UNIJUÍ - UNIVERSIDADE REGIONAL DO NOROESTE DO ESTADO DO RIO

GRANDE DO SUL

DBQ - DEPARTAMENTO DE BIOLOGIA E QUÍMICA.

RELATÓRIO FINAL DAS AULAS:

Analise Orgânica

ACADÊMICOS:
VILMAR ARMANDO KONAGESKI JR
LUCIANA DAGOSTINI
MICHELE RENZ
VANIA MINETO
ROSEANE

REGIME ESPECIAL

IJUÍ, 1O SEMESTRE DE 2008.

 SUMÁRIO

Introdução..........................................................................................................................3

Procedimento experimental...............................................................................................4

Resultados e discussão.......................................................................................................7

Ensaios de solubilidade.....................................................................................................7

Fração liquida 1:................................................................................................................7

Fração liquida 2:................................................................................................................7

Amostra sólida: .................................................................................................................7

Análise elementar..............................................................................................................8

Amostra sólida:..................................................................................................................8

Primeira alíquota:..............................................................................................................8

Segunda alíquota :.............................................................................................................9

Reações envolvidas..........................................................................................................10

Conclusões.......................................................................................................................13

Fração 1: Clorofórmio.....................................................................................................13

Sólido Ácido Benzóico....................................................................................................14

Fração 2: p-xileno ou o-xilieno ou m-xileno...................................................................14

Bibliografia......................................................................................................................16

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 1. Introdução

Primeiramente recebemos uma amostra desconhecida “Amostra D”, contendo

substâncias orgânicas, e tínhamos que identificá-las, visando como principal objetivo à
aquisição de conhecimento sobre as operações e práticas em laboratório de química
orgânica e relacioná-las aos conceitos teóricos.
As aulas foram realizadas no laboratório de química orgânica da universidade,
tínhamos uma apostila de apoio básico, e também indicações teóricas para realizar a
pesquisa, a apostila continha a orientação sobre as práticas que iríamos realizar a cada
aula.
Tínhamos o dever de ler as práticas anteriormente à aula e apresentar; resolver e
entregar alguns pré-testes a cada aula; e todos pré-testes foram entregues na data sugerida.
Nas aulas práticas deveria-mos fazer o uso de jaleco, de luvas (quando necessário), de
óculos de segurança, e seguir as normas de segurança em laboratório. Em todas as aulas
fizemos o uso do jaleco.
Através das técnicas de identificação e de pesquisa na literatura observamos as
propriedades das substâncias orgânicas e chegamos a sugestões de quais substâncias
seriam as possíveis estar em nossa amostra.

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 2. Procedimento experimental

Cada grupo recebeu uma amostra contendo uma mistura de três substâncias
orgânicas. O nosso principal objetivo é a determinação, ou pelo menos chegar a dados, que
nos leve a dizer qual substância é cada uma das três que estão na amostra desconhecida
que recebemos para a análise, esta análise por fim é determinada por passos de acordo com
o plano de aula de forma a explorarmos cada procedimento de identificação nos seus
mínimos detalhes.
Primeiramente observamos que não havia coloração na amostra, ela era incolor,
que a mistura era liquida, que não havia líquidos imiscíveis, nem separação de fases.
Para analisar o odor da mistura pedimos autorização da professora, ela indicou que
deveríamos fazer o teste não aspirando direto no frasco e sim trazer o odor com
movimentos das mãos em direção a face, notamos que havia odor característico de
substâncias orgânicas, pois como não estamos habituados a manipular estas substâncias
não conseguimos diferenciar por este teste os diferentes componentes da amostra.
Logo após realizamos o teste de resíduo onde foi usado um vidro relógio e 2 mL da
solução desconhecida que foi colocada para evaporar na capela a temperatura ambiente,
onde observamos após a evaporação a presença de um resíduo sólido na forma de cristais
prolongados.
Foi verificado com tornassol o PH da mistura e o PH da mistura era ácido. A
solubilidade da mistura foi verificada, primeiramente colocamos 0.2 mL da amostra em um
tubo de ensaio e então adicionamos 4 mL de água não foi solúvel em água.
Verificamos a solubilidade em hidróxido de sódio 10%, em bicarbonato de sódio
5% e em HCl 10%, fizemos estes testes utilizando estas soluções e tubos de ensaio e o
devido suporte.
Foi observado que a amostra era solúvel em Hidróxido de sódio NaOH 10%, o que
já nos deu uma primeira pista sobre sua estrutura., não solúvel em Bicarbonato de sódio

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NaHCO3 5 %, pois ficou uma camada imiscível (duas fases), e em HCl 5 % também
insolúvel.
Após o teste de solubilidade do cristal, partimos para a amostra líquida, na qual
sabíamos agora que há um sólido solubilizado, então precisávamos separar este sólido das
outras duas substâncias presentes no líquido, para isto foi usada extração reativa com
NaOH, uma parcela de 50% amostra integral foi colocada em um funil de separação, onde
foi adicionado NaOH em alíquotas de 5 mL e agitado. Dentro do funil formaram-se duas
fases uma fase aquosa e uma fase orgânica, devido a solubilização do cristal em NaOH,
isto demonstra que há interação do cristal com a fase aquosa e que na fase orgânica
permanecem as demais substâncias desconhecidas. Com o uso do funil foi possível realizar
a separação das duas fases, a fase orgânica foi rotulada e armazenada na geladeira.
A fase aquosa passará pela dessolubilização, pois como sabemos, neste momento
nosso ácido orgânico está interagindo com a água devido a adição do NaOH, e como nosso
interesse é separa-lo, então, agora que ele está em um meio aquoso devemos adicionar HCl
em alíquotas de 2 mL que interagirá com o NaOH e desta forma nosso ácido orgânico irá
precipitar pois não terá mais meios de interagir com água, bastando por fim realizar uma
filtração com papel filtro para coletar os cristais formados e colocar na capela para
secagem a temperatura ambiente.
A fase orgânica era composta de duas substâncias que separamos através de uma
destilação fracionada, o aquecimento deve ser lento para podermos observar o ponto de
ebulição da mistura e também para a melhor separação da mesma.
Na destilação fracionada observamos que a primeira alíquota a ser isolada tinha um
ponto de ebulição de 58-64° C, e a segunda alíquota tinha ponto de ebulição 132-140 °C.
Optamos pela destilação fracionada com aquecimento lento para obtermos melhor
separação e para identificarmos melhor o ponto de ebulição, mesmo assim o ponto exato
ainda não é possível de ser determinado apenas com a destilação fracionada.
Verificamos após com o tubo de Thiele a temperatura de ebulição para identificar
mais precisamente, antes de realizar os testes é necessário fazer a calibração do
termômetro com outras substâncias “puras” para verificar se o termômetro não está com
alguma diferença de escala, a verificação de ponto de ebulição no tubo de Thiele é feita em
micro escala, pois temos pouca quantidade de ambas amostras. As temperaturas
identificadas foram: da primeira alíquota 62 °C e da segunda 140 °C.

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 O sólido, que ficou na capela secando a temperatura ambiente foi submetido ao
teste do ponto de fusão, com o aparelho de ponto de fusão. Foi observado um PF de 122°
C.
Após obtermos estes dados realizamos a analise elementar e testes de grupos
funcionais presentes em cada substância isolada da amostra, de acordo com os
procedimentos da apostila, sendo os resultados na sua maioria negativos, ficando positivo
apenas o teste para cloro e o teste para anel aromático, ambos exemplificados no item
reações envolvidas.

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 3. Resultados e discussão

Ensaios de solubilidade

Fração liquida 1:
H2O NaOH 5% HCl 5% H2SO4
95%
Pouco Pouco solúvel Pouco Pouco
solúvel solúvel solúvel
Concluímos que poderia ser um composto do grupo I, mais denso que a água.

Fração liquida 2:
H2O NaOH 5% HCl 5% H2SO4
5%
Pouco Pouco solúvel Pouco Pouco
solúvel solúvel solúvel
Concluímos que poderia ser um composto do grupo I, menos denso que a água.

Amostra sólida:
H2O NaOH 5% NaHCO3
5%
INS Solúvel Solúvel

Concluímos que poderia ser uma substância do grupo A1.

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 4. Análise elementar.

Amostra sólida:
Elemento Análise (Ausente/Presente)
Flúor (F) Ausente
Cloro (Cl) Ausente
Bromo (Br) Ausente
Iodo (I) Ausente
Carbono (C) Não realizado
Hidrogênio (H) Não realizado
Enxofre (S) Não realizado
Nitrogênio (N) Ausente
Oxigênio (O) Não realizado

Primeira alíquota:
Elemento Análise (Ausente/Presente)
Flúor (F) Ausente
Cloro (Cl) Presente
Bromo (Br) Ausente
Iodo (I) Ausente
Carbono (C) Não realizado
Hidrogênio (H) Não realizado
Enxofre (S) Não realizado
Nitrogênio (N) Ausente
Oxigênio (O) Não realizado

Segunda alíquota:

Elemento Análise (Ausente/Presente)

Flúor (F) Ausente
Cloro (Cl) Ausente
Bromo (Br) Ausente
Iodo (I) Ausente
Carbono (C) Não realizada

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Hidrogênio (H) Não realizada
Enxofre (S) Ausente
Nitrogênio (N) Ausente
Oxigênio (O) Não realizado

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 5. Reações envolvidas

Primeira etapa:

Segunda etapa:

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Terceira etapa:

Quarta etapa:

11
Quinta etapa:

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Sexta etapa:

Os demais testes que foram realizados para determinação das substâncias presentes,
se caracterizaram como sendo de caráter físico, o que não envolve reação química.
Nota-se que os valores dos PE na destilação fracionada eram desconhecidos, e
foram representados para demonstrar o porque da utilização do método. O que demonstra
vantagens quando existe uma diferença acentuada entre o PE de uma substância e outra.
Os valores foram durante a realização do experimento anotados de forma aproximada
sendo posteriormente testados com o tubo de thiele.

6. Conclusões:

Fração 1: Clorofórmio

A fração 1 mostrou-se liquida a temperatura ambiente, pouco solúvel em H2O, HCl

5%, NaOH 5%, e pouco solúvel em H2SO4. Então concluímos que poderia ser uma
substância do grupo I. O teste elementar para cloro foi o único positivo da série. Na
destilação fracionada observamos que a primeira fração liquida tinha um ponto de ebulição
de 61° C.
Na literatura encontramos as seguinte propriedades físicas:
Nome IUPAC: Triclorometano
Nomes usuais: Cloroformio, Formyl trichloride, Methane trichloride, Methyl trichloride,
Methenyl trichloride, TCM, Freon 20, R-20, UN 1888.

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Massa molar: 119.38 g/mol
Ponto de Fusão: -63.5 °C
Ponto de Ebulição: 61.2 °C
Densidade: 1.488 g/cm³, liquido

Um anestésico eficiente, o clorofórmio ou

triclorometano (CHCl3) é um líquido incolor e volátil. Ele é um
anestésico externo sendo muito tóxico se ingerido ou seus vapores aspirados. Sua ação
anestésica ocorre devido ao fato deste ser muito volátil, desta forma ele absorve calor da
pele, a qual tem temperatura diminuída, então os nervos sensitivos que mandam as
informações ao cérebro ficam inativos e a sensação de dor é diminuída. Atualmente, sua
principal aplicação é como solvente. Também é usado como matéria-prima para a
produção de outros compostos.
O clorofórmio é um trihalometano, sua presença na água é um grande fator de
poluição, mesmo que em pequenas quantidades. A legislação brasileira permite a presença
de trihalometanos de até 0,1 mg/L, acima disso a água é considerada como não potável.
Pela sua propriedade característica de causar várias desordens coronárias, foi
paulatinamente abandonado pelos médicos, substituindo-o por outros analgésicos mais
eficazes.
Pode ser fatal se for aspirado ou inalado. Causa irritação à pele, olhos e trato
respiratório. Afeta o sistema nervoso central, rins, sistema cardiovascular e fígado. Pode
causar câncer dependendo do nível e duração de exposição. Faz parte da composição do
lóló (lança-perfume).

Sólido: Ácido Benzóico

A amostra sólida apresentou-se como um sólido branco, pouco solúvel em água,

solúvel em NaOH e solúvel em NaHCO3, portanto é um acido orgânico fraco, o teste
elementar indicou positivo para aromático, seu ponto de fusão foi identificado: 110 a
120°C, e comparando com a literatura encontramos:
Ponto de fusão encontrado na literatura: 122,4°C
O ácido benzóico é um derivado do benzeno, com um grupo ácido carboxílico em
seu anel aromático.
Nome IUPAC: Benzoic acid,
benzene carboxylic acid
Nomes usuais: Carboxybenzene,
E210, dracylic acid.
Massa molar: 122.12 g/mol
Ponto de Fusão: 122.4 °C (395 K)
Ponto de Ebulição: 249 °C (522 K)
Densidade: 1.32 g/cm3, sólido

O ácido benzóico, C6H5C(O)OH, é um composto aromático classificado como

ácido carboxílico (ou especificamente, ácido monocarboxílico). É usado como conservante

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de alimentos e ocorre naturalmente em certas plantas. Seu anel aromático é similar ao do
benzeno.
Entre os derivados do ácido benzóico se encontram o ácido salicílico e o ácido 2-O-
acetilsalicílico, também conhecido como aspirina.

Fração 2: p-xileno ou o-xileno ou m-xileno

Na fração 2 líquida obtida foi determinada algumas propriedades organolépticas, é

líquida, incolor e apresenta odor intenso.
O teste de solubilidade indicou a ausência de grupos funcionais ácidos, e de grupos
funcionais básicos, já que o líquido mostrou-se pouco solúvel em NaOH 5%, e HCl 5% e
H2SO4 95%. O líquido é insolúvel em água, indicando presença de grupos aromáticos,
cíclicos, de cadeia longa.
O teste de análise funcional indicou a presença de anel aromático. Testes de análise
elementar indicaram a ausência de átomos de flúor, bromo, iodo, cloro, enxofre e de
nitrogênio na molécula.
A faixa de ebulição, determinada foi de 127 a 133C. Por comparação com os dados
da literatura disponíveis, sugere-se que o composto líquido obtido seja p-xileno (PE:
137°C), m-xileno (PE: 139°C) ou ainda o-xileno (PE: 142°C), sem descartar a hipótese de
possível mistura dos isômeros. Para elucidar esta dúvida, poderia ser realizado exame de
infravermelho, sendo assim possível observar a presença de bandas características para os
aromáticos e também a posição de substituintes no anel.
Estes isômeros são utilizados como solvente e são encontrado no petróleo e no
alcatrão. Na literatura encontramos:

Nome IUPAC: p-Xileno, m-Xileno, o-Xileno

Nomes usuais: para-xileno, meta-xileno, orto-xileno, 1,4 dimetilbenzeno, 1,3
dimetilbenzeno, 1,2 dimetilbenzeno
Massa molar: 106.16 g/mol
Ponto de Fusão: 13.2 °C, 286 K, 56 °F
Ponto de Ebulição: 138.35 °C, 412 K, 281 °F
Densidade: 0.861 g/mL

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 7. Bibliografia

<http://www.suapesquisa.com/quimica/> Acesso dia 03/04/2008.

<http://www.qmc.ufsc.br/organica/> Acesso dia 03/04/2008.

<http://www.geocities.com/organicabr/> Acesso dia 03/04/2008.

<http://www.cetesb.sp.gov.br/Emergencia/produtos/produto_consulta_completa.asp?qualp
agina=6&sqlQuery=sp_TBPRODIDENTIFICACAO_sel>Acesso dia 03/04/2008

<http://www.angelfire.com/wizard2/konageski/> Acesso dia 03/04/2008

<http://www.midiaindependente.org> Acesso dia 03/04/2008

Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Química Orgânica: Estrutura e Função. Editora

Bookman, 2004.

Barbosa ,Luiz Claudio De Almeida. Introdução À Química Orgânica. Editora Prentice-

Hall, 2004.

Sardella , Antonio. Curso de Química Orgânica. Editora Atica, 2005.

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