SPTIMO INFORME DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

DERIVADOS DE CIDOS CARBXILICOS

(preparacin y propiedades de jabn)

1. OBJETIVOS:
Mediante el proceso de saponificacin obtener jabn a partir de grasa
animal.
Medir el ndice de saponificacin del jabn obtenido por tratamiento del
ster con una base conocida.
Comprobar las propiedades del jabn obtenido con diferentes sales
inorgnicas.

2. FUNDAMENTO TEORICO
DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICO

Los cidos carboxlicos reaccionan para dar derivados mediante una

sustitucin nucleofilica con el grupo OH del carboxilo, mantenindose el grupo
carbonilo C=O (este grupo delimita sus propiedades). Los derivados de cidos
carboxlicos pueden ser: cloruros de cido, anhdridos de cido, esteres y
amidas. De estos cuatro los ms reactivos son los cloruros cidos seguidos de
los anhdridos y los esteres.

Una de la reacciones de derivados ms importantes son la de los esteres, esta

reaccin se llama Esterificacin y se obtiene de reaccionar una cidos
carboxlico con un alcohol o un fenol, aunque a nivel industrial es ms
conveniente y rentable obtener el ster a partir del cloruro acido con el alcohol
respectivo. El mecanismo que sufre esta reaccin es el mismo que el de todos
los derivados de cidos carboxlicos, sustitucin nucleofilica del acilo, la
diferencia con los dems derivados es que los esteres pueden hidrolizarse en
acido carboxlicos en cualquier medio, acido o bsico, dependiendo de en qu
medio se de se puede obtener el cido carboxlico ms el alcohol o la sal del
cido ms el alcohol respectivamente.

Los esteres tambin sufren reaccin de amonolisis, que es el tratamiento del

ster con amoniaco en solucin de alcohol etlico, adems de esto un ster,
obtenido a partir de un cido carboxlico con un alcohol, puede reaccionar con
otro alcohol, esta alcoholisis se denomina transesterificacion.

3. PICTOGRAMAS:

pg. 1
 SUSTANCIA PUNTO RIESGOS PROPIEDADES y/o
DE usos
EBULLIC
SPTIMO INFORME DE
INLABORATORIO
y/o DE QUMICA ORGNICA II
FUSIN
cido El cloruro de El cloruro de
Clorhdrico hidrgeno es hidrgeno tiene
irritante y numerosos usos. Se
corrosivo para usa, por ejemplo, para
cualquier tejido limpiar, tratar y
con el que tenga galvanizar metales,
321 K
contacto. La curtir cueros, y en la
(48 C)
exposicin breve a refinacin y
bajos niveles manufactura de una
produce irritacin amplia variedad de
de la garganta. La productos. El cloruro
exposicin a de hidrgeno puede
niveles ms altos formarse durante la
puede producir quema de muchos
respiracin plsticos. Cuando
jadeante, entra en contacto con
estrechamiento de el agua, forma cido
los bronquiolos, clorhdrico.
coloracin azul de
la piel,
acumulacin de
lquido en los
pulmones e incluso
la muerte.
Cloruro de Utilizado
Calcio Causa irritacin a como medicamento en
la piel, ojos y vas enfermedades o
772 C respiratorias. Si se afecciones ligadas al
(fusin ) ingiere o se inhala. exceso o deficiencia
de calcio en el
organismo y da una
coloracin naranja-roja
a la llama. Tambin es
usado en la industria
de la alimentacin.
Cloruro El cloruro de hierro Se utiliza como
Frrico (III) es corrosivo coagulante para :
para los metales Tratamiento de aguas
260 C ferrosos y algunos residuales ( efluentes
(fusin) metales no cloacales y efluentes
ferrosos como el industriales)-
cobre y sus Potabilizacin de agua
aleaciones. ( tratamiento de agua
Evite el contacto de rio para obtener
con los metales. El agua de consumo)
material anhidro
es un poderoso
agente
deshidratante
pudiendo provocar
quemaduras en la
piel en solucin
mancha la piel y
puede provocar
irritacin usar
guantes
Hidrxido El KOH es
de Potasio especialmente
1320 C significativo por ser el
(fusin) precursor de la
Nocivo en caso de mayora de jabones
ingestin. Provoca suaves y lquidos, as
quemaduras como por estar
pg. 2
graves en la piel y presente en
lesiones oculares numerosos
graves. compuestos qumicos
SPTIMO INFORME DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

4. OBSERVACIONES
PREPARACIN DE JABN

El sebo tratado tena aspecto similar al de una mantequilla, al fusionarlo

y agregarle NaOH con agitacin constante se observa por momentos
formacin de espumas, lo cual reducimos al aadirle alcohol etlico.

Durante la comprobacin de la completa saponificacin con salmuera

saturada al aadirle sta ltima la muestra se disgrega pero no
completamente lo cual evidencia una falla en nuestro proceso de
saponificacin.

Durante el filtrado el jabn obtenido tiene una apariencia pastosa que

poco a poco va dejando para adquirir una ms consistente luego de
enfriar con agua helada.

Nuestro jabn an presentaba superficie grasosa (no debera estarlo).

PROPIEDADES DEL JABN

La disolucin completa del jabn en 100 mL de agua es dificultosa y se

necesita de agitacin constante.

Al aadir cido clorhdrico a la solucin de jabn se forma una pequea

cantidad de espuma con un poco de precipitado luego al aadir
hidrxido de sodio retoma su estado inicial.

La solucin de jabn forma un precipitado blanco de aspecto lechoso

con cloruro de calcio, con cloruro frrico forma un precipitado del mismo
aspecto pero de color naranja, con cloruro de magnesio se forma un
precipitado blanco similar al formado con cloruro de calcio y finalmente
con cloruro de potasio no se forma precipitado solo se pone un poco
turbia la solucin.

La solucin en agua dura no forma espuma sino que mantiene el mismo

aspecto inicial del agua, esto quiere decir que el jabn se corta en
agua dura.

5. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIN

a) Preparacin de jabn

Mecanismo

pg. 3
SPTIMO INFORME DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

1era etapa:

2da etapa:

Reaccin cido - base

b) Propiedades del jabn:

b.1)
b.2)

pg. 4
SPTIMO INFORME DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

b.3)

6. DIAGRAMA DE FLUJO DE PROCESO

a) Preparacin de jabn:

pg. 5
SPTIMO INFORME DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

NaOH
24 g sebo 20 ml alcohol
limpio

grasa

Op: Obtencin de sebo Op: Filtracin Op: Calentar a bao mara Op: Obtener saponificacin
completa
Cond:T= Calentar hasta la Cond: T=Tamb Cond: T=70C , hasta fusin total
fusin del sebo Cond: T= 70C , t= 45 min ,
agitacin constante
10 ml H2O
10 ml alcohol

Sol. sal muera

saturada
Op: Verificar si la
saponificacin termin

Cond: Disgregacion de la Ac. ctrico

muestra

Op: Evitar formacin de

espuma, evitar formacin
de slidos
Op: Regular PH
Cond: T<72C
Cond: PH entre 7 y 7,5

H2O
300ml
salmuera

Op: Filtracin

Cond: Lavar con porciones

Op: Obtencin de jabn
de H2O helada
Cond: Dejar secar a Tamb

b) Propiedades del jabn:

pg. 6
SPTIMO INFORME DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

10 ml HCl
10ml H2O 1g de jabn

Op: Disolver jabn

Cond: H2O caliente 5 ml

CaCl2 FeCl3 MgCl2 KCl

10 ml 10 ml H2O

5 ml
4 gotas de aceite de
pepita de algodn

c) ndice de saponificacin de grasas:

pg. 7
SPTIMO INFORME DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

50 ml alcohol 1.5g grasa

Op: Reflujo Op: Disolver cristales que

se forman en las paredes 25ml H2O
Cond: Llama baja por
30 min Cond: Llama baja por 15
min

0
1
0
2
0 fenolftalena
3
0
4
0
5
0

Op: Titulacin

Cond: Usado cido estandarizado

7) GESTION DE RESIDUOS
Tomando en cuenta la siguiente clasificacin:

D1 Desechar directamente a los recipientes

recolectores.
D2 Desechar directamente al drenaje.
D3 Desechar directamente en los frascos de
recuperacin.
D4 Desechar directamente en el tacho recolector
con aserrn.

pg. 8
SPTIMO INFORME DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

a) Preparacin de jabn:
NaOH
24 g sebo 20 ml alcohol
limpio D2

D1

grasa

Op: Obtencin de sebo Op: Filtracin Op: Calentar a bao mara Op: Obtener saponificacin
completa
Cond:T= Calentar hasta la Cond: T=Tamb Cond: T=70C , hasta fusin total
fusin del sebo Cond: T= 70C , t= 45 min ,
agitacin constante
10 ml H2O
10 ml alcohol

Sol. sal muera

saturada
Op: Verificar si la
saponificacin termin

Cond: Disgregacion de la Ac. ctrico

muestra

Op: Evitar formacin de

espuma, evitar formacin
de slidos
Op: Regular PH
Cond: T<72C
Cond: PH entre 7 y 7,5

H2O
300ml
salmuera

D2

Op: Filtracin

Cond: Lavar con porciones

Op: Obtencin de jabn
de H2O helada
Cond: Dejar secar a Tamb

b) Propiedades del jabn:

pg. 9
SPTIMO INFORME DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

10 ml HCl
10ml H2O 1g de jabn

D
Op: Disolver jabn
2
Cond: H2O caliente 5 ml
CaCl2 FeCl3 MgCl2 KCl

10 ml 10 ml H2O
D
4

5 ml
4 gotas de aceite de D
pepita de algodn 2

c) ndice de saponificacin de grasas:

D4

8) CONCLUSIONES

La adicin de cido clorhdrico a un jabn (sales orgnicas) regenera

los cidos grasos de los que provienen estas sales.
El pH influye en el buen funcionamiento de un jabn.

Al agregar una sal (CaCl2, FeCl3, MgCl2, Kcal) al agua con jabn,
sta aumentara la dureza y por tanto disminuir la formacin de
espuma (se corta el jabn), formndose as un precipitado.
El agua dura disminuye la formacin de espuma ( corta al jabn )

pg. 10
SPTIMO INFORME DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

El cloruro de sodio en solucin sirve como separador de la sal grasa

orgnica de sodio (jabn) de la fase acuosa.

9) BIBLIOGRAFIA:
Castellano Miguel Arturo. Fundamentos de qumica orgnica
Editorial McGraw Hill, Bogot Colombia. Pg. 245-246
Guarnizo, F. (2009). Experimento de qumica orgnica. ELIZCOM
S.A.S.Colombia.pg.126
Severiano Herrera V. Qumica: elementos, familias y funciones
orgnicas. Editorial Norma, Bogot Colombia. Pg. 203,205.
http://www.revista.unam.mx/vol.15/num5/art38/

10) APENDICE

NITROGLICERINA

Tambin llamado trinitrato de glicerilo, este compuesto es un ster que

resulta de la accin del cido ntrico (HNO 3) sobre la glicerina. El agua
formada en al reaccin es absorbida por cido sulfrico concentrado
(H2SO4). Para su preparacin se agrega glicerina a una mezcla sulfo-
nitrica (cido sulfrico y ntrico fumante) en proporciones determinadas,
despus de un tiempo, se vuelca la mezcla en agua; la nitroglicerina se
separa en forma de lquido espeso, aceitoso que se purifica por nuevos
lavados con agua.

Es un lquido amarillento, de consistencia oleosa, ms denso que el

agua (densidad =1,6), soluble en alcohol y ter. Detona fcilmente por le
choque, a veces hasta en forma espontnea produciendo dixido de
carbono nitrgeno y oxgeno.

pg. 11