USOS Y APLICACIONES

Actualmente la dibenzalacetona se emplea para filtros solares, pantallas solares

protectoras y como ligandos en qumica organometlica. A continuacin una pequea
explicacin de ello
Como sabemos, la radiacin ultravioleta (UV) es una fraccin de la radiacin solar que
presenta una menor longitud de onda y una mayor energa. Dividindose en tres
zonas conocidas como ultravioleta A (UV-A), que va de 400 a 320 nm, ultravioleta B
(UV-B), que va de 320 a 280 nm y la ms energtica, la ultravioleta C (UV-C) de 280 a
200 nm siendo mas dainas las primeras dos fracciones.
Cuando hay una exposicin prolongada, las clulas se vacuolizan y esto conduce a
una hiperqueratosis, acantosis, desalineacin y desorganizacin de los queratinocitos,
e hinchazn de las clulas endoteliales con aparicin incluso de reacciones drmicas
inflamatorias. Tambin sensibilizar causando fotodermatosis como urticaria, inchazn
y quemaduras.
Para reducir estos efectos se recurre al uso de filtros solares, que son aquellas
sustancias que absorben, reflejan o dispersan la radiacin (UV) entre otras longitudes
de onda que van de 290-400nm.
Estos se clasifican en:
Filtros solares qumicos
Estos actan por absorcin de la luz y estn formados por molculas orgnicas con
grupos cromforos en la regin UV, ya que poseen electrones poco ligados.

Algunos de estos filtros aprobados se encuentran entre los siguientes grupos:

aminobenzoatos, salicilatos, benzofenonas, derivados del dibenzoilmetano, cinamatos
y acrilatos.
benzofenona-1

Liposoluble. Presenta una buena absorcin de radiaciones UV-B, y absorcin

moderada de UV-A y UV-C.benzofenona-2

Liposoluble, presenta una buena absorcin de radiaciones UV-A, y absorcin

moderada de UV-B y UV-C.
benzofenona-3

Presenta buena absorcin de radiacin UV-A y UV-B. benzofenona-4

Hidrosoluble. Presenta una absorcin moderada de UV-A, UV-B y UV-C.

benzofenona-6

Liposoluble. Presenta una buena absorcin de radiaciones UV-A, y absorcin

moderada de UV-B y UV-C. benzofenona-9
Hidrosoluble. Presenta una buena absorcin de radiaciones UV-A, y absorcin
moderada de UV-B y UV-C.
benzofenona-11

Liposoluble. Su accin como filtro UV abarca la zona A, B y C del espectro ultravioleta.

butilo metoxidibenzoilmetano
Presenta muy buena absorcin de radiacin UV-A. La longitud de onda a la que se
produce la absorcin mxima es a 357 nm
Etilhexil metoxicinamato

Soluble en aceite, buen filtro de radiaciones UV-B. Ofrece una absorcin adicional en
el espectro UV-A de onda corta. Etilhexil salicilato

Soluble en aceite, buen filtro de rayos UV-B. Se usa en factores de proteccin bajos y
altos. En este ltimo caso, en combinacin con otros filtros de UV.
Etocrylene

Liposoluble. Presenta absorcin especfica de radiacin UV-B. Homosalato

Sustancia liposoluble, buen filtro de rayos UV-B, adecuado para distintas aplicaciones.
Se usa en factores de proteccin bajos y altos.
P-isoamlico metoxicinamato

Liposoluble y buen filtro de radiaciones UV-B, usado para amplia variedad de

aplicaciones. Ofrece una absorcin adicional en el espectro UV-A de onda corta.
Mentilo anthranilate

Es un absorbente de radiaciones UV-A (Figuras 1 y 2). Usado en combinacin con

filtros de rayos UV-B.Soluble en fase oleosa, por lo que puede usarse en protectores
solares resistentes al agua.
Alcanfor 4 metilbenciliden
Liposoluble y buen absorbente de radiaciones UV-B, y una absorcin adicional en el
espectro UV-A II. Resistentes al agua. PEG-25-PABA Hidrosoluble. Con absorcin
especfica de radiacin UV-B.
Se usa tanto para proteccin antisolar como para proteccin de productos.
Fenilbencimidazol cido sulfnico

Buen filtro de radiaciones UV-B, dermatolgicamente testado. Octocrileno

Soluble en aceite que posee una buena absorcin de radiacin UV-B y adems una
absorcin adicional en el espectro UV-A II de onda corta. La absorcin mxima se
produce a 303 nm. Resistente al agua.

Filtros solares fsicos

Estos actan como una pantalla que provoca una sombra sobre la piel y son
bsicamente el dixido de titanio y el oxido de zinc. Tradicionalmente estas sustancias
se usan en cosmtica con otras aplicaciones (bases de maquillaje y calmante de
pieles irritadas en productos infantiles), recientemente se estn introduciendo como
complemento de los filtros solares qumicos en preparaciones antisolares de gran
eficacia.
Siendo un compuesto orgnico la dibenzalacetona tambin es utilizado como un
ligando en la qumica organometlica, un ejemplo de ello seria en el tris
(dibenzilidenacetona) paladio, tratndose de un ligando lbil que es fcilmente
desplazado por fuertes ligandos trifenilfosfina.
Este es preparado a partir de una dibenzalacetona y tetlacloropaladio de sodio. El
complejo Pd2 (DBA)3 tiene un color purpura oscuro/marrn.

Este complejo Pd2 (DBA)3 es utilizado como fuente de solubles Pd (0),

particularmentetambin como catalizador de reacciones de acoplamiento diferentes
en los que se somete a la oxidacin del Pd (0). Unos ejemplos de reacciones de este
mtodo son los de acoplamiento de Negishi, acoplamiento de Suzuki, reordenamiento
Carroll, allico alquilacin asimtrica Trost, as como Hartwig aminacin Buchwald.
Se puede decir que el nico proceso que sigue una catlisis heterognea es la
produccin de p-metoxicinamato de 2-etilhexilo (protector solar UV-B) utilizando el
catalizador comercial Pd/C. tambin se crean sistemas heterogneos para recuperar
el metal y los ligandos ya que se producen frmacos de inters en qumica fina como:

GLOSARIO
Ligando: un ligando es como una molcula capaz de ser reconocida por otra
provocando una respuesta biolgica. En la transmisin de informacin biolgica
mediante el reconocimiento molecular se podra decir que el ligando es el agente
pasivo.
Vacuolizacin: Proceso de crecimiento y diferenciacin de las clulas vegetales por el
que se transforman de embrionarias en adultas parenquimticas. Por efecto de la
vacuolizacin, las clulas aumentan considerablemente de tamao, por lo que
constituye uno de los modos de crecimiento propio de las plantas.
Hiperqueratosis: trastorno caracterizado por el engrosamiento de la capa externa de la
piel, que est compuesta de queratina, una fuerte protena protectora. Puede ser
causado por friccin, conllevando a la aparicin de callos, callosidades, inflamacin
crnica, eccema o trastornos genticos como la ictiosis ligada al cromosoma X o
ictiosis (piel extremadamente seca).
Acantosis: Lesin cutnea que se caracteriza por el engrosamiento delcuerpo mucoso
de Malpighi, debido a la multiplicacin exagerada de las clulas.
Queratinocitos: son las clulas predominantes (90%) de la epidermis. Es la capa ms
superficial. Son clulas muertas que se desprenden continuamente en forma de
escamas crneas. Contienen una protena muy dura que se llama queratina.
Urticaria: enfermedad de la piel caracterizada por lesiones cutneas edematosas, de
contornos delimitados y con un halo eritematoso, generalmente evanescentes y
cambiantes. La urticaria va acompaada, generalmente, de prurito, conocido tambin
como picazn.

Cromoforos: es el conjunto de tomos de una molcula responsable de su color.

Tambin se puede definir como una sustancia que tiene muchos electrones capaces
de absorber energa o luz visible, y excitarse para as emitir diversos colores,
dependiendo de las longitudes de onda de la energa emitida por el cambio de nivel
energtico de los electrones, de estado excitado a estado fundamental o basal.

BIBLIOGRAFIA
http://www.quimicaorganica.org/enoles-y-enolatos/condensacion-aldolica-cruzada-
mixta.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_ald%C3%B3lica

USOS Y APLICACIONES
 http://en.wikipedia.org/wiki/Dibenzylideneacetone
http://www.abacovital.com/fichastecnicas/filtros/filtros.htm
http://www.medmol.es/glosario/99/
http://riunet.upv.es/bitstream/handle/10251/1839/tesisUPV2233.pdf?sequence=1
http://www.portalesmedicos.com/diccionario_medico/index.php/Acantosis
http://es.wikipedia.org/wiki/Hiperqueratosis
http://es.wikipedia.org/wiki/Queratinocito
http://es.wikipedia.org/wiki/Urticaria
http://es.wikipedia.org/wiki/Crom%C3%B3foro