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Q u m i c o Fa r m a c u t i c o I n d u s t r i a l
P a r t e 1
Laboratorio de Fitoqumica
7FM1 QFI LA
O b t e n c i n d e l a c e i t e e s e n c i a l d e l a c a s c a r a d e
n a r a n j a p o r h i d r o d e s t i l a c i n
Fundamentos Tericos
Destilacin
Operacin unitaria utilizada para llevar a cabo separaciones parciales de componentes voltiles que posee una
mezcla.
Destilacin
Al vacio
Simple
Reflujo
Fraccionada
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Fundamentos Tericos
Consideraciones
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Fundamentos Tericos
Ergstico: Cualquier sustancia o componente formado por el protoplasto celular (animal o vegetal).
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Fundamentos Tericos
Aceites Esenciales
Son sustancias conformadas por varias substancias orgnicas voltiles, que pueden ser alcoholes, acetonas,
cetonas, teres, aldehdos, y que se producen y almacenan en los canales secretores de las plantas.
Normalmente son lquidos a temperatura ambiente, y por su volatilidad, son extrables por destilacin en corriente
de vapor de agua, aunque existen otros mtodos. En general son los responsables del olor de las plantas.
Son inflamables.
Son inocuos.
Fundamentos Tericos
Normalmente se clasifican en base a diferentes criterios como: consistencia, origen y naturaleza qumica
a) Consistencia
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Fundamentos Tericos
b) Origen
3. Sinttico: Son producto de sntesis qumica, su naturaleza qumica puede darle caractersticas
fisicoqumicas al que tendra un aceite esencial.
b) Naturaleza Qumica
Se le puede clasificar a travs de los sustituyentes o grupos funcionales que presente en su estructura
molecular, entre los principales y ms comunes tenemos:
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Fundamentos Tericos
Industria Alimentaria
Industria Farmacutica
Industria de Cosmticos
Desodorantes Industriales
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Parte Experimental
OBTENCION DE L(+)-LIMONENO
Objetivos
Obtencin del aceite esencial a partir de la cascara de naranja por medio de hidrodestilacin.
Determinar el rendimiento en % de L(+)-limoneno.
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Parte Experimental
Metodologa
6000ml
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Instituto Politcnico Nacional
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P a r t e 2
Laboratorio de Fitoqumica
7FM1 QFI LA
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Fundamentos Tericos
Isomera
Se presenta cuando uno o ms compuestos entre si son distintos, pero tienen la misma formula molecular.
Ismeros Estructurales
tomos en la molcula unidos
en distinto orden Enantimeros
Son molculas con imgenes
al espejo una de la otra
Ismeros
Estereoismeros
tomos en la molcula unidos
en mismo orden, pero con
orientacin espacial distinta
Diasteremeros
Son molculas sin imgenes al
espejo una de la otra
CH3CH2-OH
Etanol
C2H6O Complejo Paramagntico Pirimidin-
CH3-O- CH3
Dimetil ter diamina de Hierro II
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Fundamentos Tericos
Quiralidad
(Griego: Cheir - mano)
Con Superposicin
Cuando todas sus caractersticas geomtricas
Molculas Aquirales
(Vrtices, Aristas, etc.) se acomodan, presentando Planos
de Simetra.
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p o r m o d i f i c a c i o n e s s i n t t i c a s
Fundamentos Tericos
Los sistemas Quirales, tienen la caracterstica que poseen un centro de Quiralidad con 4 sustituyentes atmicos
diferentes.
3. Orientar la molcula en el espacio de modo que el grupo de menor prioridad quede orientado lejos de
usted.
4. Los 3 grupos restantes se leen dejando que:
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Fundamentos Tericos
Limoneno
Nombre del Compuesto: Limoneno Es una sustancia natural que se extrae del aceite esencial de la
cascara de los ctricos. Le confiere a naranjas (L-limoneno) y
Nombre IUPAC:
limones (D-limoneno) sus olores caractersticos.
1metil-4(prop-1-en-2-il) ciclohex-1-eno Pertenece al grupo de los terpenos y en concreto al de los
Peso Molecular: 136.1252g/mol limonoides.
Punto de Fusin: -75 C No es toxico, pero sus productos de oxidacin son irritables
Punto de Ebullicin: 178 C para las vas respiratorias y para la piel.
Punto de Inflamacin: 48 C Se utiliza como disolvente biodegradable.
Densidad: 0.84 g/ml Es materia prima para dar aroma a varios productos.
Funge como materia prima para la sntesis de nuevos
Solubilidad: Disolventes orgnicos.
compuestos.
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Fundamentos Tericos
Carvona
S-(+)-Carvona
R-(-)-Carvona
S-(+)-Dihidrocarvona 15
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Parte Experimental
OBTENCION DE L(+)-CARVONA
I II III Carvona
Objetivos
Obtener carboxima (semi-sintesis) a partir de L(+)-Limoneno (materia prima de origen natural) por
modificaciones sintticas.
Obtener carvona (semi-sintesis) a partir de L(+)-Limoneno (materia prima de origen natural) por modificaciones
sintticas.
Determinar el rendimiento del proceso.
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p o r m o d i f i c a c i o n e s s i n t t i c a s
Parte Experimental
Metodologa
Preparacin
Bao de
hielo 4.7mL isopropanol
+ 4g de NaNO2 en 10ml de H2O
5mL de L-limoneno +
+ 5.7 mL H2SO4
Agitador 12ml HCl conc. en 8mL de
5mL de isopropanol +
magntico isopropanol
17mL HCl
Obtencin de
Carvoxima
Adicionar
simultneamente
Reposo por goteo lento y
10 min. 1hr agitacin vigorosa.
Agitar 15 min.
6g de Cloruro nitroso de
(+)-limoneno
+ Lavar con etanol frio T= 10C
2.6mL de piridina
+ 4g de L-Carvoxima Destilacin por Extraer con CHCl3
50mL acetona + arrastre de vapor o CH2Cl2
40ml c. Oxalico
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p o r m o d i f i c a c i o n e s s i n t t i c a s
Resultados Experimentales
Resultados
Parte 1 Parte 2
Volumen (mL) Rendimiento (%) Peso hmedo (g) Rendimiento (%)
Equipo 1 38.4 3.5 3.1 91.0
Equipo 2 36 3.0 4.1 102.5
Equipo 3 33.5 2.7 4.2* 35.0*
Equipo 4 20 2.0 3.6 57.1
Equipo 5 23 1.9 3.6 85.7
Equipo 6 25 2.5 No especificado 89.2
Equipo 7 28 2.4 2.9 69.0
Equipo 8 20 1.6 No especificado No especificado
Equipo 9 - - - -
Parte 1
Rendimiento Promedio= 2.45%
Parte 2
Rendimiento Promedio= 75.64%
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L a b o r a t o r i o d e Fi t o q u m i c a
Anexos
Riesgos de contacto
Inhalacin: Acta como anestsico potente. Irrita el tracto respiratorio y produce efectos en SNC (dolor de
cabeza, somnolencia, mareos).
Ingestin: Causa quemaduras severas de boca y garganta, dolor pectoral y vmitos.
Contacto con la Piel: Causa irritacin cutnea causando enrojecimiento y dolor.
Contacto con los Ojos: Los vapores causan dolor e irritacin ocular. Las salpicaduras pueden causar severa
irritacin y posible dao ocular.
Primeros Auxilios
Inhalacin: Retirarle hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiracin artificial. Si la
respiracin fuera difcil, dar oxgeno.
Ingestin: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente.
Contacto con la Piel y Ojos: Lave la piel u ojos inmediatamente con agua abundante por lo menos 15 minutos.
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L a b o r a t o r i o d e Fi t o q u m i c a
Anexos
El Sulfato de sodio anhidro, no es toxico para los seres humanos, sin embargo lo es en las plantas. En el caso del
producto se derrame, removerlo, aislarlo o limpiarlo con pala para colocar en contenedores y disponer de ellos
posteriormente de acuerdo a los reglamentos locales. 20
L a b o r a t o r i o d e Fi t o q u m i c a
Anexos
Riesgos de contacto
Inhalacin: Irrita el tracto respiratorio. Las exposiciones a altas concentraciones tiene un efecto narctico que
produce mareos, somnolencia, dolor de cabeza, etc.
Ingestin: Puede causar nauseas y vomito, somnolencia, inconsciencia y muerte. (DL50 Humano= 250mL)
Contacto con la piel: Puede causar irritacin con enrojecimiento y dolor. Se absorbe a travs de la piel.
Contacto con ojos: Causa severa irritacin ocular.
Primeros Auxilios
Inhalacin: Retirar hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiracin artificial.
Ingestin: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente.
Contacto con Ojos: Lave los ojos inmediatamente con agua abundante por lo menos 15 minutos.
Las personas con desrdenes cutneos ya existentes o funcin heptica, renal o pulmonar deteriorada, pueden
ser ms susceptibles a los efectos de este agente.
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L a b o r a t o r i o d e Fi t o q u m i c a
Anexos
Riesgos de contacto
Inhalacin: Irrita el tracto respiratorio.
Ingestin: Puede bajar la presin sangunea, dolor de cabeza, nauseas, vmitos.
Contacto con la piel: Puede daar la cornea, dificultar la visin y causar conjuntivitis.
Contacto con ojos: Causa irritacin ocular.
Primeros Auxilios
Inhalacin: Retirar hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiracin artificial.
Ingestin: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente. Realizar lavados estomacales.
Contacto con Ojos: Lave los ojos inmediatamente con agua abundante por lo menos 15 minutos.
El nitrito de sodio es txico, cuando se consume en grandes cantidades, ocasionando gastroenteritis, nauseas,
vomito, desmayo, convulsiones y la muerte, debido a un colapso respiratorio
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L a b o r a t o r i o d e Fi t o q u m i c a
Anexos
derivados de hidrocarburos.
Riesgos de contacto
Inhalacin: Corrosivo. Irrita el tracto respiratorio, a concentraciones altas del gas provoca daos en los vasos
sanguneos, colapso de los pulmones y lesiones en hgado y otros rganos.
Ingestin: Corrosivo. Produce corrosin de las membranas mucosas de la boca, esfago y estmago. Los
sntomas que se presentan son: disfagia, nuseas, vmito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso,
colapso respiratorio y muerte por necrosis del esfago y estmago.
Contacto con la piel: Corrosivo. Causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilizacin. Las quemaduras
pueden dejar cicatrices, que incluso pueden desfigurar las regiones que han sido daadas.
Contacto con ojos: Corrosivo. Causa irritacin ocular. Este cido es un irritante severo de los ojos y su contacto
con ellos puede causar quemaduras, reducir la visin o, incluso, la prdida total de sta.
Primeros Auxilios
Inhalacin: Retirar hacia donde haya aire fresco. Si la persona no respira, dar respiracin artificial.
Ingestin: No inducir el vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca dar nada por la boca a una persona
inconsciente.
Contacto con ojos o piel: Lave inmediatamente la zona con agua abundante por lo menos 15 minutos.
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L a b o r a t o r i o d e Fi t o q u m i c a
Anexos
Anexos
Al calentarla intensamente o al arder, produce humos txicos de xidos de nitrgeno y cianuro de hidrgeno.
Reacciona violentamente con oxidantes y cidos fuertes.
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L a b o r a t o r i o d e Fi t o q u m i c a
Anexos
Este compuesto se ha utilizado por muchos aos como disolvente y se ha informado de muy pocos efectos txicos,
por lo que ha sido considerado como poco peligroso. Se ha observado que la presencia de acetona, aumenta la
toxicidad en hgado con hidrocarburos clorados. 26
L a b o r a t o r i o d e Fi t o q u m i c a
Bibliografa y Referencias
Mathews Van Holde, Bioqumica 3 Ed. , Ed. Pearson Addison Wesley , Mxico
Audersik Byers , Biologa Ciencia y Naturaleza, Ed. Pearson Prentice Hall, Mxico
Hctor Murillo, Qumica Orgnica, Editorial ECLALSA, Salvador Alvarado 105, Tacubaya Mxico D.F 1978
Alvin Nason, Biologa Bioqumica de los Organismos Fotosintticos , Ed. Limusa Mxico 1960
Goodman y Gilman. Las bases farmacolgicas de la teraputica. Mc Graw Hill. 9Ed. Mxico.