INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA

CEAR CAMPUS CRATO

BACHARELADO EM ZOOTECNIA
DISCIPLINA: BIOQUMICA

QUMICA DOS
CARBOIDRATOS
Prof. David Wesley Amado Duarte
Introduo
Carboidratos so as biomolculas mais abundantes na face da
terra.
Certos carboidratos so a base da dieta na maior parte do
mundo (acar comum e amido).
A fotossntese converte CO2 e H2O em celulose e outros produtos
vegetais.
Polmeros insolveis de carboidratos funcionam tanto como
elementos estruturais quanto de proteo nas paredes celulares
bacterianas e vegetais e nos tecidos conjuntivos de animais.
Introduo
Polmeros mais complexos de carboidratos, ligados
covalentemente a protenas ou lipdios, agem como sinais que
determinam a localizao intracelular ou o destino metablico
destas molculas hbridas, denominadas glicoconjugados.
Definio
Carboidratos so poliidroxialdedos e poliidroxicetonas ou
substncias que liberam estes compostos por hidrlise.
Muitos, mas no todos, possuem frmula emprica (CH2O)n.
Alguns ainda contm nitrognio, fsforo ou enxofre.
Exemplo
Classificao
Classificados em trs classes principais de acordo com o seu
tamanho (a palavra sacardio derivada do grego sakcharon
e significa acar):
Monossacardios;

Oligossacardios;

Polissacardios.
Monossacardios
So os carboidratos mais simples.
Quimicamente so aldedos ou cetonas contendo dois ou mais
grupos hidroxila na molcula.
Monossacardios
Monossacardios descrio
So compostos incolores, slidos, cristalinos, naturalmente solveis
em gua, porm insolveis nos solventes apolares.
A maior parte deles tem sabor doce.
O esqueleto molecular constitudo por uma cadeia carbnica
no ramificada saturada.
Monossacardios descrio
Em cadeia aberta h uma carbonila (carbono unido por ligao
dupla a um oxignio).
Cada um dos outros tomos de carbono tem um grupo hidroxila.
Monossacardios descrio
Se o grupo carbonila estiver
em uma das extremidades ALDOSE CETOSE
da cadeia carbnica
(aldedo), o monossacardio
uma aldose;
Se o grupo carbonila est
em qualquer outra posio
(cetona), o monossacardio
uma cetose.
Monossacardios
Os monossacardios
mais simples so as
duas trioses com trs
tomos de carbono: o
gliceraldedo (uma
aldotriose) e a
diidroxiacetona (uma
cetotriose).
Monossacardios
Aqueles com quatro, cinco, seis e sete tomos de carbono em seus
esqueletos moleculares so chamados respectivamente, tetroses,
pentoses, hexoses e heptoses.
Aldoses e Cetoses possuem correspondentes em cada um desses
comprimentos de cadeia: aldotetroses e cetotetroses, aldopentoses
e cetopentoses, aldohexoses e cetohexoses, aldoheptoses e
cetoheptoses.
Monossacardios Aldoses
Monossacardios
Cetoses
Vamos exercitar um pouco?

REALIZE OS EXERCCIOS A SEGUIR.

Exerccio 1
Defina quimicamente um Carboidrato.
Classifique os carboidratos de acordo com o tamanho da
cadeia.
Defina aldose e cetose.
Como so classificados os monossacardeos em relao ao
nmero de carbonos?
Propriedades de monossacardios
Fsicas estereoqumica, mutarrotao;
Qumica formao de hemiacetais, acetais, oxidorreduo.
Propriedades de monossacardios
Os monossacardios comuns possuem estrutura cclica. Por
simplificao representamos as estruturas em forma de cadeia
linear.
Aldotetroses e todos os monossacardios com cinco ou mais tomos
de carbono na cadeia ocorrem como estruturas cclicas.
Propriedades de monossacardios
As estruturas cclicas resultado da reao entre aldedos ou
cetonas e alcois formando derivados chamados hemiacetais e
hemicetais.
Apresentam um tomo de carbono assimtrico adicional,
podendo existir em duas formas estereoisomricas ( e ).
Propriedades de monossacardios
Propriedades de monossacardios
Exemplo: a D-glicose existe como um hemiacetal intramolecular
(a hidroxila em C-5 reagiu com o grupo aldedo em C-1 e este
carbono passou a ser um novo centro de assimetria).
Propriedades de monossacardios
Aneis de seis membros so chamados de piranoses, devido
semelhana com o pirano.
Enquanto aneis de cinco membros so chamados de furanoses,
pela semelhana com o furano.
Propriedades de monossacardios
Anmeros formas isomricas que diferem entre si apenas em
ao redor do tomo de carbono do hemiacetal ou hemicetal ( e
).
O tomo de carbono carbonila ou hemiacetal chamado de
carbono anomrico.
Propriedades de monossacardios
Sentidos
opostos
Mesmo
Sentido
Vamos exercitar um pouco?

REALIZE OS EXERCCIOS A SEGUIR.

Exerccio 2
Explique a ciclizao de monossacardeos.
Quais monossacardeos podem apresentar este fenmeno?
Como se chamam os ismeros que surgem com a ciclizao de
monossacardeos?
Como so classificados estes ismeros?
Como se chama o carbono quiral que surge com a ciclizao?
Mutarrotao
Anmeros e interconvertem-se, quando em soluo aquosa,
atravs de um processo chamado mutarrotao.
Uma soluo contendo apenas -D-glicose, atingir o equilbrio
e, depois disso, haver uma mistura de anmeros, exibindo
propriedades pticas idnticas.
Essa mistura consiste de aproximadamente 1/3 de alfa e 2/3
de beta, com pequenas quantidades de forma linear e de anel
de cinco carbonos.
Formao de glicosdios
Um grupo hidroxila de acar ligado a um carbono anomrico
pode reagir com outra hidroxila de outra molcula para formar
uma ligao glicosdica.
De outra forma podemos dizer que o carbono hemiacetal pode
reagir com lcool, para gerar um acetal completo, ou um
glicosdio.
Esta ligao chamada ligao glicosdica.
O-glicosdios so carboidratos formados pela ligao de um
acar ao Oxignio de outro.
Formao de glicosdios
Os glicosdios derivados de furanoses so denominados
furanosdeos, e os derivados de piranoses so os piranosdeos.
Oligossacardios
Dois monossacardios cclicos podem se unir por ligao
glicosdica e formar um dissacardio. Trs dos mais importantes
exemplos de oligossacardios so dissacardios.
So a sacarose, lactose e maltose.
Oligossacardios
Ligaes glicosdicas possuem uma notao caracterstica que
indica os carbonos que esto envolvidos na ligao, se eles so
anmeros e qual anmero participa da ligao.
Assim, uma ligao do tipo (14) significa que o tomo de
carbono da primeira molcula participante o anmero (C-1)
e o da segunda molcula o carbono 4.
Oligossacardios
Oligossacardios
Polissacardios
Quando vrios monossacardios so unidos por ligao
glicosdica temos um polissacardio.
Se os monossacardios forem do mesmo tipo teremos um
homopolissacardio.
Se os monossacardios no forem do mesmo tipo teremos um
heteropolissacardio.
Polissacardios
Polissacardios
Para caracterizar um polissacardio completamente necessrio:
A especificao de quais monmeros esto presentes e, se
necessrio, a sequncia destes monmeros.
O tipo de ligao glicosdica seja especificado.
Polissacardios
A celulose e a quitina so polissacardios com ligaes -
glicosdicas, e ambas so materiais estruturais.
O amido e o glicognio, tambm polissacardios, possuem ligaes
-glicosdicas e servem como polmeros armazenadores de
carboidratos em vegetais e animais, respectivamente.
Polissacardios
Polissacardios
Vamos exercitar um pouco?

REALIZE OS EXERCCIOS A SEGUIR.

Exerccio 3
O que uma ligao (14)?
Quais as possveis diferenas entre dois dissacardeos?
Qual a diferena entre homopolissacardeos e
heteropolissacardeos?
BIBLIOGRAFIA
NELSON, D. L. COX, M. M. LEHNINGER Principles of Biochemistry. 4th
ed. New York: W.H. Freeman and Co., 2004.
CAMPBELL, Mary K. FARRELL, Shawn O. Bioqumica Traduo da 5
Edio Americana. So Paulo: Thomson Learning, 2007.
MURRAY, R. K. et al. Harpers Ilustrated Biochemistry. 26th ed. New York:
Lange Medical Book, 2003.
At a prxima!
Para refletir:

Se quiserdes e me ouvirdes, comereis o bem desta terra. Mas se

recusardes, e fordes rebeldes, sereis devorados espada;
porque a boca do SENHOR o disse.
Isaas 1.19-20