BASES DE LA QUMICA

ORGNICA
TETRAVALENCIA DEL CARBONO
HIBRIDACIONES DEL TOMO DE CARBONO
 ALCANOS
Hidrocarburos Saturados (CnH2n+2)
Alcanos lineales y ramificados:
Alcanos cclicos:
 Nomenclatura de alcanos ramificados:
La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) desarroll un sistema para
asignar nombres y frmulas a cada compuesto qumico. Esto se conoce como
nomenclatura. La IUPAC establece algunas reglas generales y otras especficas para
nombrar cada tipo de compuesto.
Dentro de las reglas generales podemos mencionar:
Identificar la cadena principal, que corresponde a la secuencia que
contenga el mayor nmero de tomos de carbono.
 Los grupos de tomos unidos a la cadena principal se denominan
sustituyentes (ramificaciones), y estos se deben numerar de tal modo
que el primero en aparecer reciba el nmero ms bajo posible.
Grupos alquilo (radicales o sustituyentes)-IUPAC:
 Identificar los nombres de los sustituyentes:
 Los sustituyentes se citan por orden alfabtico, sin tener en cuenta los
prefijos di, tri, tetra

2,3,5-trimetil-4-propilheptano
ERRORES AL ENUMERAR LA CADENA PRINCIPAL:

Todos son ismeros

del octano
Grupos alquilo ms complejos:
Orden de citacin de los sustituyentes:

IUPAC
butil
terc-butil
1,2-dimetilpentil
Dietil
isobutil
isopropil
trimetil
propil
a) 3-metilpentano
b) 2,2,5-trimetilheptano
Ejercicios:
c) 5-isopropildecano
d) 3,4-dietilheptano
e) 2,2,5,5-tetrametilhexano
f) 4-etil-2,6-dimetilnonano
 Resumen nomenclatura de alcano:
1. Reconocer y marcar la cadena principal, que es la cadena
carbonada ms larga y continua que tiene el compuesto orgnico.
2. Identificar los radicales o sustituyentes, que son los que quedan
fuera de la cadena principal, pero enlazados a ella. Si el compuesto
tiene dos o ms radicales idnticos, estos se nombran de acuerdo a
la cantidad que exista de cada uno: didos, tritres, etc.
3. Numerar la cadena principal desde el extremo en el cual los
sustituyentes queden con el menor valor.
4. Finalmente se nombra el compuesto indicando los radicales en
orden alfabtico* y luego su cadena principal.
*Recuerda el orden de citacin de los radicales (diapositiva 16)
 Orden de citacin de los radicales:
Los radicales sencillos se citan en orden alfabtico sin tener en cuenta los
prefijos di-, tri-, etc.
Los radicales complejos se citan teniendo en cuenta los prefijos di-, tri-, etc.
En caso de duda se asigna el nmero ms bajo a la primera cadena que se
cita en el nombre. Ejemplo: {4-etil-5-propiloctano}
Cuando hay varias cadenas con la misma longitud se toma como
principal:
a) La que tiene mayor nmero de cadenas laterales.
b) La que tenga cadenas con localizadores ms bajos.
c) La que tenga el mximo nmero de carbonos en las cadenas laterales
ms pequeas.
d) La que tenga cadenas laterales menos ramificadas (ms vale muchos
radicales sencillos que pocos complicados). Cuando hay dos o ms
radicales complejos iguales se usan los prefijos bis-, tris-, tetrakis,
pentakis-, etc. Ejemplo: {6,6,9- tris(1,1,2-trimetilbutil)pentadecano}
 ALQUENOS
Hidrocarburos Insaturados (CnH2n)
Nomenclatura de alquenos:
Se deben seguir las mismas reglas que en los alcanos, con los siguientes
cambios:
1. La cadena carbonada debe tener el o los dobles enlaces.
2. La cadena principal se numera desde el extremo en el cual el o los
dobles enlaces tengan la menor numeracin.
3. El sufijo ano se cambia por eno. Al prefijo se le antepone el
nmero correspondiente a la posicin del o los dobles enlaces.
Radicales con dobles enlaces:
 ALQUINOS
Hidrocarburos Insaturados (CnH2n-2)
Nomenclatura de alquinos:
Se deben seguir las mismas reglas que en los alcanos, con los siguientes
cambios:
1. La cadena carbonada debe tener el o los triples enlaces.
2. La cadena principal se numera desde el extremo en el cual el o los
triples enlaces tengan la menor numeracin.
3. El sufijo ano se cambia por ino. Al prefijo se le antepone el
nmero correspondiente a la posicin del o los triples enlaces.
Radicales con triples enlaces:
 ENINOS (Alqueninos)
Hidrocarburos Insaturados (dobles y triples enlaces)
 ALICCLICOS
Hidrocarburos de cadena cerrada (ciclos)
CICLOALCANOS: Hidrocarburos cclicos que presentan enlaces simples en su estructura. Para
nombrarlos se emplea el mismo mtodo utilizado con los alcanos, es decir, anteponiendo al nombre de
la cadena dependiendo del nmero de tomos de carbono que ste posea el prefijo ciclo terminacin
ano.
Nombre de ciclo ramificado: Dar numeracin ms pequea a los radicales. Indicar posicin del radical y
si existe ms de uno nombrar por orden alfabtico y numeracin ms baja e indicar nombre del ciclo
terminado en ano.
CICLOALQUENOS: Hidrocarburos cclicos que presentan uno o ms enlaces dobles en su estructura.
Para nombrarlos se emplean las mismas normas vistas en los cicloalcanos, pero cambiando la
terminacin ano por eno.
Nombre de ciclo ramificado: Dar numeracin ms baja al doble enlace. Indicar posicin del radical y si
existe ms de uno nombrar por orden alfabtico y completar con el nombre del ciclo terminado en
eno.
CICLOALQUINOS: Hidrocarburos cclicos que presentan uno o ms enlaces triples en su estructura. Para
nombrarlos se emplean las mismas normas vistas en los cicloalcanos, pero cambiando la terminacin
ano por ino.
Nombre de ciclo ramificado: Dar numeracin ms baja al doble enlace. Indicar posicin del radical y si
existe ms de uno nombrar por orden alfabtico y completar con el nombre del ciclo terminado en ino.
CICLOALCANO
CICLOALQUENO
CICLOALQUINO
 AROMTICOS
Hidrocarburos de cadena cerrada (ciclos)