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Obtencin de acetileno y propiedades de alquinos y alcanos

Claudia Burbano (1127703); Estiven Hurtado (1227521); Ana Sofia Hurtado (1225792)
Departamento de Qumica, Universidad del Valle.
Fecha de Realizacin: 13 de septiembre de 2016
Fecha de Entrega: 27 de septiembre de 2016

Resumen

En la prctica se estudiaron y compararon las reacciones del acetileno y del hexano con diferentes
reactivos, tales como agua de bromo, permanganato de potasio, nitrato de plata y cloruro de cobre,
cada uno de estos en una proporcin de 0.5 mL para el acetileno y 0.2 mL para el hexano, se
evidenciaron cambios de color, consistencia y formacin de precipitado al adicionar acetileno, que
reaccion con las sustancias, mientras que el hexano no reaccion con las soluciones y no se
observaron los mismos cambios. Adicionalmente se le acerc una cerilla encendida a la fuente de
acetileno y se vio una pequea flama.

Palabras clave: Acetileno, hexano, reaccin, agua de bromo, permanganato de potasio, nitrato de
plata, cloruro de cobre

Datos y Clculos amoniacal de cloruro de cobre) al adicionarles


acetileno y hexano; en la tabla 2, se muestran
En la tabla 1, se describen los cambios las reacciones relacionadas con el acetileno,
observados en los reactivos (agua de bromo, que se observaron en la prctica. Y en la tabla
agua de permanganato de potasio, solucin 3, se muestran las reacciones relacionadas
amoniacal de nitrato de plata, solucin con el hexano.

Tabla 1. Cambios en los reactivos

Tabla 2. Reacciones relacionadas con el acetileno


Tabla 3. Reacciones relacionadas con el hexano
Resultados y discusin
Solucin amoniacal de nitrato de plata +
Obtencin de acetileno acetileno:

La obtencin de acetileno a partir de carburo La reaccin 4 muestra lo sucedido al adicionar


de calcio se rige por la reaccin 1, ocurre acetileno a la solucin amoniacal de nitrato de
cuando se adiciona agua al carburo de calcio plata, que sucede por la naturaleza cida del
y es una reaccin exotrmica que produce acetileno que hace que las sales de plata
acetileno en estado gaseoso; cuando se reaccionen para obtener acetiluros de plata
adiciona carburo de calcio al agua, se obtiene como precipitados, estos precipitados son
una suspensin de hidrxido de calcio.[1] ligeramente coloreados. [2] En la prctica, se
evidencia, pues al realizar la adicin de
Agua de bromo + acetileno: acetileno en el reactivo y agitar, se obtuvieron
precipitados color gris.
La reaccin 2 muestra el mecanismo de esta,
el acetileno reacciona con el agua de bromo Solucin amoniacal de cloruro de cobre +
de una forma similar a como los hacen los acetileno:
alquenos, dando lugar a la formacin de
halohidrinas. Para esto, la molcula de bromo En la reaccin 5 se ilustra lo sucedido al
que se presenta de un color anaranjado rojizo adicionar acetileno a la solucin amoniacal de
en solucin, se rompe para adicionarse al cloruro de cobre, que ocurre por la naturaleza
acetileno, esta ruptura causa decoloracin de cida del acetileno que hace que las sales de
la solucin.[2] En la prctica, se ve evidenciado cobre reaccionen para obtener acetiluros de
pues el agua de bromo antes de reaccionar cobre como precipitados, que se muestran de
con el acetileno es de color naranja, al color rojizo.[2] En la prctica, se tiene la que la
introducir el gas y agitar posteriormente se solucin amoniacal de cloruro de cobre antes
puede notar una prdida en la tonalidad de reaccionar con el acetileno es de color azul
naranja del agua de bromo volvindose claro, al introducir el gas y agitar
primero de color amarillo y despus de color posteriormente se puede notar la formacin de
transparente. precipitados en las paredes del tubo de
ensayo de color caf, similar a lo descrito en
Agua de permanganato de potasio + la teora.
acetileno:
Combustin del acetileno:
El permanganato de potasio permite
comprobar la existencia de insaturaciones en La reaccin 6 muestra la combustin del
sustancias, pues al reaccionar con alquinos acetileno, que acontece al acercar una cerilla
forma cetonas con los enlaces mltiples encendida al gas, porque el acetileno, un gas
internos y cidos carboxlicos con los incoloro, arde en presencia de aire con una
extremos, lo que se evidencia en la flama amarilla negruzca [2] tal y como se
produccin de MnO2 como precipitado. La observ en la prctica.
reaccin 3 muestra lo sucedido al adicionar
acetileno al permanganato de potasio, en la El hexano es un alcano, siendo este muy
prctica, el agua de permanganato de potasio estable por la ausencia de insaturaciones,
antes de reaccionar con el acetileno es de est imposibilitado para reaccionar de la forma
color prpura oscuro, al introducir el gas y en que lo hacen los alquinos o alquenos, dado
agitar posteriormente se puede notar un que no tiene electrones expuestos al ataque
cambio en la tonalidad pasando a color caf y de electrfilos, y adems el no ser de
formando una especie de grumos del mismo naturaleza cida no permite la formacin de
color en las paredes del tubo de ensayo, que iones para la adicin de metales, se explica
coincide con las caractersticas del MnO2. [2] entonces, porque no reacciono con ninguna
de las soluciones estudiadas.[2] A
continuacin, se detallan los cambios fsicos Respuesta de las preguntas
observados en los reactivos estudiados al
adicionarles hexano. 2. Obtencin de etileno en el laboratorio.

En un matraz de dos bocas se deposita cido


Agua de bromo + hexano: sulfrico, este se tapa con un tapn con hueco
y encima se coloca un embudo que contiene
La ecuacin 7 ilustra la ausencia de etanol, en el brazo del matraz se pone una
reactividad del hexano con el agua de bromo, manguera que va hacia un recipiente con
en la prctica, cuando se agreg hexano a agua. Se empieza a calentar el matraz y se
dicha solucin y se agit slo se vieron dos empieza a adicionar lentamente el etanol, el
fases presentes en el tubo de ensayo, es decir gas producido viaja por la manguera hasta el
no hubo reaccin. recipiente y all se recolecta en un tubo de
ensayo. En la figura 1 se muestra la reaccin
que tiene lugar en este procedimiento.
Agua de permanganato de potasio +
hexano:

La ecuacin 8 ilustra la ausencia de


reactividad del hexano con el permanganato
de potasio, en la prctica, cuando se agreg Figura 1: reaccin para la obtencin de
hexano a dicha solucin y se agito no se etileno.
produjo cambio alguno, es decir, no hubo
reaccin. . Reacciones del etileno con los reactivos
utilizados en la prctica.

Solucin amoniacal de nitrato de plata + El etileno en presencia de algunos reactivos


hexano: tales como el agua de bromo y el KMnO4
presenta un comportamiento muy similar al del
La ecuacin 9 ilustra la ausencia de acetileno con los mismos reactivos, esto se
reactividad del hexano con el nitrato de plata debe a que el mecanismo de estas reacciones
amoniacal, cuando se agreg hexano a esta tiene origen en un factor en comn de estos
solucin y se agito se diferencian dos fases, la dos compuestos, dicho factor es la presencia
primera azul claro con burbujas y la segunda de un par de electrones de sus enlaces
azul amarilloso, pero no hubo cambio de color expuesto al ataque de electrfilos. Para el
ni cambio en su consistencia, es decir no hubo caso de la reaccin con nitrato de plata y
reaccin. cloruro de cobre, el etileno no presenta
reaccin a diferencia del acetileno, este hecho
se debe a que para la adicin de un metal se
Solucin amoniacal de cloruro de cobre + hace necesaria la formacin de un ion, lo cual
hexano: es muy difcil para el etileno, pues sus
La ecuacin 9 ilustra la ausencia de hidrgenos no son de carcter acido como los
reactividad del hexano con el cloruro de cobre del acetileno, lo que impide que los pierda
amoniacal, cuando se agreg hexano a la para formar un ion y dar lugar a la adicin de
solucin y se agito, se vieron presentes dos un metal. En la figura 2 se muestran las
fases presentes en el tubo de ensayo pero no ecuaciones de las reacciones del etileno con
hubo cambio de color ni cambio en su los reactivos mencionados.[3]
consistencia, es decir, no hubo reaccin.
5. Reaccin.

Figura 4: solucin pregunta 5.


Figura 2: Reacciones del etileno con reactivos
de la prctica.
6. Proponga un mecanismo para la adicin
de agua al propino, catalizando con cido
3. Sntesis industrial del acetileno por
sulfrico y sulfato mercrico.
craqueo trmico del metano.

Para producir acetileno a nivel industrial


mediante craqueo trmico en necesario
calentar el metano a temperaturas muy altas,
alrededor de 1400C durante poco tiempo. En
la figura 3 se muestra la reaccin que se lleva
a cabo en el proceso.

Figura 3: Reaccin del craqueo trmico del


metano.

Esta es una reaccin de carcter endotrmica,


por lo cual el aumento de temperatura la
favorecer. Una gran desventaja que tiene
este procedimiento es que el acetileno se
descompone a temperaturas intermedias, por
lo que es necesario que haya un enfriamiento
rpido, adems en este proceso no solamente
se obtiene acetileno en fase gaseosa, este
tambin viene acompaado de hidrgeno, y Figura 5: mecanismo de adicin de
otros hidrocarburos formados, para separar el H2O/Hg2+ HsSO4
acetileno es necesario hacer pasar los gases
por un disolvente selectivo, que por lo general Conclusiones
es agua a presin, puesto que el acetileno se
disuelve muy bien a presiones de 18 El acetileno, y en general los alquinos
atmsferas, mientras que los otros gases son tienen mayor reactividad que el
prcticamente insolubles en agua. [3] hexano y los alcanos en general,
debido a las insaturaciones y los tipos
de enlaces que estas generan, y los
electrones expuestos al ataque de
electrfilos, por esto el acetileno
reacciona con las soluciones de [3] Primo, E. Qumica orgnica bsica y
bromo y de permanganato de potasio, aplicada: de la molcula a la industria,
y el hexano no. Volumen 1. Ediorial Revert. 1996. pp 225.
La naturaleza cida del acetileno
permite la formacin de iones para la
adicin de metales, lo que le permite
reaccionar con las soluciones
amoniacales de nitrato de plata y
cloruro de cobre, mientras que la
naturaleza no cida del hexano no se
los permite.
La adicin de reactivos, tales como
agua de bromo, permanganato de
potasio, nitrato de plata y cloruro de
cobre, a sustancias, permite identificar
de forma cualitativa los compuestos
insaturados.
El acetileno es un gas inestable
debido a que cuenta con un triple
enlace el cual emite un olor muy
fuerte, adems en la obtencin
reacciona exotrmicamente. Al
acercar una cerilla al acetileno se
produce la combustin, en la cual se
libera una gran cantidad de energa y
emite una luz muy contundente, la
cual puede ser daina para la vista y
puede ser empleada en equipos de
soldadura gracias a su poder
calorfico.
Los alquinos son ms reactivos que
los alcanos, debido a que los primeros
poseen dos enlaces pi, los cuales los
hacen ms reactivos que el enlace
sigma de los segundos, los alquinos
reaccionan con distintos reactivos
para dar productos de adicin
electroflica.

Referencias

[1] Bertomeu, I. Climent, J. Encinas, S. Iborra


S. Qumica orgnica-principale aplicaciones
industriales. Editorial Limusa. 2010. pp 132,
133

[2] Wade, L.C. Qumica orgnica. Quinta


edicin. Madrid: Pearson Educacin, S.A.,
2004, pp. 272, 378, 385, 394