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UNIDAD: II
CATEDRTICO:
INTRODUCCIN:
Una condensacin aldlica cruzada es aquella que ocurre cuando el enolato de una
cetona o aldehdo se agrega al grupo carbonilo de otra especie. El problema con esto
es que se pueden obtener varios productos si no se seleccionan bien los compuestos.
Si se consigue que slo uno de los reactivos forme el Ion enolato, este tipo de
condensacin aldlica puede ser eficaz. Una forma de hacer eficaz esta condensacin
es que slo uno de los reactivos tenga hidrgenos a y que el otro compuesto est en
exceso o tiene un grupo carbonilo muy electroflico.
En los siguientes experimentos, las condiciones pueden ser elegidas para optimizar
la formacin de los aductos mono- y bis- respectivamente y ser diferenciados por sus
propiedades fsicas y espectroscpicas. En el primer experimento, la acetona se utiliza
en un gran exceso para minimizar el segundo paso de condensacin.
OBJETIVO:
a) Efectuar una condensacin aldlica mixta.
ANTECEDENTES
a) Reacciones de condensacin aldlica.
La base despotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4]
estabilizado por resonancia.
Etapa 3. Protonacin
b)
Reacciones de
El mecanismo de esta
reaccin tiene lugar en las
siguientes etapas:
Etapa 3. Protonacin
c) Usos de la dibenzalacetona
Cuando hay una exposicin prolongada, las clulas se vacuolizan y esto conduce a
Practica #4 CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT. OBTENCION DE
DIBENZALACETONA Pgina 8
una hiperqueratosis, acantosis, desalineacin y desorganizacin de los queratinocitos,
e hinchazn de las clulas endoteliales con aparicin incluso de reacciones drmicas
inflamatorias.
Estos actan por absorcin de la luz y estn formados por molculas orgnicas
con grupos cromforos en la regin UV, ya que poseen electrones poco ligados.
Materiales y reactivos:
Materiales Reactivos
Agitador magntico y Barra para Benzaldehdo 1.25 g
agitacin
Esptula NaOH 1.25 g
Agitador de vidrio Etanol
Matraz Erlenmeyer Acetona 0.5 mL
Probeta graduada 25 mL
Bao Mara
Vasos de precipitados, 100 y 150 mL
Termmetro
Embudo de filtracin rpida
Vidrio de reloj
REACCIN:
METODOLOGA
Rendimiento
125 ml1.045 gr
=130.62 gr de benzaldehdo
1 ml
0.5 ml
=0.436 de acetona
0.872 gr
1.12 gr
Rendimiento= 100=77.77
1.440 gr
Pizano David