Lista II de exerccios de Qumica Orgnica

2 ano Qumica -
1) Desenha a frmula estrutural do de traos para propeno, indicando a hibridao de cada carbono e o
valor de cada ngulo de ligao.

2) O modelo molecular da aspirina do O

(cido acetilsaliclico) mostrado a OH
C
seguir. Identifique a hibridao de cada
tomo de carbono da aspirina e quais
tomos tm pares de eltrons isolados. O
C CH3
O

3) Qual a geometria esperada para os seguintes tomos?

a. O tomo de oxignio no metanol;
b. O tomo de nitrognio na trimetilamina ;
c. O tomo de fsforo na fosfina.

4) Converta as seguintes frmulas moleculares nas frmulas estruturais de trao consistentes com as
regras de valncia:

a. C3H8 d. C3H7Br
b. CH5N e. C2H4O (3 possibilidades)
c. C2H6O (2 possibilidades) f. C3H9N

5) Em cada um dos pares qual o elemento mais eletronegativo?

a. Li ou H c. Cl ou I
b. B ou Br d. C ou H

6) O uso de a conveno + / - para indicar a direo esperada para polaridade para cada uma das
ligaes indicadas a seguir (utilize a figura abaixo):
a. H3C-Br e. H3C-OH
b. H3C-NH2 f. H3C-MgBr
c. H3C-Li g. H3C-F
d. H2N-H

Figura 1: Valores de eletronegatividade

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7) Utilize os valores de eletronegatividade mostrados uma figura do exerccio anterior para colocar as
seguintes ligaes em ordem crescente de polaridade: H3C-Li, H3C-K, H3C-F, H3C-MgBr, H3C-OH

8) Dixido de carbono tem momento de dipolo igual a zero, embora a ligao carbono-oxignio seja
fortemente polarizada. Explique.

9) O cido frmico, HCO2H, tem um de pKa igual a 3,75 e o cido pcrico, C6H3N3O7, tem um pKa
igual a 0,38. Qual o cido mais forte?

10) O on amida, H2N-, uma base muito mais forte que o on hidrxido, HO-. Qual a substncia voc
espera que seja um cido mais forte, NH3 ou H2O? Explique.

11) A gua tem pKa = 15,74 e o acetileno tem pKa = 25. Qual o cido mais forte? O on hidrxido reage
com o acetileno?

12) Qual o valor do Ka para o HCN se o valor do pKa igual a 9,31?

13) Amnia, NH3, tem pKa igual a 36 e a acetona tem pKa igual a 19. A seguinte reao vai acontecer?

14) A carvona, uma substncia responsvel O

pelo odor de hortel, tem a seguinte
estrutura. Qual sua frmula molecular?

15) Qual a frmula molecular dos seguintes compostos:

a) adrenalina b) Estrona (um hormnio)

OH O
HO NHCH 3

HO
HO

16) Os lcoois podem reagir tanto com cidos fracos quanto com bases fracas da mesma maneira que a
gua. Mostre a reao do metanol com o cido forte como HCl e com uma base forte como Na+-NH2.

17) Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes nomes dados pela IUPAC:

a. 3,4-dimetilnonano d. 2,2,4-trimetilpentano
b. 3-etil-4,4-dimetilheptano e. trs ismeros de C5H12
c. 2,2-dimetil-4-propiloctano

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