RELATRIO DE QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL

SNTESE DO CIDO BENZICO E DO

BENZOATO DE METILA

Camila Rodrigues Matos

Grace Kelly Valarini
Mariana Saad Sanso
Thiago Capeloti

Prof. Dr Beatriz Eleutrio Goi

Universidade Estadual Paulista - UNESP
Faculdade de Cincia e Tecnologia - FCT
Licenciatura em Qumica

Presidente Prudente
04/04/2012
 Sumrio
1. OBJETIVO ....................................................................................................... 02

2. INTRODUO ............................................................................................... 02

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ..........................................................

4. RESULTADOS E DISCUSSO .....................................................................

5. CONCLUSO .................................................................................................

6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS..............................................................
 1. OBJETIVO

Esta prtica teve por objetivo sintetizar o cido benzico e o benzoato de metila
atravs de um processo de reatividade sequencial. Iniciado pela oxidao do benzaldedo a
cido benzico e a posterior esterificao deste ltimo benzoato de metila.

2. INTRODUO

2.1 XIDO REDUO

Um tipo de reao qumica importante a reao com transferncia de eltrons

entre tomos, tambm conhecida como reao de xido reduo, ou redox. Neste tipo de
reao, um ou mais eltrons parecem ser transferidos de um tomo para o outro.
Oxidao uma palavra que significa originalmente combinao com oxignio
gasoso; mais tarde, o termo foi ampliado para alguma reao na qual uma substncia ou
espcie perde eltrons. So dados a seguir exemplos de oxidao:

Reduo um ganho de eltrons. A reduo exatamente o oposto da oxidao,

desse modo, se cada um dos exemplos dados no pargrafo anterior fosse invertido,
ocorreria uma reduo. Alguns outros exemplos so:
 Quando uma substncia oxidada, o nmero de oxidao de pelo menos um de
seus tomos aumenta (torna-se mais positivo), pois so perdidos eltrons. Do mesmo
modo, quando uma substncia reduzida, o nmero de oxidao de pelo menos um de seus
tomos diminui (torna-se mais negativo), pois eltrons so ganhos.
Em alguma reao redox, a substncia ou espcie que ganha eltrons chamada
agente oxidante, e aquela que perde eltrons, agente redutor. Eltrons so sempre
transferidos do agente redutor para o agente oxidante, portanto uma oxidao vem sempre
acompanhada de uma reduo. (Alguma coisa no pode perder eltrons a menos que
alguma espcie qumica os ganhe).1

2.2 OXIDAO

O qumico orgnico costuma associar a oxidao remoo de hidrognio e a

formao de uma nova ligao, seja entre dois tomos j presentes na molcula, seja entre
um tomo j presente e um tomo de oxignio.

Oxidao de Aldedos e cetonas

Os aldedos so facilmente oxidados para produzir os cidos carboxlicos, mas as

cetonas so normalmente inertes oxidao. A diferena uma consequncia da estrutura:
os aldedos tm um prton - CHO que pode ser abstrado durante a oxidao, mas as
cetonas no.

Este hidrognio aqui

Nenhum
[O] hidrognio
aqui

Muitos agentes oxidantes, incluindo KMnO4 e HNO3 a quente, convertem os

aldedos em cidos carboxlicos, mas CrO3 em cidos aquosos uma escolha mais comum
no laboratrio. A oxidao ocorre rapidamente temperatura ambiente e resulta bons
rendimentos.
 CrO3, H3O+
Acetona, 0 oC

Uma desvantagem nessa oxidao com CrO3 que este ocorre sob condies
cidas, e as molculas sensveis algumas vezes sofrem reaes laterais.

2.3 MTODO DE PREPARAO DE CIDOS CARBOXLICOS

O fato do grupo carboxila ser um dos grupos funcionais mais comuns, estveis e
estudados, reflete-se no grande nmero de mtodos de preparao.

Oxidao

Um cido carboxlico geralmente o primeiro produto estvel de uma reao de

oxidao. Os lcoois primrios, os aldedos, os alquil-benzenos e as olefinas com pelo
menos um hidrognio na ligao dupla oxidam-se a cido carboxlico.
 O anel benznico bastante resistente a oxidao, de modo que possvel oxidar o
tolueno, por exemplo, a benzico.

Ou, em geral,

A oxidao do tolueno se passa via radical benzila. O etil - benzeno oxida-se, dando
um radical metil benzila, que convertido, aps diversas etapas, a benzico, dixido de
carbono e gua. O isopropil benzeno oxidado, de maneira semelhante, a benzico. Por
outro lado, o t- butil benzeno, no tendo hidrognio ligado ao carbono benzlico, no
pode perd-lo para dar um radical benzila estvel e no se oxida nas mesmas condies,
sendo recuperado integralmente.
A oxidao usada comercialmente na preparao de cidos carboxlicos
aromticos a partir de alquil benzenos. , tambm, uma tcnica til na determinao de
estruturas de molculas complicadas, pela converso em molculas menores e mais
simples. 2
Alguns autores consideram que envolve a formao de radicais livres, outros
consideram que o mecanismo inico e outros ainda, um mecanismo misto (ex: oxidao
-
com dicromato em meio cido). Para a oxidao de aldedos com MnO4 em meio cido ou
neutro proposto o seguinte mecanismo:
 A base, B, considerada no mecanismo pode ser a gua uma vez que no existem
- -
referenciadas espcies protonadas de MnO3 ou MnO4 , provavelmente devido a estas
serem bases muito fracas.3
As reaes comuns de oxidao envolvem frequentemente o ataque por um
eletrfilo (algo equivalente, do ponto de vista formal, a O+). Assim, embora o benzeno seja
ele mesmo resistente oxidao, os benzenos substitudos que so reativos em relao a
eletrfilos so tambm reativos em relao a agentes de oxidao.2

2.4 PREPARAO DE STERES

Esterificao de Fisher

Os steres simples so geralmente preparados em laboratrio atravs da reao de

um cido carboxlico com um lcool, na presena de um cido mineral como catalisador. A
reao frequentemente chamada de esterificao de Fisher.
 Quando a reao atinge o equilbrio, existe uma proporo razovel dos reagentes
iniciais. Normalmente, o cido carboxlico a matria prima de mais alto preo. O outro
componente , geralmente, o lcool metlico ou etlico. Pode-se, ento, usar um grande
excesso do lcool com o objetivo de deslocar o equilbrio para a direita. Em muitos casos
pode-se remover a gua por destilao do azetropo que se forma, com um solvente
adequado, tal como o benzeno, levando, deste modo, a reao ao trmino.
O mecanismo de esterificao de Fisher envolve vrias etapas.

A reao catalisada por cido. A funo do cido forte a de converter o cido

carboxlico no cido conjugado. A carbonila do cido conjugado sofre, ento, o ataque
nucleoflico do oxignio do lcool, dando uma espcie protonada. As transferncias de
prtons entre tomos de oxignio so muito rpidas e a espcie seguinte forma-se pela
remoo de um prton do oxignio promovido a R1, que se adiciona a um dos outros
oxignios. Os eltrons deslocam-se, ento, para eliminar uma molcula de gua e formar o
cido conjugado do ster, que ento perde um prton para formar o ster.
6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

1
RUSSEL, J. B. Qumica Geral vol. 1, 2.ed So Paulo Editora Makron Books,
1994.

2
ALLINGER, N. L. Qumica Orgnica. 2. ed Rio de Janeiro: LTC.

3
Laboratrio de Qumicas III. Site:
https://woc.uc.pt/quimica/getFile.do?tipo=2&id=1438. Acesso em: 06 de abril de 2012.

Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S.; Engel, R.G. Qumica Orgnica
Experimental Tcnicas de Pequena Escala, 2 ed., Bookman, 2009.