METABOLITO:Un metabolito es cualquier molcula utilizada, capaz o producida durante el metabolismo.

1 As, dada
la ruta metablica:A B C D E

A, B, C, D, E son los metabolitos; el primer metabolito de la ruta (A) suele denominarse sustrato, el ltimo (E) producto y el
resto (B, C, D) metabolitos intermediarios.Si se toma como ejemplo la fermentacin lctica, una de las rutas
metablicas evolutivamente ms antiguas, la glucosa es el primer metabolito (sustrato), el punto de partida de una serie de
reacciones que conducir hasta el lactato, el ltimo metabolito o producto final; entre la glucosa y el lactato hay 10
metabolitos intermediarios. El sustrato inicial se toma del medio o de las reservas de la clula y debe suministrarse
continuamente para que la ruta se lleve a cabo; el producto final se acumula en la clula y debe expulsarse como producto
de excrecin; los metabolitos intermediarios se hallan usualmente en concentraciones muy bajas, dado que en cuanto se
producen son transformados en el siguiente.

Dado que las reacciones metablicas son catalizadas por enzimas y stas estn determinadas genticamente, cualquier
alteracin del ADN supondr una disfuncin del enzima, un bloqueo de la ruta metablica y la acumulacin de un
metabolito intermediario en la clula.A B C //

En este caso la disfuncin del enzima que cataliza el paso de C a D origina la acumulacin del metabolito C en la clula (y
la no produccin de E), lo que puede originar trastornos en los individuos, conocidos genricamente como enfermedades
metablicas (que, adems, son hereditarias).
Los metabolitos son los productos intermedios y productos del metabolismo. El trmino''''metabolito
generalmente se limita a pequeas molculas.
Un metabolito principal est directamente implicada en el crecimiento normal, el desarrollo y la
reproduccin. El alcohol es un ejemplo de un metabolito primario producido en gran escala por parte de la
microbiologa industrial.
Un metabolito secundario no est directamente involucrada en esos procesos, pero por lo general tiene una
importante funcin ecolgica. Los ejemplos incluyen los antibiticos y pigmentos.
Algunos antibiticos de uso metabolitos primarios como precursores, tales como actinomicina que se crea a
partir del triptfano principal metabolito.
Ejemplos de metabolitos primarios producidos por la microbiologa industrial:
Clase Ejemplo
Alcohol Etanol
Aminocidos cido glutmico, cido asprtico
Nucletidos Guanlico cido 5 '
Los antioxidantes cido Isoasorbic
Los cidos orgnicos cido actico, cido lctico
Polioles Glicerol
Vitaminas B 2

El metaboloma forma una gran red de reacciones metablicas, donde los productos de una reaccin
qumica enzimtica son insumos para otras reacciones qumicas.
Metabolitos de compuestos qumicos, ya sea inherente o farmacuticos, se forman como parte del proceso
natural de degradacin bioqumica y la eliminacin de los compuestos.
La tasa de degradacin de un compuesto es un determinante importante de la duracin e intensidad de su
accin.Perfiles de metabolitos de compuestos farmacuticos, el metabolismo de frmacos, es una parte
importante del descubrimiento de frmacos, lo que lleva a la comprensin de los efectos secundarios
indeseables.

. PRINCIPALES TIPOS DE METABOLITOS SECUNDARIOS EN PLANTAS

Existen gran cantidad de tipos de metabolitos secundarios en plantas y se pueden clasificar segn la
presencia o no de nitrgeno en su composicin, no obstante, los tres grupos de metabolitos secundarios
ms importantes en plantas son los terpenoides (o isoprenoides),fenilpropanoides (o compuestos
fenlicos) y los alcaloides (este ltimo grupo lleva nitrgeno en su estructura). Los terpenoides derivan del
isopentenil difosfato (IPP) y se conocen unos 25.000. Los alcaloides contienen uno o ms tomos de
nitrgeno y derivan principalmente de aminocidos, de ellos se conocen unos 12.000. Mientras que los
aproximadamente 8.000 fenilpropanoides provienen de las llamadas vas biosintticas del shikimato o del
malato/acetato.

A continuacin se hablar de cada uno de estos compuestos por separado.Las plantas se originaron en un
ambiente acutico, su xito en la adaptacin al ambiente terrestre fue gracias a la capacidad de producir
grandes cantidades de compuestos fenlicos (fenilpropanoides). Aunque la mayora de estos compuestos
funcionen como constituyentes de la pared celular, hay muchos compuestos fenlicos que sirven para
proteger a la planta, dar una naturaleza u otra a la madera, establecer el color de la flor o contribuir
sustancialmente a los sabores y olores. Estas y otras funciones llevadas a cabo por los compuestos
fenlicos son esenciales para la supervivencia de las plantas vasculares. Sobre el 40% del carbono orgnico
de la biosfera se presenta en forma de compuestos fenlicos vegetales los cuales derivan principalmente de
llamadas vas biosintticas del shikimato o del malato/acetato.

Los fenilpropanoides se clasifican principalmente en ligninas, lignanos, suberinas,flavonoides, coumarinas,

furanocoumarinas y estilbenos. En ramas, troncos, semillas, etc. las ligninas refuerzan las paredes
celulares especializadas, permitindoles soportar el masivo peso en tierra y transportar agua y minerales
desde la raz a las hojas. Estrechamente relacionados con las ligninas, los lignanos pueden variar desde
dmeros a grandes oligmeros. Los lignanos pueden, por ejemplo, tanto ayudar a defenderse de patgenos
como actuar de antioxidantes en flores, semillas, frutos, tallos, cortezas, hojas y races. Los tejidos
suberizados contienen capas alternativas de sustancias estructurales hidrofbicas (alifticas) e hidroflicas
(fenlicas). Presente en cortezas, races y determinados tejidos peridrmicos (por ejemplo en la piel de la
patata), esas sustancias estructurales, llamadas suberinas, funcionan proveyendo de una barrera
protectora que limita los efectos de la desecacin atmosfrica y el ataque de patgenos.
Los flavonoides constituyen un grupo atnicamente diverso con ms de 4500 compuestos. Entre sus
subclases estn las antocianinas (pigmentos), proantocianidinas o taninos condensados (repelente de
herbvoros y protectores de la madera), e isoflavonoides (productos de defensa y molculas de
sealizacin). Las coumarinas, furanocoumarinas y estilbenosprotegen frente al ataque bacteriano y
de hongos patgenos, repelen herbvoros e inhiben la germinacin de las semillas. Muchos otros
compuestos fenlicos tambin juegan un papel defensivo o imparten sabores y olores caractersticosa cada
material vegetal.

Los lignanos de la dieta tienen funciones protectoras para la salud, tal es el caso del secoisolariciresinol y
del matairesinol, constituyentes comunes de ciertas plantas como Forsythia intermedia, vegetales y granos
(por ejemplo de vainas verdes y espigas). Durante la digestin, las bacterias intestinales convierten el
secoisolariciresinol y el matairesinol en enterodiol y enterolactona respectivamente. Estos lignanos de
mamferos penetran en la circulacin entero-heptica conjugndose en el hgado, se excretan con la bilis,
son desconjugadas en el intestino por enzimas bacterianas, absorbidos por la mucosa intestinal y devueltos
al hgado por la circulacin porta. El enterodiol y la enterolactona se cree que son responsables de prevenir
el riesgo y de reducir sustancialmente las tasas de incidencia de cnceres de prstata y de mama. Por
tanto, de esta proteccin se benefician individuos con una dieta rica en granos y vegetales que contengan
grandes concentraciones de secoisolariciresinol y matairesinol.

Como se ha dicho con anterioridad, existen ms de 4500 tipos deflavonoides. Estn presentes
principalmente en las vacuolas de la mayora de los tejidos vegetales, y pueden encontrarse en forma de
monmeros, dmeros o grandes oligmeros. Tambin pueden presentarse como mezclas de componentes
oligomricos/polimricos coloreados de cortezasy maderas. Adems hay flavonoides que participan en las
interacciones planta-animal, as por ejemplo, los colores de las flores y frutos, los cuales normalmente
funcionan para atraer a los polinizadores y dispersadores de las semillas, suelen proporcionarlos
antocianinas presentes en las vacuolas celulares, tales como las pelargonodinas (naranja, salmn, rosa y
rojo), las cianidinas (magenta y crisol), y las delfinidinas (prpura, malva y azul). Otros flavonoides
relacionados, como son los flavonoles, las flavonas, chalconas y auronas, tambin contribuyen a la
definicin del color. La manipulacin por el hombre del color floral afectando las sntesis de determinados
flavonoides ha tenido bastante xito, particularmente en las petunias.
Determinados flavonoides, como por ejemplo el kaempferol, pueden aportarle a la planta proteccin frente
a la radiacin UV-B. Otros pueden actuar como atrayentes de insectos, como es el caso de la isoquercitina
en las moreras, un factor implicado en el reconocimiento de sus especies hospedadoras. En contraste, otros
flavonoides como son las proantocianidinas dan mal sabor a ciertas partes de la planta actuando as como
repelentes de herbvoros. Los flavonoides apigenina y luteolina sirven como molculas seal en la
interacciones simbiticas entre las leguminosas y las bacterias fijadoras de nitrgeno. Por otro lado, los
isoflavonoides estn implicados en inducir respuesta de defensa ante el ataque de hongos en la alfalfa y
otras especies vegetales.

Respecto a utilidades para el hombre, se ha visto que hay flavonoides que tienen cualidadesfarmacolgicas
y protectoras para la salud. Se ha demostrado que algunos modulan el sistema inmune y las respuestas
inflamatorias, por su impacto en la funcin del msculo. Tambin los hay con cualidades anticancergenas,
antivirales, antitxicas, y protectoras del hgado.

Hay un considerable inters en el uso de los isoflavonoides para la prevencin del cncer, ya que el
consumo con la dieta de los isoflavonoides daidzeina y genisteina, los cuales estn presentes en la soja, se
piensa que reduce sustancialmente la probabilidad de padecer cnceres de mama o prstata en humanos.

Los compuestos fenlicos de las plantas contribuyen en general a impartir fragancias y sabores a nuestras
comidas y productos industriales. Los capsaicinoides, como es el ejemplo de la capsaicina, son responsables
de las propiedades irritantesde los pimientos rojos, mientras que los piperinoides le dan el sabor
caracterstico a la pimienta negra. Los deliciosos sabores de la canela y del jengibre son impartidos por
derivados del cinamato y del gingerol, respectivamente. Por otro lado, los alifenoles establecen los sabores
y olores caractersticos al aceite de clavos, habitualmente utilizado en los tratamientos de dolores dentales.
La vanillina, procedente de las semillas de vainilla, es extensamente utilizada en panadera y confitera.

Los compuestos fenlicos de las plantas tambin dan aroma, sabor y color a muchas bebidas tanto
alcohlicas como no. Por ejemplo, el cido clorognico, protector frente agresiones de la superficie de
algunos vegetales, constituye aproximadamente el 4% del peso seco del grano de caf. Las hojas del t
verde y negro contienen otros fenoles tales como catequinas y otros taninos que imparten el sabor
caracterstico a sus infusiones. La mayora de las bebidas que se consumen hoy da seran bsicamente
agua si no fuera por que llevan en su composicin compuestos fenlicos como la vainillina, cido ferlico,
taninos, etc. Una tarea importante para las industrias alimenticias y de fragancias es la de identificar las
mezclas de compuestos fenlicos que proporcionen sabores agradables, desde el sirope de arce hasta el
whisky.

4. TERPENOIDES

Los terpenoides son compuestos formados por repeticiones de una molcula de cinco tomos de carbono
llamada isopreno. As pues, los terpenoides se clasifican por el nmero de unidades de isopreno que los
compongan.

Isopreno (hemiterpenos): es el terpenoide ms simple, es unproducto voltil producido por los tejidos
fotosintticos. Se cree que el isopreno lo producen ciertas plantas para hacer frente a las altas
temperaturas. El isopreno a su vez, participa en cierta medida en la produccin del ozono de la troposfera.

Monoterpenos (formados por dos molculas de isopreno): los monoterpenos suelen ser los componentes
de las esencias voltiles de las flores y de los aceites esenciales de las hierbas y especias, en los que los
monoterpenos pueden constituir incluso el5% del peso seco de la planta. Los monoterpenos se pueden
aislar tanto por destilacin como por extraccin, y son utilizados para la produccin industrial de sabores y
perfumes.

Sesquiterpenos (formados por tres molculas de isopreno): al igual que los monoterpenos, muchos
sesquiterpenos aparecen en los aceites esenciales. A su vez, muchos sesquiterpenos actan como
fitoalexinas (antibiticos producidos por las plantas en respuesta al ataque de microorganismos) y como
agentes repelentes de herbvoros.
Diterpenos (formados por cuatro molculas de isopreno): a este grupo pertenecen el fitol (que forma
parte de la estructura de las clorofilas);hormonas giberelinas; cidos resinosos de conferas y especies de
leguminosas; fitoalexinas y numerosos metabolitos farmacolgicamente importantes, como es el caso del
taxol, un agente anticancergeno encontrado a muy bajas concentraciones en el la corteza del tejo (0,01%
del peso seco), y la forscolina, un compuesto utilizado para tratar el glaucoma.

Triterpenos (formados por seis molculas de isopreno): a este grupo pertenecen los brasinosteroides (que
son otro tipo de hormonas vegetales), los fitoesteroles, que componen las membranas celulares, algunas
fitoalexinas, y compuestos que forman parte de las ceras (recubren y protegen los frutos, tal como es el
caso del cido oleanico de las uvas).

Tetraterpenos (formados por ocho molculas de isopreno): a este grupo pertenecen lo carotenos, que son
pigmentos que poseen funciones importantes en la fotosntesis.

Politerpenos (formados por ms de ocho molculas de isopreno): en este grupo encontramos la

plastoquinona y la ubiquinona, que son molculas antioxidantes que participan en la cadena transportadora
de electrones de la fotosntesis y de la respiracin celular respectivamente.

Meroterpenos son molculas mixtas que llevan en su composicin isopreno, as por ejemplo, la vincristina
y la vinblastina, que son alcaloides con propiedades anticancergenas, contienen fragmentos de terpenoides
en su estructura (Figura 1). Otros ejemplos son las hormonas vegetales citoquininas y algunos
fenilpropanoides que contienen cadenas de isopreno. Adems, hay muchas protenas que gracias a su unin
covalente a cadenas de isopreno, pueden quedar ancladas a las membranas celulares.

5. ALCALOIDES

Los alacolides se definen generalmente como sustancias de origen vegetal que poseen nitrgeno en su
composicin y que son farmacolgicamente activas.

A rasgos generales, podemos mencionar las siguientes clases de alcaloides: piperidinas (ej. conina,
anabasina), tropanos (ej. cocana, atropina), indoles (ej. quinina, vinblastina, ajmalicina), purinas (ej.
cafena), esteroides (ej. a-solanina), pirrolidinas (ej. nicotina), pirrolizidinas (ej. senecionina), quinolizidinas
(ej. lupanina), imidazoles (ej. policarpina), isoquinolinas (ej. berberina, morfina), acridonas (ej. furofolina
I), benzofenantridina (ej. marcapina).

Durante siglos, el opio ha sido el rey de todas las medicinas, el cual era utilizado en forma de Theriak
(Figura 2), una coccin que consiste principalmente en opio, carne seca de serpiente y vino. El anlisis
individualizado de cada uno de los componentes del opio condujo a la identificacin de la morfina, llamada
as por Morpheus, el dios de los sueos en la mitologa griega. El aislamiento del alcaloide morfina, lo cual
ocurri en 1806 por el farmacutico alemn Friedrich Serturner, dio auge al estudio de los alcaloides (Figura
3).

El trmino alcaloide fue definido en Alemania por otro farmacutico, Carl Meissner, el cual se bas en la
palabra arbiga al-qali, nombre de la planta de la que fue aislada por primera vez la soda.

El Theriak es de origen greco-romano, se desarroll como antdoto contra envenenamientos, mordeduras

de serpiente, de araas y picaduras de escorpiones. La Historia cuenta que el Emperador Romano Nero,
encarg al fsico griego Andromachus que formulara una receta efectiva contra la enfermedad y venenos.
Andromachus entonces, a la receta ya existente le aadi, adems del opio, extracto de otras cinco plantas
y 64 nuevas drogas vegetales. Otro ingrediente crucial fue la carne de serpiente, la cual se pensaba que
actuara como antdoto frente a mordeduras de serpiente neutralizando el veneno.

La figura A) muestra una receta de la farmacopea real francesa de 1676. la figura B) muestra un recipiente
de porcelana especial para el Theriak (de aproximadamente 1820) el cual se encuentra hoy da en la
Residenz Pharmacy de Munich, Alemania.Los alcaloides llevan siendo utilizados por el hombre desde hace
unos 3000 aos, ya que estaban presentes en los extractos de races, cortezas, hojas, flores, frutas o
semillas que se utilizaban como frmacos, pociones o venenos. As pues, al este del Mediterrneo, el jugo
de la amapola del opio (Papaver somiferum) se utilizaba ya en los aos 1400-1200 antes de Cristo (a.C.).
La raz de Sarpagandha (Rauwolfia serpentina) lleva utilizndose en la India aproximadamente desde el
1000 a.C..En el ancestro, la gente utilizaba los extractos de las plantas medicinales como purgativos,
antitusivos, sedantes, o para tratar dolencias como la fiebre, mordeduras de serpiente, insalubridad, etc.
Algunas infusiones y decocciones jugaron su papel en eventos famosos, as por ejemplo, durante la
ejecucin del filsofo Scrates en 399 a.C., ste bebi un extracto de un abeto que contiene conina
(Conium maculatum). Durante el ltimo siglo antes de Cristo, la reina Cleopatra utilizaba extractos de
beleo (Hyoscyamus), que contiene atropina, para dilatar sus pupilas y parecerle as ms seductora a sus
rivales polticos masculinos

La plantas que contienen alcaloides eran la materia prima del hombre. Muchas an se utilizan como
drogas prescritas. Uno de los alcaloides prescritos bien conocidos es el analgsico y antitusivo codena de la
amapola del opio. Los alcaloides tambin han servido de modelo para las drogas sintticas modernas, tal es
el caso del alcaloide atropina, del que deriva actualmente la trocamida la cual se utiliza para dilatar las
pupilas durante las examinaciones a los ojos.

Es ms, los alcaloides tambin han tenido influencia sobre la geopoltica. Hay ejemplos notorios, como el de
la guerra del Opio entre China y Bretaa (1839-1859), otro ejemplo es el del inters por erradicar la
produccin de herona, un compuesto semisinttico derivado de la acetilacin de la morfina, y la produccin
de cocana, un producto natural de la planta de coca (Figura 5). Vemos pues, que debido a sus propiedades
farmacolgicas, los alcaloides han tenido una profunda influencia en la historia del hombre.

La mayora de los alcaloides conocidos derivan de aminocidos, tales como triptfano/triptamina, tirosina,
fenilalanina, lisina, ornitina/ arginina, histidina, cido antranlico o cido nicotnico. Sin embargo, los
alcaloides tambin pueden derivar de purinas (ej. cafena), terpenoides aminados (ej. aconita), o de
alcaloides esteroidales, como se han encontrado en plantas de las familias Solanaceae y Liliaceae. Los
alcaloides tambin pueden derivar de poliqutidos derivados de acetato, donde el nitrgeno del grupo
amino es introducido en el alcaloide, ej. conina.

Se han aislado ms de 12.000 alcaloides desde que se descubri la morfina. Aproximadamente el 20% de
las especies de plantas con flor producen alcaloides y cada una de estas especies acumula unos tipos u
otros de alcaloides. La planta gasta nitrgeno y energa en producir estas molculas pero a cambio
consigue capacidad para defenderse (de depredadores, patgenos, capacidad para competir e incluso
proteccin frente a daos ambientales). As por ejemplo, la nicotina (Figura 6), es producida por la planta
del tabaco para intoxicar a los insectos u otros organismos que intenten comrsela. De hecho, la nicotina
fue de los primeros insecticidas utilizado por el hombre e incluso es hoy da uno de los ms efectivos. Otra
toxina bastante efectiva contra los insectos es la cafena (Figura 6), la cual se encuentra en las semillas y
hojas del cacao, caf, cola, mate (t del Paraguay) y del t. A la concentracin presente en el caf o t que
consumimos, la cafena es capaz de matar casi todas las larvas de la polilla del tabaco (Manduca sexta) en
menos de 24 horas. Por otro lado, el alcaloide solanina, presente en las patatas en germinacin, se cree
que es la toxina responsable de producir la toxicidad propia de estas patatas.

6. FUNCIONES DE LOS METABOLITOS SECUNDARIOS EN LAS PLANTAS

Durante los primeros estudios, aunque los valores para el hombre de los metabolitos secundarios eran bien
reconocidos, su importancia para las plantas no lo era. De hecho, en un principio se pensaba que los
metabolitos secundarios no tenan funcin alguna para la fisiologa de la planta, y que no eran ms que
sustancias de reserva para el metabolismo primario. De este modo, el carbono, nitrgeno o azufre
orgnicos sobrantes se acumularan en forma de metabolitos secundarios, que podran ser posteriormente
reutilizados por la planta para ser utilizados en el metabolismo primario. Sin embargo, hoy da se sabe que
esta hiptesis no tiene validez alguna y que slo se cumple en casos aislados como es el ejemplo de la
hojas y granos en desarrollo del t y del caf respectivamente, en los que el alcaloide cafena representa
entre un 4% y un 2% del peso seco en cada caso. Pero durante la maduracin, la cafena es degradada y
su nitrgeno es reutilizado en la sntesis de aminocidos y cidos nucleicos (metabolitos primarios).

No obstante, en la mayora de las plantas, la cantidad de carbono, nitrgeno o azufre orgnicos presentes
en metabolitos secundarios es demasiado bajo como para considerarlos como de reservas para el
metabolismo primario. Hoy da se sabe que lejos de ser meros anacronismos metablicos, y como se ha
dado a conocer a lo largo de este trabajo, los metabolitos secundarios son importantes para la interaccin
de la planta con su entorno.

Papel en las interacciones planta-microorganismo:Las plantas estn constantemente expuestas a

numerosos patgenos microbianos, principalmente hongos. Durante la evolucin, algunas plantas han
desarrollado diversos sistemas para defenderse de sus atacantes microbianos, tales como sistemas de
defensa inducibles y constitutivos o mediante protenas antifngicas, polmeros estructurales resistentes a
los patgenos y antibiticos. A nivel estructural, los compuestos fenlicos son importantes para la defensa
ya que constituyen los polmeros lignina y suberina. Ambos polmeros se sintetizan rpidamente alrededor
del sitio de infeccin permitiendo aislar al patgeno del resto de la planta. Este proceso de lignificacin
inducido por la infeccin forma parte de la respuesta de defensa desarrollada por cereales frente al ataque
de hongos.

Las plantas adems hacen uso de antibiticos, ya sean del grupo de los compuestos fenlicos, de los
alcaloides o de los terpenoides. A diferencia de los sintticos, los antibiticos naturales no tienen un modo
de accin especie-especfico, por lo que por ejemplo, atacan contra la membranas celulares de los
patgenos y para que sean efectivos, se requieren a altas concentraciones en la zona a defender. Ejemplos
de antibiticos naturales son, dentro del grupo de los compuestos fenlicos, algunos isoflavonoides de
leguminosas; de los terpenos estn los sesquiterpenos tales como el capsidiol, sintetizado por la planta de
tabaco. Mientras que son pocos los alcaloides que puedan actuar como antibiticos, como ejemplo est el
del benzofenantridina alcaloide escoulerina.

Las plantas tambin utilizan los metabolitos secundarios como agentes de sealizacin durante la
interaccin con patgenos. Tras la infeccin con un patgeno, algunas especies vegetales, tales como el
tabaco, trigo, pepino y arroz, desarrollan una resistencia hacia otros patgenos. A esta resistencia se la ha
denominado resistencia sistmica adquirida (SAR del ingls systemic acquired resistance), y puede ser
transmitida desde una parte a otra de la misma planta. Uno de los compuestos implicados en la transmisin
de la seal es el cido saliclico, un metabolito formado a partir del cido cinmico. El cido saliclico puede
metilarse siendo as voltil, por lo que incluso permite activar la respuesta sistmica adquirida en las
plantas vecinas.

Adems de su importancia para la defensa de la planta frente a microorganismos, los metabolitos

secundarios tambin permiten atraer a microorganismos simbiontes. As es el caso de los flavonoides que
producen las leguminosas para atraer a las bacterias fijadoras de nitrgeno.

Papel de los metabolitos secundarios en las interacciones planta-insecto:Las plantas presentan una
interaccin compleja con los insectos, ya que los requieren para la polinizacin pero tambin se han de
defender de las plagas. En lo que se refiere a la polinizacin, los metabolitos secundarios son utilizados
como pigmentos de las flores y aromas atrayentes. Respecto a defensa contra insectos, hay metabolitos
secundarios que son txicos por ingestin para determinadas especies, los hay que incluso actan antes de
que el insecto se pose sobre la planta y la pruebe, como es el caso de algunos terpenoides voltiles. Sin
embargo, cada especie de insecto suele ser hospedadora de unas especies determinadas de plantas
habindose adaptado a las toxinas que stas producen. Es ms, hay insectos que incluso se benefician, por
ejemplo, algunas mariposas utilizan pirrolidina alcaloides procedentes de los exudados de las plantas como
base para producir sus propias feromonas.

Papel en las interacciones planta-vertebrados

Al igual que los insectos, los mamferos y aves pueden jugar un papel importante como polinizadores,
dispersores de semillas, o incluso causarle daos a la planta. Las plantas igualmente hacen uso de sus
metabolitos secundarios para selectivamente atraer o bien repeler a los animales. As pues, pueden atraer a
los polinizadores y dispersores de semillas utilizando aromticas y/o coloreadas flores o frutos. Por ejemplo
el monoterpeno limonero, es el principal causante del aroma de los ctricos, mientras que el compuesto
fenlico eugenol es el caracterstico de las bananas. Los metabolitos secundarios son tambin utilizados
como edulcorantes de la fruta, tal es el caso de un derivado del compuesto fenlico naringenina presente
en las uvas, y que es 500 veces ms dulce que la sacarosa.
En lo que se refiere a defensa frente a herbvoros, lo ms comn es producir simplemente sustancias
desagradables al paladar de estos individuos. Sin embargo, en algunos casos, esas mismas sustancias
resultan ser de atractivo para los humanos y las utilizamos como aditivos de nuestras comidas, tal es el
caso de los monoterpenos y compuestos aromticos producidos por las hierbas y especias. A su vez, las
plantas tambin producen metabolitos secundarios que son txicos para el herbvoro, stos tambin suelen
tener mal sabor y hacen su efecto en poco tiempo tras su ingestin. Un ejemplo es el del piperidina
alcaloide conina de abeto. Otros venenos tienen riesgo de toxicidad crnica, como es el caso del
sesquiterpeno ptaquilsido, que est presente en helechos y provoca ceguera y cncer en el hgado.

De manera alternativa, las toxinas vegetales pueden afectar al xito de reproduccin de los mamferos que
pastandebido a que son txicos, causan malformaciones en los fetos en desarrollo, como ha sido
demostrado que ocurre con alcaloides de solanceas, o incluso previenen la ovulacin, como hace la
daidzeina, que acta como los estrgenos.

Papel en las interacciones planta-planta

Las plantas utilizan los metabolitos secundarios tanto de herbicidas como de molculas de sealizacin en
la interaccin con otras plantas. Muchos de estos metabolitos son txicos para las plantas y son exudados
desde las plantas que los producen hacia el suelo para controlar el crecimiento de otras especies vegetales,
a este fenmeno se le conoce por alelopata. Est el ejemplo del nogal (Juglans nigra), del que es bien
conocida su habilidad para prevenir el crecimiento de otras plantas a sus alrededores. Estos rboles
producen un glucsido (que es otro tipo de metabolitos secundarios) en abundancia, este compuesto es
secretado por las hojas y races hacia el suelo, all es hidrolizado y oxidado a la naftoquinona juglona. La
juglona es txica para muchas plantas siendo pocas la especies capaces de sobrevivir a las concentraciones
en las que aparece en el suelo.

7. IMPORTANCIA PARA EL HOMBRE DE LOS METABOLITOS SECUNDARIOS DE LAS PLANTAS

Las plantas han sido utilizadas por el hombre a lo largo de muchos aos como fuente para elaborar
medicinas, conservantes, aromatizantes o pigmentos. Adems, la madera, que como se ha dicho est
principalmente compuesta por lignina, es un material para la construccin muy verstil.

Todos estos metabolitos siguen siendo utilizados hoy da en medicina, bien en forma de preparados
homeopticos (que consisten bsicamente en preparaciones relativamente crudas de la planta), o bien en
forma de productos naturales purificados. El empleo de los productos naturales en la medicina ha llevado al
surgimiento de una nueva rama de la farmacologa llamada farmacognosis, y de la etnobotnica, que se
dedica al estudiar activamente el empleo de los extractos de plantas como compuestos base de los
medicamentos. Muchos de los principios activos utilizados en la medicina folclrica han podido ser ahora
identificados.Por ejemplo, las infusiones de corteza de sauceeran utilizadas por ciertas culturas para reducir
la fiebre, pues bien, hoy da se sabe que la corteza de saucecontiene altas concentraciones de salicina, la
cual tiene propiedades ecolgicas similares al cido acetilsaliclico, ms comnmente conocido como
aspirina.

Los alcaloides son especialmente importantes por sus aplicaciones medicinales (tabla 1). Por ejemplo los
tropano alcaloides hiosciamina y escopolamina tienen variadas utilidades, entre ellas, la de relajar ciertos
msculos. La hiosciamina tambin es conocida por el nombre de atropina y se utiliza actualmente en
oftalmologa. Este alcaloide era aislado histricamente de la hierba mora (Atropa belladona), el nombre de
belladona (bella dama) deriva de las mujeres del renacimiento europeo las cuales usaban la atropina
presente en los extractos vegetales para dilatar sus pupilas y parecer as ms atractivas.. Hoy da estos
tropano alcaloides son aislados de una planta conocida como Dubosia, ya que sta es ms fcil de
manipular genticamente para la produccin comercial de atropina y escopolamina.

El isoquinlido alcaloide morfina, que es aislado de la amapola del opio, sigue siendo utilizado hoy da. La
metilacin o acetilacin de la morfina ha dado origen a un nmero de drogas semisintticas tales como son
la herona y la codena.
Los indol alcaloides son tambin drogas activas importantes. Estricnina la cual est presente en las semillas
de Nux vomica es un veneno hoy da bien conocido, y que en el pasado era utilizado como tnico nervioso.
Los compuestos relacionados, cumarina y toxiferina, que estn compuestos por dos molculas de
estricnina, son los agentes activos del curare, un poderoso relajante muscular utilizado en procedimientos
quirrgicos.

Los metabolitos secundarios vegetales tambin pueden actuar como valiosos anticancergenos. La
vincristina y la vinblastina son indol alcaloides sintetizados por la vincapervinca Catharanthus roseus de
Madagascar y es utilizada para tratar la enfermedadde Hodgkin y la leucemia. Aproximadamente 50 kg de
material vegetal se requieren para la obtencin de 1g de vincristina. Debido a su baja
concentracin natural en los tejidos de Catharanthus, hay inters en utilizar la ingeniera gentica
para incrementar la sntesis de estos alcaloides anticancergenos.

Otro importante anticancergeno de reciente descubrimiento es el terpenoide taxol, producido por

el Tejo del Pacfico.

Adems de ser importantes como medicamentos, tambin hay evidencias de que los metabolitos
secundarios son importantes para nuestro estado de salud en general. Algunos metabolitos
secundarios tales como los flavonoides y otros compuestos fenlicos, actan como antioxidantes,
capturando especies reactivas de oxgeno previniendo as de la oxidacin celular. Otros, tales
como los glucosinolatos, parecen ser txicos selectivamente slo para las clulas pre-cancerosas
reduciendo el riesgo de formacin de carcinomas.

Por otro lado, adems de utilizarse para dar sabor, aroma y color a nuestras alimentos, surge
ahora el inters por utilizarlos como sustitutos de los aditivos artificiales. As por ejemplo, se
pretende aprovechar las cualidades preservativas y antioxidantes de ciertos compuestos
derivados de fenilpropanoides para utilizarlos como aditivos naturales.

Tanto los taninos condensados como los hidrolizables llevan siendo utilizados desde hace bastante
tiempo como conservantes naturales y clareantes de soluciones por su capacidad para
desnaturalizarprotenas.A su vez, los aceites esenciales (principalmente monoterpenos,
sesquiternenos o compuestos fenlicos del grupo de los flavonoides), adems de contribuir en el
sabor y aroma de los alimentos, son tambin componentes importantes de los perfumes y se
extraen de las plantas por destilacin.Incluso los metabolitos secundarios de las plantas tambin
pueden ser utilizados por ejemplo como insecticidas, como es el caso del terpeno piretrina
producido por la margarita Tanacetum cineraiifolium.

8. PRODUCCIN MANIPULADA DE METABOLITOS SECUNDARIOS

El conocimiento de las rutas metablicas que participan en la sntesis de los productos naturales
de las plantas junto con los avances biotecnolgicos han permitido obtener plantas transgnicas
que tienen modificada la produccin de determinados metabolitos secundarios. Utilizando tcnicas
biotecnolgicas se ha podido por ejemplo, incrementar la cantidad de productos de defensa que
producen plantas cosechadas, disminuyndose as la necesidad de utilizar costosos y txicos
pesticidas. De manera similar, la ingeniera gentica puede utilizarse para incrementar la
produccin de sustancias con aplicaciones farmacolgicas, aromticas, aditivos alimentarios,
insecticidas, funguicidas y otras muchas con valor comercial.

Produccin transgnica de terpenoides

Algunas especies vegetales han sido modificadas genticamente para que expresen transgenes
relacionados con la produccin de determinados terpenoides. As pues, se ha conseguido que
unas plantas produzcan terpenoides que les permitan defenderse de depredadores,
microorganismos patgenos, productos qumicos, etc. En muchos de los casos la modificacin
gnica ha consistido simplemente en conseguir que la planta produzca mayor cantidad de un
determinado terpenoide que ya era capaz de sintetizar de manera natural; de este modo se han
conseguido plantas que producen mayor cantidad de aceites esenciales que sern utilizados para
la fabricacin de perfumes y sabores, sustancias de aplicacin fitofarmacetica (ej. artemisina y
taxol), insecticidas (ej., piretrinas y azadirachtina), y un amplio rango de intermediarios
industriales difciles de sintetizar de manera artificial (es decir, sntesis qumica en vez de
biolgica).

La modificacin gnica para la produccin de terpenoides que actan como insecticidas es

bastante interesante, pues de este modo se han conseguido plantas que producen monoterpenos,
sesquiterpenos, diterpenos o triterpenos que son txicos para los insectos que no estn
acostumbrados a ellos, e inocuos para los herbvoros. Otras estrategias sofisticadas para acabar
con los insectos sin necesidad de recurrir a la qumica, consisten en la expresin trasngnica de
terpenoides que actan como atrayentes de los depredadores de los insectos indeseados,
modificacin de la expresin de terpenoides repelentes, o bien en la modificacin de los
atrayentes de los insectos y de los estimulantes de la reproduccin.

No obstante no son muchos los ejemplos publicados de plantas modificadas por ingeniera
gentica del metabolismo de terpenoides que estn siendo utilizadas para la produccin
alimenticia. Si acaso hay dos casos a destacar concretamente en el rea de la produccin de
vitaminas derivadas de terpenodes: se ha conseguido aumentar la produccin de a y b tocoferol
(vitamina E) en las semillas ricas en grasa, y la de b-caroteno (precursor de la vitamina A) tanto
en granos de arroz como en semillas de colza.

Produccin de alcaloides a gran escala

Al principio, era difcil estudiar las vas de biosntesis de alcaloides, ya que las plantas sintetizan
estos productos en bajas concentraciones y en determinadas circunstancias; en situacin de
equilibrio, las enzimas implicadas en la biosntesis de alcaloides estn a bajos niveles, adems, la
gran cantidad de taninos y otros fenoles que acumulan las plantas, interfieren en las extracciones
de enzimas activas. Sin embargo, en 1970, con el establecimiento de cultivos de clulas vegetales
en suspensin, se consiguieron aumentar bastante las concentraciones de alcaloides producidos.
Gracias a las tcnicas modernas, es ms fcil el estudio de estas sustancias, de hecho, se han
podido as descubrir y parcialmente caracterizar ms de 80 nuevas enzimas implicadas en las vas
de biosntesis y catabolismo de muchas clases de alcaloides. No slo esto, sino que de este modo
tambin se han conseguido obtener a gran escala metabolitos secundarios importantes para las
industrias (farmacuticas sobre todo). Por ltimo aadir que el metil jasmonato, un regulador del
crecimiento vegetal que produce la planta en procesos de defensa, es capaz de inducir la sntesis
de determinados alcaloides ya que es capaz de realizar induccin diferencial de genes implicados
en la sntesis de estas sustancias, por lo que se puede aprovechar y de hecho se aprovecha, esta
capacidad para incrementar la produccin de alcaloides en los cultivos celulares.

Produccin modificada de compuestos fenlicos

La caracterizacin bioqumica, qumica y molecular de cmo las plantas producen ciertas

sustancias es esencial para entender la base de la biodiversidad y vida de las plantas. Aunque el
inters por esos conocimientos tiene tambin sus repercusiones econmicas, ya que
proporcionaran nuevas posibilidades para realizar modificaciones sistemticas de plantas
comercialmente importantes.De esas posibles modificaciones algunas han sido destinadas a la
manipulacin del metabolismo de compuestos fenlicos: para obtener plantas con una resistencia
a patgenos incrementada, maderas y fibras vegetales de mayor calidad, productos
farmacuticos, nutricionales, pigmentos, aditivos y fragancias con relativa facilidad. Todas estas
manipulaciones llevan siendo estudiadas desde hace relativamente poco. Como ejemplos en los
que se hayan hecho ya algunas modificaciones con xito est el de los laboratorios de Europa y
Nueva Zelanda que han conseguido transformar algunas variedades de petunia para alterar la
coloracin de sus ptalos.No obstante, de modo aclaratorio, a continuacin se muestra una tabla
resumen de distintos metabolitos secundarios (terpenoides, alcaloides y compuestos fenlicos)
producidos por cultivos celulares de distintas especies vegetales.

Metabolismo secundario

Definicin:Los metabolitos secundarios son aquellos compuestos orgnicos sintetizados por el

organismo que no tienen un rol directo en el crecimiento o reproduccin del mismo. A diferencia
de lo que sucede con los metabolitos primarios, la ausencia de algn metabolito secundario no le
impide la supervivencia, si bien se ver afectado por ella, a veces gravemente.

Las caractersticas bsicas son:

Se producen por rutas anablicas especializadas cuando no hay crecimiento.
Significado evolutivo controvertido por ser imprescindibles. Pueden ser una
Estrategia para mantener en funcionamiento los sistemas metablicos cuando
no hay crecimiento.
Son indicativos de diferenciacin y se producen durante la idiofase de los
cultivos.
En el caso de los microorganismos, los metabolitos secundarios mejor conocidos son
los antibiticos. En la trofofase (fase de crecimiento de los microorganismos) no se
producen metabolitos secundarios. Es en la idiofase normalmente, cuando se producen
(fase en la que el microorganismo no crece, pero sigue metablicamente activo). Para
que se produzca el metabolito secundario, primero hay que asegurar unas condiciones
ptimas durante la trofofase. Como mecanismo de defensa, la produccin de
metabolitos secundarios no se produce inmediatamente despus de la conclusin de la
trofofase. Primero, al comienzo de la idiofase, deben hacerse resistentes a sus propios
antibiticos.
No se conocen bien los factores que disparan la produccin de metabolitos
secundarios. Se sabe que el paso de trofofase a idiofase se produce cuando algn
nutriente del medio es limitante. Suele tratarse de C, N o P. Al faltar algunos de estos
factores, se altera la produccin de metabolitos primarios y se originan inductores
de enzimas que darn lugar a metabolitos secundarios.
Los metabolitos secundarios se definen por las siguientes caractersticas:
a) Productos naturales que tienen una distribucin taxonmica restringida.
b) Se forman una vez que el crecimiento se ha detenido.
c) Suelen sintetizarse como una mezcla de compuestos qumicamente
relacionados.
d) No se encuentran aparentemente relacionados con los productos de las vas
biosintticas del tipo II y III.
e) Con frecuencia, los metablitos secundarios se producen como un grupo de
estructuras estrechamente relacionadas. Por ejemplo, se ha visto que una sola cepa de
una especie del Streptomyces produce 32 antibiticos distintos pero relacionados, del
tipo antraciclina.
f) Los metabolitos secundarios, aparentemente no son esenciales para el crecimiento
y la reproduccin.
Tienden a producirse cuando el crecimiento est limitado (cultivo continuo).
- Se forman por enzimas especficos a partir del metabolismo central.
- No son esenciales para el crecimiento o para el metabolismo central.
- Son especficos para cada especie, y a veces, de cada cepa.
Los metabolitos secundarios de los Hongos filamentosos son compuestos que poseen
estructura qumica muy diferente a la de los metabolitos primarios, como lo son,
azucares, aminocidos y cidos orgnicos.
Los metabolitos secundarios no son esenciales para el crecimiento en el cultivo de
produccin, pero sirven en diversas funciones para la supervivencia en la naturaleza.
Estos metabolitos secundarios, encontraste a la naturaleza general de los metabolitos
primarios, son producidos por especies de un gnero y para algunas especies por
determinadas cepas, nicamente. Muchos de los microorganismos que producen
metabolitos secundarios poseen una compleja diferenciacin morfolgica.
Las fitoalexinas son metabolitos secundarios de naturaleza qumica compleja, principalmente flavonoides de bajo
peso molecular, que se sintetizan en los vegetales despus de una infeccin microbiana.

La sntesis se puede disparar por la accin de factores como elicitores o inductores que son sustancias capaces de
accionar la produccin de fitoalexinas, regulando los genes esenciales del crecimiento y desarrollo de la planta.

Las plantas son capaces de defenderse por s mismas de hongos y bacterias mediante las fitoalexinas.

Normalmente las FITOALEXINAS no se detectan en las plantas ya que no estn almacenadas. Estas se empiezan a
producir muy rpidamente (de 1 a 8 horas despus de sufrir un ataque), cuando la planta es atacada por hongos o
bacterias formndose alrededor de la infeccin.

Las fitoalexinas tienen varias caractersticas interesantes:

1. No se detectan antes de la infeccin.

2. Se sintetizan muy rpido, en pocas horas despus del ataque microbiano.
3. Su formacin est restringida a una zona local alrededor del sitio de infeccin.
4. Son txicas a un espectro amplio de hongos y bacterias patgenas en plantas.

Para responder efectivamente a la infeccin fngica o bacteriana, las plantas deben reconocer la presencia de los
patgenos e iniciar rpidamente la produccin de fitoalexinas.Se ha demostrado cientficamente que los fragmentos de
polisacridos, glicoprotenas, pptidos y cidos grasos, sirven como elicitores de fitoalexinas en varias especies de
plantas.Algunas veces, el mecanismo natural de la planta no puede controlar los ataques, porque los patgenos pueden
detoxificar a las fitoalexinas, o por no producir suficientes fitoalexinas ya que han creado resistencia (cambios genticos
de la planta), debido a varios factores:

Stress en la planta.
Uso excesivo de agroqumicos sintticos.
Cambios de temperatura y/o humedad.
Factores climatolgicos (radiaciones).

Los daos por el uso indiscriminado de los plaguicidas ocasionan en los seres vivos, suelo y el medio ambiente
perdidas y daos irreversibles, si no pretende capacitar y generar en campo nuevas estrategias para el uso de
agroqumicos y manejo agro-sustentable, el uso indiscriminado de los plaguicidas generaran problemas ambientales
y de salud humana adems de econmicas.

El futuro de la agricultura debe ser dirigido hacia un manejo sustentable y ecolgico.El uso de fungicidas y fertilizantes
orgnicos que ayuden a generar fitoalexinas es prioridad, para mitigar el impacto que estn ocasionando los plaguicidas.

Los terpenos1 e isoprenoides son una vasta y diversa clase de compuestos orgnicos derivados del isopreno (o 2-metil-
1,3-butadieno), un hidrocarburode 5 tomos de carbono. El nombre proviene de que los primeros miembros de esta clase
fueron derivados del aguarrs ("turpentine" en ingls, "terpentin" en alemn).2 Cuando los terpenos son modificados
qumicamente, por ejemplo por oxidacin o reorganizacin del esqueleto hidrocarbonado, suelen
denominarse terpenoides (como la vitamina A o retinol, que contiene un tomo de oxgeno).

Los isoprenoides son un tipo de lpidos al que pertenecen las vitaminas A, E y K. Otros isoprenoides tienen olores y
sabores caractersticos y forman parte de los aceites esenciales de muchas plantas, como el limonero, el naranjo,
etc..Los tetraterpenoides son los terpenoides de 40 carbonos (8 unidades de isopreno). Los tetraterpenos ms
prevalentes son los pigmentos carotenoidesaccesorios que cumplen funciones esenciales en la fotosntesis.

os terpenos se originan por polimerizacin enzimtica de dos o ms unidades de isopreno, ensambladas y modificadas de
muchas maneras diferentes. La mayora de los terpenos tienen estructuras multicclicas, las cuales difieren entre s no slo
en grupo funcional sino tambin en su esqueleto bsico de carbono. Los monmeros generalmente son referidos como
unidades de isopreno porque la descomposicin por calor de muchos terpenos da por resultado ese producto; y porque en
condiciones qumicas adecuadas, se puede inducir al isopreno a polimerizarse en mltiplos de 5 carbonos, generando
numerosos esqueletos de terpenos. Por eso se relaciona a los terpenos con el isopreno, si bien se sabe ya desdes hace
ms de 100 aos que el isopreno no es el precursor biolgico de esta familia de metabolitos. 2

Estos lpidos se encuentran en toda clase de seres vivos, y son sintetizados por las plantas, donde son importantes en
numerosas interacciones biticas (Goodwin 1971).3 En las plantas los terpenos cumplen muchas funciones primarias:
algunos pigmentos carotenoides son terpenos, tambin forman parte de la clorofila y las hormonas giberelina y cido
abscsico. Los terpenos tambin cumplen una funcin de aumentar la fijacin de algunas protenas a las membranas
celulares, lo que es conocido como isoprenilacin. Los esteroides y esteroles son producidos a partir de terpenos
precursores.

Los terpenos de las plantas son extensamente usados por sus cualidades aromticas. Juegan un rol importante en
la medicina tradicional y en los remedios herbolarios, y se estn investigando sus posibles efectos antibacterianos y otros
usos farmacuticos. Estn presentes, por ejemplo, en las esencias del eucalipto, los sabores del clavo y el jengibre.
Tambin en el citral, mentol, alcanfor, y los cannabinoides.

Los terpenos son hidrocarburos que pueden verse como una combinacin de numerosas unidades isopreno, por lo
general unidas de forma cabeza-cola, pero tambin pueden darse combinaciones cabeza-cabeza y algunos compuestos
estn formados por uniones cabeza-medio. Los terpenoides pueden ser considerados como terpenos modificados donde
grupos metilo han sido reacomodados o removidos, o a los que se les han aadido tomos de oxgeno. Algunos autores
usan el trmino terpeno para referirse a los terpenoides.
La clasificacin de los terpenos segn su estructura qumica, es similar a la de los terpenos, los cuales son clasificados en
base al nmero de unidades isopreno presentes y en el caso de los triterpenos, si estn ciclados. Se los clasifica en:

Hemiterpenos. Los terpenos ms pequeos, con una sola unidad de isopreno. Poseen 5 carbonos. El
hemiterpeno ms conocido es el isoprenomismo, un producto voltil que se desprende de los tejidos
fotosintticamente activos.

Monoterpenos. Terpenos de 10 carbonos. Llamados as porque los primeros terpenos aislados del aguarrs en
los 1850s, fueron considerados la unidad base, a partir de la cual se hizo el resto de la nomenclatura. Los
monoterpenos son mejor conocidos como componentes de las esencias voltiles de las flores y como parte de
los aceites esenciales de hierbas y especias, en los que ellos forman parte de hasta el 5 % en peso de la planta seca.

Sesquiterpenos. Terpenos de 15 carbonos (es decir, terpenos de un monoterpeno y medio). Como los
monoterpenos, muchos sesquiterpenos estn presentes en los aceites esenciales. Adems muchos sesquiterpenos
actan como fitoalexinas, compuestos antibiticos producidos por las plantas en respuesta a la aparicin de
microbios, y como inhibidores de la alimentacin ("antifeedant") de los herbvoros oportunistas. La hormona de las
plantas llamada cido abscsico es estructuralmente un sesquiterpeno, su precursor de 15 carbonos, la xantosina, no
es sintetizada directamente de 3 unidades isopreno sino producida por un "cleavage" asimtrico de un carotenoide de
40 unidades.

Diterpenos. Terpenos de 20 carbonos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofbico de la clorofila, las
hormonas giberelinas, los cidos de las resinas de las conferas y las especies de legumbres, las fitoalexinas, y una
serie de metabolitos farmacolgicamente importantes, incluyendo el taxol, un agente anticncer encontrado en muy
bajas concentraciones (0,01% de peso seco) en la madera del tejo ("yew"), y forskolina, un compuesto usado para
tratar el glaucoma. Algunas giberelinas tienen 19 tomos de carbono por lo que no son consideradas diterpenos
porque perdieron un tomo de carbono durante una reaccin de "cleavage".

Triterpenos. Terpenos de 30 carbonos. Son por lo general generados por la unin cabeza-cabeza de dos cadenas
de 15 carbonos, cada una de ellas formada por unidades de isopreno unidas cabeza-cola. Esta gran clase de
molculas incluye a los brassinoesteroides, componentes de la membrana que son fitoesteroles, algunas fitoalexinas,
varias toxinas y "feeding deterrents", y componentes de las ceras de la superficie de las plantas, como el cido
oleanlico de las uvas.

Tetraterpenos. Terpenos de 40 carbonos (8 unidades de isopreno). Los tetraterpenos ms prevalentes son los
pigmentos carotenoides accesorios que cumplen funciones esenciales en la fotosntesis.

Politerpenos. Los politerpenos, que contienen ms de 8 unidades de isopreno, incluyen a los transportadores de
electrones que son quinonas preniladas ("prenylated quinone electron carriers") como la plastoquinona y
la ubiquinona, tambin poliprenoles de cadena larga relacionados con las reacciones de transferencia de azcares
(por ejemplo el dolicol), y tambin a enormemente largos polmeros como el caucho o goma natural ("rubber"),
usualmente encontrado en el ltex.

Meroterpenos. As se llama a los metabolitos secundarios de las plantas que tienen orgenes slo parcialmente
derivados de terpenos. Por ejemplo, tanto las citokininas como numerososfenilpropanoides contienen cadenas
laterales de un isoprenoide de 5 carbonos. El principio activo de la marihuana son los cannabinoides, los cuales tienen
una porcin molecular de origenpolictido y la otra es terpnica. Algunos alcaloides, como las drogas
anticncer vincristina y vinblastina, contienen fragmentos terpenos en sus estructuras. Adems algunas protenas
modificadas incluyen una cadena lateral de 15 o 20 carbonos que es un terpeno, que es el que ancla la protena a la
membrana.
Funciones

Dan coloracin a los rganos vegetales y participan en la sntesis de las vitaminas A, K y E. Por ejemplo el color
anaranjado de la zanahoria.

La formacin de terpenos en plantas, animales y microorganismos es hecha por enzimas muy similares, pero hay
importantes diferencias en los procesos. En particular, las plantas producen una variedad muchsimo mayor que la que
producen los animales o los microbios, y esta diferencia est reflejada en la compleja organizacin de la biosntesis de los
terpenos de las plantas al nivel del tejido, celular, subcelular, y gentico. La biosntesis de los terpenos est
compartimentalizada, como tambin lo est la formacin de su precursor el IPP. La produccin de grandes cantidades de
terpenos as como su subsecuente acumulacin, emisin o secrecin es casi siempre asociada con la presencia de
estructuras anatmicamente altamente especializadas. Por ejemplo los tricomas glandulares y las cavidades secretorias
de las hojas, y la epidermis glandular de los ptalos generan y almacenan o emiten terpenos que son aceites esenciales
importantes para la polinizacin por insectos. Los conductos y ampollas de resina de las conferas producen y acumulan
una resina defensiva consistenteen aguarrs ("turpentine", o "monoterpene olefins") y rosina (cidos resinosos diterpenos).
Las ceras superficiales triterpenos son formadas y excretadas por una epidermis especialiada, y los laticferos producen
ciertos triterpenos y politerpenos como el "rubber". Estas estructuras especializadas secuestran a los metabolitos
secundarios lejos de los procesos metablicos sensibles y as previenen la autotoxicidad. Muchas estructuras de este tipo
son no fotosintticas y por lo tanto dependen de clulas adyacentes para suplirse del carbono y la energa necesarios para
biosintetizar los terpenos.

Algunos terpenos que se consideran como nutrientes: retinaldehdo, el retinol, los carotenos, los tocoferoles,
las quinonas y las ubiquinonas. Se utiliza el trmino vitamina A para el retinol y los carotenos; vitamina E para los
tocoferoles y vitamina K para las quinonas. La vitamina a participa en el ciclo visual, que permite la adaptacin de
los bastones retinianos a la oscuridad; mantenimiento de epitelios; respuesta inmunitaria; el gusto; la audicin y
el crecimiento.

Rol de los terpenos en Botnica Sistemtica

Algunos tipos de terpenos fueron extensamente utilizados en Botnica Sistemtica para establecer relaciones de
parentesco entre taxones de organismos.7 Algunos de ellos son:

Los aceites esenciales son caractersticos de los Magnoliales, Laurales, Austrobaileyales, y Piperales, y tambin
de otros clados poco emparentados con stos,
como Myrtaceae, Rutaceae,Apiales, Lamiaceae, Verbenaceae y Asteraceae.

Las piretrinas son una mezcla de compuestos orgnicos que se encuentran de modo natural en las flores de
plantas del gnero Chrysanthemum, como Chrysanthemum cinerariaefolium(denominado piretro o pelitre)
o Chrysanthemum coronarium.8

Las lactonas sesquiterpnicas son conocidas principalmente en las Asteraceae, pero tambin estn presentes en
otras familias, como Apiaceae, Magnoliaceae y Lauraceae.

La betulina es un triterpeno presente en Betula papyrifera y especies relacionadas.

Las saponinas triterpnicas estn presentes en las Apiaceae y Pittosporaceae.

Los limonoides y cuasinoides son derivados de triterpenos presentes

en Rutaceae, Meliaceae y Simaroubaceae de los Sapindales.
 Los cardenlidos son glicsidos de un esteroide, estn presentes en
las Ranunculaceae, Euphorbiaceae, Apocynaceae, Liliaceae y Plantaginaceae.

Los iridoides son derivados de monoterpenos 9-carbonados o 10-carbonados, y usualmente estn presentes como
glicsidos. Los secoiridoides estn presentes en muchas familias del clado de las astridas,
como Gentianales, Dipsacales, y muchas familias de Cornales y Asterales. Los iridoides carbocclicos son
caractersticos de los Lamiales, excepto por Oleaceae,Tetrachondraceae y Gesneriaceae.
Alcaloides Y Compuestos Nitrogenados
Un gran nmero de medicamentos se han obtenido de plantas que contienen alcaloides, estos se han aislado principalmente en
plantas superiores y se han encontrado en mas de 100 familias de Fanergamas (aquellas plantas que se reproducen por semillas
producidas en sus inflorescencias), en menor proporcin en Criptgamas (Plantas que tienen sus rganos reproductores ocultos) del
tipo licopodios, tambin en microorganismos (ergot) y animales como peces y ranas del gnero Phyllobates cuyos alcaloides
constituyen algunas de las sustancias mas venenosas para el hombre.