Prof.

Rodrigo da Silva Ribeiro

Nona lista de exerccios Turma PMQ-321

1) Indique nas reaes abaixo quem so os cidos e as bases, os cidos conjugados e as bases
conjugadas e classifique os cidos e bases apresentados como de Arrhenius, Brnsted-Lowry ou Lewis.

O O
a)
+ NaOH + H2O
H2O
OH O-Na+

O O
b) N O O N
+ +
N N
H
DBU
O O

H
O O
c)
+ HCl + Cl-

d) Br-Br + FeBr3 FeBr4- + Br+

2) Com base nos dados da tabela de valores de pka dado aos alunos durante a aula de cidos e bases,
as reaes abaixo ocorrero da maneira como esto descritas? Justifique.

a) HCN + CH3CO2-Na+ Na+ -CN + CH3CO2H

b) CH3CH2OH + Na+ -CN CH3CH2O-Na+ + HCN

3) A amnia (NH3) tem pKa 36 e a acetona tem pKa = 19. A reao a seguir ocorrer?

O O
+ +-
Na NH2 + NH3
Na+

4) Sabendo que a amnia tem pKa 36, o metanol tem pka=15,54 e o propano tem pKa=50, qual seria
a ordem crescente da basicidade das espcies abaixo:

NH2-, MeO-,
-
Justifique, sem levar em considerao o pKa dos cidos, o porqu dessa ordem de basicidade que
vocs apresentaram?

5) Coloque as seguintes substncias em ordem crescente de acidez

O O O O

OH
OH

H H
acetona 2,4-pentadiona fenol cido actico
(pka = 9) (pka = 9,9)

6) O on amnio (NH4+, pKa = 9,25) tem um valor de pKa menor que o on metilamnio (CH3NH3+, pKa =
10,66). Qual a base mais forte, amnia (NH3) ou metilamina (CH3NH2)? Explique.

7) O nion tert-butxido uma base suficientemente forte para reagir com a gua? Em outras
palavras, uma soluo de tert-butxido de potssio pode ser preparada em gua? Explique.

O pKa do lcool tert-butlico aproximadamente 18

K+ O tert-butxido
de potssio
8) Organize as bases orgnicas de cada item abaixo, em ordem crescente de basicidade

(ateno: essa ordem pode ser estabelecida pela anlise estrutural dos compostos)

NH O NH
a)

NH2
, NH2 , H2N NH2

O O O

b) ,
O OH ,

O O O

c)
, , , ,