Esterifikasi Banana Oil

LAPORAN RESMI KIMIA ORGANIK II

Oleh :

1. Herlina Puspita Sari (652005006)

2. Elisabeth Rahayuni (652005013)

FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA

UNIVERSITAS KRISTEN SATYA WACANA
SALATIGA
2007
Esterifikasi Banana Oil

LAPORAN RESMI KIMIA ORGANIK II

Nama /NIM :1.Herlina Puspita Sari /652005006

2.Elisabeth Rahayuni /652005013

Tanggal Praktikum : 9 Februari 2007

JUDUL :ESTERIFIKASI BANANA OIL

TUJUAN
1. Memberi pengalaman kepada mahasiswa untuk melakukan Sintesa Esterifikasi Sederhana.
2. Agar praktikan dapat memahami dengan baik tentang proses reaksi Esterifikasi yang terjadi.
3. Agar praktikan dapat memurnikan ester yang terbentuk dengan cara Ekstraksi.
4. Agar praktikan dapat menentukan aroma ester yang dihasilkan sebagai produk Esterifikasi.
5. Agra praktikan dapat menghitung prosentase yield dari ester yang terbentuk.

DATA FISIK

BP MP
Bahan Mw d Sifat khas
(C) (C)
Isoamyl alkohol 88,15 132 -117,2 0,813 Berwujud cairan
Berbau khas (bau tajam)
Rasanya tidak enak
Uapnya beracun & berbahaya bagi
pernapasan
Larut dengan alkohol, eter, benzene,
kloroform, petroleum eter, asam asetat
glasial, minyak
Sedikit larut dalam air
Asam asetat 60,05 118 16,7 1,049 Berwujud cairan berbau tajam
glasial Merupakan pelarut yang baik untuk
banyak senyawa organik
Esterifikasi Banana Oil

Dapat melarutkan fosfor, sulfur, asam

halida
Larut dalam air, alkohol, gliserol, eter,
CCl4
Tidak larut dalam CS2
Ka = 1,8 x10-5
n-butanol 74,12 117- -90 0,810 Cairan yang refraktif
118 Bila terbakar mengeluarkan nyala yang
bercahaya/berkilauan
Uapnya dapat mengiritasi pernapasan
(menyebabkan batuk )
Larut dalam air
Larut dalam alkohol, eter, dan pelarut-
pelarut organik lainnya
Na2CO3 106 851 - 2,53 Berbentuk kristal/butiran putih
Higroskopis
Larut dalam air
Tidak larut dalam alkohol
H2SO4 pekat 98,08 290 10 1,84 Jernih tidak berwarna
Merupakan asam anhidrat
Mudah terbakar
Dapat bercampur dengan air & alkohol
Na2SO4 142,06 800 22 2,7 Berbentuk butiran atau kristal
Larut dalam air
Tidak larut dalam alkohol

METODE

1. Dimasukkan 7 mL Isoamyl Alkohol + 14 mL asam asetat glasial + 1 mL H 2SO4 dan batu didih ke
dalam labu alas bulat.
2. Campuran di Reflux selama 45 menit.
3. Didinginkan hingga suhunya mencapai suhu ruang.
4. Hasil dituangkan ke corong pisah.
Esterifikasi Banana Oil

5. Dicuci dengan Na2CO3 hingga tiga kali (triplo).

6. Lapisan atas ditampung.
7. Ditambahkan Drying Agent yaitu Na2SO4 kemudian ditunggu hingga tidak menggumpal.
8. Campuran disaring.
9. Ester yang terbentuk diambil dan diukur volumenya.
10. Prosentase Yield dihitung.

HASIL PENGAMATAN
Volume ester yang diperoleh = 5 mL
Isoamyl asetat berbau pisang

Perhitungan :

V C5H11OH = 7mL
d = 0,813 V CH3COOH = 14mL
molC5H11OH = d = 1,049

Vxd 7 x0,813
molCH3COOH=
0,0646mmol
Mr 88,15
Vxd 14 x1,049
0,2446 mmol
Mr 60,05

Reaksi Esterifikasi :
CH3COOH + C5H11OH CH3COO C5H11 + H20
Mula-mula : 0,2446 mmol 0,0646 mmol - -
Reaksi : 0,0646 mmol 0,0646 mmol 0,0646 mmol 0,0646 mmol

Sisa : 0,18 mmol - 0,0646 mmol 0,0646 mmol

Massa CH3COO C5H11 = mol x Mr = 0,0646X 130,18 = 8,4096

massa 8,4096
Volume CH3COO C5H11 = 9,6mL
d 0,876

Vhasil
% Yield = x100%
Vteoritis
Esterifikasi Banana Oil

5mL
= 9,6mL x100%

= 52,08%

PEMBAHASAN
Esterifikasi adalah proses pembentukan ester yang diperoleh dari reaksi antara alkohol dan asam
karbosilat dengan hasil sampingan air. Reaksi akan berlangsung cepat jika dilakukan pada suhu tinggi
dan menggunakan asam kuat sebagai katalisator. Biasanya asam kuat yang digunakan adalah HCl atau
H2SO4.
Reaksi : RCOOH R ' OH RCOOR ' H 2 O
Mekanisme esterifikasi dapat dijelaskan dengan bagan berikut :

Penjelasannya sebagai berikut :

Langkah 1. Gugus karbonil dari asam karboksilat terprotonasi secara reversibel. Langkah ini
menjelaskan bagaimana katalis asam bekerja. Protonasi meningkatkan muatan positif
pada karbon karboksil dan menambah reaktivitasnya terhadap nukleofilik.
Langkah 2. Alkohol, sebagai nukleofilik menyerang karbon karbonil dari asam karboksilat yang
terprotonasi membentuk ikatan baru C-O (ikatan ester).
Langkah 3 & 4.
Kedua langkah ini merupakan kesetimbangan yang mana oksigennya lepas atau memperoleh proton.
Kesetimbangan asam-basaseperti ini bersifatreversibel dan berlangsung cepat dan terus menerus dalam
larutan bersuasana asam dari senyawa yang mengandung oksigen. Pada langkah 4 tidak menjadi
masalah mana gugus OH yang terprotonasi karena gugus-gugus tersebut setara.
Esterifikasi Banana Oil

Langkah 5. Pada langkah ini terbentuk air, yaitu satu produk dari reaksi keseluruhan. Supaya
langkah ini berlangsung, gugus OH harus terprotonasi untuk meningkatkan kapasitas
gugus perginya.
Langkah 6. Langkah deprotonasi ini menghasilkan ester dan meregenerasi katalis asam.

Bila asam karboksilat dan alkohol dipanaskan dengan kehadiran katalis asam maka
kesetimbangan tercapai dengan ester dan air. Proses ini disebut esterifikasi Fischer. Kebanyakan ester
merupakan zat yang berbau enak dan menyebabkan cita rasa dan harum dari banyak buah-buahan dan
bunga.
Pada percobaan ini kami melakukan Esterifikasi banana oil yaitu Isoamyl acetat yang berbau
harum pisang ambon dan dapat digunakan sebagai esens. Isoamyl acetat diperoleh dari reaksi antara
Isoamyl alkohol dengan Asam asetat.
Reaksi Esterifikasi yang terjadi adalah sebagai berikut :
CH3COOH + C5H11OH CH3COO C5H11 + H20 (reaksi ini bersifat reversible)

Sebagai katalisator digunakan asam sulfat pekat. Dengan penambahan asam sulfat pekat (asam
kuat), maka reaksi dapat berlangsung dengan lebih cepat. Esterifikasi ini dilakukan pada suhu tinggi
yaitu dengan pemanasan (refluxing). Tujuan dilakukannya pemanasan dengan proses refluxing adalah
agar volume campuran relatif tetap sehingga dapat diperoleh hasil yang jumlahnya semaksimal
mungkin ( % yield tinggi, di atas 80 %). Hal ini karena uap yang keluar dengan adanya pemanasan
tidak dibiarkan keluar dan bercampur dengan udara bebas, melainkan uapnya didinginkan sehingga
akan kembali menjadi tetes-tetes cairan. Prinsip kerja metode refluxing adalah campuran dipanaskan
hingga menguap, kemudian uapnya didinginkan dengan cooler, dalam praktikum ini cooler yang
digunakan berbentuk spiral. Kemudian dengan adanya air ( yang dialirkan melalui selang ) pada bagian
luar spiral, uap didinginkan ( dikondensasikan ) di bagian dalam spiral tersebut. Setelah didinginkan ,
uap akan kembali menjadi bentuk tetes-tetes cairan yang lebih murni dan telah terbentuk produk baru
yaitu ester ( Isoamyl acetat ) dan air sebagai produk samping. Kemudian campuran yang telah direflux
tersebut tersebut dicuci dengan Na2CO3 dengan tujuan untuk mengikat gas H2SO4. Na2CO3 bereaksi
dengan H2SO4 menurut reaksi berikut :
Na 2 CO3 H 2 SO4 NaSO4 CO2 H 2 O

Gas CO2 dikeluarkan pada saat proses ekstraksi yaitu dengan cara membuka kran pada corong pisah.
Sedangkan Na2SO4 akan mengikat air karena sifatnya sebagai drying agent. Na2SO4 selain mengikat
air dari hasil reaksi di atas juga dapat berikatan dengan air yang dihasilkan dari proses esterifikasi.
Esterifikasi Banana Oil

Proses pencucian dengan Na2CO3 dilakukan hingga tiga kali dengan tujuan agar H2SO4 dapat terikat
seluruhnya sehingga tidak mengkontaminasi ester yang terbentuk.
Setelah itu campuran diekstraksi dengan menggunakan corong pisah sehingga diperoleh dua
lapisan. Lapisan bagian atas adalah ester ( Isoamyl acetat) dan lapisan bagian bawah adalah air . Hal ini
dikarenakan densitas Isoamyl acetat lebih rendah dari densitas air ( Isoamyl acetat lebih ringan )
sehingga Isoamyl acetat berada di lapisan atas. Ekstraksi dengan corong pisah ini dilakukan selama tiga
kali untuk memperoleh jumlah Isoamyl acetat yang maksimal. Kemudian dilakukan penambahan
drying agent yaitu Na2SO4 yang berfungsi untuk mengikat air yang terbentuk sebagai hasil samping
esterifikasi. Dengan demikian ester yang terbentuk ( Isoamyl acetat) dapat benar-benar dipisahkan dari
air atau tidak lagi dalam bentuk campuran dengan air.
Setelah diukur, volume Isoamyl acetat yang diperoleh adalah sebanyak 5mL sedangkan volume
teoritis adalah 9,6 mL. Dari hasil perhitungan diperoleh bahwa % yield hanya 52,08 %. % yield yang
diperoleh tidak mencapai 80% dan hal ini berarti ester yang diperoleh hanya sedikit. Hal ini dapat
disebabkan karena beberapa hal misalnya :
Saat dilakukan ekstraksi dengan corong pisah, ada ester yang tumpah keluar.
Ada sebagian ester yang telah menguap pada saat proses refluxing masih berjalan karena
peralatan refluxing tidak ditutup rapat sehingga ada kemungkinan uap keluar dan
bercampur ke udara bebas. Seharusnya peralatan ditutup rapat tetapi untuk menghindari
pecahnya alat karena tekanan yang terlalu besar di dalam alat maka hal ini tidak
dilakukan. Sebenarnya untuk mengatasi hal ini kita dapat menutup bagian atas alat
refluxing yang terbuka dengan balon tetapi hal ini tidak dilakukan dalam praktikum
karena alatnya tidak tersedia.

KESIMPULAN
Esterifikasi Banana Oil

Reaksi esterifikasi dapat berlangsung dengan baik jika dilakukan pada suhu tinggi dengan
bantuan katalis asam kuat.
Reaksi antara Isoamyl alkohol dengan asam acetat dengan katalis asam sulfat pekat pada suhu
tinggi menghasilkan Isoamyl acetat dan air sebagai hasil samping.
Ester yang terbentuk dari proses esterifikasi dapat dimurnikan dengan cara ekstraksi.
Isoamyl acetat merupakan ester yang berbau harum pisang ambon.
Penambahan drying agent (dalam percobaan ini adalah Na2SO4) pada proses esterifikasi berfungsi
untuk mengikat air sebagai hasil samping proses esterifikasi.
Penambahan Natrium Bikarbonat berfungsi sebagai pengikat gas H2SO4.
% yield untuk Isoamyl acetat yang terbentuk berdasarkan hasil percobaan ini adalah sebesar
52,08 %.

JAWAB PERTANYAAN
1. Apakah manfaat pencucian dengan Na2CO3 ?
Jawab : mengikat gas H2SO4 yang terbentuk dari pemanasan campuran Isoamyl alkohol, asam
acetat dan asam sulfat pekat sehingga ester yang terbentuk (Isoamyl acetat) tidak lagi
bercampur /berikatan dengan H2SO4

2. Jelaskan secara spesifik reaksi dan proses pembentukan air pada reaksi esterifikasi !
Jawab :
Molekul air terbentuk dari gugus hidroksil dari asam dan hidrogen dari alkohol. Dengan kata lain,
pada proses esterifikasi ini, gugus OR dari alkohol menggantikan gugus OH dari asam
karboksilat.

R ' OH OR ' H , kemudian gugus OR berikatan dengan RCO membentuk RCOOR (ester)
sedangkan H+ alkohol berikatan dengan OH- asam karboksilat membentuk H2O (air).
H OH H 2 O