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FACULTAD: INGENIERA INDUSTRIAL

E.A.P.: INGENIERA TEXTIL Y CONFECCIONES

TEMA 6: HIDROCARBUROS: REACCIONES DE CARACTERIZACIN

INTEGRATES:

FECHA DE ENTREGA: MIRCOLES 02 DE NOVIEMBRE DEL 2016

MESA: N2

MARCO TERICO
Sexta Prctica de Laboratorio de Qumica Orgnica FII-UNMSM

Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgnico que surge al combinar


tomos de hidrgeno con otros de carbono. Su forma molecular bsicamente se
basa en tomos de carbono enlazados con tomos de hidrgeno. Estas cadenas de
tomos de carbono pueden ser abiertas o cerradas y lineales o ramificadas. Se
clasifican en alifticos y aromticos:

ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados


exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces sencillos
en su estructura.
Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos del
alcano.
Son llamados tambin parafinas debido a que son resistentes a los reactivos.
Hibridacin sp 3 y forman enlaces sigma.

Propiedades fsicas

Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos y son


mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse ms aumentando
las fuerzas intermoleculares.Son menos densos que el agua y solubles en
disolventes apolares.

Propiedades qumicas

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a
su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes
como el permanganato. Sin embargo, la combustin es muy exotrmica, aunque
tiene una elevada energa de activacin.Las reacciones ms caractersticas de los
alcanos son las de sustitucin: CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin: AlCl 3

CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtencin de alcanos

La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de energa


mediante combustin.

Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son:


- Hidrogenacin de alcanos: Ni

CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3

- Reduccin de haluros de alquilo: Zn

2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

ALQUENOS

Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una
hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace
sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los
alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms sustituidos y la
sustitucin en trans es ms estable que la cis.

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Propiedades fsicas

Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual nmero de
carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento
compacto.

Propiedades qumicas

Las reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:

CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin y la


hidratacin. En estas dos ltimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los
derivados ms sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante
carbocationes y se forma el carbocatin ms estable que es el ms sustituido.

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La


frmula molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su grado de
insaturacin es dos. El acetileno o etino es el alquino ms simple, fue descubierto
por Berthelot en 1862.

Propiedades fsicas

Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y alquenos. Son
poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de
ebullicin. Sin embargo, los alquinos son ms polares debido a la mayor atraccin
que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp 3 o sp2.

Acidez de Alquinos

El enlace carbono - hidrgeno de alquinos terminales est polarizado y muestra una


ligera tendencia a ionizarse.

El Hidrgeno del propino es dbilmente cido, con un pKa = 25. Utilizando bases
fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede desprotonar, obtenindose su base conjugada
-propinil sodio- una especie muy bsica y nuclefila.

AROMTICOS

Los hidrocarburos aromticos , son hidrocarburos cclicos, llamados as debido al


fuerte aroma que caracteriza a la mayora de ellos, se consideran compuestos
derivados del benceno, pues la estructura cclica del benceno se encuentra
presente en todos los compuestos aromticos.

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Los hidrocarburos aromticos son de gran importancia, pues entre ellos se


encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y
las vitaminas (todas menos la vitamina C), tambin dentro de este grupo se
encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede ser
el caso de los condimentos, perfumes, etc. En cambio, los hidrocarburos aromticos
tambin son bastante perjudiciales para la salud, por ejemplo el benceno, tolueno,
etilbenceno y Xileno, que son una serie de sustancias conocidas con las
siglas BTEX, famosas por ser cancergenas.

Caractersticas del benceno

Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre
los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).

Sus seis tomos de carbono son equivalentes entre s, pues son derivados
monosustituidos, lo que les hace ser idnticos. La longitud de enlace entre los
carbonos vecinos entre s son iguales en todos los casos. Los tomos de carbono del
benceno, poseen una hibridacin sp^2, en tres de los orbitales atmicos.

El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado


perpendicularmente al plano del anillo de hexgono, ste se solapa con los dems
orbitales tipo p de los carbonos contiguos. As, los seis electrones deslocalizados
formarn lo que se conoce como, nube electrnica (), que se colocar por encima,
y tambin por debajo del plano del anillo. La presencia de la nube electrnica de
tipo , hace que sean algo ms pequeos los enlaces simples entre los carbonos (C-
C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromticos.

Propiedades fsicas

Poseen una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que
presenta.
Son insolubles en agua.
Muy solubles en disolventes no polares como el ter.
Es un lquido menos denso que el agua.
Sus puntos de ebullicin aumentan, conforme se incrementa su peso
molecular.
Los puntos de fusin no dependen nicamente del peso molecular sino
tambin de la estructura.

Propiedades qumicas

Qumicamente, los hidrocarburos aromticos son por regla general bastante inertes
sin la ayuda de catalizadores.

La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin


electroflica aromtica. Esto es, un electrfilo (E+) reacciona con un anillo
aromtico y sustituye uno de los hidrgenos.

Por medio de este tipo de reaccin de sustitucin electroflica es posible introducir


muchos sustituyentes distintos en el anillo aromtico. Seleccionando las
condiciones y los reactivos apropiados, el anillo aromtico puede reaccionar de la
siguiente forma:

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Halogenacin: El anillo aromtico se puede halogenar (sustituir con un halgeno:


-Cl, -Br) utilizando un catalizador que es un cido de Lewis como FeBr 3. La funcin
del catalizador es generar el electrfilo Br+.

Nitracin: El benceno experimenta nitracin (sustituir con un grupo nitro: -NO2 )


cuando se trata con HNO3 concentrado. El cido de Lewis catalizador en esta
reaccin es el H2SO4concentrado.

Sulfonacin: La sulfonacin (sustituir con un grupo sulfnico: -SO3H) del benceno


con cido sulfrico fumante (H2SO4 + SO3 ) produce un cido bencensulfnico.

Alquilacin: La alquilacin (sustituir con un grupo alquilo: -R) con un halogenuro de


alquilo y una traza de AlCl3 se llama a menudo alquilacin de Friedel-Crafts, en
honor de Charles Friedel, qumico francs y James Crafts, qumico norteamericano,
quienes desarrollaron esta reaccin en 1887.

Sntesis del acetileno

Caractersticas:

El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su


descomposicin en los elementos libera calor. Por esto su generacin suele
necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de
energa qumica de alguna otra manera.
Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades
de carbonilla.
Los tomos de hidrgeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene
carcter levemente cido.
A partir del acetileno y una solucin bsica de un metal pueden formarse
acetiluros.
Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia a una molcula
elctricamente negativa.
El acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y calorfica.
En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de
soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta4.000 C) que alcanzan
las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin. El acetileno es adems
un producto de partida importante en la industria qumica.
Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de
sntesis se basaron en el acetileno.

Sntesis:

La sntesis del acetileno gracias a la combinacin del carburo de calcio y el


agua.

El carburo de calcio es una sustancia slida de color grisceo que reacciona


exotrmicamente con el agua para dar cal apagada
(hidrxido de calcio) y acetileno.

OBJETIVOS

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Visualizar el comportamiento fsico y qumico de los hidrocarburos


con diversos reactivos.

Apreciar las diferencias o semejanzas que los hidrocarburos tengan.

MATERIALES Y EQUIPOS

Reactivos:

n-Hexano

cido Olico

Benceno

Permanganato de potasio (KMnO4)

Bromo Molecular (Br2)

cido Sulfrico concentrado

Materiales:

3 tubos de ensayo

Pipetas

Gradillas

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Primero es necesario disponer de 3 tubos de ensayo distintos, limpios y secos, de los


cuales agregaremos una muestra de 0.5 ml de n-hexano, cido oleico y benceno
respectivamente.

Reaccin de Baeyer:

A cada muestra de los tubos se les agrega permanganato de potasio.


Observamos primero que en cada muestra los efectos de este reaccionan e
manera diferente.

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Reacin de Halogenacin:

En las muestras de los 3 tubos de ensayo se


agregar 0.5ml de bromo molecular ddisuelto en
cloruro de carbono.

Verificamos los resultados para su comparacin.

Reaccin de Oxidacin:

El proceso esta vez ser suministrar cido sulfrico


concentrado, aproximadamente 0.5ml.

En cada proceso es importante comparar las


muestraas reaccionadas. Algunas manifestarn 2 fases, pero no necesariamente no es
que no reaccionen.

SINTESIS DEL ACETILENO

CaC 2 +2 H 2 O HC CH +Ca(OH )2

Disponga de un equipo de destilacin, como el que se representa en la


Figura.1 el que consta de un matraz de destilacin simple (A) con un tapn de
jebe monohoradado que soporta un embudo de decantacin (B) y una
tubuladora lateral de desprendimiento introducido en una cuba hidroneumtica.

En el recipiente (A), introducir 4g de carburo de calcio. Mediante (B), agregue


lentamente agua destilada. Recoja el gas formado en tubos de prueba por
desplazamiento del agua contenido en ellos.

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Pase una corriente de acetileno a cada uno de los tubos de prueba que
contienen:

a. Reactivo de Baeyer
b. Solucin de bromo en tetracloruro de carbono
c. Solucin de nitrato de plata amoniacal
d. Solucin cuprosa de cloruro amoniacal

Figura.1

RESULTADOS

1. En los tres tubos de ensayo que contiene los distintos reactivos

Reaccin de Baeyer
Permanganato de potasio ( KMnO 4 )

8 KMnO 4 +3 C2 H 2 3 K 2 C 2 O4 + 8 Mn O 4 +2 KOH + 2 H 2 O

n-hexano + KMnO 4 Ac. Oleico + KMnO 4 Benceno + KMnO 4

Cambia de color de un
Se forman 2 fases tono anaranjado a un Si hay reaccin pero
No cambia de color color pardo no es visible para
No reacciona Se nota la reaccin de nosotros
oxidacin

Reaccin de halogenacin
Bromuro en tetracloruro de carbono ( B r 2 /CC l 4 )

HC CH + Br 2 BrHC=CH Br

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n-hexano + Br2 Ac. Oleico + Br2 Benceno + Br2

Hay reaccin
Luz: ms tenuo Se forman 2 fases
Oscuridad: mla El compuesto va No hay reaccin
miscibilidad es mas perdiendo coloracin
notoria

Reaccin de oxidacin
cido sulfrico ( H 2 S O 4

n-hexano + H 2 S O4 Ac. Oleico + H 2 S O4 Benceno + H 2 S O4

Hay reaccin
Sustancias no El compuesto se No hay una reaccin
miscibles carbonizo visible
No hay reaccin Tiene gran viscosidad Se calent al mezclarlo
Se oxida fcilmente

2. SINTESIS DE ACETILENO

CaC 2+ 2 H 2 O HC CH +Ca(OH )2

(1) Reaccin de halogenacin


(2) Reaccin de Baeyer
(3) Reaccin de nitrato de plata amoniacal
(4) Reaccin de sulfato de cobre amoniacal

NITRATO DE PLATA SULFATO DE COBRE


BROMO PERMANGANATO
AMONIACAL AMONIACAL

Su color inicial es Su color inicial es Al inicio tiene un


amarillo y se va violeta y cambia tono oscuro y
aclarando hasta hasta tornarse un cambia hasta Hay un cambio de
ser transparente. amarillo muy tornarse un color color de celeste a
Se calienta al claro. pardo. un verde-
reaccionar. Existe Existe turquesa.
La reaccin es precipitacin en la precipitacin en la
muy rpida. solucin. solucin.

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DISCUCIN DE RESULTADOS
En la reaccin con el benceno no es tan reactivo, lo que no coincide con la
caracterizacin de su enlace, es decir, al poseer doble enlace, como el caso
de los alquenos son ms reactivos debido a que cuando estos reaccinan, el
doble enlace crea resonancia de reaccin, lo que lo hace muy reactivo. Pero
en el caso del benceno esto no se da, por que el efecto de resonancia de sus
dobles enlaces estn eslocalizados. Lo que significa que cualquier zona sera
reactiva, pero en condiciones eseciales.

CONCLUSIONES

Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace () sigma y difciles de


romper.

Los alquenos y alquinos poseen enlaces () pi dbiles ms fciles de


romper.

Obtuvimos satisfactoriamente diferencias claras sobre la accin de distintas


reacciones con los hidrocarburos

Verificamos los tipos distintos de reacciones en los hidrocarburos.

CUESTIONARIO

1.- Realice las ecuaciones de las reacciones


realizadas
Rx. Baeyer:

-Alcano: n-hexano+KMMnO4

CH3-(CH2)3-CH2-CH3 + KMnO4 No hay reaccin

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Alqueno: cido Oleico+ KMnO4

CH2=CH2+KMnO4 CH2 (OH)-CH2 (OH)

Aromtico: Benceno+KMnO4

Rxn. Halogenacin: (Br2/CCl4)

-Alcano: n-hexano+Br2

CH3-(CH2)3-CH2-CH3+Br2/CCl4 CH3-(CH2)3-CH2Br+HBr

-Alqueno: cido Oleico+Br2

HH2=CH2+Br2 CH2 (Br)-CH2 (Br)

-Aromtico: Benceno+Br2

Rxn. Oxidacin: (H2SO4)

-Alcanco: n-hexano+H2SO4

CH3-(CH2)3-CH2-CH3+H2SO4 no hay reaccin

-Alqueno: cido Oleico+H2SO4

-Aromtico: Benceno+H2SO4

2.- Porqu una reaccin de halogenacin en oscuridad es


negativa?

La reaccin es homoltica, es decir, requieren de luz para la formacin de


radicales. Al permanecer en ausencia de esta fuente, se le conoce como
etapa negativa, o de ausencia luminosa.

3.- Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los


hidrocarburos

El petrleo crudo, es una mezcla compleja de hidrocarburos lquidos, compuesto en


mayor medida de carbono e hidrgeno, con pequeas cantidades de nitrgeno,
oxgeno y azufre.

El gas natural, es un hidrocarburo en estado gaseoso compuesto de metano,


principalmente, y de propano y butano en menor medida.

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REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
Germn Fernndez. Alquenos, propiedades y sntesis. Oviedo, Espaa:
Academia Minas;23 de julio de 2011.Disponible en:
http://es.slideshare.net/arkan_231/alquenos-12789355

L.C. Wade, Jr. Estructura y estereoqumica de los alcanos. Isabel Capella.


Qumica Organica.5ta ed. Madrid: Pearson Educacin, S.A.;2004. p.80-123.

Profesor en lnea. Santiago, Chile: Querelle y Ca. Ltda.; 2015.Hidrocarburos.


Disponible en: http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Hidrocarburos.html#

Germn Fernndez. . Alquenos, definicin y propiedades. Oviedo, Espaa:


Academia Minas;23 de julio de 2011.Disponible en:
http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html

Angeles Mendez. Hidrocarburos aromticos. Bogota, Lima; 25 de junio de


2010. Disponible en: http://quimica.laguia2000.com/quimica-
organica/hidrocarburos-aromaticos#ixzz4OmxWUTdN

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