modulo

1. Hibridaciones del carbono

La hibridacin consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado

excitado para formar orbitales hbridos equivalentes con orientaciones
determinadas en el espacio.

Hibridacin sp3 o tetradrica

Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples,
hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro
enlaces son iguales y que estn dispuestos de forma que el ncleo del tomo
de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman
ngulos iguales de 109 28' dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro. Esta
configuracin se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital
2s se hibridan para formar cuatro orbitales hbridos sp 3.
 metano CH4

etano CH3-CH3

Hibridacin sp2
En la hibridacin trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2p x y 2 py, resultando
tres orbitales idnticos sp2 y un electrn en un orbital puro 2pz .
 Un tomo de carbono hibridado sp2
El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.
La molcula de eteno o etileno presenta un doble enlace:
2. un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hbridos sp 2
3. un enlace de tipo por solapamiento del orbital 2pz

El enlace es ms dbil que el enlace lo cual explica la mayor reactividad

de los alquenos, debido al grado de insaturacin que presentan los dobles
enlaces.
El doble enlace impide la libre rotacin de la molcula.

Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos

tomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro tomos de hidrgeno.
Hibridacin sp
Los tomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos
orbitales hbridos sp, colineales formando un ngulo de 180. Los otros dos
orbitales p no experimentan ningn tipo de perturbacin en su configuracin.

Un tomo de carbono hibridado sp

El ejemplo ms sencillo de hibridacin sp lo presenta el etino . La molcula de
acetileno presenta un triple enlace:
a. un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hibridos sp
b. dos enlaces de tipo por solapamiento de los orbitales 2 p.

Formacin de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos

tomos de carbono hibridizados sp y dos tomos de hidrgeno.
Angulo de enlace
Es el formado por las lneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ngulo de
enlace determina la geometra que tiene la molcula, y sta a su vez determina
el grado de estabilidad y las propiedades qumicas y fsicas de una sustancia.
Hibridacin sp3
Si los tomos que enlazan con el carbono central son iguales, los ngulos que
se forman son aproximadamente de 109 28' , valor que corresponde a los
ngulos de un tetraedro regular.
Cuando los tomos son diferentes, por ejemplo CHCl 3, los cuatro enlaces no
son equivalentes. Se formarn orbitales hbridos no equivalentes que darn
lugar a un tetraedro irregular. Esta irregularidad proviene de los diferentes
ngulos de enlace del carbono central, ya que la proximidad de un tomo
voluminoso produce una repulsin que modifica el ngulo de enlace de los
tomos ms pequeos. As, el ngulo de enlace del Br - C - Br es mayor que el
tetradrico por la repulsin que originan los dos tomos voluminosos de
bromo.

Hibridacin sp2
La molcula tiene geometra trigonal plana en la que los ngulos de enlace H - C
- C son de 120.

Hibridacin sp
La molcula tiene geometra lineal y el ngulo H - C - C es de 180.
Tipos de hibridacin del carbono
Tipo de Orbitales Geometra ngulos Enlace
hibridacin
sp3 4 sp3 Tetradrica 109 28 Sencillo
sp2 3 sp2 Trigonal plana 120 Doble
1p
sp 2 sp2 p Lineal 180 Triple

Longitud de enlace
Es la distancia entre los ncleos de los tomos que forman el enlace.

Radio covalente
Es la mitad de la longitud de un enlace covalente entre dos tomos iguales.
Radios covalentes atmicos en unidades angstrom ()
Enlace H C N O F Cl Br I
s
Simple 0.30 0.77 0.70 0.66 0.64 0.99 1.04 1.33
Doble 0.67 0.61 0.55
Triple 0.60 0.55
Enlaces Distancia C Energa Kj/mol
CC 1'54 347
C=C 1'34 598
CC 1'20 811

2. Nomenclatura del carbono

 Causas del nmero de los compuestos orgnicos.

1) El C por ocupar el grupo central del Sistema Peridico puede combinarse con los metales y
con los no metales.

2) El C tiene cuatro valencias fundamentalmente, debido a un proceso de hibridacin (sp 3 )

3) Debido al fenmeno de isomera, es decir, al hecho de que puede haber cuerpos que tienen
la misma frmula emprica, el mismo peso molecular pero distintas propiedades, por estar los
tomos distribuidos en la molcula en diferente posicin.

4) Capacidad del C de unirse con enlaces covalentes a otros tomos de carbono formando
cadenas, las cuales pueden ser:

a) de simple enlace, cuando los tomos de carbono estn unidos por un solo par electrnico
compartido. | | | | -- C : C -- o -- C C -- | | | |

b) de doble enlace, si los tomos de carbono estn unidos por comparticin de dos pares de
electrones. | | | | -- C :: C -- o -- C = C -- | | | |

c) de triple enlace, si los tomos de carbono estn unidos por comparticin de tres pares de
electrones. | | | | -- C ::: C -- o -- C C -- | | | | Clases de cadenas carbonadas:

1) Abiertas o acclicas o alifticas. Cuando tienen extremos. Pueden clasificarse en:

a) lineales. Cada carbono unido como mximo a otros dos.

b) ramificadas o arborescentes. Algn carbono unido a ms de dos carbonos

2) Cerradas o cclicas. Pueden ser: Iniciacin a la nomenclatura y formulacin de la Qumica

Orgnica
 3 a) Homocclicas. Cuando todos los tomos del anillo son de carbono.

b) Heterocclicas. Algn tomo del anillo no es de carbono. Clases de tomos de carbono:

1) Primario. Cuando est unido solamente a otro carbono.

2) Secundario. Cuando est unido a dos tomos de carbono.

3) Terciario. Cuando est unido a tres tomos de carbono.

4) Cuaternario. Cuando est unido a cuatro tomos de carbono.

Frmulas

1. Condensadas o empricas o experimentales. Slo se indican la clase y el

nmero de tomos que hay en la molcula.
Ej. C3H6O 2. Semidesarrolladas. Se indica la funcin. Ej. CH3 - CH2 - CHO H H
O | | // 3. Desarrolladas. Ej. H -- C -- C -- C | | \ H H H Funcin orgnica. Grupo
funcional En Qumica Orgnica se llama funcin al conjunto de propiedades
caractersticas de una sustancia y de todas las de su misma clase, que las
diferencia de las dems. Grupo funcional es el tomo o grupo de tomos que
confieren a unan molcula dichas propiedades caractersticas en su
comportamiento qumico. Basta conocer las propiedades de algunos
compuestos para saber que las propiedades qumicas (denominadas actividad
qumica) de los dems tienen un comportamiento semejante. Serie Homloga
Es el conjunto de sustancias que pertenecen a la misma funcin, teniendo por
tanto, las mismas propiedades qumicas en todos los compuestos, pero las
propiedades fsicas varan de una manera regular al aumentar el peso
molecular. HIDROCARBUROS En su composicin entran solamente carbono e
hidrgeno.
 Pueden ser:

1. Segn el tipo de enlace entre carbonos: Saturados. Si los enlaces son

simples. Insaturados. Si existe algn doble o triple enlace.

2. Segn el tipo de cadena: De cadena abierta o acclica - lineal - ramificada

Iniciacin a la nomenclatura y formulacin de la Qumica Orgnica

4 De cadena cerrada o cclica HIDROCARBUROS SATURADOS,

ALCANOS O PARAFINAS
Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo
que indica el nmero de tomos de carbono que hay en la molcula, seguido
de la terminacin ano.
As: Nm.: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
Prefijo: met- et- prop- but- pent- hex- hept- oct- non- dec- undec- dodec
Ejemplos: pentano: C5H12 propano:
C3H8 dodecano:
C12H26 La frmula general de los hidrocarburos saturados es CnH2n+2
Radicales alqulicos Un radical alqulico es la agrupacin molecular que se
obtiene al suprimir un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo. Ejemplo: CH3
CH3 CH3 CH2 este ltimo carbono se dice que tiene una valencia libre.
Pueden ser lineales o ramificados. Los lineales se nombran indicando el
nmero de carbonos y la terminacin il o ilo. Ejemplo: CH3 CH2 metil o
metilo Nomenclatura de hidrocarburos saturados acclicos ramificados

1) Se toma como cadena principal la ms larga contada en cualquier posicin.

2) Se numera la cadena de extremo a extremo de modo que la suma de las

posiciones de los carbonos que contienen los radicales sea mnima.

Ejemplo: CH3 | 1 CH3 CH CH CH CH CH3 2,4,5 trimetilheptano | |

CH2 CH3 | 7 CH3 3) Si los radicales son complejos (ramificados)
se indican las ramificaciones entre parntesis. CH3 CH2 -- CH CH CH
CH2 CH2 CH2 CH3 1 | | | 9 CH3 CH2 CH CH3 | | CH3 CH3 5 (1-metiletill)
4 etil 3 metilnonano Iniciacin a la nomenclatura y formulacin de la
Qumica Orgnica 5 Nomenclatura de radicales ramificados Se numeran los
carbonos asignando al carbono de valencia libre el nmero 1. CH3 CH2 CH
CH CH CH2 2,4 dimetil 3 etilhexilo 6 | | | 1 CH3 CH2 CH3 | CH3 La
IUPAC recomienda que las ramificaciones se enuncien por orden alfabtico
(sin tener en cuenta el prefijo que indica nmero: di, tri, etc.) aunque admite
hacerlo de menor a mayor nmero de tomos de carbono. Existen radicales
ramificados con nombres especiales admitidos por la IUPAC: 1. iso. Cuando
un radial metilo est en el penltimo carbono de la cadena. CH3 CH CH2
CH2 3 metilbutilo o isopentilo | CH3 2. sec. Cuando un radical metilo se
halla unido al primer carbono de la cadena. CH3 CH2 CH2 CH 1
metilbutilo o sec-pentilo | CH3 3. terc. Cuando hay dos radicales metilo unidos
al primer carbono de la cadena. CH3 | CH3 CH2 CH2 C 1,1
dimetilbutilo o terc-hexilo | CH3 4. neo. Cuando hay dos radicales metilo
 unidos al segundo carbono de la cadena. CH3 | CH3 CH2 C CH2 2,2
dimetilbutilo o neohexilo |

ALQUENOS U OLEFINAS

Son hidrocarburos insaturados que tienen algn doble enlace entre dos
tomos de carbono. La frmula general de los alquenos es CnH2n. Alquenos
con un solo doble enlace. Nomenclatura 1. Se elige la cadena ms larga que
contiene el doble enlace y se nombran como los alcanos sustituyendo la
terminacin ano por eno. 2. Se numera la cadena a partir del extremo ms
prximo al doble enlace. Ejemplo: CH3 CH = CH CH2 CH3 2 penteno 3.
Si hay radicales se toma como cadena principal la cadena ms larga que
contenga el doble enlace. Alquenos con varios dobles enlaces. Nomenclatura
Se elige como cadena principal la que contenga ms dobles enlaces, aunque
no sea la ms larga. Se numera la cadena principal empezando por el extremo
donde est ms cerca un doble Iniciacin a la nomenclatura y formulacin de
la Qumica Orgnica 6 enlace, se indican los radicales, los localizadores de los
dobles enlaces y se escribe la terminacin dieno, trieno, etc. dependiendo del
nmero de dobles enlaces. Ejemplo: CH3 CH3 | | CH3 CH -- C CH2 C =
CH2 2 metil 4 isopropil 1,4 hexadieno || 1 CH | CH3 Radicales de los
alquenos Provienen de suprimir un hidrgeno de un carbono. Se nombran con
el nombre del hidrocarburo etnico correspondiente terminado en enilo o enil.
Ejemplo: CH2 = CH CH2 2 propenilo Algunos tienen nombres especiales:
etenilo vinilo; 2 propenilo alilo.
 ALQUINOS O ACETILENOS

Son hidrocarburos insaturados que pueden tener algn triple enlace entre dos
tomos de carbono. La frmula general de los alquinos es CnH2n-2 Alquinos
con un solo triple enlace.

Nomenclatura

1. Se elige la cadena ms larga que contiene el triple enlace y se nombran

como los alcanos sustituyendo la terminacin ano por ino.
 2. Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al triple enlace. Ej.:
CH3 C C CH2 CH3 2 pentino

3. Si hay radicales se toma como cadena principal la cadena ms larga que

contenga el triple enlace. Alquinos con varios triples enlaces. Nomenclatura
Se elige como cadena principal la que contenga ms triples enlaces, aunque
no sea la ms larga. Se numera la cadena principal empezando por el extremo
donde est ms cerca un triple enlace, se indican los radicales, los
localizadores de los triple enlaces y se escribe la terminacin diino, triino, etc.
dependiendo del nmero de triple enlaces.

Ejemplo: CH3 | CH3 CH2 -- C -- C C -- CH2 3 metil 3 etil 1,4

hexadiino | C ||| CH 1 Radicales de los alquinos Provienen de suprimir un
hidrgeno de un carbono. Se nombran con el nombre del hidrocarburo etnico
correspondiente terminado en inilo o inil.

Ejercicios

2.
1.
 a) propilo

b) butano
a) 4-penteno
c) propano
b) 3-penteno

c) 2-penteno
3.

4.

a) pentaciclano

b) ciclopentgono
a) 6-metil-3-propil-1,4-
heptadino c) ciclopentano

b) 2-metil-5-propil-3,6-
heptadiino

c) 3-propil-6-metil-1,4-
heptadino
6.

a) 2-cloro-2-penteno

b) 1-cloro-2-penteno
5.
c) 4-cloro-3-penteno
a) m-dimetilbenceno

b) 1,2-dimetilbenceno

c) p-xileno

3. GRUPOS SUSTITUYENTES
 4. En el caso de los alcanos se nombran cambiando la terminacin ano
del correspondiente alcano por il.
5. En el caso de los alquenos y alquinos se nombran cambiando la
terminacin o del correspondiente alqueno o alquino por il

carbono Compue Sustituy Compue Sustituy Compue Sustituy

s sto ente sto ente sto ente
1 metano metil
2 etano etil eteno etenil etino etinil
3 propano propil propeno propenil propino propinil
4 butano butil buteno butenil butino butinil
5 Pentano pentil penteno pentenil pentino pentinil
6 hexano hexil hexeno hexenil hexino hexinil
8 Octano octil octeno octenil octino octinil
10 Decano decil deceno decenil decino decinil

4. Combustion
En la reaccin de combustin de los hidrocarburos ocurre la formacin de gas
carbono (CO2) y agua, la energa es liberada bajo la forma de calor. Veamos la
ecuacin de combustin:

H + O2 ==> CO2 + H2O

 5. Halogenacion

La halogenacin del metano es una reaccin que transcurre con formacin de

radicales libres y supone la sustitucin de un hidrgeno por halgeno.

6. Nitracion
Nitracin es el proceso por el cual se efecta la unin del grupo nitro ( -NO2 )
a un tomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por substitucin de
un tomo de hidrgeno.
R - H + HO - NO2 R - NO2 + H2O

7. Reaccin de wurtz

En qumica orgnica, la Reaccin de Wurtz, llamada as por su diseador

Charles-Adolphe Wurtz, es una reaccin de combinacin adicin de un
halogenuro de alquilo con sodio para formar un nuevo enlace carbono-
carbono:
2RX + 2Na R-R + 2Na X + -

donde la R es un radical libre y X el halgeno.

Es el tipo de reaccin que sintetiza a alcanos.

Mecanismo[editar]
El halgeno tiene la tendencia de recibir un electrn y el sodio tienen la
tendencia de ceder un electrn. En solucin el halgeno recibe el electrn de
parte del sodio dejando al sodio halogenado y al radical alquilo libre.
RX + Na R + NaX (Na X )
' + -

El radical libre acepta un electrn de otro tomo de sodio.

R + Na RNa (R Na )
' - +

El alquil ionizado se intercambia con un nuevo halgeno formando un enlace

carbono-carbono con el alquilo acompaante.
R Na + RX R-R + NaX (Na X )
- + + -

Por ejemplo, la formacin de etano a partir de metil iodo:

2CH I + 2Na CH CH + 2NaI
3 3 3

y tambin, la formacin de n-butano a partir de etil cloro:

2CH CH Cl + 2Na CH CH CH CH + 2NaCl
3 2 3 2 2 3
 8. Reaccin de Grignard

Los reactivos de Grignard, son compuestos que estn formados por una parte
orgnica y otra metlica, se preparan a partir de un halogenuro de alquilo y
magnesio en ter o tetrahidrofurano (THF) como disolvente. Es uno de los
reactivos ms verstiles e importantes en la qumica orgnica, de forma
general se conocen como RMgX ArMgX donde R y Ar denotan grupos alquilo
o arilo, respectivamente. La formacin del reactivo de Grignard se lleva acabo
de la siguiente manera:

R X + Mg ter or THF R Mg X