Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior De Ingeniera Qumica e Industrias

Extractivas

Laboratorio de Qumica de los Grupos Funcionales

Practica:

OBTENCIN DE ETER FENIL-ETILICO O FENETOL.

SINTESIS DE WILLIAMSON

OBTENCION DEL BETA-METOXINAFTALENO

Presentan:

Bautista Garca Oscar

Canales Daz Ruth
Castillo Herrera Areli Elizabeth

Profesor (a):

Lourdes Ruiz Centeno

Grupo:

2IM47

Equipo: 7

Fecha de entrega: 11 / Marzo / 2016

INTRODUCCION

ETERES

Los teres estn comprendidos como una clase de compuestos en los cuales
dos grupos del tipo de los hidrocarburos estn enlazados a un tomo de
oxgeno, es decir su estructura general es del tipo. R-O-R

En los teres simtricos los dos grupos son idnticos mientras que en los
asimtricos son diferentes.

NOMENCLATURA

Los ejemplos que siguen ilustran los nombres comunes de algunos teres.

Observe que los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo adjunto al
tomo de oxgeno.

La nomenclatura IUPAC (International Unin of Pure and Applied Chemistry)

establece que para llamar a los teres se comience por numerar el carbono
que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO-), seguido por el nombre
correspondiente al alcano formado por la cadena ms larga de carbonos
acoplada al oxgeno y utilizando para esta ltimo la misma nomenclatura de los
alcanos.

FUENTES NATURALES Y USOS DE LOS ETERES

Los teres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando
parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.

El ter etlico (o simplemente ter), se obtiene sintticamente, y es un

depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como
anestsico.

Probablemente el ter sea la sustancia ms utilizada en el laboratorio para los

procesos de extraccin con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por
su inflamabilidad y volatilidad.

PROPIEDADES FISICAS

El ter metlico (P.e. -24C) y el ter metil etlico (P.e. 8C) son gases a
temperatura normal. Ya el ter etlico (P.e. 35C) es un lquido muy voltil. Los
teres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de
ebullicin a medida que aumenta la longitud de la cadena.

Los teres de cadena recta tienen un punto de ebullicin bastante similar a los
alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el ter C 2-H5-O-C2-H5, con
peso molecular 74 tiene un punto de ebullicin de 35C.

Y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de

ebullicin de 36C.
REACCION CON LOS HALUROS DE HIDROGENO

Los haluros de hidrgeno (cuyas reactividades estn en el orden HI>HBr>HCl)

son capaces de romper los enlaces del oxgeno del ter y formar dos molculas
independientes. Los teres alifticos se rompen en dos molculas del haluro
de alquilo correspondiente, mientras que en los teres alquilo arilo se forman el
alquil haluro correspondiente y fenol.

Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar.

R-O-R'+ HI R-I + R'-I + H2O

Ar-O-R + HI Ar-OH + R-I

POLIETERES

Se pueden formar polmeros que contengan el grupo funcional ter. Un ejemplo

de formacin de estos polmeros:

R-OH + n(CH2)O R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-

Los politeres ms conocidos son las resinas epoxi, que se emplean

principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epxido y de un
dialcohol.

Tambin hay las sntesis de Williamson que es con la cual trabajamos en

laboratorio para realizar la prctica que a continuacin describimos. * Sntesis
de Williamson. Es la sntesis de teres ms fiable y verstil. Este mtodo
implica un ataque SN2 de un ion alcxido a un haluro de alquilo primario no
impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los tosialatos se
utilizan ocasionalmente en la sntesis de Williamson, pero hay competencia en
las reacciones de eliminacin, por lo que los rendimientos con frecuencia son
bajos. El alcxido generalmente se obtiene aadiendo Na, K o NaOH al alcohol.

Para que se entienda un poco mejor este mtodo (WILLIAMSON) podemos

decir: La sntesis de Williamson es una reaccin orgnica que transcurre a
travs del mecanismo SN2 reaccin, por la cual se forma un ter a partir de un
haloalcano primario y un alcxido (o un alcohol en un medio bsico).

Fue desarrollada por el qumico ingls Alexander Williamson en 1850 y es muy

importante ya que ayud a probar la estructura de los teres, adems de que
es el mtodo ms sencillo para formar estos.

La reaccin de Williamson cubre un vasto campo, es ampliamente usada tanto

en sntesis industriales como de laboratorio, y se mantiene como el mtodo
ms simple y popular de preparar teres, ya sea si se trata de teres
simtricos o asimtricos. La reaccin intermolecular de las halohidrinas en
particular, produce epxidos.
 En el caso de teres asimtricos hay dos posibilidades para la eleccin de los
reactivos, y una es usualmente preferible en lugar de las bases de
disponibilidad o reactividad. La reaccin de Williamson es tambin usada
frecuentemente para preparar un ter indirectamente a partir de dos alcoholes.
Uno de los alcoholes es primeramente convertido en un grupo saliente
(generalmente tosilo), luego ambos reaccionan juntos.

Para entender mejor lo que hicimos durante la prctica explico lo siguiente.

* Los teres metlicos y etlicos se pueden preparar por reaccin de alcxidos

alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.

* Los fenoles son nuclefilos dbiles pero sus sales (los fenxidos o naftatos)
son nuclefilos ms poderosos.

* El -naftol se esterifica con el sulfato de metilo formado en el seno de la

reaccin.

* Los teres aromticos son substancias de aromas agradables, muchos de

ellos se encuentran en la naturaleza formando parte de los llamados aceites
esenciales.

FLUJOGRAMA

Sustancias:

1gr PROCES
-naftol
5ml de O metanol Mezcla al 20%:
1ml de Acido sulfrico
100ml de H2O helada. Agregar en un matraz bola 1
4ml de solucin NaOH gramo de -naftol,Verter etanol
5ml de
Lavar el precipitado con 3ml
(10%) metanol y 1ml de caliente y Y
H2SO4.
de agua helada. Seguido de la Recoger el precipitado Verter la solucin
Etanol dejar en reflujo durante con
decolorar 1
solucin de NaOH y por CALCULOS
succin sobre
en sobre 20 ml de activado.
Carbn activado. Buchner hora. carbn
nuevamente
SEPARACIOcon agua. DE CRISTALIZACI HPES
2O helada.
SALIDA SECA
Adicionar al matraz 1g de naftol.
con 5 ml de metanol y 1 de acido Meter a reflujo por 60 minutos.
sulfurico.

DESARROLLO EXPERIMENTAL
 Verter la solucin en 20ml de agua
helada y filtrar

SINTESIS DE REACCIN
 MECANISMO DE REACCION

MATRIZ DE COMPRESIN

Reactivo6 PM R.L R.E Peso Solubilidad Toxicidad rombo

[g- . . [g/lm Equivalen . mg/kg
mol] ] te
[g/eq]
NAFTOL 144.1 1.22 2500m Ligera DL
7 Pa*S agua 50(RATAS)
50 C ORAL
1960
ACIDO 98.1 1.84 25cPs Miscible DL
SULFURICO 20 C Agua 50(RATAS)
H2 SO ORAL
2140
HIDROXIDO DE 40 2.13 140-145 50mPs Soluble DL
SODIO 20 C Agua 50(RATAS)
ORAL
500
METANOL 32 0.81 0.541 acetona DL
Ps Agua 50(RATAS)

20 C ORAL
5628

PRODUCTOS
Fenetol (C6H5) - O CH2-CH3.

CALCULOS

Peso molecular
H2SO4 Metanol -Naftol
98.08 32.04 144.19

o Clculos estequiometricos:

H2SO4
 1 gr
H 2 SO 4 = =0.010195 mol
gr
98.08
mol

Reactivo en exceso:

Metanol

5 gr
Metanol= =0.156054 mol
gr
32.04
mol

Reactivo limitante:

-Naftol

1 gr
Naftol= =0.00693 mol
gr
144.19
mol

Terica:

m(nerolina) = 0.00693 mol x 1.096gr=0.007595mol/gr

Peso del producto con el aluminio: ________ gr

Peso del aluminio: _________gr

(Practico)= ________gr ________gr=________gr de nerolina obtenido

USOS Y APLICACIONES

Se utilizan en la creacin de esencias y gran variedad de productos

aromticos actuando principalmente como fijador de aroma. La reaccin
de Williamson cubre un vasto campo, es ampliamente usada tanto en
sntesis industriales como de laboratorio, y se mantiene como el mtodo
ms simple y popular de preparar teres, ya sea si se trata de teres
simtricos o asimtricos. La reaccin intermolecular de las halohidrinas
en particular, produce epxidos
Tipo de teres tienen un extenso uso en la industria, como solventes en
diversas sntesis orgnicas, que se emplean en la elaboracin tanto de
productos farmacuticos, agrcolas y emulsificantes.

Observacin

Castillo Herrera Areli Elizabeth

Se pudo observar que para poder disolver los cristales contenidos dentro del
matraz esfrico se tena que aumentar la temperatura y mantener una
agitacin constante todo esto para primero calentar el agua contenida dentro
del bao mara y despus para mantener un reflujo constante ya que si
disminuimos la temperatura el reflujo tambin disminua. Una vez obtenido el
reflujo se verti en el vaso de precipitados con agua fra y se pudo observar
que al combinarse el agua fra con la solucin obtenida del reflujo se empez a
precipitar y ocurri un cambio de color, paso de ser caf claro a ser blanco y
casi inmediatamente se formaron los cristales.

Conclusin

Castillo Herrera Areli Elizabeth

Se logr obtener la Nerolina por el mtodo de Williamson apegndonos por

completo al procedimiento descrito y realizando un manejo adecuado del
material proporcionado para este fin. Para la obtencin de la Nerolina se pude
concluir que un parmetro muy importante es la temperatura ya que la
temperatura est ligada directamente con la cantidad de reflujo obtenido ya
que si se disminua la temperatura el reflujo disminua y la agitacin est
estrechamente ligada al tiempo de la sntesis pues si no se mantiene una
agitacin constante la sntesis tardara ms de lo estable sido lo cual hubiese
sido un gran problema porque no hubiramos podido terminar la prctica a
tiempo y no hubisemos apreciado la parte final de la prctica que fue la
purificacin donde se tuvo que secar el precipitado para eliminar la mayor
cantidad de agua posible

BIBLIOGRAFIA

Tcnicas experimentales en sntesis orgnica pp 159

Xorge Alejandro, Experimentos de Q. Organica pp 61
Jose Gustavo Avila, Qumica orgnica experimentos con un
enfoque ecolgico pp 56, 34-36
Tehcniques in Organich Chemistry pp108-129; 193-195
Enciclopedia de tecnologa qumica pp 118, 911
Identificacin de grupos funcionales pp 190