SNTESIS DE BROMURO DE terc-BUTILO POR REACCIN SN1.
Camilo Jaimes, Eliana Pico, Mayerlin Tocha.
Universidad Del Atlntico
Programa de ingeniera qumica
INTRODUCCIN:
El mecanismo SN1 se observa comnmente
en reacciones de halogenuro de alquilo
secundarios o terciarios bajo condiciones
fuertemente acidas, este mecanismo ocurre
en dos etapas la primera es la prdida del
grupo saliente para formar el carbocatin en
la segunda, se produce el ataque nucleoflico
como se observa en la siguiente imagen.
El mecanismo SN1 es un mecanismo de
ionizacin. El nuclefilo no participa hasta
despus que ha tenido lugar el paso
determinante de la velocidad. Por tanto, se
espera que los efectos del nuclefilo y de la
estructura del halogenuro de alquilo sean
diferentes de los observados para las
reacciones que proceden por la ruta SN2.El
curso de la sustitucin nucleoflica sobre el
carbono saturado es afectado por muchos
factores: la naturaleza del nuclefilo o del
grupo saliente, el medio de reaccin
(disolvente), las condiciones (temperatura,
concentraciones etc.).
El efecto principal del disolvente en la
velocidad de la sustitucin nucleoflica
depende slo de la etapa lenta y por lo tanto
slo de la concentracin del sustrato RX y
no de la del nuclefilo (Nu -) la ecuacin de
velocidad es de primer orden con respecto a
la concentracin del haluro de alquilo y de
orden cero respecto a la concentracin del
nuclefilo, en cuanto la naturaleza del grupo
saliente en cuanto ms dbil sea el enlace C-
X ms favorecida est la formacin del
carbocatin y por ltimo la naturaleza del
nuclefilo , no se afecta la velocidad de la
reaccin.
OBJETIVOS:
General:
Distinguir la reaccin SN1 mediante la
conversin de alcohol terbutlico en el
cloruro correspondiente.
Especficos:
Obtencin del cloruro de terc-butilo
mediante la sustitucin nucleoflica
unimolecular.
Identificacin de halogenuros
apropiados para que se de SN1.
METODOLOGA:
Se aadieron 19,2 mL de alcohol terbutlico y
50 mL de HCl en un embudo de separacin,
se agit vigorosamente esta mezcla durante
unos minutos (5 minutos aproximadamente)
alivianando la presin interna en el embudo
de separacin, para esto se deba tener
mucho cuidado ya que es una mezcla muy
reactiva y genera muchos gases,
posteriormente se separ la capa acuosa de
la mezcla y se dej en un Erlenmeyer
permaneciendo en el embudo de separacin
la capa del cloruro de terc-butilo, se procedi
a lavar la fase orgnica (cloruro de terc-
butilo) con 15mL de bicarbonato de sodio
(NaHCO3) divididos en 3 pasos de 5mL cada
uno, agitando en cada paso suavemente la
mezcla en el embudo y aliviando presiones,
nuevamente se separaba la fase acuosa
dejando la orgnica en el embudo de
separacin para cada paso, una vez
realizados los 3 lavados se transfiri el
cloruro de terc-butilo a un beacker pequeo y
se le aadi cierta cantidad de cloruro de
calcio (CaCl2) para secar la solucin de
cloruro de terc-butilo, el lquido libre de agua
obtenido se transfiri a una probeta en la cual
la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el
se recolectaron todos los resultados
ion cloruro, liberndose agua, tal como se
obtenidos por cada uno de los grupos del
muestra en la figura su mecanismo de
laboratorio.
reaccin.
RESULTADOS:

Tabla 1. Datos de la prctica.

HCl

PM 74,0 36,5 92,5

Eq 1 7,6 1
mmol 202,7 1586,3 202,1
g 15 56 18,7
mL 19,2 50 22,3
d 0,78 1,12 0,84

Se obtuvo un resultado final de 2,5mL de

cloruro de terc-butilo.
COMENTARIOS EXPERIMENTALES:
Este laboratorio se llev a cabo en varios
pasos en los cuales se vieron implicadas
reacciones qumicas, en primera instancia se
hizo reaccionar alcohol de terc-butilo
(C4H9OH) con cido clorhdrico (HCl) aqu se
evidencia reaccin de sustitucin nucleoflica
monomolecular (SN1), cuya cintica es de
primer orden, es decir que depende
estrictamente del sustrato. El alcohol terc-
butlico es un compuesto muy reactivo que al
ser mezclado con el cido clorhdrico se
convierte en cloruro de terc-butilo por simple
agitacin, durante la mezcla se hizo visible
dos fases, una fase orgnica (cloruro de terc-
butilo, transparente) y una fase acuosa (HCl,
un poco turbio), esta reaccin se llev a cabo
por medio de la siguiente ecuacin,
La obtencin de cloruro de terbutilo se debi
a una reaccin se sustitucin nucleoflica, en
Una vez separada la mezcla debi ser
llevado a cabo un proceso de purificacin
porque se deba descartar toda presencia de
cido clorhdrico (HCl) en la muestra, para
este proceso se hicieron tres lavados con
bicarbonato de sodio (NaHCO3), con el fin de
neutralizar el exceso de cido clorhdrico
presente. Se emple bicarbonato de sodio
(NaHCO3) para eliminar los restos del cido
(HCl) que no reaccionaron ya que esta es
una base dbil y tiene la naturalidad de poder
eliminar las impurezas presentes del cido en
la muestra. La reaccin que ocurre es la
siguiente,
Por ltimo a la muestra obtenida de cloruro
de terc-butilo se le adicion una pequea
cantidad de cloruro de calcio (CaCl2) para
eliminar toda presencia de agua (H2O) en la
muestra y se trasvas a una probeta seca en
la cual se midieron los mL obtenidos de
cloruro de terc-butilo que fueron de
aproximadamente 2,5mL. Aqu se pudo
evidenciar que se llev cabo solo el 11,21%
de la reaccin esperada, esto es debido a
errores humanos que se pueden presentar
durante una prctica de laboratorio ya sea al
momento de agitar la mezcla o al momento
de separar las fases, de igual forma estos
errores pueden presentarse tambin por el
estado de los reactivos ya que al momento
de tomar la muestra se observaron
impurezas dentro de estas y recordando de
cierto modo que el punto de ebullicin del
compuesto obtenido es muy bajo entre 50C
y 52C durante el proceso pudo haber
perdidas de este mismo.
CONCLUSION:
Despus de haber realizado la prctica de
sntesis de bromuro de terc-butilo por
reaccin (SN1) se pudo concluir que se
puede obtener cloruro de terc-butilo
mediante esta reaccin, en este tipo de
reacciones se presentan varias etapas que
fsicamente son imperceptibles pero que
qumicamente ocurren. A pesar de que se
obtuvo el producto deseado; lastimosamente
en nuestra experiencia no se pudo obtener
los 22,3 mL que es el equivalente al valor
terico calculado en clases (ver tabla 1) sino
que se obtuvo 2,5 mL que es el equivalente
al 11,21% cuando se le agreg (CaCl2) para
eliminar toda presencia de agua (H2O) y
posteriormente medirse ,esto ocurri debido
a diversos factores ya sea una falla humana
o contaminacin de los reactivos ya que al
tomar la muestra esta tenia impurezas en ella
de la cual se desconoce su procedencia.
ANEXOS:
Preguntas:
1. La halogenacin directa de
hidrocarburos muy rara vez se utiliza
para la obtencin de haluros de
alquilo. Explquese este hecho.
La halogenacin directa de hidrocarburos se
produce en presencia de luz. Virtualmente
nunca se preparan halogenuros de alquilo
por halogenacin directa de alcanos. Desde
el punto de vista de la sntesis de laboratorio,
un alcano es un punto muerto. La
halogenacin da, por lo general, una mezcla
de ismeros; aunque predomine en
ocasiones un ismero como en la bromacin
de isobutano, por ejemplo, probablemente se
trate del que no se desea. Cunto ms
prctico es elegir un alcohol que tenga su OH
en la posicin apropiada, y reemplazar luego
este OH por un halogenuro
2. En los proceso de lavado acuoso es
absolutamente necesario reconocer
cul es la capa acuosa a descartar.
Qu sistema de reconocimiento
puede sugerir?
Debido a que se sabe que el producto de la
reaccin es cloruro de terc-butilo mas una
base acuosa reconocemos ambas capas por
medio de sus densidades. La densidad del
cloruro del terc-butilo es menor que la del
agua por ende la capa superior que se
encuentra en el embudo es el cloruro de terc-
butilo y la inferior es la base acuosa.
3. Para que se usa el bicarbonato de
sodio en el proceso. Escribir la
reaccin.
El NaHCO3 se utiliza para neutralizar los
restos de HCl presentes en el embudo de
decantacin.
4.
C
on base en criterios estricos y
electrnicos justificar la reactividad de
alcoholes en SN1 y SN2
La reactividad de los alcoholes en SN1
radica en que este tipo de mecanismos se da
en alcoholes terciarios y secundarios esto
sucede debido al carbocatin con hibridacin
sp2 y puede ser atacado por el nuclefilo por
las dos caras, obtenindose a dos
estereoisomeros, pero en la SN2 se da en
alcoholes primarios donde el ataque
nucleoflico se da a 180 en un carbono que
sea quiral y tiene como producto una
inversin de la configuracin. La actividad
ptica es mantenida, aunque el producto
Diagrama de energa:
puede tener un valor de rotacin ptica
diferente.

5. Escriba el mecanismo y diagrama de

energa de las siguientes reacciones.

a) Mecanismo de reaccin:

6. Justifique el resultado estereoqumico

de reaccin SN1 y SN2.

En las reacciones Sn1 se puede evidenciar

un ataque del nuclefilo por ambas caras el
cual el nuclefilo ataca al carbocatin
entrando en la estructura y formando la
Diagrama de energa: molcula que tendr una configuracin hacia
un lado, los productos de esta reaccin se
b) Mecanismo de reaccin: llaman enantimeros que se van a producir
en igual cantidad, debido a que ambas caras
del carbocatin son indistinguibles para el
agua. Mientras que en las reacciones Sn2 el
ataque nuclefilico se da en un solo paso
removiendo y ocupando el lugar del grupo
saliente, se puede dar en 2 tipos ataque
frontal el cual ataca y ocupa el lugar del
grupo saliente o el ataque dorsal el cual
ataca e invierte la configuracin de la
estructura.

Ilustracin 2.Evidencia del cloruro

Evidencias fotogrficas: de terc-butilo

Ilustracin 4. Mezcla de Cloruro

de terc-butilo y bicarbonato de
Ilustracin 1. Momento en que se sodio.
agita la mezcla de alcohol de
terc-butilo y HCl.

Ilustracin 5. Producto final

Ilustracin 2. Evidencia de las obtenido de cloruro de terc-butilo.
dos fases, orgnica y acuosa. BIBLIOGRAFA:
1. McMurry, Jonh., QUMICA ORGNICA / Wesley Longman de Mxico S.A. de C.V.
Organic Chemistry., 7 edicin, Cengage Mxico
learning editors, S.A., 2008, Mxico. 4. Wade L.G, Jr.(1993) Qumica Organica,
Captulo 10. Pearson educacin. Mxico, pag. 443,
2. CareyF. A., QUMICA ORGANICA, 6 445, 446, 447.
edicin, Mc Graw Hill, Interamericana
Editores, S.A., De C.V., 2006
3. Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998);
Quimica organica. 5 edicin, Addison