CIDOS CARBOXLICOS

2014
MSc. Parada. UES, Escuela de Qumica
 cidos carboxlicos
El grupo funcional de un cido carboxlico es el grupo
carboxilo
- COOH o - CO2H

La formula general de un cido carboxilo aliftico es R-CO2H;

y en un cido aromtico Ar-CO2H.

EJEMPLO:
Acido graso
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 N. comn: cido seguido del nombre especial (fuente de
extraccin).

N. IUPAC: cido + el nombre del hidrocarburo base con la

terminacin oico.

Ejemplo:

cido -2-cloropropanoico
cido -3-metilbutanoico

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 Estructura Nombre IUPAC Nombre comn Fuente natural

Del latn formica

HCOOH cido metanoico cido frmico
hormigas

Del latn acetun

CH3COOH cido etanoico cido actico
vinagre
cido Del latn protos y
CH3CH2COOH cido propanoico
propinico pion grasa
Del latn butyrum,
CH3CH2CH2COOH cido butanoico cido butrico
mantequilla
Del latn valere
CH3(CH2)3COOH cido pentanoico cido valrico
valeriana
CH3(CH2)4COOH cido hexanoico cido caproico Del latn caper cabra

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CH3(CH2)4COOH Ac.caprico Ac.Hexanico

CH3(CH2) 6COOH Ac.caprlico Ac. Octanico

CH3(CH2) 8COOH Ac.cprico Ac. Decanico

CH3(CH2) 10COOH Ac.Lurico Ac. Dodecanico

CH3(CH2) 12COOH Ac.Mirstico Ac.Tetradecanico

CH3(CH2) 14COOH Ac.Palmtico Ac.Hexadecanico

CH3(CH2) 16COOH Ac.Esterico Ac.Octadecanico

CH3(CH2)18COOH Ac.Araqudico Ac.Eicosanico

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cidos Dicarboxlicos

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 Propiedades fsicas
Los cidos carboxlicos forman doble puente de hidrgeno
intermolecular, formando dmeros por lo tanto tienen puntos de
ebullicin ms altos que otras sustancias de similar masa molar.
Adems forman puentes de hidrgenos con el agua.

Dmero del cido etanoco

Doble Puente de Hidrgeno
DMERO

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Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular son solubles en agua,
pero a medida aumenta el peso molecular la solubilidad disminuye.
Los cidos desde un tomo de carbono hasta
nueve son lquidos de diez en adelante son
solidos, de 12 hasta 20 son llamados cidos
grasos.
Tabla comparativa de propiedades fsicas

Masa Punto Solubilidad en

Frmula
Molar Ebullicin agua
CH3(CH2)2CO2H 88 164 C muy soluble
CH3(CH2)4OH 88 138 C poco soluble
CH3(CH2)3CHO 86 103 C poco soluble

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 Propiedades Qumicas
Las propiedades qumicas de los cidos carboxlicos radican en dos reacciones.
1. Ruptura del enlace O H para donar un protn y dar reacciones de acidez
2. Ruptura del enlace C OH para dar reacciones caractersticas de Sustitucin
Nucleoflica.

Estructuras resonantes del ion carboxilato

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 Reaccin de acidez
La propiedad ms caracterstica de estos compuestos es la acidez. La tendencia
a ceder un ion H+ en solucin acuosa establece un equilibrio entre el cido y
sus iones.

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 Reaccin de acidez

La reaccin de acidez se da por la ruptura del enlace O H, para donar

un protn.

Papel litmus
Reaccin general:

Ejemplo:
CH3- COOH + NaOH(ac) CH3 - COO-Na+ + H2O

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 Reaccin de caracterizacin
NOMENCLATURA DE SALES

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REACCIN DE IDENTIFICACIN DE ACIDOS CON NaHCO3

COOH COO-Na+
+ NaHCO3 + CO2 + H2O

Los cidos carboxlicos son compuestos ms cidos que los alcoholes.

R OH + H2O R O - + H3O+ Ka = 10-15 - 10-18

in alcxido

Ka = 10-4 - 10-5
in carboxilato

ORDEN DE ACIDEZ RELATIVA DE COMPUESTOS ORGNICOS

R-COOH Fenol Agua R-OH R-C CH

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Efecto de los sustituyentes en la acidez de cidos carboxlicos

Todo factor que estabilice al anin ms que al cido, aumenta la acidez.

Todo factor que disminuya la estabilidad del anin, disminuye la acidez.

G COO- Los sustituyentes que atraen e- dispersan la carga

negativa estabiliza al anin aumenta la acidez.

G COO- Los sustituyentes que liberan e- intensifican la carga

negativa desestabiliza al anin disminuye isla acidez.

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Factores que afectan la acidez de los cidos carboxlicos

1- Distancia de los sustituyentes

A medida que G se aleja del grupo carboxilo, su efecto
atractor o donador de electrones va disminuyendo.

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2- Cantidad de sustituyentes
Un aumento de los grupo G atractores de electrones, aumenta
la acidez.

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3- Electronegatividad del sustituyente

Cuanto ms electronegativo es G mayor es la atraccin de electrones y

mayor la acidez.

F - CH2 COOH

Cl - CH2 COOH AUMENTA LA ACIDEZ

Br - CH2 COOH

I - CH2 COOH

CH3COOH

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4- Naturaleza del sustituyente

Si G es atractor de electrones aumenta la acidez y si G es donador de

electrones disminuye la acidez.

AUMENTA ACIDEZ
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 Acidez de cidos carboxlicos en anillos aromticos
En los cidos carboxlicos aromticos la acidez est influenciada
por los grupos que son a tractores o donadores de electrones.

Grupos a tractores de electrones, aumentan la acidez de los

cidos carboxlicos. -Cl2; NO2 aumenta acidez al cido benzoico
Grupos donadores de electrones, disminuyen la acidez de los
cidos carboxlicos. -CH3; -OH; NH2 debilitan al cido benzoico
COOH COOH COOH

G
G

Orden relativa de acidez

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Ejemplo: Ordene los cidos carboxlicos de mayor a menor acidez

R/ III > VI > I > V > IV > II

ACIDEZ RELATIVA COMPARADA CON OTRAS SUSTANCIAS

Acido carboxlico Fenol Agua Alcoholes Alquinos terminales

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RESUMEN
 Reacciones de sustitucin nucleofilica
Ruptura del enlace C- OH, para dar reacciones caractersticas de sustitucin

nucleoflica.
Formacin de derivados de cidos

Reaccin general:

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