Nama : M Fahmi Khoirudin

NIM : 15612188

Diketahui molekul A bersifat optis aktif. Tanpa sengaja Anda menjatuhkan beberapa tetes NaOH
ke dalam botol yang berisi molekul A. Seminggu kemudian Anda uji ternyata seluruh molekul A
sudah mengalami rasemisasi. Jelaskan fenomena tersebut !

Sifat optis aktif dimiliki oleh asam amino (kecuali glisin). Adanya sifat optis aktif membuat
senyawa atau molekul dapat memutar bidang polarisasi cahaya. Sifat ini ditandai dengan ada
tidaknya atom C kiral (C*) pada senyawa tersebut. Untuk menerangkan soal diatas, saya ambil
contoh salah satu asam amino, yaitu alanine.
Asam amino yang ditambahkan suatu basa (NaOH) secara sengaja maupun tidak, akan membuat
senyawa tersebut mengalami rasemisasi. Rasemisasi meupakan perubahan asam amino dari
bentuk L ke bentuk D. Rasemisasi pada asam amino tidak hanya disebabkan dari penambahan
basa saja, melainkan dapat terjadi dengan proses pemanasan pada suhu tinggi dalam waktu yang
lama. Namun, rasemisasi yang disebabkan oleh perlakuan alkali lebih menyebabkan penurunan
daya cerna jika dibandingkan dengan rasemisassi yang disebabkan oleh pemanasan. Selain
menyebabkan rasemisasi, masuknya alkali (NaOH) juga menyebabkan terjadinya reaksi antara
asam amino yang satu dengan yang lain, misalnya terbentuknya lisioalanin dari lisin dan alanine.
Reaksi rasemisasi diawali dengan pengambilan proton alfa dari bagian asam amino sehingga
menghasilkan karbanion datar. Jika proton dikembalikan lagi ada senyawa-antara yang tidak
bersifat optis aktif ini, maka dapat terbentuk enantiomer D atau L.

Gb. 1. L-analin Gb. 2. D-analin