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EXTRACCIN CIDO-BASE Y EXTRACCIN CON SOLVENTES

Laboratorio de Principios de Qumica Orgnica


Universidad Nacional de Colombia Sede Bogot

Cristian Yamid Cruz Baquero, Natalia Moreno Moreno


Grupo 4
Abril 4 de 2017

1. OBJETIVOS

1.1. Realizar la separacin de una mezcla binaria de slidos


(Difenilamina y fenantreno) por extraccin cido-base con solvente y sin
solvente.
1.2. Conocer los fenmenos que intervienen en la extraccin cido-
base.

2. RESUMEN

Normalmente es ms frecuente encontrar mezclas de dos o ms sustancias


orgnicas en diferentes proporciones, que las mismas sustancias puras. La
extraccin cido-base es una tcnica de separacin basada en la formacin de
sales por medio de reacciones entre sustancias de carcter bsico con
sustancias cidas. La formacin de estas sales genera diferencias en las
propiedades qumicas (polaridad) de las sustancias que intervienen en la
separacin. Una vez definida la diferencia de la polaridad se puede efectuar la
extraccin con solventes, debido a que las sales son solubles en agua e
insolubles en disolventes apolares.
Para la mezcla slida de fenantreno (apolar) y difenialmanina (base dbil) se
realiza una extraccin cido-base con solvente y otra sin solvente con el fin de
definir cul de los dos mtodos es ms efectivo. Para la primera se busca un
solvente en el cual una pequea muestra al 50% en peso de las sustancias se
disuelva completamente sin tener que emplear una gran cantidad del mismo; el
solvente seleccionado en este caso es tolueno. Cuando la difenilmanina se
encuentra en solucin, se hace reaccionar con cido clorhdrico para la
formacin de la sal correspondiente y as pasarla de la fase orgnica a la fase
acuosa proporcionada por el cido. El componente que queda en la fase
orgnica se recupera con la evaporacin del solvente.
Por otro lado, la segunda extraccin que se realiza es relativamente ms
sencilla debido a que la adicin del cido se hace directamente a la muestra
slida. Como solo la difenilamina reacciona para formar una sal, el fenantreno
se puede separar mediante filtracin.
Ilustracin 1. Agitacin del embudo de decantacin para la extraccin cido base con solvente.

3. PROCEDIMIENTOS
3.1. Extraccin cido-base con solvente.

0,926 g de mezcla slida de Fenantreno (A) y Difenilamina (B)

Disolver en:

1,43 mL de Tolueno

0,91 mL de HCl 3M

en el Tolueno
Sal de (B) en solucin acuosa

Evaporar solvente Aadir 0,91 mL de NaOH 3M y filtrar

(A) Puro (B) Puro

Ilustracin 2. Diagrama de flujo de la extraccin cido-base con solvente.


3.2. Extraccin cido-base sin solvente.

0,501 g de mezcla slida de Fenantreno (A) y Difenilamina (B)

Disolver en:

0,50 mL de HCl 3M

Filtrar

Sal de (B) en solucin acuosa

Aadir 0,49 mL de NaOH 3M y filtrar

(A) Puro (B) Puro

Ilustracin 3. Diagrama de flujo para la extraccin cido-base sin solvente.

NOTA: Los volmenes presentados de solvente y de las soluciones cidas y


bsicas son los calculados segn las solubilidades y la estequiometria de las
reacciones cido-base, respectivamente. En la prctica se aade 1 mL ms de
cada sustancia como factor de seguridad
4. RESULTADOS
4.1. Datos de entrada
4.1.1. Pesos moleculares de las sustancias (g/mol).

Tabla 1. Pesos moleculares de los componentes de la mezcla slida.

Fenantreno 178,23
Difenilamina 169,23

4.1.2. Masa de la mezcla al 50% en peso de difenilamina y fenantreno.

Tabla 2. Masa de la muestra slida y de los componentes.


Extraccin con 0,926 g Fenantreno 0,463 g
solvente Difenilamina 0,463 g
Extraccin sin solvente 0,501 g Fenantreno 0,2505 g
Difenilamina 0,2505 g

4.1.3. Solubilidad de las sustancias en diferentes solventes a 20C en g de


soluto / g de solucin.

Tabla 3. Solubilidades del fenantreno y la difenilamina en diferentes solventes.

Solvente \ Sustancia Fenantreno Difenilamina


Disulfuro de carbono 0,803 * 0,609
Hexano 0,0915* 0,0670
Tolueno 0,3103 0,6948

* Solubilidades en g de soluto/ g de solvente


Se selecciona el Tolueno como solvente, el cual tiene una densidad a 20C de
0,8666 g/mL.
4.1.4. Cantidad de solvente a utilizar para la extraccin con solvente.

Como se busca disolver completamente los dos componentes de la mezcla, se


debe calcular el volumen mnimo del solvente necesario para lograrlo.
Al estar las solubilidades por unidad de masa de la solucin, debe suponerse
una base de clculo de 100g de solucin para calcular el volumen de solvente
para disolver la masa de cada uno de los componentes.
4.1.4.1. Volumen necesario para disolver el fenantreno.

En 100 g de solucin saturada de fenantreno en tolueno hay 31,03 g de


fenantreno y 68,97 g del solvente. Entonces el volumen del solvente en
100 g de solucin:

Masa de tolueno en sol 68,97 g


Volumen= = =79,56 mL Tolueno
Densidad de tolueno g
0,8666
mL

Aplicando una regla de tres se obtiene el volumen para 0,463 g de


fenantreno:

79,56 mL Tolueno
0,463 g Fenantreno ( 31,03 g Fenantreno )
=1,19 mL Tolueno

4.1.4.2. Volumen necesario para disolver la difenilamina.


En 100 g de solucin saturada de difenilamina en tolueno hay 69,48 g
de difenilamina y 30,52 g del solvente. Entonces el volumen del solvente
en 100 g de solucin:

Masa de tolueno en sol 30,52 g


Volumen= = =35,22mL Tolueno
Densidad de tolueno g
0,8666
mL

Aplicando una regla de tres se obtiene el volumen para 0,463 g de


difenilamina:

35,22 mL Tolueno
0,463 g Difenilamina ( 68,48 g Difenilamina )
=0,24 mL Tolueno

4.1.4.3. Volumen total del solvente.

El volumen total es el correspondiente al necesario para disolver


completamente el fenantreno y la difenilamina:

V TOTAL=1,19 mL+ 0,24 mL=1,43 mL de Tolueno

4.1.5. Cantidad de cido para formar la sal y cantidad de base para recuperar
la difenilamina.

Las reacciones con cido y con base de la difenilamina y su respectiva


sal tienen relacin 1 a 1. Conociendo la estequiometra de la reaccin y
la concentracin del cido y la base se puede calcular el volumen
necesario de cada uno. Para la prctica se utilizan soluciones de HCl y
NaOH 3M.

4.1.5.1. Extraccin con solvente.

Primero se debe calcular el nmero de moles que hay de difenilamina:

Masa difenilamina 0,463 g


mol difenilamina= = =2,74103 mol
PM difenilamina g
169,23
mol

Con el nmero de moles y la concentracin de la solucin cida se halla


el volumen necesario:
3
2,741 0 mol
V sln = =0,91103 L=0,91 mL
mol
3
L

4.1.5.2. Extraccin sin solvente

Primero se debe calcular el nmero de moles que hay de difenilamina:

Masa difenilamina 0,2505 g


mol difenilamina= = =1,481 03 mol
PM difenilamina g
169,23
mol

Con el nmero de moles y la concentracin de la solucin cida se halla el


volumen necesario:

1,481 03 mol 3
V sln = =0,4910 L=0,49 mL
mol
3
L

NOTA: como la concentracin del cido es la misma que la de la base, y se


cumple la misma relacin estequiomtrica; el volumen de cido y de base
que se debe adicionar es el mismo.

4.2. Variables de proceso


4.2.1. Extraccin con solvente
4.2.1.1. Masa de difenilamina separada

Tabla 4. Datos recolectados para la determinacin de la masa de difenilamina separada en la


extraccin con solvente.

Masa de vaso de precipitados (g) 35,230


Masa de vaso de precipitados + difenilamina separada (g) 36,329

4.2.1.2. Masa de fenantreno separado

Tabla 5. Datos recolectados para la determinacin de la masa de fenantrenoseparado en la


extraccin con solvente.

Masa de vaso de precipitados (g) 22,274


Masa de vaso de precipitados + fenantreno separado (g) 23,169

4.2.2. Extraccin sin solvente


4.2.2.1. Masa de difenilamina separada
Tabla 6. Datos recolectados para la determinacin de la masa de difenilamina separada en la
extraccin sin solvente.

Masa del papel de filtro (g) 0,342


Masa del papel de filtro + difenilamina separada (g) 0,936

4.2.2.2. Masa de fenantreno separado


Tabla 7. Datos recolectados para la determinacin de la masa de fenantreno separado en la
extraccin sin solvente.

Masa del vidro de reloj (g) 23,313


Masa del papel de filtro (g) 0,351
Masa del papel de filtro + vidrio de reloj + fenantreno 25,321
separado (g)

4.3. Datos de salida


4.3.1. Extraccin con solvente
4.3.1.1. Masa de difenilamina separada: 1,099 g

4.3.1.2. Masa de fenantreno separado: 0,895 g

4.3.2. Extraccin sin solvente


4.3.2.1. Masa de difenilamina separada: 0,594 g

4.3.2.2. Masa de fenantreno separado: 1,657 g

5. ANLISIS DE RESULTADOS
La difenilamina sufre descomposicin trmica, pero los productos son gaseosos
https://www.alfa.com/es/content/msds/spanish/A18265.pdf
la difenilamina es una base dbil porque las aminas aromticas son menos bsicas
que las alifticas.

La difenilamina es 10000 ms bsica que la anilina por ser una amina


secundaria https://books.google.com.co/books?id=4eX-
mdTjyHcC&pg=PA427&lpg=PA427&dq=reaccion+de+difenilamina+con+bas
es&source=bl&ots=WKH1AyeAW-&sig=KzjfRGe1mCdRW5qmS_b-
2mu3t0Y&hl=es-419&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=reaccion%20de
%20difenilamina%20con%20bases&f=false

Se habla de una electrooxidacin de difenilamina en medio alcalino a p-fenilendiamina la


cual tiene un punto de fusin alto
http://microelectrochemalexbaeza.com/wp-
content/uploads/2015/04/MAESTRIA_MECANISMOS2_2011_I_13511.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/8
01a900/nspn0805.pdf
5.1. Datos de salida

6. ANLISIS DE RESULTADOS

7. CONCLUSIONES

8. CUESTIONARIO
8.1. Esquema de separacin y reacciones cido/base para la
separacin de la mezcla de
NaOH
Butanol y ciclohexilamina
B en el ter
Salyde
Butanol (A) (A) en solucin
ciclohexilamina acuosa
(B)
Evaporar solvente
HClDisolver
en excesoen y filtrar

ter
(B) Puro
(A) Puro

C
C
( 4 H 9)OH + NaCl
++ HCl
+ Na

( 4 H 9)O

cido saliclico y cido malnico

Resorcinol y cido 3,5 Dinitrobenzoico


Anilina, cido benzoico, N-N dietil anilina
Acido benzoico, fenol, naftaleno y anilina
Aspirina, acetaminofn y anilina.

8.2. El coeficiente de distribucin k = concentracin en hexano/


concentracin en agua, para el soluto A es de 7,5. Qu cantidad de A se
eliminara de una solucin de 10 g de A en 100 mL de agua por una sola
extraccin con 100 mL de hexano? Qu peso de A se eliminara por cuatro
extracciones sucesivas con 25 mL porciones de hexano? Cunto hexano
se requerira para eliminar el 98,5% de A en una sola extraccin?

g soluto gA
mL fase orgnica mL hexano
k= = =7,5
g soluto gA
mL fase acuosa mL agua
a.
x g de A
100 mL hexano 75 g de A
7,5= , despejando x . x= =8,82 g de A
( 10x ) g de A 8,5
100 mL agua

b. Primera extraccin
x g de A
25 mL hexano
7,5= x=6,522 g
(10x ) g de A
100 mL agua

Segunda extraccin
x g de A
25 mL hexano
g de A=106,522=3,478 7,5= x=2,268 g
( 3,478x ) g de A
100 mL agua

Tercera extraccin
x g de A
25 mL hexano
g de A=3,4782,268=1,21 7,5= x=0,789 g
(1,21x ) g de A
100 mL agua

Cuarta extraccin
x g de A
25 mL hexano
g de A=1,210,789=0,421 7,5= x=0,274 g
( 0,421x ) g de A
100 mL agua

g de A total extrado=6,522+2,268+ 0,789+0,274=9,853 g

c. g de A=10 g0,985=9,85 g

9,85 g de A
x mL hexano
7,5= x=875,5mL de hexano
0,15 g de A
100 mL agua

Lo anterior sugiere que realizando cuatro extracciones sucesivas eliminan la


misma cantidad de soluto A en comparacin a hacer una sola extraccin
con 875,5 mL de hexano
7.3 Hidrolisis de la aspirina por ebullicin en un medio ligeramente cido.

9. BIBLIOGRAFA
9.1. Guerrero C., Polana W., Guas de laboratorio para un curso
introductorio de qumica orgnica. 2015. Universidad Nacional de Colombia.
Bogot.

Ojo citar el libro de donde se sacaron las solubilidades