UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

o
Carrera: Farmacia Grupo: 1301 Semestre: 2017-I Equipo: 2
Profesores: Jos Guadalupe Garca Estrada MC. Susana Garca Rodrguez Asignatura: Laboratorio Qumica Orgnica
III
Epxido de Menadiona
Reporte 1

OBJETIVOS
Realizar la epoxidacin de Menadiona en medio bsico
Obtener Ftiocol mediante la apertura del Epxido de Menadiona
Sintetizar un anillo de tres miembros (epxido de menadiona), y utilizarlo como intermediario en
la sntesis del Ftiocol mediante la apertura del epxido en medio acido.

INTRODUCCIN
Son teres cclicos que contienen un anillo de tres tomos. Este anillo posee ngulos de enlace
de 60 y debido a su gran tensin, los epxidos tienen una elevada reactividad.
Los epxidos son, generalmente, lquidos, incoloros, solubles en alcohol, ter y benceno. Sufren
con gran facilidad reacciones catalizadas por cidos y pueden ser degradados por bases; los
enlaces resultan ms dbiles que un ter ordinario y la molcula menos estable, por lo que
generalmente se produce la apertura del anillo.
Los epxidos son steres cclicos reactivos que destruyen todas las formas de microorganismo,
incluyendo esporas y virus, es decir, son esterilizantes qumicos usados en alimentos de baja
humedad y en los materiales de envasado asptico.

RESULTADOS
Tabla 1.0
Epxid Colo Esta P.f. P.f
o de r do reporta experime
menad fsic do ntal
i-ona o
Blan Polvo 94-95C 93C
co slid
o

Tabla 2.0
Ftiocol Color Esta P.f. P.f Pe
 do reportad experi so
fsic o mental (gr
o )
Amaril Polvo 90-91C 91C
lo slid
o

MECANISMO DE REACCION: EPOXIDACION DE LA MENADIONA

O
O
H2O2 CH3
NaOH O
O

O
O

HO O H HO Na HO O Na + OH2

hh
O
O

HO O OH
O
O O
n

O
CH3
O
O + HO Na

MECANISMO DE REACCION: APERTURA DEL EPOXIDO DE MENADIONA

O O
CH3
H2SO4
O

O O

O O
CH3 O CH3
O H O OH O
O H +
S
O
O O
O

O S OH

O
O O
CH3 CH3
+
O H O H
O
H
O O
O S OH
O
O
H O S OH

RENDIMIENTO TERICO
 Rendimiento real: 0.7 g
Rendimiento porcentual:
0.7g/1.2697g= 55%

ANALISIS DE RESULTADOS

Anlisis de resultados:
Al disolvier la menadiona en 15 ml etanol caliente esta se torna de color amarillo,
correspondiente a las propiedades de la menadiona; se form el ion hidroperxido del perxido y
el hidrxido de sodio. Al adicionar la solucin de menadiona en etanol, se observ que
instantneamente cambia de color.
Esta reaccin se lleva a cabo en medio bsico debido a que la Menadiona contiene en su
estructura un grupo carbonilo el cual es desactivaste.
Los epxidos poseen una alta energa potencial por el anillo de tres miembros lo cual los hace
altamente reactivos. Los epxidos tienen un carcter ligeramente bsico por ello puede
protonarse en medio cido
Al disolver el epxido de la menadiona en cido sulfrico concentrado, este toma un color
rojo instantneamente. Se observa que la apertura se lleva a cabo, ya que hay un cambio de
color en la solucin y la presencia de precipitado amarillo.
CONCLUSIN
Los epxidos son teres cclicos que contienen un anillo de tres tomos; al realizar la epoxidacin
de la menadiona en medio bsico, y al determinar su p.f determinamos que el compuesto
obtenido tuvo un punto de fusin de 93C el cual es muy cercano al encontrado en la literatura.
Mientras que el producto obtenido de la apertura del epxido (ftiocol) obtuvo un un p.f de 91C
el cual entra en el rango de el dato literario.