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Qumica

Orgnica.
Resea histrica de la qumica orgnica:

Nicols Lmery (1685) agrup segn su origen, loas sustancias conocidas


llamando inorgnicas o minerales a las provenientes del reino mineral y
orgnicas a las que procedan del reino vegetal o animal.
Antonio Lorenzo Lavoisier (1777) Demostr que el carbono el hidrogeno y
el oxgeno se encuentran en la mayora de las sustancias orgnicas indicando
mediante la balanza la poca de la investigacin y mtodo cientfico
Jons Jacob Berzelius (1807) clasific los productos qumicos en Orgnicos:
Los que provienen de organismos vivos, Inorgnicos: Los que provienen de
seres inertes.

Qu estudia la qumica orgnica?

La Qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa


de molculas que en su gran mayora contienen carbono formando enlaces
covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno y otros heterotomos,
tambin conocidos como compuestos orgnicos.

Importancia de la qumica orgnica

Los compuestos orgnicos presentan una enorme variedad de propiedades,


aplicaciones y son la base de nmeros compuestos bsicos en nuestras vidas.
La sntesis de nuevas molculas en la industria qumica nos proporciona
nuevos tintes para dar color a nuestras ropas, nuevos perfumes nuevas
medicinas y sustancias que se requieren en procesos vitales, como la sntesis
de protenas los carbohidratos, enzimas, hormonas vitaminas y lpidos, que son
indispensables para el correcto funcionamiento de nuestro organismo.

Importancia del petrleo


El petrleo, es una mezcla homognea de compuestos orgnicos,
principalmente hidrocarburos insolubles en agua.
Se produce en el interior de la Tierra, por transformacin de la materia
orgnica acumulada en sedimentos del pasado geolgico y puede acumularse

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en trampas geolgicas naturales, de donde se extrae mediante la perforacin
de pozos.

Polmero orgnico
Son compuestos orgnicos formados por la unin de dos o ms unidades
moleculares carbonadas idnticas que reciben el nombre de monmeros. Los
polmero pueden llegar a contener cientos o incluso de monmeros,
constituyendo molculas gigantescas o macromolculas.
Existen en la naturaleza diferentes sustancias que desde un punto de vista
molecular son polmeros. Algunos ejemplos son:

La celulosa La lana Los acidos


La seda El hule nucleicos
Las protenas

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Una de las aplicaciones ms relevantes son los polmeros artificiales. Su
sntesis en laboratorios ha dado lugar a lo que ahora llamamos plstico.

Propiedades del carbono


1- Tetravalencia: El Carbono es tetravalante. La configuracin electrnica es
1s2 2s2 2p2.

2- Homocombinacion: Los tomos de carbono tienen la capacidad de unirse


indefinidamente entre s.

3- Alotropa: Propiedad que presenta el carbono de presentarse en


estructuras moleculares diferentes. Se conocen cuatro formas
alotrpicas de carbono las cuales son: grafito diamantes. Fullerenos y
nanotubos.

4- Anfoterismo: Propiedad que le permite al


carbono unirse con otros elementos ms o
menos electronegativos que l.

5- Hibridacin: Consiste en un
reacomodo de electrones del mismo
nivel de energa orbital s al orbital p
del mismo nivel de energa.

Algunos Representaciones moleculares ejemplos de


hibridacin son: de alotropios.

a. Hibridacin sp3:
Compuestos por uno orbital s y tres orbitales p.
i. Hibridacin sp3 para la molcula de etano (C2H6):
Cada uno de los tomos de carbono presentar una
hibridacin sp3 y como tal los cuatro hbridos sp3 formados
se dirigirn hacia los vrtices de un tetraedro.
b. Hibridacin sp2:
En esta hibridacin tiene lugar nicamente entre el orbital s y dos
orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar.
c. Hibridacin sp:
Cada tomo de carbono presenta una hibridacin sp lo que hace
que sea lineal.

Hibridacin sp3 Hibridacin sp2 Hibridacin sp


Enlaces sencillos Enlaces dobles Enlace triple

Tetradrica Trigonal Plana Lineal

ngulos de 109,5 ngulos 120 ngulos 180

Alcanos
A. Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de
carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de
cadena lineal) es CnH2N+2. Todos los enlaces dentro de las molculas de
alcano son de tipo simple o sigma. Tienen hibridacin sp 3.
B. Los alcanos pueden presentarse en estado slido, lquido o gaseoso
segn el tamao de la cadena de los alcanos.
C. Los alcanos isomtricos: Presentan isomera. La isomera consiste en
las diferentes formas de ordenarse los tomos de forma que dos
molculas con la misma frmula pueden presentar estructuras y por lo
tanto propiedades fsicas y qumicas diferentes.

Punto de ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcanos no


ramificados incrementan al aumentar el nmero de tomos de carbono. Para
los ismeros, el que tenga la cadena ms simplificada, tendr un punto de
ebullicin menor.

Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su


baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con hidrgenos.
N Total
N de isomtric
Carbono Formula Nombre os p.e.bc p.f.c
1 CH4 Metano 1 -162 -183
2 C2H6 Etano 1 -89 -172
3 C3H8 Propano 1 -42 -187
4 C4H10 Butano 2 0 -138
5 C5H12 Pentano 3 36 -130
6 C6H14 Hexano 5 69 -95
7 C7H16 Heptano 9 98 -91
8 C8H18 Octano 18 126 -57
9 C9H20 Nonano 35 151 -54
10 C10H22 Decano 75 174 -30
11 C11H24 Undecano * 196 -26
12 C12H26 Dodecano * 216 -10
20 C20H42 Eicosano 366319 334 +36
30 C30H62 Tricotano 4,5X109 446 +66

Propiedades qumicas: Todos los alcanos son combustibles, al ser una


forma reducida de carbono, liberan propiedades de energa durante la
combustin
Pueden producir productos como: cauchos, plsticos, pinturas, barnices y fibra.
Los cicloalcanos son hidrcidos saturados, cuyo esqueleto es formado
nicamente por tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en
forma de anillo. Su forma genrica es CnH2n

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace C-C en su
molcula y por eso son denominados insaturados.
Tiene hibridaciones sp.
Los alquenos cclicos reciben el nombre de ciclo alquenos.
El doble enlace es un en lace ms fuerte que el enlace sencillo. Sin
embargo es ms reactivo.
Propiedades fsicas: A temperaturas y presin normales los tres primeros
alquenos son gases, los once siguientes son lquidos; y los trminos son
slidos, fusibles y voltiles.

Punto de ebullicin (p.e): Los puntos de ebullicin de los alquenos no


ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena.

Solubilidad: Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a


su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con hidrogeno.

Propiedades qumicas:
o Polietileno: Se usa en utensilios plsticos domsticos de bajo costo.
o PVC: Polmero importante que se usa para tubos de agua
o Poliestireno: Se obtiene a partir del estireno y es un material de bajo
costo empleado para producir recipientes para jugos, bebidas y
productos de decoracin como los rboles de navidad entre otros

Aplicaciones:
Naturaleza: etileno (hormona vegetal que induce la maduracin de las frutas),
b-caroteno (pigmento encargado de los colores naranja en las verduras y
frutas)

Alquinos
Propiedades fsicas:
i. Son ligeramente solubles en agua
ii. Disolventes en agua de baja polaridad.
iii. Los tres primeros alquinos son gases los dems son lquidos o solidos

Propiedades qumicas:
Los acetilenos arden con llama azul luminosa produciendo elevadas
temperaturas.

Aplicaciones:
Acetileno: Gas altamente inflamable. Se utiliza como gas para soldadura
PVC
Soldadura autgena y el corte de piezas con soplete de oxiacetileno.
Nomenclatura de compuestos orgnicos
Alcanos

Los alcanos se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos


de carbono de la cadena y el sufijo ano

N de C Prefijo N de C Prefijo N de C Prefijo


1 Met 6 Hex 11 Undec
2 Et 7 Hept 12 Dedec
3 Prop 8 Oct 13 Tritec
4 But 9 Non 14 Tetradec
5 pent 10 dec 15 Pentadec

Reglas de nomenclatura de alcanos


1. La base del nombre es la cadena continua ms larga de tomos de
carbono.
2. La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a un grupo
sustituyente.
3. Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de
C, selecciona la que deje fuera los radicales alquilo o grupos
sustituyentes ms sencillos.
4. Cuando en un compuesto hay dos o ms radicales
alquilo iguales, no se repite el nombre de le aade un
prefijo numeral. Los prefijos numerales son: (ver
imagen adjunta*)
5. Se escriben los grupos sustituyentes en orden
alfabtico y el nombre del alcano que corresponde a
la cadena principal, como una sola palabra junto con
el ltimo radical.
6. Por convencin, los nmeros y las palabras se
separan mediante un guion, y los nmeros entre s, se separan por
comas. *Prefijos de

Radicales Alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrogeno se forma un
radical alquilo.
*Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena
principal. El radical no puede unirse por cualquiera de los carbonos, solo por el
que tiene el enlace libre.

Cicloalcanos
En el caso de los cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del
alcano de igual nmero de tomos de carbono.

En caso de cicloalcanos monosustituidos (un solo radical alquilo), si


el sustituyente tiene ms tomos de carbono, entonces ese sustituyente
es la cadena principal. Si el sustituyente tiene igual o menor nmero de
tomos de carbono, entonces la cadena principal es el cicloalcano y no
es necesario numerar la posicin de aquel.

En caso de los cicloalcanos multisustituidos (varios radicales alquilo) se


ordenan alfabticamente los sustituyentes y se indica la posicin relativa
con un nmero, asignndoles los ms bajos posibles.
Alquenos
Las reglas de nomenclatura de alcanos se siguen para alquenos

1) Para la eleccin de la cadena ms larga, los carbonos que


contienen el doble enlace, siempre deben formar parte de la
cadena principal y la numeracin se nica por el extremo ms
cercano al enlace doble.

2) Si se presentan radicales alquilo se ordenan alfabticamente y se


indica su posicin.

3) Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo


de carbonos se antepone el nmero ms pequeo de los dos
tomos con el enlace doble al final se escribe la terminacin eno.

Cicloalquenos
Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con
al menos un doble enlace covalente. Se nombran igual que los
cicloalcanos, con la diferencia de que estos poseen un doble enlace
mnimo en su estructura.
Hay que marcar el doble enlace de la siguiente manera:
Hidrocarburo aromtico:

El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6,


(originariamente a l y sus derivados se le denominaban compuestos
aromticos debido a la forma caracterstica que poseen). En el benceno
cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular,
aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos de carbono se
utilizan para unir tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta
valencia con un tomo de hidrgeno.