FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACIN

UNIVERSIDAD DEL CAUCA, DEPARTAMENTO DE QUMICA.

MATERIA: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

DOCENTE: FABIO CABEZAS

INTEGRANTES: ANLLY KATHERINE MUOZ VELASCO

CESAR ORDOEZ ASTAIZA

DIMERIZACIN DEL CIDO CINMICO

1. INTRODUCCIN
La luz del Sol se puede utilizar directamente para cambiar estructuras qumicas de las
sustancias fotoqumicamente. Dado que la luz es considerada como un reactivo limpio, la
fotoqumica puede contribuir eficazmente al creciente campo de la qumica verde. Las
reacciones orgnicas fotoqumicas han utilizado la luz del Sol como fuente de fotones, que
es barata y fcil de escalar para la sntesis.

La cicloadicin [2+2] es una reaccin de cicloadicin, que generalmente implica la formacin

de nuevas molculas por la reaccin de dos molculas insaturadas a travs de dos de los
electrones de cada una de ellas (de ah "[2+2]"). Normalmente se trata de una reaccin
fotoqumica, el uso de alguna forma de luz (generalmente denotado h). Una cicloadicin [2
+2] es un proceso de 4 electrones que sigue las reglas de Woodward-Hoffmann. Estas
reglas nos dicen que la aproximacin suprafacial-suprafacial est prohibida por simetra en
condiciones trmicas, pero permitida en condiciones fotoqumicas; la aproximacin
suprafacial-antarafacial est permitida por simetra, pero prohibida por la geometra; y la
aproximacin antarafacial-antarafacial est prohibida por la simetra en condiciones
trmicas, pero permitida en condiciones fotoqumicas:

2. OBJETIVOS
Sintetizar un derivado de cicloadicin fotoqumica [2+2] del cido cinmico.
Identificar el producto obtenido por medio de espectroscopia de resonancia
magntica nuclear.
Determinar el punto de fusin de producto obtenido
 Calcular el porcentaje de rendimiento de la reaccin

3. RESULTADOS.

Tabla 1. Obtencin del cido Cinmico.

Aspecto Fsico del Cantidad Obtenida Punto de Fusin Punto de Fusin
Producto Obtenido (g) Experimental (C) Reportado en La
Literatura (C)

Solido Blanco 0.05g

% Rendimiento: Rendimiento Real x 100%

Rendimiento Terico
= 1.12 g C9H8O2 x 100%
4.398 g C9H8O2
= 25.5 %

4. ANLISIS DE RESULTADOS
Los alquenos solo dan la cicloadicin [2+2] por va fotoqumica debido a que para que se de
la misma, se tiene que promocionar un electrn del orbital HOMO al LUMO. Para que se
produzca la excitacin del electrn de la molcula del alqueno hace falta irradiar en la
longitud de onda adecuada, y esta no es otra que la radiacin ultravioleta o la luz visible. La
promocin del electrn no cambia la geometra del alqueno, pero cambia la simetra del
orbital, de tal manera que el orbital SOMO del alqueno excitado ahora ya puede reaccionar
con el orbital LUMO del alqueno no excitado al no estar prohibida por simetra ni geometra
esta reaccin. Generalmente se producen por irradiacin con luz ultravioleta (UV) entre
250-375 nm. Debido al uso de luz UV suelen tratarse de reacciones no concertadas pese al
hecho de ser una reaccin pericclica tpica. Esto se debe a que la luz UV es lo
suficientemente energtica para producir radicales libres por medio de la fotodisociacin del
doble enlace. Todo esto, junto con las posibilidades de unin a la hora de formarse los
nuevos enlaces , segn la disposicin geomtrica en el estado de transicin, hace que
estas reacciones sean generalmente poco estereoselectivas

La transformacin por dimerizacin del cido cinmico es un proceso claro de ciclo adicin
fotoqumica [2 + 2], en cuyo desarrollo se establece la formacin de enlaces frontales, o enlaces
, por uso de electrones del reactante cido cinmico, en donde ste procede
concertadamente, es decir, por rompimiento y formacin de enlaces simultneamente, mediante
el solapamiento de orbitales de una molcula con otra igual. Por efecto de la luz ultra violeta el
enlace pi presente en la molcula de cido cinmico sufre solapamiento de orbitales de una
molcula con la otra, entonces en la reaccin de cicloadicion se forman dos enlaces sigma
nuevos que se da por el uso de los electrones pi presentes en los reactivos en este caso los
electrones pi del cido cinmico.
Los cidos truxilicos se obtienen por medio de fotodimerizacin del cido cinmico, donde los
dos alquenos trans reaccionan cabeza-con-cola en una reaccin de cicloadicin fotoqumica, y
los ismeros aislados se denominan cidos truxlicos son ismeros de los cidos truxnicos. Se
observ cristales en el tubo de ensayo donde se dejo por 20 das de irradiacin, en ese
transcurso de tiempo se abra el tubo para que saliera los vapores del solvente el cual tena un
olor fuerte, el punto de fusin para el producto que obtuvimos fue de 225,3 C el cual tuvo una
diferencia no muy grande comparado con el reportado en la literatura que es de 265C

5. CONCLUSIONES
Para que la reaccin pueda darse el orbital HOMO de un reactivo tiene que
estar excitado, para que ocurra el solapamiento de los orbitales.
El punto de fusin obtenido en comparacin con el reportado en la literatura
fue cercano ya que un porcentaje de error se debe a la falta de exposicin a la luz
solar y la cantidad de solvente que no reaccion.

6. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

1. Cual es el punto de fusin del compuesto obtenido?

R// El punto de fusin es: 265 C

2. Cual es su nombre IUPAC?

R// Su nombre IUPAC es: cido 2,4-difenil-1,3- ciclobutanodicarboxilico

3. Cual es el mecanismo de la reaccin?

7. CARACTERIZACION ESPECTROSCOPICA.

ESPECTRO 1-H DEL COMPUESTO.

8. BIBLIOGRAFA
http://docencia.udea.edu.co/cen/QuimicaOrganicaIII/paginas/reacciones_peri
ciclicas/sesion21/reaccion.html
http://www.quimicaorganica.net/cicloadiciones-fotoquimica.html