1.

Dado el siguiente compuesto , diga, justificando la respuesta, si las siguientes afirmaciones

son verdaderas o falsas: CH3 CH CHCH3
a) El compuesto reacciona con para dar dos compuestos ismeros geomtricos. 2 Br
b) El compuesto reacciona con HCl para dar un compuesto que no presenta isomera ptica.
c) El compuesto reacciona con H2 para dar . CH3 C CCH3

a) Falsa. La reaccin que tiene lugar es:

CH3 CH CHCH3 + Br2 CH3 CHBr CHBrCH3
el compuesto que se obtiene (2,3-dibromo butano) no tiene doble enlace y, por lo tanto, no
presenta isomera geomtrica.
b) Falsa. La reaccin que tiene lugar es:
CH3 CH CHCH3 + HCl CH3 CH2 C*HClCH3
el compuesto que se obtiene (2-cloro butano) tiene un carbono asimtrico y, por lo tanto,
presenta isomera ptica.
c) Falsa. La reaccin que tiene lugar es:
CH3 CH CHCH3 + H2 CH3 CH2 CH2CH3
Es una reaccin de adicin al doble enlace y no de eliminacin.

2. Para el escriba: CH3CH2CHOHCH3

a) Un ismero de posicin.
b) Un ismero de funcin.
c) Un ismero de cadena.

a) Ismeros de posicin son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se

distinguen en la posicin que ocupa el grupo funcional.
CH3CH2CH2CH2OH
b) Ismeros de funcin son los compuestos que, a pesar de tener la misma frmula molecular,
poseen grupos funcionales diferentes.
CH3CH2OCH2CH3
c) Ismeros de cadena son aquellos que difieren en la colocacin de los tomos de carbono.
CH3C(CH3)OHCH3

3. Escriba los compuestos orgnicos mayoritarios que se esperan de las siguientes reacciones:
a) CH3CH2CH(CH3)CH CH2 con H2 en presencia de un catalizador.
b) Un mol de CH3CH2CH(CH3)CH2CCH con dos moles de Br2
c) Un mol de CH2 CHCH2 CH2 CHCH2 con dos moles de . HBr
 a) Es una reaccin de adicin al doble enlace.
CH3CH2CH(CH3)CH CH2 + H2 (Pt) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

b) Es una reaccin de adicin al triple enlace.

CH3CH2CH(CH3)CH2CCH + 2 Br2 CH3CH2CH(CH3)CH2CBr2CHBr2

c) Segn Markovnikov el hidrgeno se une al carbono menos sustituido, por lo tanto,

mayoritariamente se forma el 2,5 dibromohexano.
CH2 CHCH2 CH2 CHCH2 + 2 HBr CH3 CHBrCH2 CH2 CHBrCH3

4. Dado el compuesto CH3CH2CH2CHCH2

a) Escriba la reaccin de adicin de Cl2
b) Escriba la reaccin de hidratacin con disolucin acuosa de H2 SO4 que genera el producto
mayoritario.
c) Escriba la reaccin de combustin ajustada.

a) Es una reaccin de adicin al doble enlace.

CH3CH2CH2CHCH2 + Cl2 CH3CH2CH2CHClCH2Cl

b) Segn Markovnikov el hidrgeno se une al carbono menos sustituido, por lo tanto,

mayoritariamente se forma el Pental-2-ol.
CH3CH2CH2CHCH2 + H2O (H2 SO4 ) CH3CH2CH2CHOHCH3
c) CH3CH2CH2CHCH2 + O2 5 CO2 + 5 H2O

5. Escriba para cada compuesto el ismero que corresponda:

a) Ismero de cadena de . CH3CHBrCH2CH3
b) Ismero de funcin de . CH3COCH3
c) Ismero de posicin de CH2CHCH2CH3

a) Ismeros de cadena son aquellos que difieren en la colocacin de los tomos de carbono.
CH3C(CH3)BrCH3
b) Ismeros de funcin son los compuestos que, a pesar de tener la misma frmula molecular, poseen
grupos funcionales diferentes.
CH3CH2 CHO
c) Ismeros de posicin son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en
la posicin que ocupa el grupo funcional.
CH3CHCHCH3

6. Sea la transformacin qumica: A Br2 C . Si reacciona 1 mol de Br2 , indique

justificando la respuesta si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a) Cuando A es 1 mol de HCCCH3 el producto C no presenta isomera geomtrica.
b) Cuando A es 1 mol de CH 2 CHCH3 el producto C presenta isomera geomtrica.
c) Cuando A es 05 mol de HCCCH3 el producto C no presenta isomera geomtrica.

a) Falsa.
HCC-CH3 + Br2HCBrCBr-CH3
El alqueno obtenido si presenta isomera geomtrica.

b) Falsa.
CH 2 CHCH3 + Br2 CH2Br-C*HBr-CH3
Se obtiene un derivado dihalogenado de un alcano que tiene isomera ptica, al tener un carbono
asimtrico, pero no tiene isomera geomtrica.
c) Verdadera. El alqueno obtenido no presenta isomera geomtrica.
HCC-CH3 + 2 Br2 HCBr2-CBr2-CH3

7. Escriba un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones:

a) Una amina secundaria de cuatro carbonos con un tomo de nitrgeno unido a un carbono
con hibridacin sp3 y que contenga tomos con hibridacin sp2
b) Un ter de tres carbonos conteniendo tomos con hibridacin sp.
c) El ismero cis de un alcohol primario de cuatro carbonos.

a) metilprop-2-enilamina CH3-NH-CH2-CH CH2

b) Etinilmetileter CH3-O-C CH
c)
8. Dado el compuesto HOCH2-CH2-CH2-CHCH2
a) Escriba la reaccin de adicin de . Br2
b) Escriba la reaccin de combustin ajustada.
c) Escriba la reaccin de deshidratacin con concentrado. H2SO4

a) HOCH2-CH2-CH2-CHCH2 + Br2 HOCH2-CH2-CH2-CHBr-CH2Br

b) HOCH2-CH2-CH2-CHCH2 + 7O2 5CO2 + 5H2O

c) HOCH2-CH2-CH2-CHCH2 CH2CH-CH2-CHCH2

9. Escriba para cada compuesto el ismero que corresponda:

a) Ismero de posicin de . CH3-CHCl-CH3
b) Ismero de cadena de . CH3- CH2-CH2-CH3
c) Ismero de funcin de . CH3- CH2OH

a) 1-cloropropano CH3-CH2-CH2Cl
b) 2-metilpropano CH3- CH(CH3)-CH3
c) Dimetil eter CH3-O-CH3

10. Dado el siguiente compuesto CH3-CH2-CHOH-CH3 , diga justificando la respuesta si las

siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a) El compuesto reacciona con concentrado para dar dos compuestos ismeros geomtricos.
H2SO4
b) El compuesto no presenta isomera ptica.
c) El compuesto adiciona H2 para dar CH3-CH2-CH2-CH3

a) Verdadera. El compuesto que se obtiene en la deshidratacin del butan-2-ol es el but-2-eno, que

presenta isomera geomtrica.
b) Falsa. El butan-2-ol tiene un carbono asimtrico y, por lo tanto, tiene isomera ptica.
c) Falsa. Ya que al no tener doble enlace no puede adicionar hidrgeno.
11. Dados los siguientes compuestos: CH3-CH2 -CH = CH2 ; CH3-CH2 CHO ; CH3-O-CH3 ;
CH3-CH = CH-CH3 ; CH3-CH2 OH; CH3-CO-CH3 . Indique:
a) Los que son ismeros de posicin.
b) Los que presentan isomera geomtrica.
c) Los que son ismeros de funcin.

a) Son ismeros de posicin el:

but-1-eno CH3-CH2 -CH = CH2 y el but-2-eno CH3-CH = CH-CH3
b) El but-2-eno presenta isomera geomtrica: CH3-CH = CH-CH3

c) Son ismeros de funcin el etanol CH3-CH2 OH y el dimetil eter CH3-CO-CH3; tambin, el

propanal CH3-CH2 CHO y la acetona CH3-CO-CH3

12. a) Escriba la reaccin de adicin de cloruro de hidrgeno a CH3-CH2-CH = CH2 .

b) Escriba y ajuste la reaccin de combustin del propano.
c) Escriba el compuesto que se obtiene cuando el cloro molecular se adiciona al
metilpropeno.

a) CH3-CH2-CH = CH2 + HCl CH3 CH2 CHCl CH3

b) CH3-CH2-CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O
c) (CH3) 2 C=CH2 + Cl2 (CH3) 2 CCl CH Cl

13. Sean las frmulas CH3-CHCl-CH2- CH2 OH y CH3-CH = CHCH3 . Indique,

razonadamente:
a) La que corresponda a dos compuestos que desvan en sentido contrario el plano de
polarizacin de la luz polarizada.
b) La que corresponda a dos ismeros geomtricos.
c) La que corresponda a un compuesto que pueda formar enlaces de hidrgeno.

a) El CH3-C*HCl-CH2- CH2 OH ya que tiene un carbono asimtrico

b) El CH3-CH = CHCH3 tiene isomera geomtrica.
c) El CH3-CHCl-CH2-CH2 OH puede formar enlaces de hidrgeno.

14. Escriba la frmula desarrollada de:

a) Dos compuestos que tengan la misma frmula emprica.
b) Un alqueno que no presente isomera geomtrica.
c) Un alcohol que presente isomera ptica.

a) El acetileno C2H2 y el benceno C6H6 tienen la misma frmula emprica

b) El CH3CH = CH2 no tiene isomera geomtrica.

c) El CH3-C*HOH-CH2-CH3 presenta isomera ptica ya que tiene un carbono asimtrico.

15. Dados los siguientes compuestos: CH3-CH = CH2 y CH3 CH = CH-CH3 , elija el ms
adecuado para cada caso (justifique la respuesta):
a) El compuesto reacciona con H2O/H2SO4 para dar otro compuesto que presenta isomera
ptica.
b) La combustin de 2 moles de compuesto producen 6 moles de CO2 .
c) El compuesto reacciona con HBr para dar un compuesto que no presenta isomera
ptica.

a) CH3 CH = CH-CH3 + H2 O/H2SO4 CH3 CHOHCH2 CH3

b) 2 CH3-CH = CH2 + 9O2 6CO2 + 6H2O
c) CH3 CH = CH2 + HBr CH3 CHBr CH3

16. Dada la siguiente transformacin qumica: HC C-CH2-CH3 + xA B

Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a) Cuando x = 2 y A = Cl2 el producto B presenta isomera geomtrica.
b) Cuando x = 1 y A = H2 el producto B presenta isomera geomtrica.
c) Cuando x = 1 y A = Br2 el producto B presenta isomera geomtrica.

a) Falsa. Ya que se forma el 1,2-tetraclorobutano, que al no poseer doble enlace no puede tener
isomera geomtrica.
HC C-CH2-CH3 + 2Cl2 HCCl2 CCl 2 CH2 CH3
b) Falsa. Ya que para que tenga isomera geomtrica, al menos uno de los carbonos del doble
enlace debe tener sustituyentes distintos.
HC C-CH2-CH3 + H2 CH2 = CHCH2 CH3
d) Verdadera. HC C-CH2-CH3 + Br2 CHBr = CBr CH2 CH3
17. Dados los reactivos: H2 , H2O/H2SO4 y HBr, elija aqullos que permitan realizar la
siguiente transformacin qumica: CH3CH2 CH=CH2 A , donde A es:
a) Un compuesto que puede formar enlaces de hidrgeno.
b) Un compuesto cuya combustin slo produce CO2 y agua.
c) Un compuesto que presenta isomera ptica.
Justifique las respuestas escribiendo las reacciones correspondientes.

a) Slamente puede ser un alcohol, por lo tanto:

CH3CH2 CH=CH2 CH3CH2 CHOH-CH3

b) Puede ser: CH3CH2 CH=CH2 + H2 CH3CH2 CH2-CH3 o tambin:

CH3CH2 CH=CH2 CH3CH2 CHOH-CH3
ya que, en ambos, su combustin produce CO2 y agua.
CH3CH2 CH2-CH3 + O2 4 CO2 +5 H2O

CH3CH2 CHOH-CH3 +6 O2 4 CO2 + 5H2O

c) Puede ser: CH3CH2 CH=CH2 + HBr CH3CH2 CHBr-CH3 o tambin:

CH3CH2 CH=CH2 CH3CH2 CHOH-CH3

18.
a) Represente las frmulas desarrolladas de los dos ismeros geomtricos de
CH3-CH = CHCH3
b) Escriba un ismero de funcin de CH3-CH2-CHO
c) Razone si el compuesto CH3CH2 CHOH-CH3 presenta isomera ptica.

a)
 b) CH3-CO-CH3 Propanona
c) Si, ya que tiene un carbono asimtrico

19. Escriba un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones:

2
a) Un alcohol primario de cuatro carbonos conteniendo tomos con hibridacin sp .
b) Un aldehdo de tres carbonos conteniendo tomos con hibridacin sp.
3
c) Un cido carboxlico de tres carbonos que no contenga carbonos con hibridacin sp .

a) But-3-en-1-ol: CH3 CH=CHCH2OH

b) Propinal: CH C CHO
c) cido propionico: CH CCOOH

20. Escriba la frmula desarrollada de cada uno de los siguientes compuestos y nombre el
grupo funcional que presentan.
a) CH3-CH2-CHO
b) CH3-CH2-CONH2
c) CH3-CH2-COOCH2-CH3

a) Grupo aldehdo R CHO

 b) Grupo amida 2 R CO NH2

c) Grupo ster R COOR'

21. Indique los reactivos adecuados para realizar las siguientes transformaciones:
a) CH3 CH2COOH CH3 CH2-COOCH3
b) CH2 = CHCH2Cl CH3 CH2CH2Cl
c) CH2 = CHCH2 Cl ClCH2 CHCl CH2Cl
a) Se trata de una reaccin de esterificacin. Se necesita un alcohol que reaccione con el cido
propanoico. En este caso como el radical que aparece es un metilo, se trata del metanol:
CH3 CH2COOH + CH3OH CH3 CH2-COOCH3 + H2O
b) Esta es una reaccin de adicin, concretamente hidrogenacin del 2-cloropropa-1-eno. Se
necesitar hidrgeno y un catalizador que suele ser platino, nquel o paladio:
CH2 = CHCH2Cl + H2 (Pt) CH3 CH2CH2Cl

c) Tambin es de adicin al doble enlace, pero en esta ocasin es una halogenacin. Se adiciona
cloro y se produce 1,2,3-tricloropropano. :
CH2 = CHCH2 Cl + Cl2 ClCH2 CHCl CH2Cl

22. Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:

a) C6 H6 + Cl2
b) CH2 = CH2 + H 2O
c) CH3 CH2OH + H2SO4 (concentrado)

a) La primera es una reaccin de sustitucin electrfila aromtica: un cloro sustituye a un

hidrgeno en el anillo bencnico:
C6 H6 + Cl2 C6 H5Cl + HCl

b) La segunda es una reaccin de adicin al doble enlace del alqueno dando lugar a un
alcohol:
CH2 = CH2 + H2O CH3 -CH2OH

c) La tercera es de eliminacin (deshidratacin de un alcohol para dar un alqueno), justamente la

contraria a la segunda:
CH3 CH2OH + H2SO4 (concentrado) CH2 = CH2 + H2O
Esta tercera, dependiendo de la temperatura a la que se realice, tambin podra dar lugar a una
deshidratacin intermolecular, produciendo un ter:
CH3 CH2OH + H2SO4 (concentrado) CH3 CH2-O- CH2- CH3+ H2O

23. Para el compuesto 3 2 CH3-CH2- CH=CHCOOH (cido pent-2-enoico), escriba:

a) La frmula de un ismero que contenga la funcin cetona.
b) La pareja de molculas de este cido que son ismeros cis-trans.
c) La frmula de un ismero de cadena de este cido.

a) Pueden ser muchos, por ejemplo:

CH3CH2 COCH = CHOH ; CH2 = CHCOCH2 CH2 OH
b)
 c) Pueden ser muchos, por ejemplo: CH3 C(CH3 ) = CHCOOH

24.
a) Escriba la ecuacin de la reaccin de adicin de un mol de cloro a un mol de etino.
b) Indique la frmula desarrollada de los posibles ismeros obtenidos en el apartado
anterior.
c) Qu tipo de isomera presentan los compuestos anteriores?

a) Se formar 1,2-dicloroeteno: CH CH + Cl 2 CHCl = CHCl

b) Sern:

c) Presentan isomera geomtrica: cis-1,2-dicloroeteno y trans-1,2-dicloroeteno.

25. Dados los compuestos orgnicos: CH3 OH , CH3-CH = CH2 y CH3 -CH=CH-CH3 ,
indique razonadamente:
a) El que puede formar enlaces de hidrgeno.
b) Los que pueden experimentar reacciones de adicin.
c) El que presenta isomera geomtrica.
a) El enlace de hidrgeno se produce cuando un tomo de hidrgeno se une, covalentemente, a
un tomo pequeo y muy electronegativo, como son el F, O o N. Las molculas formadas
forman dipolos con la carga parcial positiva sobre el tomo de hidrgeno y la parcial negativa
sobre el otro tomo. La atraccin electrosttica entre dos de estas molculas dipolares es lo que
constituye el enlace o puente de hidrgeno. Como en el nico compuesto que aparece un tomo
de hidrgeno unido covalentemente a un tomo de oxgeno es en el metanol, ste es el nico
compuesto en el que sus molculas se unen entre s mediante un enlace de hidrgeno.

b) Reacciones de adicin las producen los compuestos que presentan enlaces doble o triple,
que una vez rotos, los tomos de carbono que los soportaban se unen a otros tomos o
grupos de tomos para formar nuevos compuestos. Estas reacciones las producen los
compuestos etilnicos propeno y 2-buteno, los de frmula:
CH3-CH = CH2 y CH3 -CH = CH-CH3

c) Un compuesto etilnico presenta isomera geomtrica o de cis-trans, cuando los dos

tomos que soportan el doble enlace, presentan, al menos, dos sustituyentes distintos cada
uno de ellos. Este es el caso del compuesto 2-buteno, cuyos ismeros son:

26. Indique los compuestos principales que se obtienen cuando el propeno reacciona con:
a) Agua en presencia de cido sulfrico
b) Cloro
c) Cloruro de hidrgeno
Escriba las reacciones correspondientes

CH3-CH = CH2 + H2O CH3-CHOH-CH3

CH3-CH = CH2 + Cl2 CH3-CHCl-CH2Cl

CH3-CH = CH2 + HCl CH3-CHCl-CH3

27.
a) Complete la reaccin: 1mol CH CH + 1mol Cl2
b) Escriba la frmula desarrollada de los ismeros que se forman.
c) Qu tipo de isomera presentan estos compuestos?

a) 1mol CH CH + 1mol Cl2 CHCl = CHCl

b)

c) Isomera cis-trans o geomtrica

28. Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:

a) CH3- CH3 + O2
b) CH3-CH2OH
c) C6H6 (benceno) + HNO3

a) CH3- CH3 + O2 2 CO2 + 3 H2O Combustin

b) CH3-CH2OH CH2=CH2 + H2O Eliminacin
c) C6H6 (benceno) + HNO3 C6H5NO2 + H2O Sustitucin

29. Dado 1 mol de HCCCH2CH3 escriba el producto principal que se obtiene en la

reaccin con:
a) Un mol de H2
b) Dos moles de Br2
c) Un mol de HCl

CH3CH2 CCH + H2 CH3CH2 CHCH2

CH3CH2 CCH + Br2 CH3CH2 CHBrCHBr

CH3CH2 CCH + HCl CH3CH2 CClCH2

30. Indique el compuesto orgnico que se obtiene en las siguientes reacciones qumicas:
a) CH2= CH2+ Br
b) C6H6 (benceno) + Cl2
c) CH3-CHCl-CH3

a) CH2 = CH2 + Br2 CH2BrCH2Br (Adicin electrfila)

b) C6H6 (benceno) + Cl2 C6 H5 Cl + HCl (Sustitucin electrfila)
c) CH3-CHCl-CH3 CH3-CH=CH2+ HCl (Reaccin de eliminacin).

31. Dados los compuestos: (CH3)2-CHCOOCH3 ; CH3OCH3 ; CH2 =CHCHO

a) Identifique y nombre la funcin que presenta cada uno.
b) Razone si presentan isomera cis-trans.
c) Justifique si presentan isomera ptica.

a) El primero es un ster (metilpropanato de metilo); el segundo es un ter (dimetilter); el

tercero es un aldehido(propenal).
b) Ninguno tiene isomera cis-trans. El nico que podra presentarla es el propenal por tener un
doble enlace, pero uno de los carbonos que lleva el doble enlace tiene los mismos sustituyente.
d) No, ya que ninguno tiene un carbono asimtrico.

32. Para el compuesto CH3-CH=CH-CH3 escriba:

a) La reaccin con HBr .
b) La reaccin de combustin.
c) Una reaccin que produzca CH3-CH2-CH2-CH3

a CH3-CH=CH-CH3 + HBr CH3CHBr CH2CH3

b) CH3-CH=CH-CH3 + 6O2 4CO2 + 4H2O
c) CH3-CH=CH-CH3 + H2 (Pt) CH3-CH2 -CH2 -CH3

33. Para cada compuesto, formule:

a) Los ismeros cis-trans de CH3-CH2-CH = CH-CH3
b) Un ismero de funcin de CH3-O-CH2-CH3
c) Un ismero de posicin del derivado bencnico C6H4Cl2
 a) Cis penten-2-eno Trans penten-2-eno

b) Un ismero de un ter saturado puede ser un alcohol saturado, por ejemplo, cualquier
propanol : CH3 CH2 CH2OH
c) Cualquiera de los tres posibles que se obtiene cambiando de posicin los cloros en el
anillo bencnico.
1,2 dicloro benceno 1,3 dicloro benceno 1,4 dicloro benceno
u
orto diclorobenceno meta diclorobenceno para diclorobenceno

34. Indique el producto que se obtiene en cada una de las siguientes reacciones:
a) CH3CH = CH2 + Cl2
b) CH3CH = CH2 + Cl2 + HCl
c) C6H6 (benceno) + HNO3

Las dos primeras son reacciones de adicin electrfila al doble enlace y, slo, se diferencian en
que en la primera reaccin slo se obtiene un producto, el 1,1-dicloropropano y en la segunda se
pueden obtener dos: el 1-cloropropano o el 2-cloropropano. Mayoritariamente, segn la regla de
Markovnikov, se obtiene el segundo ya que el hidrgeno se une al carbono menos sustituido.
a) CH3CH = CH2 + Cl 2 CH3CHClCH2Cl .
b) ) CH3CH = CH2 + HCl CH3CHClCH3
c) C6H6 (benceno) + HNO3 C6H5NO2 + H2O

35. Para los siguientes compuestos: CH3CH3 ; CH2 = CH2 y 3 2 CH3-CH2OH.

a) Indique cul o cules son hidrocarburos.
b) Razone cul ser ms soluble en agua.
c) Explique cul sera el compuesto con mayor punto de ebullicin.

a) Los dos primeros, etano y eteno, son hidrocarburos ya que en su composicin solamente
aparece
carbono e hidrgeno. El tercero (etanol) es un alcohol.
b) El etanol es el ms soluble en agua de los tres porque se trata de una molcula polar de forma
que las molculas de agua (tambin polares) puede rodear a las molculas de alcohol apareciendo
interacciones elctricas entre los polos de ambos tipos de molculas. Esto no es posible en las
otras dos molculas que son apolares.
c) El compuesto de mayor punto de ebullicin es el etanol ya que, a temperatura ambiente es
lquido, mientras que etano y eteno son gases. Esto es debido a los enlaces de hidrgeno (enlaces
intermoleculares) que se producen entre el tomo de oxgeno de una molcula de alcohol y el
tomo
de hidrgeno de otra molcula de etanol. Estos enlaces o uniones entre molculas hacen que sea
ms difcil separarlas para pasar de estado lquido a gas y por tanto se necesitar una temperatura
(de ebullicin) mayor.
36. Escriba:
a) Un ismero de cadena de CH3-CH2- CH = CH2 .
b) Un ismero de funcin de CH3-O-CH2-CH3 .
c) Un ismero de posicin de CH3-CH2-CH2-CH2-CO-CH3 .

a) CH3 C(CH3 ) = CH2

b) CH3 CH2 CH2 OH
c) CH3 CH2 CH2 COCH2 CH3

37. Indique los productos que se obtienen en cada una de las siguientes reacciones:
a) CH3 CH = CH2 + Cl2
b) CH3-CH = CH2 + HCl
c) CH3 CH = CH2 + O2

a) CH3CH = CH2 + Cl2 CH3-CHCl-CH2Cl

b) Aplicamos la regla de Markovnikov
CH3-CH = CH2 + HCl CH3-CHCl-CH3
c) CH3 -CH = CH2 + O2 3 CO2 + 3H2 O

38. Escriba:
a) Dos hidrocarburos saturados que sean ismeros de cadena entre s.
b) Dos alcoholes que sean entre s ismeros de posicin.
c) Un aldehdo que muestre isomera ptica.

a) Butano: CH3- CH2- CH2 -CH3 y metil propano: CH3-CH(CH3)-CH3

b) Propan-1-ol: CH3- CH2- CH2 OH y propan-2-ol: CH3-CHOH -CH3
c) 2-metilbutanal: CH3- CH2- CH(CH3)CHO

39. Complete las siguientes reacciones qumicas:

a) CH3 -CH3 + O2
b) CH3-CHOH-CH3
c) CH CH + 2Br2

a) CH3 -CH3 + O2 2CO2 + 3H2O

b) CH3-CHOH-CH3 CH3- CH = CH2 + H2O
c) CH CH + 2Br2 CHBr2 -CHBr2

40. Si consideramos los compuestos C6H6 y C2H2 , razone de las siguientes afirmaciones
cules son ciertas y cules falsas.
a) Los dos tienen la misma frmula emprica.
b) Los dos tienen la misma frmula molecular.
c) Los dos tienen la misma composicin centesimal.

a) Verdadera. . La frmula emprica de un compuesto indica la proporcin en la que se

encuentran
los tomos de la molcula. En las frmulas C6H6 y C2H2, dividiendo en cada una de ellas los
subndices de los tomos por 6 y 2, respectivamente, se obtiene la frmulas CH para cada una de
ellas, la cual es la que se conoce como frmula emprica de ambos compuestos.
b) Falsa. La frmula molecular de un compuesto es aquella que indica el nmero de tomos de
cada elemento en la molcula. Las frmulas C6H6 y C2H2son las frmulas moleculares de cada
uno de
los compuestos propuestos, y como puede apreciarse, cada molcula contiene distinto nmero de
tomos componentes, 6 tomos de carbono e hidrgeno para la primera, y 2 tomos de carbono e
hidrgeno para la segunda.
c) Verdadera. Por ser la proporcin de los elementos que componen los compuestos la misma, su
composicin centesimal es tambin la misma para ambos.

41. Utilizando un alqueno como reactivo, escriba:

a) La reaccin de adicin de HBr .
b) La reaccin de combustin ajustada.
c) La reaccin que produzca el correspondiente alcano.

a) CH3-CH = CH2 + HBr CH3-CHBr-CH3

b) CH3-CH = CH2 + O2 3 CO2 +3 H2 O
c) CH3-CH = CH2 + H2 (Pt) CH3-CH2-CH3

42. Razone las siguientes cuestiones:

a) Puede adicionar halgenos un alcano?
b) Pueden experimentar reacciones de adicin de haluros de hidrgeno los alquenos?
c) Cules seran los posibles derivados diclorados del benceno?

a) Falso. Los alcanos no dan reacciones de adicin.

b) Cierto. Por ejemplo: CH3 CH = CH2 + HBr CH3 CHBr CH3
Regla de Markonikow: cuando un haluro de hidrgeno se adiciona a un alqueno asimtrico,
el hidrgeno entra en el carbono con mayor nmero de hidrgenos de los dos carbonos que
portan el doble enlace, y el halgeno entra en el otro.
c) El orto, meta y para diclorobenceno.

43.
a) Cul es el alcano ms simple que presenta isomera ptica?
b) Razone por qu la longitud del enlace entre los tomos de carbono en el benceno (C6 H6
) es 140 , sabiendo que en el etano (C2H6 ) es 154 y en el eteno (C2 H4 ) es 134 .

a) El 3-metilhexano

b) El enlace carbono-carbono en el benceno tiene un valor intermedio entre el que tienen los
enlaces simples de los alcanos y los dobles de los alquenos. Esto es debido a que el
carbono utiliza hbridos sp2 para la formacin de enlaces consigo mismo y con el
hidrgeno y, adems, los orbitales 2p z semiocupados de cada carbono se utilizan para
formar enlaces resonantes.

44. Para los compuestos benceno (C 6 H6 ) y acetileno (C2 H2) , justifique la veracidad o
falsedad de las siguientes afirmaciones:
a) Ambos tienen la misma frmula emprica.
b) Poseen la misma frmula molecular.
c) La composicin centesimal de los dos compuestos es la misma.

a) Cierto. Ambos poseen la misma frmula emprica que es: C2 H2 .

b) Falso. Son distintas.
c) Cierto. Ambos poseen la misma composicin centesimal.

45. Seale el tipo de isomera existente entre los compuestos de cada uno de los apartados
siguientes:
a) CH3-CH2- CH2OH y CH3-CHOH-CH3 .
b CH3- CH2OH y CH3 O-CH3 .
c) CH3-CH2- CH2- CHO y CH3-CH(CH3 )-CHO.
a) Isomera de posicin.
b) Isomera de funcin.
c) Isomera de cadena.

46.
a) Escriba las estructuras de los ismeros de posicin del n-pentanol (C5 H11 OH) .
b) Represente tres ismeros de frmula molecular C8 H18 .

a)
CH3- CH2- CH2- CH2- CH2 OH 1- pentanol
CH3- CH2- CH2- CHOH-CH3 2- pentanol
CH CH CHOH -CH2- CH3 3- pentanol
b)
CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CH3 octano
CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH(CH3)-CH3 2 metil heptano
CH3- CH2- CH2- CH2- CH(CH3 )-CH2-CH3 3 metil heptano

47. Complete las siguientes reacciones:

a) CH3-CH = CH2 + HBr
b) CH3- CH2-CH3 + Cl2
c) CH3- CH2-CH = CH2 + H2O

a) CH3-CH = CH2 + HBr CH3-CHBr - CH3

b) CH3- CH2-CH3 + Cl2 HCl + CH3- CH2-CH2Cl
c) CH3- CH2-CH = CH2 + H2O ) CH3-CH2-CHOH-CH3

48. Considere las siguientes molculas:

CH3- CHOH-CH3 ; CH3-CO-CH3 ; CH3-CO-NH2 ; CH3-CO-O-CH3
a) Identifique sus grupos funcionales.
b) Cul de estos compuestos dara propeno mediante una reaccin de eliminacin?.
Escriba la reaccin.

a) CH3- CHOH-CH3. Grupo alcohol.

CH3-CO-CH3. Grupo cetona.
CH3-CO-NH2. Grupo amida.
CH3-CO-O-CH3. Grupo ester.

b) CH3- CHOH-CH3 CH3-CH = CH2 + H2O. (Eliminacin)

49.
a) Defina carbono asimtrico.
b) Seale el carbono asimtrico, si lo hubiere, en los siguientes compuestos:
 CH3- CHOH-COOH, CH3- CH2- NH2 ,CH2=CCl-CH2-CH3 , CH3-CHBrCH2- CH3

a) Carbono asimtrico es aquel tomo de carbono que est unidos a 4 sustituyentes distintos.
b) Tienen carbonos asimtricos el CH3-C*HOH-COOH 3 y el CH3-C*HBrCH2-CH3

50. Complete las siguientes reacciones orgnicas e indique de qu tipo son:

a) CH3- CH2-CH2 OH + H2O
b) CH3- CH2-CH= CH2 + HI
c) C6H6 (benceno) + HNO3 + H2 O

a) CH3- CH2-CH2 OH CH3-CH=CH2 + H2O (Eliminacin)

b) CH3- CH2-CH= CH2 + HI CH3- CH2-CHI-CH3 (Adicin electrfila)

c) C6H6 (benceno) + HNO3 C6H5 NO2 + H2 O (Sustitucin electrfila)

51. Explique uno de los tipos de isomera que pueden presentar los siguientes compuestos y
represente los correspondientes ismeros:
a) CH3-CO-CH3
b) CH3-CH2- CH2-CH3
c) CH3-CHF-COOH

a) Por ejemplo, de funcin: propanal. CH3-CH2-CHO .

b) Por ejemplo, de cadena: metilpropano CH3-CH(CH3)-CH3
c) Por ejemplo, de posicin: cido 3-florpropanoico CH2F- CH2 COOH

52. Complete las siguientes reacciones orgnicas e indique de qu tipo son:

a) CH2= CH2 + H2
b) CH3- CH3 + Cl2 + HCl
c) CH3- OH + O2

a) CH2= CH2 + H2 CH3- CH3 (Adicin)

b) CH3- CH3 + Cl2 CH3- CH2 Cl + HCl (Sustitucin radiclica)
c) CH3- OH + O2 CO2 + 2 H2O (Combustin)