UNIVERSIDADE FEDERAL DE SO PAULO - UNIFESP

Identificao de componentes de analgsicos usando

cromatografia em camada delgada (CCD).

Data do experimento: 16/03/2017

Alexi Patti Gaulez 113.662

Juliana Araujo Silva 114.959

Sara Franciele Ribeiro 85.416

Yuri Gustavo Kamarowski 115.126

Diadema - SP

Maro - 2017
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2. Dados fsico-qumicos e toxicolgicos

cido Acetato
Cafena Paracetamol Slica
acetilsaliclico de Etila
Lquido
Flocos
P cristalino claro, P cristalino P
Descrio fsica ou p
branco incolor, branco branco
branco
mvel.
Odor de
Odor Inodoro Inodoro Inodoro Inodoro
fruta
Massa
molecular 180,15 88,11 194,19 151,17 60,07
(g/mol)
Densidade 0,902 g/ 1,23 2,2
1,4 g/cm 1,263 g/cm
relativa cm g/cm g/cm
Ponto de fuso
135 -83,6 -237,8 168-172 1713
(grau Celsius)
Ponto de
ebulio (grau 211 77 177,8 387,8 > 2200
Celsius)
Tabela 1. Dados fsico-qumicos dos componentes qumicos utilizados

Toxicidade
Irritante para a pele, olhos e trato respiratrio. Podem causar defeitos
cido em fetos, baseados em estudos animais. Afeta o sistema respiratrio,
acetilsaliclico
fgado, olhos, pele, pulmes e sangue.

Acetato de Etila Irritante para a pele, para os olhos. Prejudicial se ingerido.

Prejudicial se ingerido, pode causar irritao na pele, irritao no trato

Cafena
respiratrio e irritao ocular.

Distrbio do trato gastrintestinal pode estar associado com o aumento

do risco de sangramento, reaes de hipersensibilidade com suas
Cafiaspirina
respectivas manifestaes clnicas e laboratoriais incluem asma,
reaes leves a moderadas que afetam potencialmente a pele.

Paracetamol Pode promover a leso hepato celular.

Urticria, coceira e vermelhido no corpo, reaes alrgicas a este

Tylenol
medicamento e aumento das transaminases.

Slica Irritante para os olhos e para a pele em contato direto.

Tabela 2. Dados toxicolgicos dos componentes qumicos utilizados
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3. Desenho esquemtico das aparelhagens utilizadas

Imagem 1. Desenho esquemtico da placa de slica previamente preparada com os analitos

sendo eluda em acetato de etila em uma cuba de vidro.

Imagem 2. Desenho esquemtico da cmara de luz UV utilizada para revelar a placa de

slica pronta, a qual est em seu interior.
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Imagem 3. Vidraria utilizada no experimento. 1: Tubos de ensaio em estante. 2: Proveta.

3: dois Erlenmeyers. 4: Almofariz e Pistilo. 5: Becker. 6: Tubos capilares de vidro

4. Resumo

1. Inicialmente foram preparadas amostras padres utilizadas como parmetros

em nossas anlises.
1.1. Em trs tubos de ensaio distintos foram adicionadas quantidades
semelhantes de soluto dos seguintes componentes: cafena (C),
paracetamol (P) e cido acetilsaliclico (AAS).
1.2. Em seguida, foram diludos em menor quantidade possvel de acetato de
etila puro, a fim de se obter uma soluo de alta concentrao.
2. Tendo-se as amostras padres previamente prontas, iniciou-se o preparo das
amostras a serem analisadas.
2.1. Em um almofariz e com o auxlio de um pistilo foi triturado um comprimido
de Tylenol (P2), at atingir sua mxima pulverizao.
2.2. Aps este processo, o material adquirido foi transferido para um tubo de
ensaio e diludo com cerca de 5 mL de acetato de etila puro. necessrio
ressaltar que s foi possvel uma diluio parcial dos comprimidos, dado
que este possui componentes em sua formulao no solveis em acetato
de etila.
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3. O mesmo procedimento foi realizado com o comprimido de CafAspirina.

4. Com todas as amostras preparadas, transferiu-se, com o auxlio de tubos
capilares de vidro, para uma placa cromatogrfica aplicando cerca de 5 gotas
em cada amostra.
5. Aps este processo, tratou-se a placa em uma cuba cromatogrfica contendo
acetato de etila puro, onde se pode observar o movimento da fase mvel do
experimento.
6. Por fim, a placa cromatogrfica foi retirada da cuba e analisada em cmara de
luz UV, podendo-se observar assim a movimentao de cada componente,
permitindo a realizao das anlises necessrias.

5. Princpio de separao na placa de CCD

1. A cromatografia em camada delgada tem como principal objetivo realizar a

separao das substncias qumicas presentes em um determinado
composto a partir de suas interaes intermoleculares com a fase mvel da
cromatografia.
2. Neste procedimento foi utilizada uma placa cromatogrfica de slica,
possuindo tal substncia uma caracterstica polar, e mantendo assim maior
interao com os componentes polares do composto. Em contrapartida, o
acetato de etila uma substncia com caractersticas mais apolares em
relao slica, mantendo maior interao com as substncias apolares.
3. O fenmeno de adsoro realizado pela fase estacionria, caracterizada no
caso pela slica que recobre a placa cromatogrfica.
4. Ao se iniciar o processo de desenvolvimento cromatogrfico onde a placa
introduzida na cuba contendo o solvente, no caso acetato de etila, e este
solvente comea a percorrer a placa levando consigo as substncias contidas
na amostra, estas iro se distribuir ao longo da placa de acordo com a
intensidade da interao estabelecida entre a substncia e a slica e entre a
substncia e a fase mvel.
5. Sendo a slica uma substancia polar, quanto mais polar for a substncia
presente compostos, maior ser sua interao com a fase estacionria e
menor sua interao com a fase mvel, portanto, menor ser a distncia
percorrida na placa.
6. Por outro lado, quanto mais apolar for a substncia do composto, maior ser
a sua interao com a fase mvel, e maior a distncia percorrida na placa.
7. Ao realizarmos o fator de reteno, ou seja, a capacidade da substncia de
interagir com a fase estacionria, obtm um coeficiente de anlise para uma
dada substncia, podendo analisar a sua efetiva presena em um composto
ou no.
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Imagem 4. Desenho esquemtico da placa de slica pronta e revelada

P2 e P4: Tylenol ;C2 e C4: CafAspirina
P: Paracetamol; C: Cafeina ; AAS: cido Acetilsaliclico.

A revelao da placa mostrou que o paracetamol (P) foi menos retido pela fase
estacionria do que a cafena (C), evidenciando as interaes diferenciadas com as
fases mvel e estacionria.

Clculos de Rf

Com as manchas obtidas na placa possvel calcular o Rf de cada composto. A

determinao do fator de reteno obtida pela relao abaixo:

Rf = Dc/De

Dc: distncia percorrida pelo componente da amostra;

De: distncia percorrida pelo eluente;

Ao calcular o Rf para cada banda visvel na placa, obteve-se:

RfP4 (cm) = 5,7/ 8 = 0,71 (analito: Tylenol)

RfC4(cm) = 3,2/ 8 = 0,40 (analito: cafiaspirina)
RfP(cm) = 3,3/ 8 = 0,41 (padro: paracetamol)
RfC (cm) = 3,6/ 8 = 0,45 (padro: cafena)
RfAAS(cm) = 3,6/ 8 = 0,45 (padro: cido acetilsaliclico)
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Discusso

As marcaes na placa formadas pelo Tylenol coincidem visualmente com a

do parmetro do Paracetamol demonstrando que tal composto est presente na
formulao desse medicamento. As manchas dos componentes da CafAspirina
correspondem em aspecto s presentes na amostra de AAS e cafena, evidenciando
a presena de tais princpios ativos na medicao. H sinais deixados na placa pelo
Tylenol que no batem com nenhuma das referncias usadas. Os comprimidos dos
medicamentos podem conter amido e lactose dando consistncia ao comprimido,
alm de substncias inorgnicas tamponantes e revestimento que podem justificar
as marcas no identificadas.

Devido aos erros de aplicao dos compostos na placa de slica, as

amostras de AAS e cafena se misturaram no ponto inicial e a interferncia
influenciou a anlise, principalmente com relao aos valores de Rf. Segundo a
literatura, a revelao da placa deveria mostrar com clareza a presena do
paracetamol, cafena e AAS dos padres. A cafena deveria ter formado apenas uma
mancha prxima linha de aplicao, resultando em um alto valor de Rf ,enquanto o
AAS, apenas uma no meio do papel produzindo um valor menor de Rf . Todavia , os
Rf desses compostos tem valor igual, inviabilizando uma adequada comparao
entre os valores de todos os outros.

6. Referncias Bibliogrficas

ZANELLA, Renato. Cromatografia em Camada Delgada (CCD) ou Thin Mayer

Chromatography (TLC). Disponvel em: <
w3.ufsm.br/larp/media/camada_delgada_teoria.pdf >. Acessado em: 21/03/2017.
TEVES, Maria L. U. cido Acetilsaliclico. Rev. Maro/2003. Disponvel em:
<www.oswaldocruz.br/download/fichas/cido%20acetilsalicilico2003.pdf >. Acessado
em: 20/03/2017.
COLLINS, Carol H.; BRAGA, Gilberto L.; BONATO, Pierina S. Fundamentos de
Cromatografia. Campinas: Editora Unicamp, 2006, 452 p.
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Paracetamol - Paracemolum. Disponvel em: <

www.anvisa.gov.br/hotsite/farmacopeiabrasileira/arquivos/cp_220509/32_paracetam
ol.pdf >. Acessado em: 21/03/2017.
Propriedades Fsico-Qumicas. Disponvel em: <
www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_22_03/Extrao%20por%2
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Ficha de Informao de Segurana de Produto Qumico - FISPQ. Disponvel em:
< www.sasil.com.br/br/hp/upload/FISPQ-CafeinaAnidra.pdf >. Acessado em:
17/03/2017.
LOPES, Juliana; MATHEUS, Maria E. Risco de hepatotoxicidade do Paracetamol
(Acetaminofem). Associao Brasileira de Farmacuticos, ABF. Rio de Janeiro,
2012.