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Universidad central del Ecuador

Facultad de ciencias Qumicas


Bioqumica clnica
Capitulo N 10: Alcoholes Nombres: Montalvn Melissa, Villavicencio Jennifer

Generalidades:

El metanol conocido como alcohol de madera, es uno de los disolventes industriales ms comunes; es barato, menos txico que los
disolventes halogenados, y disuelve a una gran variedad de sustancias polares y no polares. Pero su consumo puede causar ceguera o
incluso la muerte, es un buen combustible para los motores de combustin interna.
El etanol se puede obtener por la fermentacin de azcares y almidn contenidos en diferentes productos vegetales. Por lo que se le
conoce como alcohol de grano, de semilla o de vino. Es un disolvente excelente, de baja toxicidad y barato de producir, es un buen
combustible para los motores, con ventajas y desventajas parecidas a las del metanol
El 2-propanol (alcohol isoproplico) se obtiene por hidratacin cataltica del propileno. Al alcohol isoproplico se le conoce como alcohol
de frotar o de friegas (usado con preferencia al etanol para dar masajes), ya que tiene menor efecto secante sobre la piel. Cuando se toma
oralmente es tan txico como el metanol, pero su uso en la piel es ms seguro ya que no pasa a travs de ella tan fcilmente como el
metanol.

Propiedades fsicas:
Los alcoholes por encima de 11 o 12 tomos de carbono, son lquidos a temperatura ambiente. El metanol y el etanol son lquidos
voltiles. Los alcoholes de mayor nmero de carbonos (desde los butanoles hasta los decanoles) son viscosos y algunos de los ismeros
ms ramificados son slidos a temperatura ambiente, en la siguiente tabla se observan los puntos de fusin, ebullicin y densidad de
algunos alcoholes.

Algunos alcoholes de ms bajos pesos moleculares son miscibles en el agua pero se tiene que recordar que el grupo OH es hidrofilico
pero lo dems se comporta como un alcano siendo hidrofbico, entonces mientras ms larga la cadena del grupo alquilo del alcohol
menos miscible ser este en el agua.

Nomenclatura IUPAC:

Para la nomenclatura de los alcoholes se nombra el grupo Carbonilo con la terminacin ol y todos los sustituyentes que se encuentren en
dicha molcula, se numera desde el extremo ms prximo al OH, Si es un alcohol secundario o terciario se numera en que carbono se
Encuentra el grupo OH, Como se ve en los siguientes ejemplos, Adems de esto si el alcohol Este unido a anillo de benceno se usa la
terminacin fenol

Sntesis de alcoholes
Los alcoholes pueden sintetizarse a partir de una gran variedad de grupos funcionales:
Reactivos de grignard
Los reactivos de Grignard resultan de la reaccin de un haluro de alquilo con magnesio metlico, los compuestos organometlicos de litio y
magnesio se utilizan con frecuencia para sintetizar alcoholes.
Adicin a un formaldehdo: formacin de alcoholes primarios
La adicin de un reactivo de Grignard a un formaldehdo produce un alcohol primario.

Adicin a aldehdos: formacin de alcoholes secundarios


Los aldehdos y los reactivos de Grignard generan alcoholes secundarios despus de la protonacin.

Adicin a cetonas: formacin de alcoholes terciarios


Las cetonas, seguida de la protonacin, forman alcoholes terciarios.

Adicin a cloruros de cido y steres


Los cloruros de cido y los steres reaccionan con dos equivalentes de los reactivos de Grignard para generar alcoholes terciarios.

Adicin a un xido de etileno


El xido de etileno reacciona con reactivos de Grignard para formar alcoholes primarios con dos tomos de carbono adicionales.

Usos del borohidruro de sodio


El borohidruro de sodio (NaBH4) reduce aldehdos a alcoholes primarios, y cetonas a alcoholes secundarios.

Usos del hidruro de litio y aluminio


El LAH fcilmente reduce cetonas y aldehdos, y tambin los grupos carbonilo menos reactivos.

Tioles
Tambin llamados mercaptanos, son anlogos sulfurados de los alcoholes, con un grupo -SH en lugar del grupo -OH. Los nombres
IUPAC para los tioles se derivan de los nombres alcanos, utilizando el sufijo -tiol.