PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

RESUMEN
El grupo carbonilo C=O da origen a dos tipos de compuestos, segn que el
carbono sea primario o secundario, si es primario da origen a un aldehdo y
si es secundario a una cetona. Debido a la estructura que poseen tendrn
una serie de reacciones comunes, debidos al grupo carbonilo y otras debido
al hidrogeno unido al grupo carbonilo que sern especficas de los
aldehdos, por ellos los aldehdos son ms reactivos que las cetonas.
No forman puentes hidrgenos entre s, pero s con el agua lo que explica su
punto de ebullicin anlogo a los de los hidrocarburos del mismo peso
molecular y su solubilidad en agua que disminuir al aumentar el nmero de
carbonos. Todos se disuelven en etanol y generalmente en compuestos
orgnicos como el ter.
Estos compuestos son muy importantes en la qumica orgnica, en la
bioqumica y la biologa. Adems, son utilizados como reactivos y
disolventes, en la elaboracin de telas, frmacos, saborizantes, plsticos,
etc.
Entre los objetivos de esta prctica tenemos:
Confirmar la solubilidad del benzaldehdo, acetona, formaldehido en agua,
ter, etanol ya estudiado en los libros.
Observar el comportamiento de benzaldehdo, formaldehido, acetona frente
a la dinitrofenilhidracina.
Obtener diferentes coloraciones, precipitados debido a la oxidacin de las
muestras en diferente reactivo (solucin de fehling, reactivo de tollens,
permanganato de potasio, dicromato de potasio)

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PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

INDICE

Resumen..
..
1

Introduccin
.3

Parte
terica
...4

Detalles Experimentales
8

Reacciones
Qumicas
14

Clculos experimentales y
resultados.16

Discusin de
Resultados
.18

Conclusiones
..20

Recomendaciones
..21

Apendice
22

Bibliografa
..24

2
 PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

INTRO
DUCCI
Tanto en la industria como para los ensayos en un laboratorio, los
compuestos como las cetonas y aldehdos son de mucha importancia, ya

N
que se usan como disolventes, materia prima y reactiva para la sntesis de
otros productos qumicos. Uno de estos compuestos es el formaldehido o
ms conocido como la disolucin de formol usada para conservar
especmenes biolgicos. As tambin la acetona es la cetona comercial ms
importante, con ms de 3 millones de toneladas usadas cada ao.
Mucha de las cetonas y aldehdos se usa tambin como saborizantes y
aditivos de alimentos, frmacos y otros productos, por eso este primer
informe se explicar la experiencia en el laboratorio al trabajar con
aldehdos y cetonas, se explicar sus caractersticas principales,
propiedades fsicas como la solubilidad y como reconocerlos mediante
reacciones qumicas.

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 PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

PARTE
TERI
Los aldehdos y cetonas constituyen una clase muy importante de
compuestos debido a su alto grado de reactividad por la presencia del grupo
CARBONILO (C=O), un grupo carbonilo es un grupo estructural que consiste

CA
en un tomo de carbono con un doble enlace a un tomo de oxgeno.

ESTRUCTURA DEL GRUPO

CARBONILO El tomo de carbono del grupo

2
carbonilo tiene hibridacin sp y est unido a otros tres tomos a travs
de enlaces sigmas coplanares con angulos de alrededor de 120 entre ellos.
El orbital p sin hibridacin (puro se traslapa con un orbital p del oxgeno
para formar un enlace pi. El enlace doble entre el carbono y el oxigeno es
similar al nelace doble de un alqueno C=C,excepto que el enlace doble del
grupo carbonilo es ms corto , ms fuerte y se encuentra polarizado.

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El enlace doble del grupo carbonilico tiene un momento dipolar grande ,

debido a que el oxigeno s mas electronegativo que el carbono y los
electrones de enlace no estn compartidos de manera equitativa. En
particular, los electrones pi enlazados mas dbilmente son ataridos con mas
fuerza hacia el atomo de oxigeno, dando lugar a cetonas y aldehdos con
momentos dipolares mas grandes que la mayora de los haluros de alquilo y
teres.
La reactividad de los aldehdos y cetonas se origina esencialmente en la
estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un enlace polar
debido a la diferencia de electronegatividad que hay entre el carbono y el
oxigeno, se comporta como electrfilo en el ncleo de carbono con carga
parcial positiva. La instauracin en el enlace carbono-oxgeno unida a la
mencionada polaridad del enlace permite la adicin de un nuclefilo.

O OY

C + C
R R + R R
NuY Nu

Esta polarizacin del grupo carboxlico contribuye a la reactividad de las

cetonas y aldehdos: el tomo de carbono polarizado de manera positiva
acta como un electrfilo(cido de Lewis) y el oxgeno polarizado con
carga negativa acta como un nucleofilo(base de Lewis)

Esta reactividad ha sido inspiracin de muchos qumicos de cuyos estudios

han surgido gran variedad de reacciones que hoy en da conocemos con
nombres propios y que se aplican a diario en la generacin de nuevos
productos.
Entre los compuestos carbonlicos, los aldehdos y cetonas se comportan
qumicamente de manera similar y por ello se estudian de manera paralela.

PROPIEDADES FSICAS
Los aldehdos y las cetonas presentan momentos bipolares apreciables,
esto implica la existencia de asociaciones intermoleculares las cuales hacen
que sus puntos de ebullicin y funcin se han intermedios entre los
hidrocarburos y los alcoholes de peso molecular anlogos. solo los dos
primeros trminos de la serie de aldehdos son gaseosos en condiciones
ambientales, siendo los siguientes hasta el 3 carbono y los que prosiguen en
adelante son slidos.

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Los componentes carbonilicos de hasta de 3 tomos de carbono son

solubles en agua, en todas las proporciones; ademas de esto todos
los trminos de la serie de aldehdos y cetonas son solubles en
solventes orgnicos.

PROPIEDADES QUMICAS
OXIDACIN: Una de las diferencias e importantes entre aldehdos y
cetonas es su facilidad de oxidacin. Los aldehdos se oxidan hasta cidos,
las cetonas solo experimentan oxidacin con oxidantes fuertes y en
condiciones excepcionales, es decir a presiones y temperaturas muy altas.

GRUPO CARBOXLICO:

El grupo carboxlico se encuentra presente en los cidos carboxlicos tienen

como frmula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los
dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a
los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura
heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidronio , H+, y quedando
el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el
tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)

simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces
carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de
sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones,
a temperatura ambiente y en disolucin acuosa.

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Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce

esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se
debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica,
provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base
conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones
provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la
concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se
verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion
resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".
El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se
estabiliza por resonancia

Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al
grupo RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos contribuyentes de

resonancia que ms afectan la estabilidad

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DETAL
LES
EXPE
MATERIALES Y REACTIVOS

RIME
MATERIALES Tubos de ensayo pirex
Gradilla
Pizeta

NTALE Cocinilla elctrica

Pipeta de 5mL
Esptula

S
Vaso de 250mL

REACTIVOS Formaldehido
Acetona
Benzaldehido
Agua destilada
Etanol
ter
Reactivo de Fehling
Reactivo de Tollens
2,4- dinitrofenilhidrazina

solucin de KMnO4 al 1%
cido actico concentrado
Bicarbonato de sodio

DETALLES
EXPERIMENTALES
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1. SOLUBILIDAD
En un tubo de ensayo colocamos 1mL de agua y agregamos gota a
gota la muestra.
Realizamos el mismo procedimiento para cada una de las muestras.

2. ALDEHIDOS Y CETONAS REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING

2.1 REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING
Se tom 3 tubos de ensayos, previamente lavados, se verti en cada tubo
1ml de reactivo de Fehling, este reactivo se obtuvo mezclando 0.5ml de
sulfato de cobre (Fehling A) con 0.5ml de solucin alcalina de tartrato de
sodio y potasio (Fehling B)
Luego a cada tubo se le agrego 1ml (20 gotas) de las tres muestras,
formaldehido (tubo 1), benzaldehdo (tubo 2) y acetona (tubo 3).

En el segundo tubo(benzaldehdo) y en el tercer tubo(acetona) se

observaron 2 fases

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Se llev a bao mara a los tres tubos.

En el tubo 1 se observ una coloracin rojiza, lo que indica una

reaccin.
En el tubo 2 se observ 2 fases
En el tubo 3 no se observ ningn cambio

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2.3

REACCIN CON LA 2,4-

DINITROFENILHIDRAZINA(2,4- DNFH)
Se coloc 10 gotas de formaldehido, benzaldehdo y acetona en 3
tubos de ensayo, luego se le agrego con la ayuda de una pipeta
pequea 1 mL de etanol y finalmente se le agrego 3 gotas
aproximadamente de 2,4-DNFH a cada tubo de ensayo:

2.4 REACCION CON PERMANGANATO DE POTASIO AL 1%

A un tubo que contiene 1Ml de permanganato de potasio al
1% agregamos 3 gotas de cido sulfrico
concentrado.
se agreg 5 gotas de muestra. Comparamos los resultados con las
otras muestras.

2.5 REACCIN DE HALOFORMO

Se tom un tubo de ensayo, previamente lavado, se verti 10 gotas de
acetona, luego se agreg 5 gotas de NaOH
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 PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

Luego se agreg unas 5 gotas de lugol al tubo de ensayo

La muestra se torn de un color amarillenta, luego se llev el tubo

de ensayo a bao mara.
La solucin comenz a calentarse a una temperatura de 70C por
un tiempo de 5 minutos, la muestra amarillenta se comenz a
aclarar y se form un precipitado.

3. CIDOS CARBOXLICOS
3.1 REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO
Colocamos en un tubo de ensayo 0.5mL de cido actico y aadimos
bicarbonato de sodio
Para una mayor velocidad la reaccin debe transcurrir en medio lquido.
Calentamos a bao mara.

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REAC
CIONE
2.1 REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING
En el tubo 1

S
QUMI 13

CAS
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En el tubo 2

+ Cu1+ no reacciona

En el tubo 3

CH3COCH3 + Cu1+ no reacciona

2.3 REACCIN CON LA 2,4- DINITROFENILHIDRAZINA(2,4- DNFH)

A) Formaldehido

b) Benzaldehdo

C ) Acetona

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2.5 Reaccin de Haloformo

CH3COCH3 + I2 ---OH----> CH3COOH

H O X O
OH
-
H C C R + 3 X2 X C C R + 3 HX
H X

X O X O O
X C C R + OH X C C R R C OH + CHX3
haloformo
X X OH

3. CIDOS CARBOXLICOS
3.1 REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO

C 2 H 4 O 2+ NaHCO 3 NaC 2 H 3 O2(ac)+ H 2O(l)+CO 2( g)

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CLCULOS
EXPERIMENTALES Y
RESULTADOS
1. SOLUBILIDAD

SOLVENTE AGUA ETANOL ETER

MUESTRA
FORMALDEHIDO SOLUBLE SOLUBLE INSOLUBLE

ACETONA SOLUBLE SOLUBLE SOLUBLE

BENZALDEHIDO INSOLUBLE SOLUBLE SOLUBLE(lijeram

ente)

2. ALDEHIDOS Y CETONAS
2.1 REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING

FORMALDEHIDO ROJO LADRILLO CON PRECENCIA DE

COBRE METALICO
ACETONA NO REACCIONA ,MISNO COLOR
BENZALDEHIDO COLOR AMARILLO

2.3 REACCIN CON LA 2,4- DINITROFENILHIDRAZINA(2,4- DNFH)

Muestra(0.5 1 mL Indicador(3 gotas Resultado

mL) aprox)
Formaldehido Etanol 2,4-DNFH Solucin(Verde-
amarillo)
Benzaldehdo Etanol 2,4-DNFH Precipitado(Anaranjad
o)
Acetona Etanol 2,4-DNFH Solucin(Anaranjado)

2.4 REACCION CON PERMANGANATO DE POTASIO AL 1%

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Muestra(0.5 1 mL 3 gotas aprox Resultado

mL)
Formaldehido KMnO4 H2SO4 Marrn Claro
Benzaldehdo KMnO4 H2SO4 Marrn Oscuro con
precipitado
Acetona KMnO4 H2SO4 Marrn con
Precipitado

2.5 REACCIN DE HALOFORMO

Reactivos Resultado
0.5Ml DE 1Ml DE Aclaramiento BAO DE AGUA ACLARAMIEN
ACETONA SOLUCI con la APRXIMADAME TO CON LA
N DE formacin de un NTE A 70C FORMACIN
NaOH AL precipitado DE
5% PRESIPITADO

3. CIDOS CARBOXLICOS
3.1 REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO

Reactivos(1 mL c/u) Resultado

Bicarbonato de cido actico Burbujeo constante al momento de
sodio agregar poco a poco el bicarbonato
de sodio.

DISCU
SIN
DE
RESUL
TADO 17

S
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1. SOLUBILIDAD
Las cetonas y los aldehdos son buenos disolventes de la solubilidad
en las sustancias hidroxlicas polares como los alcoholes. El par de
electrones libre del oxgeno del grupo carbonilo puede formar enlaces
de hidrgeno con O-H o N-H de otros compuestos.
Las cetonas y los acetaldehdos son miscibles en agua.

2. ALDEHIDOS Y CETONAS
2.1 REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING
En el tubo 1 se observ un precipitado rojo, que indica la presencia de
xido de cobre (+1), esto indica la reduccin del cobre de +2 a +1,
logrando la oxidacin del formaldehido.
En el tubo 2 no se observ reaccin qumica a pesar de ser un
aldehdo, el formaldehido presenta un anillo aromtico, que le da la
estabilidad suficiente para no oxidarse.
En el tubo 3 no se observ reaccin qumica debido a que es una
acetona.

2.3 REACCIN CON LA 2,4- DINITROFENILHIDRAZINA(2,4- DNFH)

La experiencia 2.3 con el reactivo 2,4-DNFH que sirve para
identificar cetonas y aldehdos mediante (adicin nucleofilica) una
precipitacin de cristales anaranjados que se puede observar
rpidamente.
En la experiencia se logr apreciar esa reaccin rpidamente con el
benzaldehdo ya que tuvo un precipitado anaranjado que nos indica
la formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazona.
Con las otras 2 muestras (acetona y formaldehido) se observ una
coloracin anaranjada y verde amarillenta, en este caso la reaccin
no fue tan evidente como para el benzaldehdo.

2.4 REACCION CON PERMANGANATO DE POTASIO AL 1%

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El benzaldehdo y la cetona no tienen el mismo comportamiento por

la presencia del anillo aromtico del benzaldehdo.

2.5 REACCIN DE HALOFORMO

En el tubo de ensayo se observ un precipitado de color amarillo, que
indica la presencia de un haloformo de iodo y el cido carboxlico,
esto se debe al medio bsico en el que se encuentra la solucin.

3. CIDOS CARBOXLICOS
3.1 REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO
En la ltima experiencia, al reaccionar el bicarbonato de sodio con el
cido actico fue una reaccin comn que conllevo a la liberacin del
CO2 (g) y a la formacin del acetato de sodio en solucin acuosa.

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 PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

CONC
LUSIO
Con ayuda de esta prctica se verifico la miscibilidad del
formaldehido, benzaldehdo, acetona en etanol, la inmiscibilidad del

NES
benzaldehido en agua y la insolubilidad del formaldehido en ter.
El reactivo de fehling se utiliza para identificar a los aldehdos.
Para reconocer fcilmente compuesto como los aldehdos y cetonas
es recomendable utilizar el 2,4-DNFH, ya que veremos una reaccin
inmediata acompaada de un precipitado anaranjado.
El permanganato de potasio y el cido sulfrico nos ayudan a
diferenciacin de aldehdos y cetonas.
La reaccin de haloformo da como producto a un cido carboxlico en
un proceso mltiple de halogenacin en medio bsico.
Por ltimo, se observ la efervescencia del dixido de carbono al
reaccionar el cido actico con el bicarbonato de sodio, se observ
burbujitas.

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 PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

RECO
MEND
Cuando se realice baos mara a soluciones que contengan acetona,

ACION
se debe empezar a calentar junto con el bao para evitar que la
acetona se evapore.
-Se debe observar y corroborar que los instrumentos del laboratorio

ES
estn con las condiciones adecuadas para su uso respectivo.
-Debido a que los compuestos del grupo carbonilo presentan un punto
de fusin, por debajo de sus alcoholes de su mismo peso molecular,
fcilmente se volatilizan, as que su manejo sobre las muestras de
estudio (Acetaldehdo, Benzaldehdo, Acetona), debe de ser RPIDA.
Cabe recordar que estos ensayos son cualitativos, por lo que el uso
de reactivos a analizar debe ser controlada y tratar de usar la menos
cantidad posible, evitando as el desecho y desperdicio de estas,
adems no es necesario el uso de pipetas.
Tener cuidado cuando se manipule cidos concentrados como el cido
sulfrico, cido ntrico , ya que estos son irritantes y txicos, se debe
agregar estos cidos en una campana de extraccin.

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 PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

APN
1. Cul sera el reactivo fundamental con el que se reconoce al grupo
carbonilo?
DICE
El reactivo fundamental que nos ayuda a identificar al crupo
carbonilo es 2,4-dinitrofenilhidrazina

2. Qu reactivos nos ayuda a identificar entre un aldehdo y una

acetona?
PRUEBA DE 2,4- DINITROFENILHIDRAZINA
Los aldehdos y las cetonas reaccionan rpidamente con 2,4-
dinitrofenilhidrazina para formar 2,4-dintrofenilhidrazonas. Estos
derivados varan de color desde el amarillo intensa hasta el rojo,
dependiendo del nmero de dobles ligaduras conjugadas en el
compuesto carboxlico.
PRUEBA DE TOLLENS
Esta prueba implica la oxidacin de los aldehdos al cido carboxlico
correspondiente, utilizando una solucin alcohlica de nitrato de plata
amoniacal. La prueba positiva consiste en la formacin de un espejo
de plata o un precipitado negro de plata.
Esta prueba slo se lleva a cabo si ya se determin la presencia de un
carbonilo (aldehdo o cetona) en un compuesto.
PRUEBA DEL YODOFORMO
La prueba del yodoformo implica primero la triple sustitucin de los
hidrgenos del metilo, seguida de una ruptura (hidrlisis alcalina) del
enlace entre el carbono del carbonilo y el del trihalometilo,
formndose as un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3).
Tambin es una prueba positiva para compuestos que, por oxidacin,
dan una metil cetona (o acetaldehdo) en estas condiciones de
reaccin. Por ejemplo, metilalquilcarbinoles (RCHOHCH3) como el
alcohol isoproplico, as como el acetaldehdo y el etanol dan prueba
positiva.

3. Qu gas desprenden las bebidas gaseosas?

El gas que se escapa del lquido es el dixido de carbono. Mediante el
proceso qumico de la efervescencia, que consiste en la reaccin de
un cido con un carbonato o bicarbonato de sodio desprendiendo
dixido de carbono a travs de un lquido. Un ejemplo se ve en
las bebidas carbonatadas.
En el laboratorio un ejemplo comn de la efervescencia es la adicin
del cido clorhdrico a un bloque de carbonato de calcio. La
efervescencia del dixido de carbono puede ser atestiguada.

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 PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

En la siguiente ecuacin est representada la reaccin de la efervescencia

CaCO3 (s) + 2HCl (aq) CaCl2 (aq) + H2CO3 (aq)

Aunque en esta reaccin no hay liberacin de CO 2. La efervescencia viene

despus ya que el cido carbnico (H 2CO3) a temperatura ambiente se
transforma en CO2 de la siguiente manera.

H2CO3 (aq) CO2 (g) + H2O (l)

En el caso de las bebidas carbonatadas, la efervescencia se puede

presentar ya sea por el simple escape de gas disuelto debido a que fue
introducido a una presin mayor a la presin atmosfrica, o debido al
escape de gas que se forme despus de una reaccin qumica, dada al
reaccionar por ejemplo bicarbonato de sodio a limonada.

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 PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO

BIBLI
OGRA
L.G.Wade. Jr. Qumica organica. Volumen 2.septima edicin pag.219-
820
FA
John E. Mc Murry. Organic Chemistry. Editorial Brooks / Cole. Sexta
Edicin. 2003. pp 392 - 404.
Robert C. Atkins, Francis A. Carey, Organic Chemistry Editorial
McGraw-Hill Companies, The. Sexta Edicin. 2005 pp 286-291.
http://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-para
ingenieros/temas/Tema19.AldehidosCetonas.pdf
Robert C. Atkins, Francis A. Carey, Organic Chemistry Editorial
McGraw-Hill Companies, The. Sexta Edicin. 2005 pp 286-291.

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