Ao del Buen Servicio al Ciudadano

Universidad Nacional Federico Villareal

Facultad de Oceanografa, Pesquera, Ciencias
Alimentarias y Acuicultura.

Reconocimiento de Nitrgeno, azufre y halgenos en compuestos orgnicos

Docente: Ing. Chinchay.

Asignatura: Qumica Orgnica

Integrantes:

Alvarado Vargas, Carlos Rodrigo

Apolinario Huaraca, Nicolet
Llerena Cueva, Nataly del Rosario

Laboratorio: Bioqumica
I. OBJETIVOS

Conocer pruebas de laboratorio en la que se basa un anlisis elemental

orgnico.

Identificar a travs de reacciones especficas, los elementos ms comunes

que constituyen a los compuestos Orgnicos.

II. MARCO TEORICO

El anlisis orgnico cualitativo dentro de la Qumica Orgnica es una valiosa

herramienta en la identificacin de compuestos desconocidos para lograr
clasificarlo en el cuadro de familias de qumica orgnica en este caso.

La investigacin cualitativa de la presencia de stos es de gran importancia para

la identificacin de una muestra desconocida y es bsica para los posteriores
ensayos de caracterizacin; en algunos casos proporciona una primera idea sobre
la clasificacin por solubilidad y adems, los posibles grupos funcionales que
existen en el compuesto. Fox, M.A.; Whitesell, J.K.; Escalona y Garcia, H.J.
2000

Para llegar a la identificacin cualitativa de un compuesto desconocido se realiza

las siguientes determinaciones:

1. Anlisis elemental cualitativo.

En el filtrado de la fusin con sodio se determina la presencia de nitrgeno,

Azufre y halgenos (cloro, bromo, yodo).

2. Determinacin de la solubilidad del compuesto.

El anlisis elemental podemos definirlo como el conjunto de operaciones que
permiten conocer los cuales son los elementos y en que proporcin se
encuentran en un compuesto qumico, se puede desarrollar en dos etapas:

Anlisis elemental cualitativo: si se propone determinar cuales son los elementos

que constituye la sustancia orgnica o a estudiar

Anlisis elemental cuantitativo: si se propone determinar la proporcin en que se

hallan combinados dichos elementos en la sustancia.

Los elementos que se encuentran comnmente en los compuestos orgnicos:

Carbono, Hidrogeno, oxigeno, nitrgeno si al calentarse cierta cantidad de
muestra desconocida con la llama luminosa, dejando un pequeo residuo es casi
seguro que es un compuesto orgnico.

El conocimiento de los elementos que constituyen los compuestos orgnicos es e

sencial al tratar de caracterizarlos, sin embargo , y antes de poder realizar
los e nsayos cualitativos pertinentes, hay que transformar los elementos de
forma covalente ,en el que Interviene normalmente los compuestos sencillos ,
para los que existe anlisis cualitativos de rutina. Los elementos que suelen
existir corrientemente en los compuestos orgnicos, adems del carbono,
hidrgeno y oxigeno son el nitrgeno, azufre y los halgenos.

PRUEBA DE COMBUSTIN: En esta prueba debe observarse los fenmenos

siguientes: fusin carcter de la llama, formndose de residuos, formacin de
gotitas de agua. Noller, Carl R.

METODO DE LASSAIGNE: para las investigaciones cualitativas del

nitrgeno, halgenos, fsforos y azufre en los compuestos orgnicos, estos se
transforman en sales orgnicas. Uno de los procedimientos que se emplea con
este fin, consiste en la fusin de la sustancia orgnica con sodio metlico que
convierte el azufre en sulfuro de sodio (Na2S) el nitrgeno en cianuro de sodio
(NaCN), los halgenos en halogenuros, el fsforo en fosfatos. Noller, Carl R.
HALOGENOS: (halogenuros-x): el nombre de halgeno significa producto de
sales. la familia de los halgenos comprende el fluor, cloro, bromo, yodo. La
electronegatividad de los halgenos decrece de fluor al yodo, con el H forman
hidrcidos y con los metales sales, la investigacin de halgenos se puede
realizar mediante ensayo de BEILSTEN o la solucin procedente de la fusin
con Na.

Con el nitrato de plata: la investigacin de halgenos en los compuestos

orgnicos se puede realizar transformando el derivado halgeno en halogenuro
sodico. El Ion haluro se reconoce por la formacin del halogenuro de plata, en el
caso del cloro nos dar un precipitado blanco AgCl, con el Br nos dar un
precipitado amarillento AgBr y con el yodo nos dar un precipitado amarillo
AgI. Noller, Carl R.(1978)
R.

NITROGENO (cianuros CN): el nitrgeno se puede investigar por formacin

de ferrocianuro ferrico de azul de Prusia o por fusin de cal sodada. Algunas
sustancias orgnicas nitrogenadas al ser quemadas desprenden un olor a pelo
quemado.

Formacin del azul de Prusia: la sustancia orgnica por fusin de sodio da el

cianuro sodico. El cual se convierte en ferrocianuro de sodio que con el Fe3Cl
produce un precipitado de ferrocianuro insoluble de azul de Prusia. Noller, Carl
R. R.(1978)

AZUFRE: el azufre se encuentra en estado nativo en los volcanes, de color

amarillento limn inspido , soluble en sulfuro de carbono , es mal conductor del
calor y la electricidad por el frote electriza negativamente los estados alotrpicos
del azufre son dos formas cristalizadas por fusin y dos formas amorfas , la
soluble y la insoluble .

El azufre es combustible, arde con el oxigeno o en el aire con una llama azul, es
un reductor, con el hidrogeno bajo la accin del calor da SH2, se combina con la
 mayora de los no metales dando sulfuros, se combina con los metales a mas o
menos temperaturas elevadas, dando sulfuros metlicos. Usando para su
obtencin de anhdrido sulfurado y acido sulfrico se puede preparar sulfuros de
carbono, hiposulfitos, plvora negra, vulcanizar el caucho, preparar la ebanita.

Con acetato de plomo: el azufre en los compuestos orgnicos se investiga en la

solucin procedente de la fusin con sodio metlico. El Ion se reconoce como
sulfuros de plomo.

La identificacin del hetero tomo presente en el compuesto de inters, permite

sugerir la presencia de grupo funcional determinado, reduciendo de esta forma el
rango de compuestos al cual pertenece la muestra. Noller, Carl R.(1978)

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES:

Tubo de ensayo

Pipeta

Gradilla

Pinzas de madera.

Gotero.

Mechero bunsen.

Vaso precipitado.

Embudo de vidrio.

Papel filtrante.

REACTIVOS:
 Sodio

Triptfano (muestra)

Etanol

Agua destilada

Hidrxido de sodio 10%

Sulfato ferroso
Cloruro frrico
cido clorhdrico
cido ntrico
Nitrato de plata
cido actico
Acetato de plomo

PROCEDIMIENTO:
1. En un tubo de ensayo limpio y seco introducir un trocito de sodio metlico (Na).

2. Calentamos lentamente la muestra hasta que se

funda, tornndose en la parte del centro un
lquido de color plata (Na) y las partes del costado un
lquido de color negro.
3. Dejamos enfriar la muestra para luego agregarle TRIPOFANO (sustancia
orgnica) en cantidades pequeas, calentndolo y adicionndole 2ml de etanol
(alcohol) para luego calentar.

4. Dejamos enfriar (solidifica), para luego agregarle 3ml de agua destilada (H2O) y
calentar nuevamente.

5. Filtramos la sustancia caliente, para luego dividir la sustancia en partes iguales

en 3 diferentes tubos de ensayo.
IDENTIFICACION DE NITROGENO (N)

1. Cogemos un tubo de ensayo despus de la filtracin y

distribucin, agregamos 5 gotas de NaOH al 10%, 1ml de
FeSO4 y 3 gotas FeCl3, luego procedemos a calentar.

2. Al enfriar la muestra, adicionamos 2 gotas de HCl y

observamos el resultado.

IDENTIFICACION DE HALOGENOS (X):

1. Coger un tubo ensayo con la muestra filtrada

2. Agregar una gota de cido ntrico (HNO3).
3. Someterlo a la llama del mechero bunsen hasta ebullicin, enfriar.
4. Agregar 3 gotas de nitrato de plata (AgNO3).
5. Observar el P.P.

IDENTIFICACION DE AZUFRE (S):

1. Coger un tubo ensayo con la muestra filtrada

2. Aadir 2 gotas de cido actico (CH3COOH) y 10 gotas de acetato de plomo
(CH3COOH)2Pb.
3. Observar el P.P.

I. RESULTADOS

Identificacin de nitrgeno:

Se obtuvo un precipitado de color azul verdoso oscuro lo cual indica que hay presencia
de nitrgeno.

Identificacin de halgenos:
No se pudo observar el precipitado pero se debi haber observado es un precipitado
blanco (cloruro de plata) lo cual indica presencia de cloro.

Identificacin de azufre:

Se observ la formacin de un precipitado de color plomizo (sulfuro de plomo)

indicando presencia de azufre.

III. DISCUCIONES

Para determinar la presencia de nitrgeno, azufre o algn halgeno, se somete la

muestra a la fusin con sodio (Mtodo de Lassaigne) y sus respectivas variantes,
mediante la cual estos elementos se transforman en iones fcilmente identificables.

Cx Hy Oz Sm Nn Xl (materia orgnica) + Na Na2S + NaCN + NaX + NaOH

- En el laboratorio se nos dio una muestra (un aminocido) (materia orgnica) y

agregamos Sodio (Na) lo que nos dice que el mtodo es el adecuado.

La determinacin cualitativa del azufre se lleva a cabo igual que para el nitrgeno.
Por calentamiento de sustancia que contienen azufre con sodio resulta sulfuro de
sodio. Por tratamiento del filtrado acuoso con acetato de plomo y cido actico,
aparece un precipitado negro de sulfuro de plomo, slo se produce una coloracin
plateado oscuro.

Manual de qumica orgnica, Beyer Walter (pg.12)

 - Este resultado se obtuvo en la prctica luego de agregar 2 gotas de cido
actico ,10 gotas de acetato de plomo , la mezcla tom un tono gris plateado.

IV. CONCLUSIONES

- La investigacin cualitativa de la presencia de elementos presentes en sustancias

orgnicas es de gran importancia para la identificacin de una muestra
desconocida y es bsica para los posteriores ensayos.

- La aparicin de un precipitado oscuro indica la presencia de azufre; al

adicionarle al cido actico y acetato de plomo al filtrado se form un
precipitado oscuro logrando de esta manera identificar al azufre en forma de
sulfuro de plomo.

V. RECOMENDACIONES

- Lavar los tubos y secarlos bien.

- Utilizar una cantidad apreciable de muestra para reconocer la existencia de C, H,

O, N, S, cianuro, etc.

- Colocar bien los tubos de ensayo sobre el mechero para apreciar una buena
combustin, al calentar tener cuidado debido a que en algunas reacciones saltan
al ser calentados.

- Filtrar la muestra hasta obtener la translucida, evidencia la pureza de la muestra.

- Otro mtodo tambin se utiliza es la prueba de Beilstein, en el que se calienta la

llama oxidante de un mechero bunsen , un alambre de cobre previamente
calcinado, con unos cuantos granitos de la sustancia que se investiga.
- Tambin se recomienda usar los mtodos de Wurzschimtt (1950) para el Yodo y
el mtodo de Schoniger para el Cloro y el Bromo. Siendo todos los elementos
Halgenos

VI. BIBLIOGRAFIA

F.Salvagiotti(2005) Azufre Elemental propiedades como Corrector del pH y la

Fertilidad de Algunos Suelos

Manual de qumica orgnica, Beyer Walter

Noller, Carl (1978) Qumica de los compuestos orgnicos

http://www.sidalc.net/cgi-bin/wxis.exe/?
IsisScript=MORON.xis&method=post&formato=2&cantidad=1&expresion
=mfn=004069

Fox, M.A.; Whitesell, J.K.; Escalona y Garcia, H.J. 2000 QUIMICA

Organica