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PETROQUIMICA

Adicin de
cidos Adicin de cidos

halogenhdricos a alquenos y alquinos

Las reacciones ms comunes de los alquenos son las reacciones de adicin.

La Adicin de halogenuros de Hidrgeno, HX, a un etileno con sustituyentes


simtricos, da lugar al derivado monohalogenado en el que X puede ser F, Cl, Br,
I.

Paso 1

Supone la transferencia de un protn (Agente electroflico) del halogenuro de


hidrgeno al alqueno (un agente nucleoflico). La adicin del protn transforma al
alqueno en un in carbonio el cual, teniendo carcter electroflico, reacciona con el
in halogenuro nucleoflico para formar el producto

Cuando es posible la adicin de un halogenuro de hidrgeno a un alqueno no


simtrico, por ejemplo, 1 - buteno, hay dos productos posibles

ADICION DE ACIDOS 1
PETROQUIMICA

Los resultados experimentales indican que en esta reaccin se forma el 1 -


yodobutano y el 2 - yodobutano en forma casi exclusiva. Ocurre una reaccin
similar con el HCl o con el HBr

Se conoca una regla emprica con el nombre de Regla de Markonikov, por medio
de la cual se puede predecir el producto principal de la adicin de un reactivo no
simtrico.

Esta regla dice que en la adicin inica de un reactivo no simtrico a un doble


enlace no simtrico, el agente electroflico se unir al tomo de carbono del doble
enlace que contenga el menor nmero de grupos alquilo, es decir aquel que tenga
el mayor nmero de hidrgenos. Asi la regla de Markonikov predice la adicin de
HBr al 1 - buteno dar principalmente 2 bromobutano.

a) Con el hidrgeno en presencia de Ni, Pt, Paladio, se forman parafinas


(alcanos)

b) Los Halgenos se adicionan dndonos derivado dihalogenados en carbonos


vecinos.

Alquinos

Etapa 1. Adicin electrfila. El protn se adiciona al triple enlace, unindose al


carbono menos sustituido.

ADICION DE ACIDOS 2
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Etapa 2. El agua captura el carbocatin formado en el paso anterior.

Etapa 3. Desprotonacin del agua, formndose el enol.

Etapa 4. Tautomera ceto-enol

Tautomero

Se denominan dos ismeros que se diferencian slo en la posicin de un grupo


funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio qumico.

Halogenacion de Alquinos

Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. El triple
enlace adiciona dos molculas de halgeno.

ADICION DE ACIDOS 3
PETROQUIMICA

La primera molcula de halgeno se adiciona anti.

ADICION DE ACIDOS 4