INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA

QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.
LAB. DE QUMICA ORGNICA INDUSTRIAL

PRCTICA NO. 1
OBTENCIN DE BENZOINA A PARTIR DEL
BENZALDEHDO.
PROFA. MARIA DE LOURDES CARMEN RUIZ
CENTENO.
4IM52.
EQUIPO 5.
RODRGUEZ CANO SANDRA XIMENA
DOMNGUEZ GONZALEZ FLAVIO
ROMERO PEREZ ARTURO
MARTINEZ MENDEZ OCTAVIO
La benzoina en condiciones normales es un slido incoloro que presenta como grupos
funcionales dos grupos fenilos, un grupo ceto y un hidroxi.
La benzoina se obtiene por dimerizacin del benzaldehdo en presencia de cantidades
catalticas de cianuro.

El benzaldehdo no tiene hidrgenos alfa, y por lo tanto no se dimeriza (condensacin

aldlica). El benzaldehdo en solucin fuertemente bsica, como otros aldehdos que
carecen de hidrgenos alfa, pasa por la reaccin de Canizzaro, dando alcohol benclico y
benzoato de sodio, sin embargo en presencia de iones cianuro, el benzaldehdo sufre una
nica reaccin de condensacin, llamada condensacin benzoica, de la que se obtiene
una beta-hidroxicetona llamada benzona.

La condensacin de la benzoina es una condensacin de carbaniones cuyo mecanismo

es algo distinto del de las otras condensaciones catalizadas por bases, como la aldlica,
la de perkin o la de Claisen-Schmidt. La condensacin benzoina implica la dimerizacin
de un aldehdo, pero no a travs del carbono alfa con la funcin carbonilo, sino no por
propio carbono carbonilico.

De este modo, el dimero producido es una alfa-hidroxicetona, en lugar de un compuesto

beta-hidroxicarbonilico como el procedente de la condensacin aldlica. A continuacin se
esquematizan estos dos distintos tipos de reaccin para el acetaldehdo.

Como puede verse, aunque en ambos casos se produce un dimero, la condensacin

benzoinica es un tipo diferente de reaccin de formacin de enlaces carbono-carbono. No
obstante, esta reaccin no ocurre espontneamente en disolucin bsica .Se precisa de
un catalizador que active el carbono carbonilico, de modo que pueda tener lugar la
dimerizacin. En la sntesis de la benzoina a partir del benzaldehdo, el ion cianuro acta
como catalizador de la dimerizacin.

El ion cianuro no es un ion muy bsico (es la base conjugada del cido cianhidrico). Es un
catalizador eficaz para esta reaccin debido a que, en una etapa intermedia, se genera un
carbanion que se estabiliza tanto por el grupo ciano como por el grupo funcional de la
molcula. En las ecuaciones siguientes se representa el mecanismo que conduce a la
benzoina.
a) Adicin neucleofilica del ion cianuro al carbono carboxlico para formar la cianhidrina

b) El hidrogeno del carbono alfa, en relacin con el grupo ciano, es lo suficientemente

acido para separarlo con una base, formndose un carbanion

c) El carbanion estabilizado por resonancia, reacciona con otra molcula de benzaldehdo

a travs de un ataque nucleofilico al grupo carbonilo para formar un cianodiol.

Los usos industriales contemporneos de la benzona incluyen suplementos alimenticios,

perfumes e inciensos. La aplicacin ms popular es como inhalante, aunque tambin se
ingiere en cantidades pequeas. Siendo repelente natural para insectos, su olor dulce y
parecido a la vainilla resulta en un incienso fantstico, dulce y suave. Tambin como
astringentes y antispticos.

Reaccin global de la benzoina.

Mecanismo de reaccin de la benzoina.
Matriz de comprensin

A-C: se forma una disolucin

B-C: se forma una disolucin
A-B: reaccionan si estn las condiciones de operacin adecuadas
Productos:

FLUJOGRAMA.
Clculos:

DENCIDAD: 1.04 g/ml

Masa de benzaldehdo:1.6g
m
dencidad=
v

g
m=(1.04 )(1.6 g)
ml

M=1.664g
N=(1.664g) /(106.21g/mol) =.01568mol

Calculo terico de benzoina.

1 mol benzoina
.01568 molBT =.00784 moles teoricas .
2 mol de benzaldehido teorio

1.5 g obtenidos de benzoina.

N benzoina=(1.5g) / (212.26 g/mol)=.007007 mol exp.
.007087 mol
Rendimiento= x 100=90.1403
.00784
Observaciones Rodrguez Cano Sandra Ximena
Tras agregar todos los reactivos se form una mezcla color blanquecina sin embargo, al ir
reflujando, la mezcla se fue tornando a un color amarillo.
A lo largo de todo el tiempo de reflujo, se procur que la temperatura se mantuviera
aproximadamente alrededor de los 78C por ser el punto de ebullicin ms bajo de la
mezcla. Se reflujo por media hora contando el tiempo desde el momento en que cay la
primera gota.
Fue necesario filtrar ms de una vez con el fin de recoger la mayor cantidad de producto
obtenido y mejorar el rendimiento.
Se obtuvieron cristales blancos los cuales indican que si se obtuvo el producto deseado.
Conclusiones Rodrguez Cano Sandra Ximena
En la prctica se llev a cabo una reaccin de condensacin aldlica la cual ocurre entre
aldehdos con hidrgenos en el carbono . En este caso se ocup benzaldehdo en
exceso, que fue el reactivo limitante, cianuro de potasio como catalizador y alcohol etlico
como disolvente. El producto obtenido fue la benzoina, que se forma gracias al enlace
carbono-carbono entre los dos grupos carbonilo de los aldehdos. Tambin se conoce
como aldol ya que tiene dos grupos funcionales, un alcohol y un aldehdo.
Se obtuvo un elevado porcentaje de rendimiento que se puede deber a varios factores,
como puede ser un correcto cuidado en las condiciones de operacin, un adecuado
proceso de cristalizacin, as mismo, gracias a las varias etapas de filtrado que se
emple.

Conclusin.

En esta reaccin se unen dos molculas de un aldehdo aromatico en solucin

alcohlica en presencia de iones cianuro, el compuesto resultante tiene una
funcin hidroxilo y una cetnica.

La condensacin benzoinica es un procedimiento sintetico para la dimerizacin de

aldehdos aromticos y en consecuencia se puede obtener un compuesto
hidroxicetona.

Al realizar esta prctica se obtuvo una hidroxicetona (benzoina) partiendo de un

aldehdo, para ello formamos un ion cianuro para as dar lugar a un carbanion
unido a una molcula del benzaldehdo. +Martinez Mendez Octavio
 Observaciones

La mezcla preparada de benzaldehdo + CH3CH2 OH + H2O + KCN presentan un color

blanco en un principio y con el paso del tiempo, agitacin y de calor, fue cambiando a un
color amarillo. Al retirarle el calor, se pudo apreciar la benzona despus de un tiempo y se
logr percibir un olor a almendras que es el cianuro formada por la reaccin. Al dejar
enfriando, el precipitado (benzona) se separ completamente del resto de la solucin
(cianuro) logrando ver dos fases (orgnica y acuosa, respectivamente) en el matraz bola.
Se pudo precipitado a travs de la filtracin por gravedad con ayuda de lavados de agua
fra.

CONCLUSIN
Al no tener hidrgenos alfa, el benzaldehdo no puede presentar condensacin aldlica
consigo mismo sin la ayuda de algn otro agente. En el experimento realizado en esta
prctica el benzaldehdo actu como el electrfilo en la reaccin. El benzaldehdo se logr
hacer reaccionar mediante una condensacin a benzoina. La palabra condensacin se
refiere al efecto que tiene el mecanismo de reaccin de disminuir en espacio, hablando a
nivel molecular, las dos molculas de benzaldehdo que inicialmente se tienen para formar
la benzoina. Mientras tanto, a partir del KCN se obtuvo el ion cianuro que tom el papel de
nuclofilo y dando lugar a la formacin de un carbanin en la molcula del benzaldehdo,
el cual atacar despus al grupo carbonilo de otra molcula de benzaldehdo. Al
hidrolizarse la molcula se forma un alcohol en un carbono, al tiempo en el que en el otro
carbono sale el ion cianuro dando lugar a la formacin de un doble enlace hacia el
oxgeno. El producto final es enjuagado con agua helada, dado que el producto es poco
soluble en dicho medio, permitiendo limpiarlo.

DOMINGUEZ GONZLEZ FLAVIO

Romero Prez Arturo:

Observacin: En esta prctica lo que podemos observar es que la reaccin se

lleva a la temperatura de fusin del alcohol ya que el alcanz los 75 grados
Celsius empezamos a observar que empezaba la reaccin a partir de que
empezaba a caer la primera gota, los olores de las sustancias eran olores
carteristicos y algo dulces, partir de que se cumpli el tiempo de la reaccin
cambio de un color blanco a un color amarillo y es cuando sabemos que ya haba
completado la reaccin claro adems del tiempo, cuando hubo un choque
(disminucin de la temperatura) se empezaron a formar los cristales conforme
bamos agitando se poda observar como los cristales eran amarillos, y al
memento de filtrar tuvimos que hacerlos dos veces y que la solucin segua
siendo amarilla lechosa y dijo la profesora que aun contena cristales de
benzoina.

Colcusion: Para que la obtencin de la benzoina se pueda llevar a cabo con una
pureza alta y rendimiento alto, se tiene que haces las cosas correctamente, y
adems usar el equipo de laboratorio adecuado, como pudimos observar en esta
prctica para poder alcanzar un buen rendimiento es factible hacer las
mediciones de reactivos al pie de la letra y dejar e tiempo al que correspondan,
nuestro equipo pudo llegar a un rendimiento alto conforme a los clculos tericos,
podemos concluir que se hizo un buen manejo de equipos y de reactivos.