Prctica 2.

- Difenilcarbinol

Reaccin general

Benzofeno Difenilcarbin

Objetivos

Reducir la benzofenona utilizando como agente reductor Zinc metlico en medio

bsico, para obtener el alcohol correspondiente
Conocer los diferentes tipos de agentes reductores que se pueden emplear para
reducir grupos carbonilicos

Investigacin previa

Oxidacin Reduccin

Prdida de densidad electrnica por parte del Ganancia de densidad electrnica por parte
carbono. del carbono.

Formacin de enlaces entre carbono y Ruptura de enlaces entre carbono y oxigeno

oxigeno (O cualquier elemento ms electronegativo
(O cualquier elemento ms electronegativo que el carbono)
que el carbono)

Prdida de hidrgeno Ganancia de hidrgeno

(o ruptura de enlaces entre el carbono y un (o formacin de enlaces entre el carbono y un

tomo menos electronegativo) tomo menos electronegativo)

Prdida de electrones Ganancia de electrones

Algunos de los usos en sntesis de los aldehdos y cetonas es su fcil reduccin al alcohol
correspondiente.
 Hay dos mtodos generales para reducir los aldehdos y cetonas:

1. Hidrogenacin cataltica

Los catalizadores empleados en la reduccin de los enlaces doble y triple tambin son
efectivos en la adicin del hidrgeno a grupos carbonilos; metales que se suelen emplear son
el platino, el paladio, el nquel y el cromito de cobre.

2. Reduccin qumica

Se han desarrollado agentes reductores qumicos comunes, y con frecuencia se emplean en un

mtodo de laboratorio para reducir los enlaces mltiples. Tales reactivos, el hidruro de litio y
aluminio (LiAlH4) o LAH, y el hidruro de borosodio, NaBH 4, reaccionan bien mediante estas
tcnicas.

El reductor de aluminio y litio es mucho ms reactivo que el de boro, pudiendo transformar en

alcoholes cidos carboxlicos, steres, oxaciclopropanos. Tambin reacciona con amidas y
nitrilos transformndolos en aminas.

Usos del difenilcarbinol

Es utilizado como intermediario qumico en sntesis de otros productos, como ejemplo de

frmacos con propiedades tranquilizantes.

Tambin es la estructura molcular base para un sistema indicador compuesto por una

sustancia orgnica susceptible a cambios de color en presencia de mercaptanos o tioles y que

acta en fase soportada o adsorbida sobre sustratos porosos.

Propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas de reactivos y productos.

Nombre Estructura P.M P.F. P.E. pka Solubilidad Densi Toxicidad NFPA
(g/mol) (C) (C) dad
(g/mL)

Benzofenona 182.2 48.5 305 - Insoluble 1.1 oral LD50

2895 mg/kg
ratn

Hidrxido de 40.01 318.4 1388 - 1g/0.9 ml 2.3 LD50 500

sodio ml/Kg
disolucin
al 10 %.

Zinc metlico Zn 65.4 g/mol 420 908 - Insoluble 7.14 No

disponible

Etanol 46.07 114 78-79 15.9 Miscible con 0.7893 LD50 (oral
agua en todas en ratas):
proporciones. 13 ml/Kg

cido H-Cl 36.46 - 48.7 - Muy soluble 1.27 LCLo

clorhdrico (inhalacin
en
humanos):
1300
ppm/30 min

Difenil carbinol 184.24 69 298 - 0.5 g/L No

disponible

Hidrxido de Zn(OH)2 99,424 125 906 - Kps= 1,910- No

zinc 17 disponible