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PRACTICA N 13
ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS
ACIDOS GRASOS
OBJETIVOS ESPECIFICOS
FUNDAMENTO TEORICO
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los
anhdridos de cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR), y las amidas (RCONH2).
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinacin de un grupo carbonilo y
de un hidroxilo. Algunos cidos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y
sus nombres comunes reflejan sus orgenes histricos.
El cido carboxlico ms simple, el cido frmico, es el causante de la irritacin
causada por la picadura de las hormigas (del latn frmica, hormiga).
El cido actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio).
El cido propinico se consider como el primer cido graso, y su nombre deriva del
griego protos pion (primera grasa).
El cido butrico se obtiene por oxidacin del butiraldehido, que se encuentra en la
mantequilla (en latn butyrum).
Los cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en las secreciones cutneas de
las cabras (capri en latn).
La nomenclatura IUPAC para los cidos carboxlicos emplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena ms larga de tomos de carbono, que incluye al cido
carboxlico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la
palabra cido.
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.
Reacciones cido-base.
RO - + H3O
1/2 -
energia O
ROH + H2O
R C + H3O
O 1/2 -
RCOOH + H2O
H O H O Cl O Cl O
H C C O H Cl C C O H Cl C C O H Cl C C O H
H H H Cl
cido acetico cido cloroactico cido dicloroactico cido tricloroactico
H H Cl O H Cl H O Cl H H O
H C C C C O H H C C C C O H H C C C C O H
H H H H H H H H H
Al contrario que los aldehdos y las cetonas, los cidos carboxlicos y sus derivados se
caracterizan por experimentar reacciones de adicin nucleoflica - eliminacin.
Los cidos carboxlicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un catalizador
cido, formando steres y agua (reaccin de esterificacin de Fischer). Las reacciones
de esterificacin se efectan bajo catlisis cida, puesto que en ausencia de cidos
fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si est presente una cantidad
cataltica de cido el equilibrio se alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo
una mezcla del cido carboxlico y del alcohol. Para desplazar el equilibrio hacia la
formacin del ster se aade un exceso del cido carboxlico o del alcohol. Tambin se
puede aumentar la proporcin de ster en el equilibrio eliminando el agua formada en
la reaccin.
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OH OH
1. + CH3OH + H2O
COOH COOCH3
OH OH
2. + CH3CH2OH + H2O
COOH COOCH2CH3
Saponificacin.
Los steres se pueden hidrolizar no solo en medio cido, sino tambin en medio
bsico. El proceso de hidrlisis bsica de los steres se denomina saponificacin.
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CH3-(CH2)n-COO-CH2-R
enlace ester
CH3-(CH2)n-COONa HO-CH2-R
jabn alcohol
El trmino saponificacin proviene del latn saponis que significa jabn. El jabn se
fabrica por hidrlisis bsica de las grasas, que son steres de la glicerina con cidos
carboxlicos de cadena larga (cidos grasos). Cuando se hidroliza la grasa con NaOH,
se obtiene glicerina (propanotriol) y las correspondientes sales sdicas de los cidos
carboxlicos de cadena larga. Estas sales son lo que conocemos como jabn.
Concepto de Lpido
Es un grupo de sustancias muy heterogneas que slo tienen en comn estas dos
caractersticas:
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Lpidos saponificables
Simples
Acilglicridos
Cridos
Complejos
Fosfolpidos
Glucolpidos
Lpidos insaponificables
Terpenos
Esteroides
Prostaglandinas
cidos grasos
Los cidos grasos son molculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de
tipo lineal, y con un nmero par de tomos de carbono. Tienen en un extremo de la
cadena un grupo carboxilo (-COOH).
CH3(CH2)nCOOH
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Slo tienen enlaces simples entre los tomos de carbono. Son ejemplos de este tipo
de cidos el mirstico (14C);el palmtico (16C) y el esterico (18C) .
H2 H2
H3C C H2
C O
C
C
H2 C C C
H2 H2
OH
cido graso saturado
H2 H2
C HC CH
C O
H 3C C C
C H2
H2
OH
cido graso insaturado
Tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus molculas presentan codos,
con cambios de direccin en los lugares dnde aparece un doble enlace. Son
ejemplos el olico (18C, un doble enlace) y el linoleco (18C y dos dobles enlaces).
Solubilidad. Los cidos grasos poseen una zona hidrfila, el grupo carboxilo (-COOH)
y una zona lipfila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y
grupos metilo (-CH3) terminales.
Por eso las molculas de los cidos grasos son anfipticas, pues por una parte, la
cadena aliftica es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgnicos (lipfila), y por
otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrfilo).
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Desde el punto de vista qumico, los cidos grasos son capaces de formar enlaces
ster con los grupos alcohol de otras molculas.
Cuando estos enlaces se hidrolizan con un lcali, se rompen y se obtienen las sales
de los cidos grasos correspondientes, denominados jabones, mediante un proceso
denominado saponificacin.
CH3-(CH2)n-COO-CH2-R
enlace ester
CH3-(CH2)n-COONa HO-CH2-R
jabn alcohol
Lpidos simples
Acilglicridos
Son lpidos simples formados por la esterificacin de una, dos o tres molculas de
cidos grasos con una molcula de glicerina. Tambin reciben el nombre de glicridos
o grasas simples
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Glicerina TRIGLICERIDO
H O
H C O C
O
H C O C
O
H C O C
H Acido graso
Ceras
Las ceras son steres de cidos grasos de cadena larga, con alcoholes tambin de
cadena larga. En general son slidas y totalmente insolubles en agua. Todas las
funciones que realizan estn relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su
consistencia firme. As las plumas, el pelo, la piel, las hojas, frutos, estn cubiertas de
una capa crea protectora.
Una de las ceras ms conocidas es la que segregan las abejas para confeccionar su
panal.
Lpidos complejos
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Fosfolpidos
Glicerina TRIGLICERIDO
H O
H C O C
FOSFOGLICERIDO O
H C O C
H3C O
COLA NO POLAR
H3C N H2CH2C O P CH
H3C H
O
CABEZA POLAR
H
CH3(CH2)12CH C C OH
H
H
C N CH2 O
O H2C O P O CH2-CH2-N+(CH3)3
ESFINGOLIPIDO
Glucolpidos
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Terpenos
Son molculas lineales o cclicas que cumplen funciones muy variadas, entre los que
se pueden citar:
Esteroides
Los esteroides son lpidos que derivan del esterano. Comprenden dos grandes grupos
de sustancias:
COLESTEROL
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HO
El colesterol forma parte estructural de las membranas a las que confiere estabilidad.
Es la molcula base que sirve para la sntesis de casi todos los esteroides
HORMONAS SEXUALES
CH3
ESTEROIDES
C O
PROGESTERONA CH3
CH3
TESTOSTERONA
OH
CH3
CH3
O
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Entre las hormonas Sexuales se encuentran la progesterona que prepara los rganos
sexuales femeninos para la gestacin y la testosterona responsable de los caracteres
sexuales masculinos.
HORMONAS SUPRARRENALES
CH2OH
C O
CH3
O OH
CH3
Prostaglandinas
Las prostaglandinas son lpidos cuya molcula bsica est constituida por 20 tomos
de carbono que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifticas.
COOH
PROSTAGLANDINAS
Las funciones son diversas. Entre ellas destaca la produccin de sustancias que
regulan la coagulacin de la sangre y cierre de las heridas; la aparicin de la fiebre
como defensa de las infecciones; la reduccin de la secrecin de jugos gstricos.
Funcionan como hormonas locales.
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Funcin de reserva.
Son la principal reserva energtica del organismo. Un gramo de grasa produce 9'4
kilocaloras en las reacciones metablicas de oxidacin, mientras que protenas y
glcidos slo producen 4'1 kilocalora/gr.
Funcin estructural.
Reaccin de saponificacin
Saponificacin.
Es una reaccin tpica de los cidos grasos, en la cual reaccionan con lcalis y dan
lugar a una sal de cido graso, que se denomina jabn. Las molculas de jabn
presentan simultneamente una zona lipfila o hifrfoba, que rehuye el contacto con el
agua, y una zona hidrfila o polar, que se orienta hacia ella, lo que se denomina
comportamiento anfiptico.
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Reaccin de esterificacin
Esterificacin.
ESTERIFICACION
PARTE EXPERIMENTAL
Los cidos carboxlicos reaccionan con la solucin de bicarbonato de sodio en agua,
desprendiendo anhdrido carbnico.
Esta reaccin es til para distinguir los cidos carboxlicos de otras sustancias
dbilmente acidas como los fenoles, que se disuelven en dixido de solo pero no
desprenden anhdrido carbnico del bicarbonato de sodio
MATERIALES REACTIVOS
Tubos de ensayo Ac. benzoico
Pipetas Ac. actico
Gradilla metanal
Esptula etanol
Pizeta Carbonato de sodio
Bicarbonato de sodio
PROCEDIMIENTO
Esta prueba es til para cidos alifticos sin substituyentes y de bajo peso molecular
que contienen de uno a seis tomos de carbono. Tambin es valiosa para la
caracterizacin de los esteres de tales cidos, ya que los cidos pueden obtenerse de
ellos por hidrlisis.
MATERIALES REACTIVOS
Equipo de destilacin simple Acido actico
bureta Hidroxido de sodio
soporte
probeta
PROCEDIMIENTO:
NUMERO DE DUCLAUX
Nota:
Este procedimiento es emprico y los valores solo son relativos, siendo un ndice de la
volatilidad relativa del acido y el agua a la concentracin sealada.
El volumen de la probeta deber verificarse con el de una pipeta de 10 ml.
Nmeros de Duclaux
MATERIALES REACTIVOS
Tubos de ensayo Ac. oxlico
Bao Mara Ac. citrico
Goteros Ac. Tartarico
Pizetas Tricloruro ferrico
PROCEDIMIENTO
Colocar en tres tubos de ensayo 0.5 gramos de cido oxlico, cido ctrico y
cido tartrico
ESTERIFICACION
MATERIALES REACTIVOS
Tubos de ensayo Acido actico
Bao Mara Etanol
Pipetas Acido sulfrico concentrado
Pizetas CaCO3
PROCEDIMIENTO
SAPONIFICACION
MATERIALES REACTIVOS
Matraz de 250 ml. Etanol
Bao Mara Manteca
Balanza NaOH
Varilla de vidrio NaCl
PROCEDIMIENTO
Verter la solucin sobre 200 cc de agua fra saturada con cloruro de sodio
Dejar en reposo,
Lavar con agua fra
PROCEDIMIENTO
CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFIA
a) Vogel A.I.
A Textbook of Practical Organic Chemistry
Third Edition
Longmans
London, 1962.