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Cul es el nombre del derivado cclico de 5 miembros que contiene un nitrgeno

como heteroatomo? Escribe su estructura y describe sus propiedades qumicas


eh importancia.

PIRROL

Propiedades qumicas

Los pirroles tienen una basicidad muy baja comparada con la amina y otros
compuestos aromticos como la piridina donde el anillo del nitrgeno no se
enlaza al tomo del hidrgeno. Esto es porque el par de electrones sin compartir
del tomo del nitrgeno se convierte en el aromtico. El pirrol experimenta la
substitucin electroflica predominante en la 2 y 5 posicin, aunque el producto
de la substitucin en las posiciones 3 y 4 se obtiene en producciones bajas. En
1994 un reporte liberado por 5 importantes compaas de cigarrillo, el pirrol es
uno de los 599 aditivos de los cigarrillos. Su uso o propsito, sin embargo, es
desconocido, como la mayora de los aadidos del cigarrillo. 1

El pirrol tiene una muy baja basicidad comparada a


las aminas ms comunes y a otros compuestos
aromticos como la piridina. Est disminuida
basicidad relativa es causada por la deslocalizacin
electrnica del par solitario del tomo
de nitrgeno del anillo aromtico. Luego el pirrol es
una base muy dbil con un pKa de alrededor de -4. La protonacin del pirrol
resulta en la prdida de su aromaticidad y por lo tanto, la misma es
termodinmicamente desfavorable.

Como muchas otras aminas, el pirrol se oscurece al estar expuesto al aire y la luz
por lo que ecesita ser destilado inmediatamente antes de usarlo.1
IMPORTANCIA
Cul es el
nombre del
derivado cclico

de cinco
miembros que
contiene azufre
como
heteroatomo?

Escribe su estructura y describe sus propiedades qumicas eh importancia.

TIOFENO

A temperatura ambiente, el tiofeno es un lquido incoloro con un dbil olor


agradable que recuerda al del benceno con el cual el tiofeno posee algunas
similitudes. La alta reactividad del benceno hacia la sulfonacin constituye la
base para la separacin del tiofeno del benceno. Separacin que resulta
complicada para realizar mediante destilacin debido a sus puntos de ebullicin
similares (4C de diferencia a presin ambiente). Como el benceno, el tiofeno
forma un azetropo con el etanol.

Los tiofenos son importantes compuestos heterocclicos que son usados


ampliamente como ingredientes en muchos agroqumicos y drogas.6 El anillo de
benceno de un compuesto biolgicamente activo puede ser muchas veces
reemplazado por un tiofeno sin prdida de actividad.13 Esto se observa, por
ejemplo, en las drogas antiinflamatorias no esteroideas (NSAID) como
el lornoxicam, el anlogo de tiofeno del piroxicam.

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