1

Para describir la manera en la que se organiza la molcula de una sustancia,

ser muy conveniente que tomes en consideracin los siguientes puntos:

i. Identifica a qu sistema ABnEm pertenece la molcula (o la seccin de

ella) que deseas analizar. A es el tomo central, B es un tomo ligante y
E es un par de electrones no enlazante (o n).
ii. Identifica qu sistema de orbitales hbridos es el adecuado para el tomo
central: sp para n + m = 2; sp2 para n + m = 3, sp3 para n + m = 4, sp3d
para n + m = 5 y sp3d2 para n + m = 6.
iii. Los orbitales hbridos estn involucrados en la formacin de enlaces y
para contener los pares de electrones n. Son los que dictan la geometra
molecular.
iv. Nunca se construye un enlace empleando orbitales hbridos.

i. Establzcanse cules son los secciones idnticas y que atraviesa

orbitales involucrados en la perpendicularmente el enlace C=C;
formacin de la molcula de etileno. ambas secciones por tanto poseen
una relacin especular:
H H
C C
H H 2H H3
1C C2
1H H4

1. ANLISIS DE LA ARQUITECTURA
MOLECULAR (ESTRUCTURA DE LEWIS).
La molcula de etileno presenta un
plano de simetra que la divide en
As pues, bastar realizar un
anlisis de lo que le sucede a una de
estas secciones para saber lo que en
la otra acontece.

2. HIBRIDACIN DE LOS TOMOS Y
FORMACIN DE ENLACES .
El tomo central sobre el que
iniciaremos nuestro el anlisis es el
C1. Como puede verse en la
representacin de la molcula, ste
se encuentra unido a tres tomos
ligantes: H1, H2 y C2. Con cada uno
de stos establece, por definicin, un
enlace , y no posee pares de
electrones n sin compartir.
Concluimos pues a partir de lo
anterior que C1 se encuentra
inmerso dentro de un sistema AB3,
lo que precisa entonces de la
participacin de un conjunto de tres
orbitales hbridos sp2 dentro de su
capa de valencia.
La capa de valencia del C
descrita por Schrdinger est
constituida por los orbitales 2s, 2px,
2py y 2pz:
z sp2
2s
y x
x
2px 2py 2pz
Para obtener el conjunto
hbrido sp2 que se necesita, se puede
optar por combinar linealmente (es
decir, mezclar) a los orbitales 2s,
2px y 2py, proceso que se ilustra a
continuacin:
2
2px 2py 2pz 2pz
hibridacin
2s sp2 sp2 sp2
Orbitales de
capa de valencia
Orbitales de capa
de valencia del C
del C segn
con hibridacin sp2.
Schrdinger.
Es importante que no pierdas de vista que
puedes seleccionar cualquier par de orbitales
p para construir un sistema hbrido sp2; lo
nico que variar en cada caso ser el plano
sobre el cual descansarn los tres lbulos,
estando ello en funcin de la direccionalidad
de los orbitales p utilizados. En nuestro caso
por ejemplo, al haber seleccionado (de manera
completamente arbitraria) a los orbitales px y
py, el sistema sp2 resultante descansar en el
plano xy, como se ve en la siguiente
representacin. Sin embargo, su aspecto
ser el mismo.
La nueva capa de valencia del
C1, incluyendo el conjunto de
orbitales hbridos sp2, presenta el
siguiente aspecto:
z 2pz
sp2
y
sp2
Con respecto a los tomos ligantes,
los de H1 y H2 no se hibridan por
dos razones: primero porque son
terminales (no se encuentran unidos
a otro tomo), y segundo porque no
cuentan con otro orbital en su capa
de valencia (slo cuenta con el
orbital 1s). En el caso del C2, y
apoyndonos en lo que antes
discutimos sobre la simetra de la

molcula, ste deber tener la
misma hibridacin que el C1: sp2.
3. REPRESENTACIN DEL ESQUELETO
. C-H:
Puesto que de entrada los orbitales
que nos interesan son los sp2 del C1
para poder formar los enlaces
covalentes , ignoraremos por el
momento al 2pz, el nico que se
conserva puro tras el proceso de
hibridacin puesto que no intervino
en l.
Para establecer los tres
enlaces , el C1 deber colocar en
cada orbital hbrido sp2 un electrn
de los cuatro que posee de su capa
de valencia para poder unirse a los
tres tomos ligantes:
2pz
sp2 sp2 sp2
con con con
H1 H2 C2
lo que equivale a
2pz
z sp2 sp2 sp2
y
x Hasta el momento se ha
H1 y H2 poseen un electrn
en su orbital 1s, que como dijimos,
es con el nico que cuentan:
3
1s
Cada uno de ellos se unir a un lbulo
hbrido del C1 para establecer su enlace
z sp2-s
H
y C
x H
sp2-s
El tercer enlace , el C1-C2, se
formar con uno de los orbitales
hbridos del C2, que como dijimos,
tambin ser sp2:
z sp2-sp2
H
y C C
x H
Por su parte, H3 Y H4 se unen a
C2 de manera similar a como H1 y H2
se unieron con C1:
z
H H
y C C
x H H
con lo que el sistema de enlaces
(esqueleto o framework) queda
descrito completamente.
4. FORMACIN DEL ENLACE .
hecho uso de tres de los cuatro
electrones de capa de valencia del
C1. Este electrn deber ingresar en
el orbital que no ha sido an
 4

empleado, el 2pz, ya que todos los consiguen al traslapar mutuamente

dems han intervenido en la sus orbitales 2pz para compartir sus
construccin del esqueleto y se electrones desapareados y formar el
encuentran saturados (esto es, ltimo enlace: el .
cuentan con dos electrones cada
2pz 2pz enlace
uno): z
H H
electrn del H2 electrn del C2 y C C
x H H
electrn del H1 2pz

sp2 sp2 sp2

con lo que la molcula queda
z completamente descrita.
H2
C1 C2 H H
y C C 5. CONCLUSIONES.
x H H
H1

a. La molcula de etileno consta

de dos tomos de carbono,
Representemos esto en el
cada uno de los cuales se
siguiente diagrama
halla unido a tres tomos
2pz
ligantes; al no contar con
pares de electrones n, se
z
2pz sp2 sp2 sp2 concluye que ambos se
H H encuentran inmersos en un
y
H
C C sistema AB3 y que poseen
x H
hibridacin sp2.

El C2 se encuentra en b. Dos de estos tomos ligantes

situacin idntica: son de H, cuya capa de
2pz 2pz valencia est formada por su
z
nico orbital 1s. Con ellos
H H
y C C cada carbono establece una
H
x H
unin definida como sp2-s

en trminos de los orbitales
Contabilizando electrones, de cada tomo que se
cada carbono posee uno desapareado traslapan (o combinan) para
(sin compartir), adems de los seis establecerlos.
involucrados en los tres enlaces , lo
que da un total de siete. As pues, c. Entre los dos carbonos hay un
para completar su octeto C1 y C2 enlace doble; uno definido
requieren de uno ms, lo que como sp2-sp2, y uno ,

definido como p-p. Este
ltimo se establece al
combinarse los orbitales 2pz
de cada tomo y el electrn
que contienen para saturar
mutuamente su octeto.
d. Se prev que la molcula sea
plana, dado que solo si los
sistemas de orbitales hbridos
sp2 de C1 y C2 involucran la
misma combinacin lineal de
orbitales hbridos (2s + 2px +
2py) podrn contar con los
orbitales de la simetra y
direccionalidad adecuada, los
2pz, para poder construir el
enlace . As pues, todos los
tomos estarn inscritos (o
contenidos) dentro del plano
xy. Todo esto coincide con la
realidad: observa las
siguientes representaciones.
Modelo
molecular del
etileno. Se
representa
nicamente el
esqueleto .
Representacin
computacional
del etileno con el
enlace arriba y
abajo del
esqueleto .
5
ii. Establzcanse cules son los
orbitales involucrados en la
formacin de la molcula de cloruro
de tionilo, SOCl2.
1. ANLISIS DE LA ARQUITECTURA
MOLECULAR (ESTRUCTURA DE LEWIS).
En este caso se nos proporciona slo
la frmula molecular por lo que
iniciaremos nuestro trabajo
obteniendo primeramente la
estructura de Lewis. El tomo
central es de S, que pertenece a la
familia VI:
S
No adicionamos o removemos
electrones debido a que no se halla
presente ninguna carga elctrica.
Reconocemos como tomos ligantes
a dos de Cl (monovalentes) y a uno
de O (divalente). La estructura de
Lewis queda entonces as:
..
:O S ..
Cl:
..
:Cl:
..
2. HIBRIDACIN DE LOS TOMOS Y
FORMACIN DE ENLACES .
El anlisis de la estructura de Lewis
indica que el S est inmerso en un
sistema estructural AB3E, por lo
que su hibridacin ser sp3:
 6

:O: 3dxy 3dxz 3dyz 3dz2 3dx2-y2 3dxy 3dxz 3dyz 3dz2 3dx2-y2

S ..
Cl: 3px 3py 3pz
..2 hibridacin
:Cl: sp3 sp3 sp3 sp3
..1
3s

Orbitales de
La capa de valencia del S est capa de valencia
Orbitales de capa
de valencia del S
formada por los orbitales de los del S segn
Schrdinger. con hibridacin sp3.
subniveles 3s (uno), 3p (tres) y 3d
(cinco): Los tomos de Cl1, Cl2 y el de O no
3dx2-y2 3dz2 se hibridan por ser terminales.

3. REPRESENTACIN DEL ESQUELETO

.

El S establece dos covalencias con

3dxy 3dxz 3dyz Cl1 y Cl2 haciendo uso de dos de sus
electrones de capa de valencia; otros
dos electrones conforman su par de
electrones n no enlazantes; un
quinto electrn lo usa para
enlazarse va al oxgeno:
3px 3py 3pz
3dxy 3dxz 3dyz 3dz2 3dx2-y2

sp3 sp3 sp3 sp3

z 3s

y para
x con con con el par
Cl1 Cl2 O "n"

Lo que equivalente con:

la cual se reorganiza como sigue al
considerar la hibridacin sp3 para el 3dxy 3dxz 3dyz 3dz2 3dx2-y2

S:

sp3 sp3 sp3 sp3

z

y
x
 7

Para saber cules son los orbitales z

de los tomos ligantes que ..
y :O S
intervienen para unirse con el S, es x
..
Cl:
..
necesario analizar sus respectivas :Cl:
..
configuraciones electrnicas. La
capa de valencia de los tomos de Cl 3s
3p
est conformada por los orbitales de
los subniveles 3s y 3p, la cual
Con el O la situacin no es
podemos representar como sigue (el
tan simple puesto que su unin es
Cl pertenece a la familia VII):
doble. La capa de valencia de este
Para Cl1 y Cl2
elemento es idntica a la del
3s carbono, y cuenta con seis
3p
electrones:
As pues, los tomos de Cl se
traslaparn con el S haciendo uso Para el O
2s 2px 2py 2pz
del orbital 3p que est semilleno
para formar sus correspondientes que representamos as:
enlaces :
z
2s
z
S y
Cl2 x
y
x Cl1

2px 2py 2pz

3s
3p

En el caso de los tomos de Cl, nos

conformamos con saber que quien
interviene de parte de stos en el
enlace ser un orbital 3p. Puedes
seleccionar el que desees, ya que los
tres tienen la misma oportunidad de
contener el electrn desapareado
involucrado en la unin . Los tres
pares de electrones sin compartir de
cada Cl son los que quedan en el 3s
y en los restantes orbitales 3p:
Si consideramos la direccionalidad que
poseen los lbulos de cada uno de estos
orbitales buscando aqul con el que se
genere el mejor traslapo con el S (para
establecer el enlace ms fuerte posible),
nos damos cuenta que ste es el 2pz,
cuyos lbulos orientados sobre el eje
de las z apuntan directamente
hacia el lbulo hbrido sp3 del S que
falta por considerar. De esta
manera, el enlace S-O, queda
como sigue.
 8

par par con
z S-O sp3-p 2pz del O "n" "n"
O S

y S sp3 del S
x Cl2

2s 2px 2py 2pz

Cl1

O z

Lo que completa los enlaces : S ..

Cl: y
..2
:Cl:
x
..1
par par con
"n" "n" S
As pues, el esqueleto ha sido
completado.
orbitales
del O
z
2s 2px 2py 2pz No pierdas de vista dos
puntos muy importantes: (1) no se
O
y ha discutido nada hasta el momento
x acerca del papel que juega el
S
Cl2 electrn desapareado del O ubicado
en su orbital 2py, y (2) falta discutir
Cl1
el papel que desempea el sexto
electrn del S. Este resultado
3dxy 3dxz 3dyz 3dz2 3dx2-y2 orbitales
del S parcial es muy significativo: a cada
sp3 sp3 sp3 sp3
tomo le sobra un electrn, y con
ellos podrn establecer el segundo
enlace entre ellos. Podemos tomar
Al esqueleto pertenecen
como gua para ello el orbital
tambin los pares de electrones sin
semiocupado 2py del O.
compartir del O:
4. FORMACIN DEL ENLACE .
..
:O S ..
Cl: El S debe alojar en alguno de
..
:Cl:
.. sus orbitales 3d vacos al ltimo de
sus electrones. Para elegir cul es el
los cuales corresponden con los dos
adecuado, consideraremos la
pares de electrones presentes en los
direccionalidad de sus lbulos y la
orbitales 2s y 2px del O:
fase matemtica (color) del otro
orbital que participar en la unin:
el 2py del O,
 9

2py Quedan de esta manera slo

dos candidatos: el dxz y el dyz. Ambos
cuentan con lbulos que se dirigen
hacia el tomo de oxgeno:
Los orbitales 3dx2-y2 y 3dxy
3dxz 3dyz
quedan descartados porque sus O O
lbulos carecen de direccionalidad
ptima: sus lbulos simplemente no
se dirigen hacia el O, sino hacia los
lados. pero slo el 3dyz posee
direccionalidad y coherencia de fase
O O
matemtica (se traslapan lbulos
con colores iguales) para unirse al
2py:
3dx2-y2 3dxy
2py
Adems, mientras que el 2py posee
traslapo rojo-
fase matemtica de distinto color en rojo: hay unin traslapo azul-
ambos lbulos (orbital con simetra azul: hay
unin
ungerade), los 3d poseen una fase
matemtica igual en lbulos 3dyz
opuestos (orbitales de simetra 2py z
gerade):
y
x
2py
no hay no hay
traslapo azul- traslapo traslapo
azul: compatible
traslapo rojo-azul: con una unin.
no compatible 3dxz
con una unin.
3dx2-y2 As pues, la unin se gesta al
traslaparse el 2py del O con el 3dyz
y para que se forme un enlace, todos del S, orbital ste en el que se aloja
los lbulos que se traslapan deben el sexto electrn del S. Tiene
coincidir en su la fase matemtica. sentido: en ambos casos una y est
Podemos descartar tambin al presente (2py y 3dyz).
dz2 por la sencilla razn de que sus
lbulos pasan exactamente por
donde se ubica el enlace sp3-pz de
la unin S-O. No conviene que se
amontonen en un mismo lugar dos o
ms enlaces.
 10

para el enlace sp3-p). Carece de inters

orbitales aclarar cul de los orbitales
2s 2px 2py 2pz del O
3p de los cloros es el que
z realmente interviene (puede
O
O
= ser cualquiera de los tres).
.. y
S
Cl: S
x Los tres pares de electrones
..2
sin compartir de cada Cl
Cl2
:Cl:
..1
Cl1 quedan en sus respectivos
para el
enlace orbitales 3s y en los restantes
3dxy 3dxz 3dyz 3dz2 3dx2-y2 orbitales dos orbitales 3p.
del S
sp3 sp3 sp3 sp3
c. El oxgeno establece una
5. CONCLUSIONES. unin doble con el azufre: un
enlace es (sp3-p) y el otro es
a. La molcula de cloruro de (d-p). En el primer caso los
tionilo consta de un tomo de orbitales involucrados son
azufre que ocupa la posicin uno de los sp3 del S y el 2pz
central. ste se halla unido a del O, mientras que en el
tres tomos ligantes, dos de segundo los orbitales que
Cl y uno de O, y posee un par intervienen son el 3dyz del S y
de electrones n, por lo que el 3py del O.
se encuentra inmerso en un
sistema AB3E con hibridacin d. Los dos pares de electrones
sp3. Los tres tomos ligantes sin compartir del O residen
son terminales, por lo que no en sus orbitales 2s y 2px..
es necesario postular para
ellos la participacin de e. Se prev que la molcula
orbitales hbridos en su capa tenga una geometra de
de valencia. pirmide de base triangular,
como corresponde a un
b. Dos de estos tomos ligantes sistema con estructura tipo
son de cloro, cuya AB3E. Esto coincide con la
configuracin electrnica de realidad, como se aprecia a
su capa de valencia es 3s2 3p5, continuacin.
lo que deja un orbital 3p
semilleno, que es el que
emplean para unirse
covalentemente al azufre
(ambos establecen una unin
 11

La capa de valencia de los

Vista de planta de
la molcula de tres carbonos est formada por los
SOCl2. orbitales de los subniveles 2s (uno) y
Vista de elevacin 2p (tres):
de la molcula de
SOCl2. z
2s
Dimensiones de la
molcula de SOCl2
y
obtenidas
x
experimentalmen-
te.
2px 2py 2pz

iii. Establzcanse cules son los

orbitales involucrados en la
formacin de la molcula de aleno, las cuales se reorganizan como
CH2=C=CH2. sigue:

2p 2p 2p 2p

sp2 sp2 sp2 sp sp sp2 sp2 sp2

11. ANLISIS DE LA ARQUITECTURA
MOLECULAR (ESTRUCTURA DE LEWIS). 3. REPRESENTACIN DEL ESQUELETO
.
Tenemos tres tomos que van a
delinear la arquitectura molecular C establece dos covalencias , uno
el carbono central y los de los con C y otro con C. Para ello, hace
extremos. El carbono central C est uso de dos de sus electrones de capa
inmerso en un ambiente AB2, por lo de valencia:
que mantendr una disposicin
lineal con los carbonos de los 2p

2p 2p

2p

extremos. C y C; a su vez, estos

ltimos estarn al centro de un sp2 sp2 sp2 sp sp sp2 sp2 sp2

sistema trigonal AB3.

CH2=C=CH2.
2. HIBRIDACIN DE LOS TOMOS Y
FORMACIN DE ENLACES .
El anlisis anterior nos permite
concluir que la hibridacin del
carbono central ser sp, mientras
que los de los extremos sern sp2.
Si consideramos que los tres
carbonos se encuentran alineados
siguiendo al eje de las y, entonces
los orbitales sp del C debieron
haberse construido haciendo uso de
su orbital py para que los dos lbulos
contasen con la direccionalidad
deseada hacia los carbonos
laterales:
 12

z Analicemos el diagrama de
capas de valencia que hemos estado
C manejando:
y
x 2p 2p 2p 2p
sp(y) sp(y)

Ahora bien, de qu orbitales hacen sp2 sp2 sp2 sp sp sp2 sp2 sp2

uso los carbonos de los extremos

Recordando que los orbitales sp del
para formar sus respectivos
carbono C se construyeron
conjuntos sp ? Seguro que cada
2
empleando al orbital py, entonces los
carbono combina linealmente sus
restantes debern ser los orbitales
respectivos orbitales 2s y dos de los
px y pz:
tres de su subnivel 2p, pero cules
de estos tres? En ambos casos, uno 2p 2px 2pz 2p

de ellos ser el 2py, puesto que los
tres carbonos han quedado sp2 sp2 sp2 sp(y) sp(y) sp2 sp2 sp2

orientados sobre el eje de las y,

pero y el otro? Podra ser el 2px
para dar el hbrido spypx o el 2pz
para dar el spypz. La respuesta la
tiene el carbono central, que debe
atender tambin la formacin de los
dos enlaces . Esto se aclarar en la
siguiente seccin.
Finalmente y considerando
aun lo que acontece con el esqueleto
, en los extremos del sistema se
encuentran los tomos de hidrgeno.
Podemos afirmar que los carbonos
de C y C se unirn a cada uno de
sus dos hidrgenos haciendo uso de
un electrn de los de su capa de
valencia para formar los enlaces
respectivos.
4. FORMACIN DEL ENLACE .
El carbono C forma dos
enlaces , uno con C y otro con C, los
cuales son independientes uno del
otro, esto es, C no puede usar uno
slo de sus orbitales 2p para formar
ambos enlaces simultneamente.
As pues, C deber formar (esta es
una opcin) con su px el enlace
correspondiente con el px del C,
mientras que para el otro enlace
har uso de su orbital pz, en el que
participar tambin el pz del C.
2px 2px 2pz 2pz
sp2 sp2 sp2 sp(y) sp(y) sp2 sp2 sp2
Entonces lo que hace cada
orbital de cada carbono de los
extremos queda resuelto: en el caso
de C los orbitales que intervienen en

la formacin de su conjunto hbrido
sp2 son el 2s, el 2py y el 2pz, y el 2px
se hace cargo del enlace con el
carbono C (que denominaremos x).
El sistema de orbitales hbridos sp2
de C descansar en el plano yz
como consecuencia de
direccionalidad de los orbitales 2p
que intervienen en su formacin. En
el otro extremo, los orbitales de C
que participan en la formacin de su
conjunto hbrido sp2 son el 2s, el 2py
y el 2px, porque el 2pz participa en
la formacin del enlace (el z) con
C. El conjunto sp2 de C descansar
en el plano xy debido a la
direccionalidad de los orbitales 2p
que intervienen en su formacin.
z
y
x vrtices de un tringulo pero
H
C
C C
H c. El enlace entre C y C
y
H involucra el traslapo de los
C C C
H x
5. CONCLUSIONES.
a. La molcula de aleno consta
de tres tomos de carbono que
se unen uno detrs del otro
en lnea recta. El carbono del
centro, C, se halla inmerso en
un sistema AB2 con
hibridacin sp (se emplea
13
aqu el 2py). Los otros dos
carbonos, C y C, se
encuentran formando parte
de sistemas AB3, por lo que
su hibridacin es sp2.
la b. Los orbitales involucrados en
el sistema hbrido sp2 de C
son el 2s, el 2py y el 2pz. Los
tres lbulos de este sistema
de orbitales hbridos se
encuentran dirigidos hacia los
vrtices de un tringulo que
descansa en el plano yz. A
su vez, el C tambin cuenta
con hibridacin sp2, pero en
su caso los orbitales que se
hibridan son el 2s, el 2px y el
2py, por lo que su sistema de
tres lbulos hbridos se
orientan tambin hacia los
H que descansa en el plano xy.
H
H orbitales 2px de cada tomo,
H por lo que dicho enlace (p-p)
puede ser definido como x.
Por su parte, el enlace entre
C y C considera el traslapo de
los orbitales 2pz de cada
tomo para su formacin
(tambin un p-p) y lo
representamos como x.
 14

d. Los dos enlaces C-C son sp-

sp2, mientras que los cuatro
enlaces C-H son sp2-s.

e. Todos estos anlisis coinciden

con lo descrito en la literatura
para el aleno:
Modelo de la
molcula de
aleno..

Anlisis de los
orbitales p que
intervienen en la
formacin de los
dos enlaces .