Punto 4 obtencion de tipos de compustos de aldehinos y acetonas.

a) Oxidacin de alcoholes

La oxidacin de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehdos; mientras que la

oxidacin de alcoholes secundarios conduce a cetonas.

Las cetonas son resistentes a la oxidacin posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad de

tomar precauciones especiales. En cambio, los aldehdos se oxidan fcilmente a los cidos

carbox1icos correspondientes. Para evitar esta oxidacin es necesario separar el aldehdo de la

mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo que se consigue por destilacin,

aprovechando la mayor volatilidad de los aldehdos inferiores respecto a los correspondientes

alcoholes. As se obtiene, por ejemplo, el propanal:

CH3CH2CH2OH Na 2 Cr 2 O 7? + H 2 SO 4?

6070 C CH3CH2CHO

1-propanol propanal

b) Hidratacin de alquinos

En presencia de sulfato mercrico y cido sulfrico diluido, como catalizadores, se adiciona una

molcula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser

inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonlico. nicamente cuando se

utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehdo, segn la reaccin:

HCCH + H2O H 2 SO 4

Hg SO 4? CH2=CHOH CH3CHO

acetileno etenol etanal (acetaldehdo)

Este es el procedimiento industrial ms utilizado en la actualidad para la fabricacin de

acetaldehdo, que es la materia prima de un gran nmero de importantes industrias orgnicas.

Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.

las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones qumicas y las que se encuentran en la
naturaleza. Respecto a las reacciones, los mtodos ms importantes son mediante la oxidacin de
alcoholes secundarios, ozonlisis de alquenos, hidratacin de alquinos, y a partir de reactivos de
Grignard.

Oxidacin de alcoholes secundarios

Siendo el mtodo ms utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio K 2Cr2O7,
trixido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o acetona. Las
cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidacin, son resistentes a una posterior, por lo que se
pueden aislar del oxidante con facilidad.

Ozonlisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una reduccin
suave. La ozonlisis se puede usar como mtodo de sntesis o como tcnica analtica gracias a
que los rendimientos son buenos.

Reaccin general:

Ejemplo:

Punto 8.-beneficios y riesgos

Riesgos:
Los dos efectos ms importantes de los aldehidos son:
narcotizantes e irritantes.
Los principales efectos del formaldehido son: irritacin de
las vas respiratorias y ojos y dermatitis (las resinas). El
NIOSH lo ha propuesto como potencialmente cancergeno.
En los RPA para puestos de trabajo con exposicin a
formaldehido, se descartarn: personas con alteraciones
respiratorias y cutneas.
 Los efectos nocivos del furfural son, fundamentalmente:
irritativos respiratorios, drmicos y oculares (a temperatura
ambiente, presenta un riesgo limitado de toxicidad).

Beneficios:
No se conocen

La mayor parte de los aldehdos y cetales pueden causar irritacin de la piel, los ojos y el
sistema respiratorio, siendo este efecto ms pronunciado en los miembros inferiores de
una serie, en los miembros con la cadena aliftica insaturada y en los miem- bros con
sustitucin halgena. Los aldehdos pueden tener un efecto anestsico, pero las
propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obligen al trabajador a limitar la
exposicin antes de que sta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos
anestsicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto
cilioesttico que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con
funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad vara mucho en esta familia.
Algunos aldehdos aromticos y ciertos aldehdos alifticos se metabolizan rpidamente y
no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios.
No obstante, otros miembros de la familia son cancergenos conocidos o sospechosos y
exigen la adopcin de medidas de precaucin siempre que exista posibilidad de contacto
con ellos. Algunos son mutgenos qumicos y otros, alergenos. Tambin tienen la
capacidad de producir un efecto hipntico. En el texto siguiente y en las tablas adjuntas se
facilitan ms datos sobre miembros especficos de la familia.

Referencias :
QUIMICA PARA EL NUEVO MILEENIO ,JOHN W. HILL, QD33H5518
QUIMICA ORGNICA GENERAL ,VARGAS JIMENEZ , LUIS ALFONSO,QD151
QUIMICA,JOHANN PHILIPS,QD33 V 33
QUIMICA GENERAL .RONALD M WHITAKIKER, QD331