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Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010

Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

PRACTICA N 9

OBTENCION E IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS

ALCANOS- ALQUENOS - ALQUINOS

OBJETIVOS ESPECIFICOS.-

Al trmino del trabajo el alumno deber ser capaz de:

Reconocer las propiedades fsicas y qumicas de los alcanos, alquenos y


alquinos

Establecer diferencias entre hidrocarburos saturados e insaturados, cclicos y


aromticos.

Sintetizar hidrocarburos saturados e insaturados,

Conocer sus fuentes naturales.

ANTECEDENTES:

Existen compuestos orgnicos que contienen nicamente hidrgeno y carbono


en sus molculas y se les conoce como hidrocarburos. La familia ms sencilla de este
grupo es la de los alcanos, hidrocarburos saturados o parafinas. El compuesto ms
simple de esta familia de hidrocarburos que contiene un tomo de carbono se llama
metano que es un gas que se licua a -161 C, y cuya composicin y peso molecular
corresponde a la formula CH4 para su molcula. El. Compuesto siguiente es el etano
de formula C2H6, el tercero se llama propano C3H8 observndose que la formula
correspondiente a esta familia es CnH2n+2, en la cual cada miembro difiere de sus
vecinos en un tomos de carbono y dos de hidrogeno, (CH2, metileno) esta serie se
conoce como serie homologa y sus miembros, se denomina homlogos.
Los miembros de la segunda familia o serie homologa de compuestos
orgnicos se les conoce como alquenos o hidrocarburos etilnicos por el nombre del
primer termino de la serie o tambin olefinas, la familia posee la formula general C nH2n.
La tercera familia se les conoce como alquinos el compuesto mas pequeo de esta
familia se denomina etino o acetileno C2H2 , que cumple la formula general CnH2n-2.
Estos hidrocarburos se caracterizan por ser compuestos orgnicos que contienen
solamente carbono e hidrogeno y pueden ser convenientemente agrupados en tres
clases: SATURADOS, INSATURADOS Y AROMATICOS. Los compuestos que
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pertenecen a las diferentes clases reaccionan de forma diferente con ciertos reactivos.
Estas diferencias pueden ser usadas en algunas instancias para diferenciarlos.

Los hidrocarburos saturados o alcanos no tienen enlaces mltiples entre tomos de


carbono, solamente presentan enlace simples sigma () entre ellos. Los
hidrocarburos que contienen uno o mas dobles enlaces (pi () y sigma ()) pertenecen
a la familia de los alqueno, mientras que los alquinos contienen uno o mas triples
enlaces sigma (), pi (), pi ()).
Los hidrocarburos aromticos se caracterizan por la presencia en la molcula de uno o
ms anillos de seis miembros que comprenden el benceno, que es el miembro ms
simple de esta clase. El anillo se representa siempre como:

El crculo representa los tres pares de electrones que tienen movimiento libre dentro
del anillo.

Ejemplos:

HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOS

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CnH2n + 2


METANO ETANO PROPANO FORMULA GENERAL

HIDROCARBUROS SATURADOS Y CICLICOS

H H
H
H H C C
C C C C H

H H H H

ETENO 1-3-BUTANODIENO
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HIDROCARBUROS SATURADOS CICLICOS

CICLOPENTANO

HIDROCARBUROS INSATURADOS - ALQUENOS

CICLOPENTENO

HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUINOS

H C C H H C C C C H

ETINO 1-3, BUTADI-INO


ACETILENO

HIDROCARBUROS AROMATICOS

BENCENO NAFTALENO ANTRACENO

La prctica programada permite conocer las reacciones caractersticas de estas


familias frente a reactivos especficos que permitirn obtenerlas y diferenciarlas.
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OBTENCION Y REACCIONES DE LOS ALCANOS:

PROPIEDADES:

Los alcanos son relativamente inertes. Se usan como disolventes, combustibles y


lubricantes.
Solubilidad:
Son no polares, o escasamente polares. Por lo que se disuelven en disolventes no
polares o dbilmente polares. Son hidrfobos.
Densidad:
Est en torno a los 0,8 g/cc. Es inferior al agua.
Puntos de ebullicin:
Aumentan al aumentar el nmero de tomos de carbono. Para dos ismeros de
esqueleto es menor para el ms ramificado.
Las fuerzas de atraccin intermoleculares en molculas no polares (fuerzas de van der
Waals) son dbiles y de alcance limitado, slo se dan entre las superficies
moleculares. Al aumentar el nmero de tomos de carbono, aumenta el tamao de la
molcula y, por tanto su superficie, tanto ms intensas sern las fuerzas
intermoleculares.
El aumento de los puntos de fusin y ebullicin de los alcanos al aumentar el peso
Molecular se puede observar en la siguiente tabla:

nombre frmula P.f. (C) P.e. (C) Densidad (a 20)


(g/cc)
metano CH4 -183 -162
etano CH3-CH3 -172 -88,5
propano CH3-CH2-CH3 -187 -42
n-butano CH3-(CH2)2 CH3 -138 0
n-pentano CH3-(CH2)3 CH3 -130 36 0,626
n-hexano CH3-(CH2)4 CH3 -95 69 0,659
n-heptano CH3-(CH2)5 CH3 -90,5 98 0,684
n-octano CH3-(CH2)6 CH3 -57 126 0,703
n-nonano CH3-(CH2)7 CH3 -54 151 0,718

Este comportamiento se explica porque en los procesos de fusin y evaporacin es


necesario vencer las fuerzas de atraccin intermoleculares.
A temperatura ambiente los cuatro primeros alcanos (C1 a C4) son gases Los trece
siguientes (C5 a C17) son lquidos. (En este grupo est la gasolina y el gasoleo). A
partir de C18 son slidos.
El punto de ebullicin de cada n-alcano es ligeramente superiores al de sus ismeros
ramificados. En general se puede decir que la existencia de ramificaciones en la
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cadena hace que la molcula se acerque a un volumen esfrico, con la consiguiente


disminucin de volumen, y por tanto la disminucin de las fuerzas de atraccin
intermoleculares.
La densidad de los alcanos a 20C es del orden de 0,7 g/cc. De modo que todos ellos
son menos densos que el agua. Casi todos los compuestos orgnicos son menos
densos que el agua. Para que una sustancia orgnica sea ms densa que el agua
debe contener un tomo pesado como el bromo o el yodo, o varios tomos como el
cloro.

OBTENCIN:

La fuente principal de obtencin de los alcanos es el petrleo y el gas natural.


El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos. Constituye el resultado de la
descomposicin de la materia vegetal y animal sepultada bajo la corteza terrestre
durante periodos muy largos de tiempo. La mezcla de hidrocarburos se acumula
formando un lquido negro viscoso en bolsas subterrneas de donde se recupera
mediante perforacin de pozos.
Lamentablemente alrededor de la industria y del transporte del petrleo se producen
accidentes de graves consecuencias medioambientales, como las mareas negras que
afectan actualmente a las costas de Galicia, Asturias y Pas Vasco por el hundimiento
del petrolero Prestige en noviembre de 2002.

Constituyentes del petrleo


fraccin Temperatura de destilacin Nmero de tomos de C
(C)
gas Bajo 20 C1-C4
ter de petrleo 20 a 60 C5-C6
Ligrona (nafta ligera) 60 a 100 C6-C7
Gasolina natural 40 a 205 C5 C10 y cicloalcanos
Keroseno 175 a 325 C12 C18 y aromticos
gasleo Ms de 275 C12 y superiores
Aceite lubricante Lquidos no voltiles Cadenas largas unidas a
estructuras cclicas
Asfalto o coque de petrleo Slidos no voltiles Estructuras policiclicas

En el laboratorio se pueden sintetizar alcanos mediante varias reacciones. La ms


importante es la hidrogenacin de alquenos:

ALQUENOS: PROPIEDADES, OBTENCIN Y REACCIONES

PROPIEDADES:
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Los alquenos son hidrocarburos que contienen menos hidrgeno que los alcanos de
igual nmero de tomos de carbono. Por eso se les llama hidrocarburos no saturados.
Pueden convertirse en alcanos por adicin de hidrgeno, y pueden dar reacciones de
adicin tpicas.
Tienen propiedades similares a los alcanos, aunque la existencia de un enlace hace
que sean ligeramente polares. Son insolubles en agua y solubles en disolventes no
polares.
Densidad entre 0,6 y 0,7 g/cc.
Los puntos de fusin y ebullicin se elevan al aumentan el nmero de tomos de
carbono de la molcula (es decir al aumentar el peso molecular). El punto de ebullicin
de un alqueno es muy similar al del alcano de igual nmero de tomos de carbono. A
temperatura ambiente los alquenos de 2 a 6 tomos de carbono son gases. Las
ramificaciones disminuyen el punto de ebullicin.
Alrededor de un doble enlace monosustituido los sustituyentes pueden orientarse con
configuracin Cis y trans. Los esteroismeros trans son ms estables que los cis
debido a que presentan menor impedimento estrico (menor repulsin de van der
Waals entre las cadenas alqulicas).
Obtencin

Los alquenos se obtienen en cantidades industriales principalmente por el cracking del


petrleo. Los alquenos de nmero par se consumen en grandes cantidades en la
fabricacin de detergentes.
Oxidacin con permanganato de potasio y calor

R R R R
C=C + K MnO4 C=O + O=C
R H R H

R
O=C
OH

R H R H
C=C + K MnO4 C=O + O=C
R H R H
O=C=O
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Esta reaccin y la siguiente son muy tiles para identificar la estructura del alqueno de
partida y la posicin de los dobles enlaces, a partir de los productos de la reaccin. En
este caso se obtienen cetonas, cidos carboxlicos y CO2.

ALQUINOS:

PROPIEDADES, OBTENCIN Y REACCIONES

Los alquinos son hidrocarburos que cuentan al menos con un triple enlace.

El alquino ms simple es el acetileno ( o etino) : H-C C-H

En el enlace triple cada tomo de carbono cuenta con geometra electrnica lineal.

H C C H
La molcula de acetileno presenta geometra lineal. Esto se explica proponiendo lo
siguiente:

Orbitales Hbridos

Cada tomo de carbono necesita de la existencia de orbitales hbridos atmicos tipo


sp,

Orbitales Moleculares:

1 orbitales sigma () (C-C)


2 orbitales sigma () (C-H)
2 orbitales (pi) (C-C) A cada tomo de carbono le quedan dos orbitales atmicos sin
hibridar tipo p, con los que forma dos enlaces moleculares pi.

PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS:

Son similares a la de los alquenos.


Los de menor nmero de tomos de carbono son gases (n < 5).
Los puntos de ebullicin son algo ms altos que los alquenos de igual nmero de
tomos de carbono.

OBTENCIN DEL ACETILENO:

Tradicional: a partir de carburo de calcio

CaC2 + 2 H2O Ca (OH)2 + H-CC-H

Actual: a partir de metano a alta presin y temperatura (1500C):


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2 CH4 H-CC-H + 3 H2

La obtencin de alquinos superiores se realiza por otros procedimientos ms


complejos, cuya explicacin no vamos a abordar, y que citaremos slo a ttulo
informativo:
Deshidrohalogenacin de dihalogenuros de alquilo
Reaccin de acetiluros metlicos con halogenuros de alquilo primarios.

REACCIONES:

Muchas de las reacciones que dan los alquinos son similares a las que dan los
alquenos, porque implican enlaces entre dos tomos de carbono. Se dan reacciones
de adicin. Los reactivos se agregan a un triple enlace igual que lo hacen a un doble
enlace. Se pueden agregar una o dos molculas al triple enlace dependiendo de los
reactivos y las condiciones.

R R A-B A B
R- CC-R + A-B C=C R-CC-R
A B A B
Un ejemplo es la adicin de hidrgeno:

R- CC-R + 2 H2 Pt, Pd o Ni R- CH2 CH2 -R

A dems hay otras reacciones de adicin, como adicin de halgeno, halogenuros de


hidrgeno, agua, etc.

PROPIEDADES FSICAS.

Como podra esperarse, las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a
las de los alquenos y los alcanos.
Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo ms solubles que los
alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son
solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, ter y
alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que
el agua.
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Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

OBTENCION DE HIDROCARBUROS SATURADOS:

A PARTIR DE SALES DE LOS ACIDOS ORGANICOS


POR DESCARBOXILACION.

FUNDAMENTO:

Las sales de los cidos orgnicos tratados con hidroxido de sodio o potasio y
sometidos a calentamiento fuerte permiten eliminar el grupo carboxilo de las sales
liberando el hidrocarburo siempre con un tomo de carbono menos que el nmero de
tomos de carbonos de la sal orgnica original.

REACCIONES:

a) CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3

b) CH3CH2COONa + NaOH CH3CH2 + Na2CO3

c) CH3(CH2)2COONa + NaOH CH3CH2CH3 + Na2CO3

REACCIONES DE LOS ALCANOS:

a) CH4 + 3/2 O2 CO + H2O ( Combustion incompleta


Llama amarilla )

b) CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O ( Llama azul. Combustion completa)

obscuridad No reacciona
c) CH4 + Br2

Luz CH3Br + HBr


d) CH4 + Br2
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MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS
1 Cuba hidroneumtica Acetato de sodio
1 Mechero Bunsen Hidroxido de sodio
Manguera de goma Carburo de calcio
Tubos de Ensayo Agua de bromo
Tapones de goma Solucin de KMnO4 (5%9
Pipetas pasteur Solucin de nitrato de plata en solucin
amoniacal
Noeces y Pinzas Gasolina
Soporte universal ter de petrleo
Rejilla de amianto Aceite comestible
Gradilla Benceno
Pizeta Naftaleno
Kitasato
Embudo de separacin
Lmpara de luz ultra violeta
Mortero

EQUIPO PARA LA OBTENCION DE METANO


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Acetato de sodio Metano


y cal sodada

Preparacion del Metano

PROCEDIMIENTO:

En un mortero pulverizar 4 gramos de acetato de sodio conjuntamente 5


gramos de hidrxido de sodio.
Colocar la mezcla anterior en un tubo de ensayo previamente secado.
Adicionando en la boca del tubo un tapn acoplado a un tubo de
desprendimiento que va conectado a la cuba hidroneumtica.
Colocar en la cuba hidroneumtica agua varios tubos llenos de agua en
posicin invertida.
Calentar el tubo de ensayo que contiene la muestra hasta fusin, recogiendo el
gas metano producido en los tubos de ensayo colocado en la cuba
hidroneumtica por desalojo del agua.
Someter el gas obtenido a una serie de reacciones de identificacin.,(A)
Proceder a realizar las mismas reacciones con los hidrocarburos saturados que
disponga.
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OBTENCION DE HIDROCARBUROS INSATURADOS:

PREPARACION DEL ETENO ( ETILENO)

POR DESHIDRATACION DE LOS ALCOHOLES

FUNDAMENTO:

Los alcoholes sufren reacciones de eliminacin (deshidratacin) cuando son


calentados en presencia de acido sulfrico concentrado como catalizador,
obtenindose como producto de la reaccin qumica; agua y el alqueno
correspondiente.

REACCIONES:

H H
H2SO4 con.
a) CH3CH2OH + H2O
C C
H H
H Br
H H
Br2
b) C C H C C H
H H CCl4
Br H

H H H H
KMnO4
c) C C H C C H + MnO2
H Dil,frio
H
OH OH

MATERIALES Y REACTIVOS:
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MATERIALES REACTIVOS
1 Cuba hidroneumtica Etanol
1 Mechero Bunsen Acido sulfrico concentrado
Manguera de goma Agua de bromo
Tubos de Ensayo Solucin de KMnO4 (5%)
Tapones de goma Solucin de nitrato de plata en solucin
amoniacal
Pipetas pasteur Gasolina
Noeces y Pinzas ter de petrleo
Soporte universal Aceite comestible
Rejilla de amianto Benceno
Gradilla Naftaleno
Pizeta
Kitasato
Embudo de separacin
Lmpara de luz ultra violeta
Mortero

EQUIPO PARA LA OBTENCION DEL ETILENO


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Etanol
C2H5OH
ETILENO
C 2H 4
Ac. sulfurico conc.
H2SO 4

Preparacin del etileno

PROCEDIMIENTO

Preparar una mezcla de una parte de alcohol etlico con 6 partes de acido
sulfrico concentrado.
Colocar en un tubo de ensayo de paredes gruesas un poco de arena gruesa y
limpia.
Por medio de un embudo introducir la mezcla del alcohol con el acido.
Calentar sobre tela de amianto.
Alejar de fuego cuando suba la espuma, o cuando es muy violenta la reaccin.
Recibir el gas por desplazamiento de agua en la cuba hidroneumtica.
Realizar las pruebas de identificacin.

OBTENCION DE HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUINOS


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HIDRLISIS DEL CARBURO DE CALCIO


REACCION ACIDO BASE

PREPARACION DEL ETINO O (ACETILENO))

FUNDAMENTO:

El carburo de calcio acta como una base fuerte frente al agua produciendo por esta
mecanismo el acido conjugado de la base que es el acetileno y la base conjugada del
acido que seria el hidroxido.

REACCIONES:

BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

Como el bromo es un lquido muy voltil se prepara al 10% en tetracloruro de carbono


y la reaccin con el acetileno ocurre ms rpido qu con los alquenos con la
consiguiente decoloracin del bromo, es una reaccin de adicin.

a) Ca(C C) + H2 O H C C H + Ca(OH)2

Br H
Br2
b) H C C H C C
CCl4
H Br

c) H C C H + O2 C + CO + CO2 + H2O
Combustion incompleta

OBTENCION DE ACETILUROS

CON SOLUCION AMONIACAL DE NITRATO DE PLATA:

El reactivo se prepara aadiendo gota a gota hidroxido de amonio a una solucin de


nitrato de plata hasta que el precipitado formado se disuelva.. El acetiluro de plata
formado es explosivo

REACCIONES QUIMICAS:
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Ag(NH3)2(OH)
1) H C C H H C CAg + NH4OH + NH3

CON SOLUCION AMONIACAL DE SULFATO CUPRICO

CON EL PERMANGANATO DE POTASIO

Los agentes oxidantes fuertes como el ion permanganato atacan al doble y triple
enlace de los hidrocarburos formando productos de oxidacin superior que dependen
del medio en que se trabaja.

a) Cuando el medio es neutro, bsico o dbilmente cido: forma alcoholes.

H H
KMnO4
1) H C C H C C + K2O + MnO2
HO OH

b) Cuando el medio es fuertemente cido y en presencia de calor:


Forma cidos carboxlicos.

2) KMnO4
H C C H C + K2O + MnO2
H OH
O
KMnO4
3) C CO2 + K2O + MnO2
H OH
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EQUIPO PARA LA OBTENCION DE ACETILENO

Acetileno
Tubos de ensayo

Agua

Cuba hidroneumatica

Carburo de calcio

Preparacion de etino acetileno

PROCEDIMIENTO:

Colocar 5 g. de carburo de calcio en el kitasato de 250 ml. que esta


comunicado con un embudo de separacin de 250 ml. por medio de un tapn
de goma.
Colocar 10 ml de agua destilada en el embudo de separacin.
Conectar el Kitasato con la cuba hidroneumtica siguiendo el procedimiento
anterior.
Debe caer gota a gota el agua sobre el carburo de calcio y recoger el gas
producido en los tubos de ensayo (mtodo anterior)
Precaucin
Debido a que la reaccin es exotrmica y violenta, trabaje con lentes de
seguridad y guantes.
El gas obtenido someterlo a reaccin es de identificacin (A).
Anote todas sus observaciones.
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(A) PRUEBAS DE IDENTIFICACION

COMBUSTION:

Somete a la accin de una llama el contenido de los tubos de metano, eteno,


etino.
Anote sus observaciones

REACCION CON AGUA DE BROMO

Coloque en tres tubos de ensayo 1 ml. de solucin de bromo y luego haga


burbujear el gas de metano, eteno y acetileno generados por reaccin
qumica.
(CON PRECAUCION)
Hacer las observaciones en el laboratorio, y comparar su reactividad en
presencia de la luz solar.
Anote sus observaciones y establezca diferencias.

REACCION DE BAEYER:

(Solucin de permanganato de potasio al 5%)

Colocar en tres tubos de ensayo 1 ml. de solucin de KMO 4 al 5%, y luego


haga burbujear el gas de metano, eteno y acetileno generados por reaccin
qumica.
Hacer las observaciones.

REACCION CON NITRATO DE PLATA EN SOLUCION AMONIACAL

Coloque en tres tubos de ensayo 1 ml de solucin de nitrato de plata amoniacal


recin preparada y luego haga burbujear el gas de metano, eteno y acetileno
generados por reaccin qumica.
Si existiera precipitado filtrar, secar a temperatura ambiente y luego someter a
la accin de una llama.
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Precaucin reaccin explosiva.


Hacer las observaciones e interpretarlas.

CUESTIONARIO:

1. Escriba las ecuaciones de combustin del etano, eteno y del etino.


2. Cual es ms acido?
a) Acetileno o el benceno. Explique
3. Cual es mas bsico?
a) Etano o el etileno: Explique

4. Prediga los productos de la reaccin del 1-hexino con los siguientes reactivos:

a) Un equivalente de HBr
b) Un equivalente de Cl2
c) H2O, H2SO4, HgSO4
d) NaNH2 en NH3, despus CH3Br
e) Dos equivalentes de HCl
f) Li en NH3
g) H2, catalizador de Lindlar.
h) BH3 en THF, despus H2O2

5. El compuesto (A) (C9H12) absorbe tres equivalentes de hidrgeno por reduccin


cataltica sobre catalizador paladio para formar el compuesto (B) (C9H18). Por
ozonlisis, el compuesto (A) forma entre otros productos una cetona que se
identifica como ciclohexanona. Por tratamiento con NaNH 2 en NH3, seguido de
adicin de clorometano, el compuesto (A) forma un nuevo hidrocarburo (C)
(C10H14). Cuales son las estructuras de A, B y C.?

6. Tres compuestos A, B y C tienen la formula condensada (C5H8). Los tres


compuestos rpidamente decoloran solucin de bromo en tetracloruro de
carbono, igualmente los tres dan reaccin positiva del test con permanganato de
potasio diluido, y los tres son solubles en cido sulfrico concentrado y fri. El
compuesto (A) da un precipitado cuando es tratado con solucin de nitrato de
plata en solucin amoniacal, pero los compuestos (B), (C) no lo dan. Los
compuestos (A) y (B) reaccionan generando pentano cuando ellos son tratados
con exceso de hidrgeno en presencia de un catalizador de platino. Bajo las
mismas condiciones el compuesto (C) reacciona con solamente 1 mol de
hidrgeno y da un producto cuya formula es (C5H10).

a) Sugiera posibles estructuras de A, B y C.


b) Existen otras estructuras posibles de B y C?.
c) La ruptura oxidativa de (B) con permanganato de potasio alcalino y
caliente da despus de la acidificacin cido actico y cido propanoico,
Cual es la estructura de B?
d) La ruptura oxidativa de (C) con ozono da HOOCCH 2CH2CH2COOH.
Cul es la estructura de C?.
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7. El compuesto (A) (C4H6) no da precipitado con solucin de nitrato de plata


amoniacal, pero adiciona dos moles de hidrgeno por mol de (A). Por tratamiento
con HgSO4 diluido produce C4H8O, de la estructura de A.

8. El compuesto (B) C5H6 no da precipitado con solucin amoniacal de nitrato de


plata, pero por hidrogenacin toma dos moles de hidrgeno por mol de (B). La
oxidacin de B con solucin de permanganato de potasio seguida por
acidificacin, produce HOOCCH2CH2CH2COOH, de la formula estructural de B.

BIBLIOGRAFIA:

a) Vogel A.I.
A Textbook of Practical Organic Chemistry
Third Edition
Longmans
London, 1962.

b) Shriner R.L., Fuson, R.C.. y Curtin D.Y.


Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos
Limusa
Mxico, 1977.

c) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E.


Curso Prctico de Qumica Orgnica
2a. Edicin
Madrid, 1979.

d) Pavia D.L., Lampman, G.M. and Kriz G.S.


Introduction to Organic Laboratory Techniques
W.B. Saunders Co.
Piladelphia, 1976.