Qumica

Orgnica
Fenole
I
s
 Introduccin

La prctica realizada en el laboratorio se bas en la identificacin de distintas

propiedades de los fenoles mediante la prueba del cloruro frrico para
determinar a travs de una coloracin la presencia de fenol.

El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad

puede formar una solucin con agua. Se inflama fcilmente, es corrosivo y sus
gases son explosivos en contacto con la llama.

Se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de

impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el
cobre y el hierro, el fenol puede teirse de amarillo, marrn o rojo.
 Marco Terico
Los fenoles son derivados aromticos que presentan grupos hidroxilo (-OH), son
de carcter cido y se consideran cido dbiles por lo tanto reaccionan con
bases dbiles.

Son compuestos incoloros, el fenol que observamos tiene una coloracin

rosada esto se debe a que al reaccionar con el aire este oxida al fenol razn por
la cual se dice que los fenoles son antioxidantes.

Los compuestos fenoles se clasifican en tres tipos:

Monosustituidos: caracterizados por tener un solo sustituyente que sera

un grupo hidroxilo.
OH

Disustituidos: poseen dos sustituyentes solamente.

OH

OH

Polisustituidos: donde 3 o ms hidrgenos han sido sustituidos.

OH

OH OH

Es importante recordar que cuando hablamos de sustituyentes puede tratarse

de un grupo funcional hidroxilo (-OH), radicales alquilo u elementos varios
como el Br, Cl, entre otros.
 Propiedades fsicas:

Los fenoles ms simples son lquidos o slidos de bajo punto de fusin y punto
de ebullicin elevado, debido al enlace de las molculas unas a las otras, por
enlaces de hidrgeno. Son en general poco solubles o insolubles en agua ya
que aunque presentan el puente de hidrgeno, la proporcin de carbonos con
respecto a la cantidad de OH es muy baja, son de olor fuerte y caracterstico.

Son txicos y tienen accin custica sobre la piel. Se oxidan fcilmente con las
aminas y muchos fenoles presentan color debido a la presencia de productos
de oxidacin coloreados.

En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos

compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teirse de amarillo,
marrn o rojo.

Propiedades qumicas:

Los fenoles tienen carcter relativamente cido, sin embargo, menos cido que
los cidos carboxlicos. Pueden reaccionar con el hidrxido de sodio para

formar una sal, el fenxido de sodio. En este caso el ion sodio sustituye al
hidrgeno del grupo hidroxilo.

Reacciones de sustitucin electrfilica aromtica de los fenoles:

Halogenacin: La bromacin y cloracin de fenoles se lleva acabo con

facilidad, aun en ausencia de un catalizador. La sustitucin se hace
principalmente en la posicin para, respecto al grupo hidroxilo. Cuando se
bloque la posicin para, se observa la sustitucin orto.
Nitracin: Los fenoles se
nitran al tratarlos con
una solucin diluida
de cido ntrico en agua o
cido actico. No es
necesario usar mezclas de
cido sulfrico y ntrico por la gran reactividad de los fenoles.

Sulfonacin: Al calentar un fenol con cido sulfrico se provoca la Sulfonacin

del anillo.
 Usos del fenol:

El fenol se utiliza para la preparacin de resinas sintticas, medicamentos,

plaguicidas, colorantes sintticos, sustancias aromticas, aceites lubricantes,
solventes entre muchos otros.

Esterificacin de Fisher:

La esterificacin de Fisher para los fenoles es negativa. Esta esterificacin es

una reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol en ambiente cido si
cambiamos el alcohol por fenol la reaccin no va a hacer posible.

Parte Experimental
REACCIONES DE LOS FENOLES

REACCIONES DE COLORACIN

-En dos tubos de ensayo limpios adicionar 2.0 mL de agua destilada, colocar en
uno de ellos 1.0 mL de etanol y en el otro 0.5 gramos de fenol, permita que
ambos solutos se disuelvan. Adicionar a cada tubo 5 gotas de solucin de
cloruro frrico al 1 %. Observe la coloracin formada.

Repita la experiencia reemplazando los solutos por cido saliclico y resorcinol.

PREPARACIN DE LOS COLORANTES DIAZO

-En un vaso de precipitado de 100 mL colocar 2.0 mL de anilina, diluir con 10.0
mL de agua destilada y adicionar 4.0 mL de cido clorhdrico concentrado.
Agitar para facilitar la disolucin y colocar el vaso en un bao de hielo que se
encuentre entre una temperatura de 0 a 4C.

Preparar una solucin de nitrito de sodio por disolucin de 1.0 gramo de

compuesto en 10.0 mL de agua destilada fra. Adicionar lentamente esta
solucin al cloruro de anilinio anteriormente preparada. Una vez terminado
este proceso se tiene una solucin de cloruro de fenil diazonio

En 4 tubos de ensayo limpios colocar soluciones diluidas de p-cresol, resorcinol

y fenol. Adicionar a cada tubo 5 gotas de solucin de hidrxido de sodio y 1.0
mL de solucin recientemente diazotada. Agitar y diluir con 20 mL de agua
destilada. Observe los colores.

Oxidacin
-Tomar 2 mL de dicromato de potasio en ambiente cido que se encuentra
preparado luego adicionar cristales de fenol. Observar y luego calentar.

Resultados
- En el tubo de ensayo nmero 1 se adicionaron 2.0 mL agua destilada +
1.0 mL de etanol ambos son polares por ende lo semejante disuelve lo
semejante. El etanol con el agua forman puentes de hidrgeno.
Luego al adicionar las gotas de cloruro frrico da una coloracin igual
que el FeCl3 (amarillo) slo que ms clara.
Reaccin: CH3CH2OH + FeCl3 CH3CH2Cl + FeCl2 + OH
En el tubo de ensayo nmero 2 se adicionaron 2.0 mL de agua destilada
+ 0,5 gramos de fenol no hubo reaccin qumica. El fenol, tiene poca
solubilidad por el agua.
Luego al
adicionar las
gotas de
cloruro
frrico la
coloracin obtenida es
azul, color caracterstico del complejo formado de hierro y fenol.
3

Reaccin: ArOH + FeCl3 [ Fe( ArO)6 ]

En el tubo nmero 3 se adicionaron 2.0 mL de agua destilada + cido

saliclico el cual no es soluble en agua por ende no reacciona ya que el
agua es polar y el cido saliclico es apolar.
Luego al agregar las gotas de cloruro frrico forma un complejo
coloreado con el in Fe3+ y forma una coloracin morado intenso.
Reaccin: FeCl3 + 3 C7H6O3 -> Fe (C7H6O3)3 + Cl3
En el tubo nmero 4 se adicionaron 2.0 mL de agua destilada +
resorcinol ambos son solubles, luego al adicionar las gotas de cloruro
frrico da una coloracin morada.

- En el tubo nmero 1 se adicion B-naftol + 5 gotas de NaOH se solubiliz

el slido y se produjo una sola fase, luego al adicionar 1.0 mL de la
solucin diazotada se form una coloracin caf con precipitado.

+ HCl -> --

In
fenildiazonio
 En el tubo nmero 2 se adicion Resorcinol + 5 gotas de NaOH + 1.0 mL
de solucin diazotada se form una coloracin amarilla con precipitado
rojizo.
En el tubo nmero 3 se adicion fenol + 5 gotas de NaOH lo cual hubo
reaccin ya que el fenol reacciona con bases fuertes luego al adicionar
1.0 mL de solucin diazotada se form una coloracin naranja con gran
cantidad de precipitado.
- En un tubo de ensayo se adicion 2.0 mL de dicromato de potasio en
ambiente cido + cristales de fenol observamos que la reaccin ocurre
lentamente luego al aplicar calor el dicromato como es oxidante se
reduce y pasa de Cr 7+ a Cr 3+ y da una coloracin verde adems de
generarse resinas.

Conclusin
Al finalizar esta experiencia se concluye que los fenoles son antioxidantes
impiden que otras especies se oxiden y ellos son los que se oxidan, entonces si
al fenol le agregamos un agente oxidante fuerte como el dicromato la reaccin
va a hacer especial ya que se generan resinas.

Si tenemos un cido fuerte y le agregamos bicarbonato que es una base dbil

se producir un burbujeo pero si tenemos bicarbonato o carbonato y le
agregamos fenol no habr reaccin entonces su calidad de cido no alcanza
para reaccionar con bases dbiles.

Cualquier fenol si lo tratamos con cloruro frrico no va a generar un complejo

coloreado.

Un complejo coloreado vara desde un color violeta a un color verde

dependiendo de los grupos que tenga el anillo.
El cloruro frrico es una prueba para determinar la presencia de fenoles en un
compuesto, si el compuesto presenta coloracin es porque an hay fenol en la
muestra.