INSTITUTO POLITCNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA
E INDUSTRIAS EXRACTIVAS

LABORATORIO DE QUMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PRCTICA NO.6_

OBTENCION DE LA BENZOFENONA POR

SINTESIS DE FRIEDEL CRAFTS

GRUPO: 2IM47
EQUIPO: 6

PROFESORA: ING. LOURDES RUIZ CENTENO

ALUMNOS:

CHINO GUTIRREZ JOCELYN

LPEZ GAYTAN JOS ANTONIO

FECHA DE ENTREGA: 6 ABRIL DE 2016

Introduccin........3

Sntesis y mecanismo....5

Flujograma..............6

Desarrollo experimental................7

Matriz de comprensin ....................8

Clculos....9

Usos ms importantes ...................................10

Conclusiones11

Hojas de seguridad............................................................................................

Fuentes consultadas.......
Preparacin de cetonas por acilacin de Friedel-Crafts
Una de las modificaciones ms importantes de la reaccin de Friedel-
Crafts utiliza los cloruros de cido, en vez de los halgenuros de alquilo. Un grupo
acilo, RCO-, se une a un anillo aromtico para formar nuna cetona. El proceso s
e llama acilacin. Como es usual en la reaccin de Friedel-Crafts, el anillo aromti
co que
sufre la sustitucin debe ser, por lo menos, tan reactivo como el halobeceno; requi
ere la catlisis con cloruro de aluminio u otro cido de Lewis.

El mecanismo ms probable para la acilacin de Friedel-Crafts

es similar al del carbocatin para la alquilacin de Friedel-Crafts, y comprende
los pasos siguientes:
Esto concuerda con
el esquema de la sustitucin aromtica electroflica; esta vez es el in acilo, R-
C=O, el reactivo atacante. El in acilo es cosiderablemente ms estable que los ca
rbocationes ordinarios, puesto que en l cada tomo tiene un octeto electrnico.
Tambin puede ser que el electrfilo sea un complejo entre el cloruro de cido y
el cido de Lewis:

En este caso, y desde el punto de vista del cloruro de cido, la reaccin

es una sustitucin nucleoflica del arilo catalizada por cidos, donde el anillo arom
tico acta como nucleoflo.
Para planificar la sntesis de diaril cetonas, ArCOAr, es muy importante elegir la c
ombinacin adecuada de ArCOCI y ArH. En la preparacin de la m-
nitrobenzofenona, por ejemplo, puede estar presente el grupo nitro en el cloruro de
cido, pero no en
el anillo que se somete a sustitucin, ya que como grupo fuertemente impide la re
accin de Friedel-Crafts .
La alquilacin de Friedel-Crafts es uno de los principales mtodos para preparar
cetonas en las que el grupo carbonilo se encuentra
unido al anillo aromtico. Una vez formadas, estas cetonas pueden convertirse en
alcoholes secundarios por reduccin, en alcoholes terciarios por reaccin con reacti
vos de Grignard y en muchos otros compuestos importantes, como veremos despu
s.
Es de particular importancia la conversin del grupo acilo en alquilo, que puede lo
grarse por la reduccin de
Clemmensen (cinc amalgamado y cido clorhdrico concentrado),
o por la reduccin de Wolff-Kishner (hidracina y base). Por ejemplo:
Por lo general, un grupo alquilo de cadena recta ms larga que el etilo no se pu
ede unir a un anillo aromtico por alquilacin de Friedel-Crafts con buen rendimien
to, ya que tiende a transportarse. Sin embargo, puede introducirse con facilidad en
dos etapas: (1) formacin de una cetona por acilacin de Friedel-Crafts (o por la r
eaccin de un compuesto organocprico con un cloruro de cido, descrita en la sig
uiente seccin); (2) reduccin de Clemmensen o de Wolff-Kishner de la cetona.

cido-base, segn Lewis

El qumico estadounidense, inventor de la teora de enlace covalente, Gilbert Newton
Lewis, complet la historia de las teoras de los cidos y bases, en 1923, con la
introduccin de un concepto de cido y bases, ms general que los que ya existan,
anteriormente propuestos por Arrhenius y los qumicos Bronsted y Lowry.
Lewis, junto a su concepto general, tambin introdujo el uso de las frmulas de los
electrones representados por puntos as, el empleo de pares de electrones en las
representaciones qumicas, proviene tambin de ste modelo cido-base de Lewis.

Segn Lewis, los cidos y bases se definen como:

cido: un cido de Lewis, se define como una sustancia capaz de compartir, o aceptar un par
de electrones.
Base: una base de Lewis, es una sustancia con capacidad para compartir o dar pares de
electrones.

Principales sustituciones electrfilas aromticas

La halogenacin aromtica con bromo o cloro conduce a los correspondientes haluros de
arilo usando como catalizadores haluros de hierro (FeX3) o de aluminio (AlX3).

Halogenacin del benceno, X = Cl, Br. Siendo FeX3 o AlX3 el catalizador.

La nitracin aromtica para formar compuestos nitro aromticos tiene lugar mediante la
generacin de un ion nitronio (NO2+) a partir de cido ntrico y cido sulfrico.
Nitracin del benceno

La sulfonacin aromtica del benceno con cido sulfrico fumante produce cido
bencenosulfnico.

Sulfonacin del benceno

La reaccin de Friedel-Crafts en sus dos versiones de alquilacin y acilacin. Teniendo

como reactivos respectivamente haluros de alquilo o haluros de acilo (tambin conocidos
como haluros de cido o haluros de alcanolo). Habitualmente el cloruro de aluminio
(AlCl3) es el catalizador.

Ejemplo de acilacin de Friedel-Crafts. Aunque no aparece, requiere tratamiento acuoso

final.

Ejemplo de alquilacin de Friedel-Crafts.

REACCION

MECANISMO
 FLUJOGRAMA
ENTRADA PROCESO SALIDA

obtener
Bitacora CONSULTAR benzofenona

seleccionar

montar equipo

3g de AlCl3 mas
matraz de fondo
2ml benceno

3.5 de cloro de adicionar con

benzoilo agitacin

1ml de benceno reflujar a bao

mara a 75C
por 60 min.

separar
10 ml de agua eliminar capas
residuo
con agua

secar y decantar
NA2SO4 anhidro
en cristalizador
 DESARROLLO EXPERIMENTAL. -
Pasar a otro matraz que contenga:

2gr de Hielo, 6ml de H2O y 1ml de HCl.

Verter todo el contenido y adicionar 4ml
Coloque en un matraz pera de tres de Benceno.
bocas 3g de AlCl3 mas 2ml benceno
reflujar a bao mara a 75C por 60
min.

Eliminar capa inferior y lavar con 3ml de

agua. Secar fase orgnica con sulfato de
sodio. Dejar cristalizar
 MATRIZ DE COMPRENSIN. -

Sustanci Edo. PM Punto de Punto Solubilidad Toxicid

a Fsico [g- ebullici de [g/lm mg/k
Agua Solven
mol] n (C) fusin ]
te
(C)
Cloruro Liquido 140.57 197.2 -1 1.21 Se Misable Irritable
de (incoloro, descomp en
Benzoilo olor one en bencen
picante) Agua y o, ter.
alcohol.
Benceno Liquido 78.11 80.1 5.5 0.877 Insoluble Etanol, Por
incoloro, ter, inhalar
flamable, Clorofor
aromtico mo

Tricloruro Cristales 133.34 178 190 2.44 Se Clorofor Irritante

de blancos o Descomp mo, toxico
aluminio amarillent one Bencen
os olor a o, ter.
HCl

Benzofen Solido, 182.21 305.4 48.5 1.083 Insoluble Etanol, Por

ona cristalino ter, inhalar
blanco. Clorofor
mo

Acido Liquido 36.46 -84.9 114 1.48 Fra y Bencen Por

Clorhdri incoloro. Caliente o, ter inhalar
co
TRIANGULO DE COMPRENSIN
 CLCULOS. -

EFICIENCA:
 g practico
g teorico x 100

g
x 100=
g

Usos de la benzofenona
Los expertos en la creacin de soluciones a la medida en la seleccin y desarrollo de
materias primas de ChemLogis se ponen en la vanguardia de la aplicacin de
Benzofenona, un compuesto aromtico, cristalino e insoluble en agua, que acta como
filtro para las radiaciones UV en tintas y barnices, as como en productos como perfumes
y jabones, entre otros, en los que previene y evita la degradacin del color y del olor
causada por los rayos UV, en lo que se conoce como Proceso de Curado UV.

Son diversas sus aplicaciones en pintura orgnica, en medicina, en especias y pesticidas,

a la vez que se emplea como fijador de aromatizantes y en aditivos para plsticos
expuestos a altas dosis de radiacin solar.

Como se sabe en la industria, el proceso de curado UV, que incluye la Benzofenona,

representa un gran avance en la fabricacin de los productos antes mencionados, ya que
acelera de manera importante los tiempos de produccin, optimizando la eficiencia y, por
supuesto, los costos.

La Benzofenona, que se adiciona en un pequeo porcentaje al producto (ya sea

revestimiento, tinta o adhesivo), se activa por la irradiacin misma de rayos UV, unindose
entonces a los aglutinantes del producto para crear macromolculas y cerrar el proceso
de curado en tiempos ptimos.

ChemLogis se ha caracterizado por ofrecer a sus clientes visitas tcnicas que hacen
posible detectar sus necesidades y poner en marcha estrategias para su solucin. En este
caso, para quienes la polimerizacin es parte de sus procesos, la Benzofenona result ser
un excelente auxiliar que contribuy a proveer mejor rendimiento, eficacia absoluta en la
cadena de suministros y, en consecuencia, amplio beneficio econmico, en el que
ChemLogis colabor.

CONCLUSIONES:
FUENTES CONCULTADAS

cido-base, segn Lewis | La Gua de Qumica http://quimica.laguia2000.com/conceptos-

basicos/acido-base-segun-lewis#ixzz44hS2L7Xk

http://www.quiminet.com/articulos/aplicaciones-industriales-de-la-
benzofenona-4058810.htm

http://www.quiminet.com/articulos/caracteristicas-de-la-
benzofenona-56386.htm

http://www.cosmos.com.mx/wiki/cxp1/benzofenona