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RESUMEN

En esta prctica nmero 1 utilizaremos los modelos moleculares que mostrarn


los ngulos de enlace con bastante aproximacin, aunque no ocurre lo mismo
con las longitudes de enlace. Vamos a poder visualizar las diferentes molculas
en esta prctica hemos realizado el modelo de la molcula de agua; el del
amoniaco; visualizamos la representacin del carbono 3 ; ismeros de
posicin; el cicloalcanos, en este ltimo vemos las proyecciones de Newman;
etereoismeros; representacin del carbono 2 (doble enlace) representacin
del carbono sp (triple enlace), hidrocarburos aromticos (Benceno) y las
reacciones de sustitucin radiclica (Halogenacin del metano).

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INTRODUCCIN

El objetivo de los modelos moleculares es mejorar la visin espacial en el mbito


de la qumica orgnica, haciendo especial hincapi en el tema de la hibridacin
del tomo de carbono, ya que es la base de la qumica orgnica, a travs de la
cual se desarrollaran conceptos fundamentales, como la formacin de los
diferentes orbitales que participan en los distintos tipos de enlaces.
Los modelos son de gran importancia en la qumica orgnica para un mejor
estudio ya que con ellos podemos visualizar la naturaleza tridimensional,
ayudando a predecir propiedades y reactividad de los compuestos orgnicos.
En 1865, el qumico alemn August Wilhelm von Hoffmann fue el primero en
hacer modelos moleculares de "esferas y palos", que us en los cursos que
imparta en la Real Institucin de Gran Bretaa.

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PRINCIPIOS TERICOS

Hibridacin:
La hibridacin consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado
para formar orbitales hbridos equivalentes con orientaciones determinadas en
el espacio.

Hibridacin sp3
Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples,
hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro
enlaces son iguales y que estn dispuestos de forma que el ncleo del tomo de
carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ngulos
iguales de 109 28' dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro. Esta configuracin
se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para
formar cuatro orbitales hbridos sp3.

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METANO CH4

Hibridacin sp2

En la hibridacin trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres
orbitales idnticos sp2 y un electrn en un orbital puro 2pz.

Un tomo de carbono hibridizado sp 2

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.


La molcula de eteno o etileno presenta un doble enlace:
a. un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hbridos sp2
b. un enlace de tipo por solapamiento del orbital 2 pz
El enlace es ms dbil que el enlace lo cual explica la mayor reactividad de
los alquenos, debido al grado de insaturacin que presentan los dobles enlaces.
El doble enlace impide la libre rotacin de la molcula.

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Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos


tomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro tomos de hidrgeno.

Hibridacin sp
Los tomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos
orbitales hbridos sp colineales formando un ngulo de 180. Los otros dos
orbitales p no experimentan ningn tipo de perturbacin en su configuracin.

Un tomo de carbono hibridizado sp


El ejemplo ms sencillo de hibridacin sp lo presenta el etino. La molcula de
acetileno presenta un triple enlace:
a. Un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hbridos sp
b. Dos enlaces de tipo por solapamiento de los orbitales 2 p.

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Formacin de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos tomos


de carbono hibridizados sp y dos tomos de hidrgeno.

Angulo de enlace
Es el formado por las lneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ngulo de
enlace determina la geometra que tiene la molcula, y sta a su vez determina
el grado de estabilidad y las propiedades qumicas y fsicas de una sustancia.

TABLA DE RESUMEN
TIPO DE GEOMETRA NGULO DE TIPO DE ENLACE
HIBRRIDACIN MOLECULAR ENLACE
sp3 Tetradrica 109.5 Sencillo
sp2 Trigonal plana 120 Doble
sp Lineal 180 triple

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DETALLES EXPERIMENTALES

Modelo de la molcula del agua


Construya un modelo del agua H-O-H. Para ello emplee una esfera roja y dos
amarillas. nalas usando dos palitos.

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Es lineal esta molcula?


No.
Cul es aproximadamente el valor del ngulo?
104.5
Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos?
Representan los enlaces que unen a los tomos de hidrgeno con el de oxgeno.
Qu indican los enlaces covalentes?
Indican compartimiento de electrones entre los tomos.
Modelo de la molcula de amoniaco
Construya un modelo de la molcula de amoniaco 3 . Para ello emplee una
esfera azul y tres amarillas. nalas usando tres palitos.

Estn todos los tomos ubicados en un mismo plano?


No.
Cmo es la estructura de la molcula?
Tetradrica
Cul es aproximadamente el valor del ngulo entre los enlaces?
106.7.

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Representacin del carbono

Cuntos agujeros contiene una esfera negra?


Contiene 4 agujeros.
Coloque un palito en cada agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la
imaginacin los terminales de estos palitos.

Cul es el nombre de esta figura geomtrica?


Tetraedro regular.
Son todos los ngulos iguales o diferentes?
Son todos iguales con una medida de 109.5.
Construya modelos tridimensionales del metano y etano

Metano Etano

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Coloque el modelo del etano sobre la mesa y observe su forma de caballete. Fije
uno de los tomos de carbono y gire el otro tomo de carbono por su eje de
enlace. Observe el giro que puede haber en el enlace C-C.
Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrgenos de este carbono
con respecto al carbono fijo. Observe las dos conformaciones posibles:
Alternada y Eclipsada.
Qu puede comentar sobre la estabilidad de ambas conformaciones?
La alternada es ms estable que la eclipsada.
Cul es la conformacin ms estable? por qu?
La alternada porque los hidrgenos se encuentran ms separados unos de otros
evitando la alta repulsin de estos.
Represente las distintas conformaciones del butano

Ismeros de posicin
Construya una cadena de tres tomos de carbono
Cmo es esta cadena: lineal o ramificada?
Es lineal.
Puede formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de
carbono?
S.

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Cmo se llama hidrocarburo? Escriba su frmula estructural.


Se llama propano.

Construya una cadena lineal de cuatro tomos de carbono unidos mediante


enlace simple. Complete los enlaces restantes con hidrgenos.
Cmo se llama este compuesto?
Se llama butano.
Puede formarse una cadena ramificada con cuatro tomos de carbono?
Constryala.

Cmo se llama este compuesto?


Se llama isobutano.
Qu relacin guardan entre s estos compuestos de cadena lineal y
ramificada?
Son ismeros de cadena.

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Construya una cadena lineal de cinco tomos de carbono.

Cunto ismeros de posicin se puede obtener a partir de ella?


Dibjelos.

Cicloalcanos
Construya un ciclo de 6 tomos de C.
Estn todos los tomos de carbono en un solo plano?
No. Existe un ngulo de 109.5

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Observe sus 2 conformaciones posibles, las formas bote y silla.


Dibuje ambas conformaciones utilizando las conformaciones de Newman.
Identifique las posiciones axiales y ecuatoriales en este compuesto.

Cuntas son en esta conformacin?


Son 6 axiales y 6 ecuatoriales.
Estereoismeros

Cul es la condicin necesaria para que un carbono sea considerado


un centro estereognico? Explique usando modelos moleculares.
La condicin necesaria es que sea un carbono quiral.

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Construya los estereoismeros del 2-bromo-2-butanol. Dibjelos.

Representacin del carbono


Tome 2 tomos de carbono. nalos por medio de 2 resortes. Llene con
hidrgenos los dems agujeros.

Qu estructura ha formado?
Podemos ver que se ha formado un eteno.
Cul es su geometra molecular?
Su geometra es plana.
Los seis tomos se encuentran en el mismo plano?
S, se encuentran en un mismo plano.

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Hay rotacin del enlace entre los carbonos? Dibuje su frmula


estructural.
No, el enlace doble impide la rotacin entre los carbonos.

Representacin del carbono


Tome 2 tomos de carbono y nalos con tres resortes. Complete los agujeros
con hidrgenos.
Qu estructura ha formado?
Se form un etino.
Cul es su geometra molecular?
Su geometra es lineal.
Qu representan los resortes? Dibuje su forma estructural.
En este caso representa el enlace triple entre los 2 tomos de carbono, podemos
decir que estos 3 resortes representan los 2 enlaces PI y 1 enlace SIGMA

Hidrocarburos aromticos
Construya con modelos la molcula del benceno que consta de un ciclo de seis
carbonos con enlaces simples y dobles alternados.
Cul es la geometra de esta molcula?
Su geometra es hexagonal.
Hay en esta molcula enlaces carbono-carbono de diferente longitud?
Los enlaces carbono-carbono son de igual longitud.
Qu valor tienen los ngulos de los enlaces de cada carbono?
Existe un ngulo de 120
Estn todos los carbonos en un mismo plano? y los hidrgenos?
S, tanto los carbonos como los hidrgenos estn en un mismo plano.

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Reacciones qumicas ilustradas con modelos


Construya un modelo de la molcula de metano y otro de una molcula de cloro
(2 ).
Quite un hidrgeno del metano y separe los tomos de cloro. Intercambie un
hidrgeno por un cloro. Este cambio representa una REACCIN QUMICA.
Escriba la ecuacin respectiva.
Cmo se llama este tipo de reaccin?
Es una reaccin de doble sustitucin o mettesis.
Ms tomos de hidrgenos pueden ser sustituidos por tomos de cloro. Al
reaccionar el clorometano nuevamente con una molcula de cloro da
diclorometano y as sucesivamente. Efecte las reacciones hasta que todos los
hidrgenos hayan sido sustituidos por tomos de cloro.
Construya la molcula de etano y sustituya dos hidrgenos por tomos de cloro
para producir el dicloroetano.
Cuntos dicloroetanos existen? Construya los modelos de los
dicloroetanos posibles.
Existen 2:

a) 1,2-dicloroetano

b) 1,1-dicloroetano

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DISCUSIN DE RESULTADOS

La molcula del agua (H2O) no es lineal, presenta un Angulo de


104,5donde su tomo central es el oxgeno y este se encuentra unido
con el hidrogeno debido al enlace covalente.

Al realizar la formacin de la molcula del amoniaco se observ que los


tomos no se encontraban en un mismo plano y que su estructura era
trigonal piramidal con un ngulo de 106,7

Cuando se form la molcula del metano se observ que la esfera negra


(carbono) presentaba 4 agujeros es decir que el carbono tiene la
capacidad de enlazarse con 4 enlaces, debido a esto se demuestra la
tetravalencia. Adems es relevante comentar que la molcula del etano
presenta dos conformaciones las cuales son: Alternada y Eclipsada. A
comparacin de la eclipsada, en la alternada se puede apreciar mejor la
posicin de los tomos de hidrogeno adems de tener una mayor
estabilidad; es decir, posee una menor energa

Al momento de realizar la formacin del tomo del butano, el cual est


conformado por 4 carbonos, nos dimos cuenta que para obtener un
carbono lineal, el nmero mnimo de carbono seria 2. Sin embargo para
formar un alcano ramificado, el mnimo seria 4 carbonos, por lo tanto el
propano que est formado por 3 carbonos solo presentara estructura
lineal.

Al armar la estructura del hexano, nos damos cuenta que los carbonos no
se encuentran en mismo plano, deducimos que existen 2 tipos de
conformaciones: Silla y Bote. La conformacin ms estable es la silla
debido a la menor repulsin entre los confrmeros. Cuanto menor sea esta
repulsin, la molcula ser ms estable. Por consiguiente, la menos
estable es la del bote, posee una mayor energa, en consecuencia ser
menos estable. El 99% de los hidrocarburos posee la forma de silla
debido a su estabilidad.

o Posiciones Axiales : Color Rojos


o Posiciones Ecuatoriales : Color Azul

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En la representacin del carbono sp 2 se ha formado un Eteno. Su


geometra molecular es plana. No hay rotacin entre carbono y carbono
ya que presenta un enlace doble.

Molcula del eteno

Para la representacin del carbono sp se ha formado un Etino o tambin


llamado Acetileno. Su geometra molecular es lineal y presenta un ngulo
de 180. Cada resorte representa un enlace C-C.

Molcula del etino

Al momento de realizar la formacin del benceno se presenci que los


tomos del hidrogeno se encontraban en un mismo plano, debido a su
doble enlace. Adems de que presenta una estructura hexagonal plana y
debido a esto su ngulo entre carbono y carbono es de 120

En la ltima parte de la experiencia en el laboratorio, se realiza


reacciones Qumicas ilustradas con Modelos, la reaccin que se lleva a
cabo es una halogenacin del metano, el cual es una reaccin que
transcurre con formacin de radicales libre y se da en 4 etapas.

4 + 2 3 +
3 + 2 2 2 +
2 2 + 2 3 +
3 + 2 4 +

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CONCLUSIONES

Obtenemos que el carbono posee una geometra tetradrica, lo cual es


determinante para la unin entre otros tomos o molculas.

La Gran utilidad de la proyecciones de Newman que sirven para visualizar


conformaciones en un enlace simple carbono-carbono de una molcula
orgnica consiste en visualizar la estructura a lo largo del enlace que une
ambos tomos de carbono y proyectarla sobre el plano, de tal forma que
los grupos unidos al tomo de carbono ms prximo al observador se
dibujan enlazados al punto central de un crculo, que representara al
tomo, mientras los del ms alejado se dibujan como si partieran desde
detrs del crculo, y por tanto sus enlaces slo son visibles parcialmente

Al obtener el grfico ngulo de giro vs tipo de Conformacin geomtrica


(Alternada y Eclipsada) nos damos cuenta que obtiene una lnea
curvilnea, la cual es una Funcin SENO. Esto ocurre en Etano y el Butano
y dems alcano Lineales, en donde se observa tambin el mismo hecho.

Para obtener un alcano lineal, un nmero mnimo de carbono sera 2. Pero


para tener un alcano Ramificado, el mnimo sera 4 carbonos, es decir,
sera la molcula Butano, y no Propano como dicen.

La estructura del hidrocarburo (anillos) poseen 2 tipos de conformacin:


SILLA y BOTE, siendo la ms estable la primera por razones ya
explicadas anteriormente.

La gran utilidad que poseen estos modelos moleculares para poder


explicar diversas propiedades y caractersticas (color, tamao, etc.) de
una molcula; pero sin embargo, muchos de nosotros, al comienzo de la
prctica, ni siquiera sospechbamos sobre esto.

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RECOMENDACIONES

Observar y escuchar las indicaciones que explica el profesor sobre cada


una de la experiencias que se realiza en el laboratorio, ya que esta
prctica es netamente visual y prctica, por consiguiente se aconseja que
se apunte TODO lo que se observe, escuche; saque conclusiones
dependiendo de cada observacin que haga.

Tener mucho cuidado en el manejo de los modelos que se utiliza para


esta prctica, algunos estn daados, otros rotos, algunos incompletos.

Tener mucha destreza, agilidad, rapidez y sobre todo, mucha Imaginacin


al momento de armar las estructuras, as tenemos menos margen de error
y adems conocer cada estructura que el profesor y la gua nos ordenen
armar.

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APNDICE

1. Pictogramas y rombos de seguridad

PICTOGRAMA SIGNIFICADO CONSEJOS


Qu significa? Ejemplos de consejos de
Contiene gas a presin; prudencia
peligro de explosin en Proteger de la luz del sol
caso de calentamiento. Llevar guantes/gafas/mscara
Contiene gas refrigerado; que aslen del fro.
puede provocar Consultar a un mdico
quemaduras o lesiones inmediatamente.
criognicas.
Ejemplos de dnde
pueden encontrarse
Botellas de gas

Gas a presin
Smbolo: bombona de gas
Qu significa? Ejemplos de consejos de
Explosivo inestable prudencia
Explosivo, peligro de Solicitar instrucciones especiales
explosin en masa antes del uso
Explosivo, peligro de Mantener alejado de fuentes de
incendio, de onda calor, chispas, llama abierta o
expansiva o de proyeccin superficies calientes. No fumar.
Peligro de explosin en Llevar
masa en caso de incendio guantes/prendas/gafas/mscara
de proteccin
Ejemplos de dnde Utilizar el equipo de proteccin
pueden encontrarse individual obligatorio
Fuegos artificiales, Riesgo de explosin en caso de
municin incendio
Explosivo
Smbolo: bomba explotando

Qu significa? Ejemplos de consejos de


Puede provocar o agravar prudencia
un incendio; comburente. Mantener alejado de fuentes de
Puede provocar una calor, chispas, llama abierta o
explosin; muy superficies calientes. No fumar.
comburente. Llevar
guantes/prendas/gafas/mscara
Ejemplos de dnde de proteccin.
pueden encontrarse Aclarar inmediatamente con
Leja, oxgeno para usos agua abundante las prendas y la
mdicos piel contaminadas antes de
quitarse la ropa.

Comburente
Smbolo: llama sobre un
crculo

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Qu significa? Ejemplos de consejos de


Gas extremadamente prudencia
inflamable No pulverizar sobre una llama
Aerosol inflamable abierta u otra fuente de ignicin.
Lquido y vapores muy Mantener alejado de fuentes de
inflamables calor, chispas, llama abierta o
Slidos inflamables superficies calientes No fumar
Mantener el recipiente cerrado
Ejemplos de dnde hermticamente
pueden encontrarse Mantener en lugar fresco
Aceite para lmparas, Proteger de la luz del sol
gasolina, quitaesmaltes

Inflamable
Smbolo: llama
Qu significa? Ejemplos de consejos de
Puede ser corrosivo para prudencia
los metales No respirar el polvo/el humo/el
Provoca quemaduras gas/la niebla/los vapores/el
graves en la piel y lesiones aerosol
oculares graves Lavarse concienzudamente
tras la manipulacin
Ejemplos de dnde Llevar
pueden encontrarse guantes/prendas/gafas/mscara
Desatascadores de de proteccin
tuberas, cido actico, Guardar bajo llave
cido hidroclordrico, Conservar nicamente en el
amonaco recipiente original
Corrosivo
Smbolo: corrosin
Qu significa? Ejemplos de consejos de
Mortal en caso de prudencia
ingestin No comer, beber ni fumar
Mortal en contacto con la durante su utilizacin.
piel En caso de ingestin: llamar
Mortal en caso de inmediatamente a un CENTRO de
inhalacin informacin toxicolgica o a un
Txico en caso de mdico
ingestin Almacenar en un recipiente
Txico en contacto con la cerrado
piel Evitar el contacto con los ojos, la
Txico por inhalacin piel o la ropa.
Llevar guantes/prendas/gafas/
Toxicidad aguda Ejemplos de dnde mscara de proteccin.
Smbolo: calavera y tibias pueden encontrarse Quitarse inmediatamente las
cruzadas Plaguicidas, biocidas, prendas contaminadas.
metanol Lavar las prendas contaminadas
antes de volverlas a utilizar.
No respirar el polvo/el humo/el
gas/la niebla/los vapores/el
aerosol.
Utilizar nicamente en exteriores
o en un lugar bien ventilado
Llevar equipo de proteccin
respiratoria
En caso de inhalacin:
transportar a la vctima al
exterior y mantenerla en reposo
en una posicin confortable para
respirar.

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Qu significa? Ejemplos de consejos de


Puede ser mortal en caso prudencia
de ingestin y penetracin En caso de ingestin: llamar
en las vas respiratorias inmediatamente a un CENTRO de
Perjudica a determinados informacin toxicolgica o a un
rganos mdico
Puede perjudicar a NO provocar el vmito
determinados rganos Guardar bajo llave
Puede perjudicar la No respirar el polvo/el humo/el
fertilidad gas/la niebla/los vapores/el
Puede provocar cncer aerosol.
Puede provocar defectos No comer, beber ni fumar
genticos durante su utilizacin.
Puede provocar sntomas Utilizar el equipo de proteccin
Peligro grave para la salud de alergia o asma o individual obligatorio
Smbolo: peligro para la dificultades respiratorias En caso de ventilacin
salud en caso de inhalacin insuficiente, llevar equipo de
proteccin respiratoria
Ejemplos de dnde En caso de inhalacin: si respira
pueden encontrarse con dificultad, transportar a la
Trementina, gasolina, vctima al exterior y mantenerla
aceite para lmparas en reposo, en una posicin en la
que pueda respirar
confortablemente
Qu significa? Ejemplos de consejos de
Muy txico para los prudencia
organismos acuticos, con Evitar su liberacin al medio
efectos nocivos duraderos ambiente.
Recoger el vertido

Ejemplos de dnde
pueden encontrarse
Plaguicidas, biocidas,
gasolina, trementina

Peligro para el medio


ambiente
Smbolo: medio ambiente

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Rombos de seguridad
NFPA 704 es el cdigo que explica el diamante o rombo de materiales
peligrosos establecido por la Asociacin Nacional de Proteccin contra el Fuego
(ingls: National Fire Protection Association), utilizado para comunicar los
riesgos de los materiales peligrosos. Es importante para ayudar a mantener el
uso seguro de productos qumicos. Se emplea para el almacenamiento, no en el
transporte.
El rombo de seguridad es un sistema de identificacin de riesgos para que en un
sorpresivo incendio o emergencia, las personas afectadas puedan reconocer los
riesgos de los materiales y su nivel de peligro respecto del fuego y diferentes
factores. Establece a travs de un rombo seccionado en cuatro partes de
diferentes colores.

2. El propano y butano son lineales o ramificados?


Las cadenas pueden ser lineales o ramificadas, pero para que sea ramificada
tiene que cumplir que los radicales no pueden estar ni al comienzo ni al final de
la cadena.
El Propano y el butano puede ser lineal y ramificado pero en distintas formas:

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Cadenas lineales: los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta.


Ejemplo:

Propano

Cadenas ramificadas: estn constituidas por dos o ms cadenas lineales


enlazadas. La cadena lineal ms importante se denomina cadena principal; las
cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales.
Ejemplo:

3. El Benceno es aromtico?
La aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cclicos conjugados en la
que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de
un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molcula una
estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el
enlace doble.

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Aromaticidad del benceno


El benceno es un sistema cclico de 6 electrones deslocalizados. Est formado
por 6 carbonos con hibridacin sp2 cuyos orbitales p solapan formando una nube
que permite la deslocalizacin de los electrones p y confiere al benceno una gran
estabilidad.

Reglas de Hckel
Esta energa de estabilizacin, llamada aromaticidad, est presente en otras
molculas que podemos identificar siguiendo las reglas de Hckel:
Regla 1.- Un sistema aromtico debe ser cclico y plano (sin carbonos sp3 en el
ciclo)
Regla 2.- Existe conjugacin cclica de los dobles enlaces.
Regla 3.- El nmero de electrones p del sistema aromtico cumple la frmula 4n
+ 2, con n = 0, 1, 2, 3 ......

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4. Cuntos dicloroetanos existen?

La isomera de posicin resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales


en posiciones estructuralmente no equivalentes sobre un mismo esqueleto
carbonado.
Para el caso del dicloroetano existen dos modelos estructurales que estn
relacionados con la posicin de los tomos de cloro en la molcula.

1,1 dicloroetano 1,2 dicloroetano

5. Qu forman los enlaces Pi?


El enlace Pi es un enlace covalente formado por la superposicin de dos lbulos
de orbital de uno de los electrones involucrados con dos lbulos de orbital del
otro electrn involucrado. Generalmente los orbitales p estn involucrados en
este enlace. Se forman despus del enlace sigma y por lo tanto son capaces de
originar los dobles y triples enlaces.

Dos orbitales p formando un orbital .

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BIBLIOGRAFA

INTERNET:

https://echa.europa.eu/es/chemicals-in-our-life/clp-pictograms
http://www.ugr.es/~quiored/lab/seguridad/pictograma.htm
https://seguridadindustrialgt.wordpress.com/2012/08/02/entiendes
-el-rombo-de-nfpa/
http://quimica.laguia2000.com/general/enlace-pi
https://sites.google.com/site/qoi2014ichocotecorenteriamadai/unid
ad-i-fundamentos-de-estructura/1-1-4-tipos-de-orbitales-que-
forman-enlaces-sigma-y-pi
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/confor.htm

TEXTO:
Roco Fernndez Palacios - Uso de los Modelos Moleculares en
la Enseanza de Qumica Orgnica en Bachillerato: Hibridacin -
Universidad de Valladolid 2014 - 56 pginas

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