ALCOHOLES

Generalidades
El nombre del grupo alcohol est restringido a compuestos que tienen su grupo -OH unido
a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. Para nombrar los alcoholes se
utiliza la terminacin ol. El prefijo numrico rabe se utiliza para dar la
ubicacin donde se encuentra el grupo hidroxilo (OH-).

El ngulo entre enlaces de el tomo de hidrogeno al radical es

de 109
Es importante tener presente que los alcoholes pueden poseer
uno, dos o tres grupos hidrxido (OH-) enlazados a sus
molculas, los cuales se clasifican en:
-Monohidroxlicos (un grupo OH-)
-Dihidroxlicos (dos grupos OH-)
-Trihidroxlicos (tres grupos OH-)
La palabra alcohol proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se
utiliza para el maquillaje de ojos. El trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de
polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias
obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual.

El metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de carbono con
hidrgeno.

Formacin de puentes de hidrgeno

La elevada polaridad del enlace oxgeno-hidrgeno produce fuertes interacciones entre molculas,
denominadas puentes de hidrgeno. Estas interacciones explican que alcoholes como el metanol
tengan puntos de ebullicin elevados.
Nomenclatura.

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El
grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual
nmero de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa
a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos
carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el
localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.
Los alcoholes son especies anfteras (anfiprticas), pueden actuar como cidos o bases. En
disolucin acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

Al aumentar el tamao de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos cido.

Los grupos electronegativos (halgenos) aumentan la acidez de los alcoholes (bajan el pKa)

Un poco de historia
Desde la antigedad, la obtencin del etanol se ha realizado mediante una
fermentacin de azcares. Fue el qumico Luis Pasteur quien se dedic al
estudio sistemtico de la fermentacin alcohlica, descartando as la teora de
la generacin espontnea o de la fuerza vital, como ya habamos sealado al
inicio de esta unidad.
Todas las bebidas alcohlicas y casi la mitad del etanol industrial an se
fabrican mediante este proceso.
El almidn de la patata (papa), del maz y de otros cereales constituye una
excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimaza, transforma el
azcar simple en dixido de carbono. La reaccin de la fermentacin se
representa por la ecuacin:
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
En la elaboracin de ciertas bebidas tales como el whisky y el brandy, algunas
de sus impurezas son las encargadas de darle su caracterstico sabor final. La
mayora del etanol no est destinado al consumo humano.
CnH2n+1 OH