Ácidos carboxílicos y derivados

Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.
PRACTICA N 13
ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS
ACIDOS GRASOS
OBJETIVOS ESPECIFICOS
Al trmino del trabajo prctico el alumno ser capaz de:

Reconocer, describir, identificar o representar en reacciones todas las
propiedades qumicas de los cidos carboxlicos y sus derivados.
Diferenciar, grasas, aceites, ceras (vegetales, animales).
FUNDAMENTO TEORICO
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los
anhdridos de cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR), y las amidas (RCONH2).
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinacin de un grupo carbonilo y
de un hidroxilo. Algunos cidos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y
sus nombres comunes reflejan sus orgenes histricos.
El cido carboxlico ms simple, el cido frmico, es el causante de la irritacin
causada por la picadura de las hormigas (del latn frmica, hormiga).
El cido actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio).
El cido propinico se consider como el primer cido graso, y su nombre deriva del
griego protos pion (primera grasa).
El cido butrico se obtiene por oxidacin del butiraldehido, que se encuentra en la
mantequilla (en latn butyrum).
Los cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en las secreciones cutneas de
las cabras (capri en latn).
La nomenclatura IUPAC para los cidos carboxlicos emplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena ms larga de tomos de carbono, que incluye al cido
carboxlico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la
palabra cido.
En la tabla que se da a continuacin aparecen los nombres comunes y los nombres

IUPAC de los cidos carboxlicos simples.
cido metanoico cido frmico HCOOH

acido etanoico cido actico CH3COOH
cido propanoico cido propinico CH3CH2COOH
cido 2-propenoico cido acrlico CH2=CHCOOH
cido butanoico cido butrico CH3(CH2)2COOH
cido 2-metilpropanoico cido isobutrico (CH3)2CHCOOH
cido trans-2-butenoico cido crotnico CH3CH=CHCOOH
cido pentanoico cido valrico CH3(CH2)3COOH
cido 3-metilbutanoico cido isovalrico (CH3)2CHCH2COOH
cido 2,2-dimetilpropanoico cido pivlico (CH3)3CCOOH
cido hexanoico cido caproico CH3(CH2)4COOH
cido octanoico cido caprlico CH3(CH2)6COOH
cido decanoico cido cprico CH3(CH2)8COOH
cido dodecanoico cido lurico CH3(CH2)10COOH
cido tetradecanoico cido mirstico CH3(CH2)12COOH
Reacciones cido-base.
Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in

carboxilato. Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los cidos
carboxlicos simples son de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del
cido actico (CH3COOH) es de 10-4.7.
Aunque los cidos carboxlicos no son tan cidos como los cidos minerales, son
mucho ms cidos que otros grupos funcionales que se han estudiado. Por ejemplo, el
cido actico es 1011 veces ms cido que los alcoholes ms cidos. De hecho, el
cido actico concentrado puede provocar quemaduras graves en contacto con la piel.
La disociacin de un cido o un alcohol implica, en ambos casos, la ruptura heteroltica
de un enlace O-H, pero cuando la disociacin se produce sobre el cido carboxlico se
genera un in carboxilato con la carga negativa repartida por igual sobre dos tomos
de oxgeno, mientras que la ionizacin de un alcohol genera un in alcxido, en el que
la carga negativa se encuentra casi en su totalidad sobre un solo tomo de oxgeno.
La deslocalizacion de la carga en el in carboxilato hace que ste sea mucho ms

estable que un in alcxido y por tanto, la disociacin de un cido carboxlico es
menos endotrmica que la de un alcohol.
R O H + H2O R O + H3O pKa= 16

alcohol alcoxido
O O O
R C O H + H2O R C O + R C O + H3O pKa = 5
acido carboxilico in carboxilato
RO - + H3O
1/2 -
energia O
ROH + H2O
R C + H3O
O 1/2 -
RCOOH + H2O
Efecto inductivo y fuerza cida.
Un sustituyente que estabilice al in carboxilato aumenta la disociacin y produce un

cido ms fuerte. Los tomos electronegativos aumentan la fuerza de un cido porque
su efecto inductivo electrn-atrayente contribuye a deslocalizar la carga negativa del
in carboxilato. Este efecto inductivo puede ser muy grande si estn presentes uno o
ms grupos electrn-atrayentes en el tomo de carbono . Por ejemplo, el cido
cloroactico (ClCH2COOH) tiene un pKa de 2.86, lo que indica que es un cido ms
fuerte que el actico (pKa =4.74). El cido dicloroactico (Cl 2CHCOOH) es todava
ms fuerte, con un pKa de 1.26. El cido tricloroactico (Cl 3CCOOH) tiene un pKa de
0.64, comparable en fuerza a algunos de los cidos minerales.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo.

Los sustituyentes electrn-atrayentes en el carbono son los ms eficaces a la hora
de aumentar la fuerza de un cido. Los sustituyentes ms alejados tienen efectos
mucho ms pequeos sobre la acidez, lo que pone de manifiesto que los efectos
inductivos decrecen rpidamente con la distancia.
H O H O Cl O Cl O
H C C O H Cl C C O H Cl C C O H Cl C C O H
H H H Cl
cido acetico cido cloroactico cido dicloroactico cido tricloroactico
H H Cl O H Cl H O Cl H H O
H C C C C O H H C C C C O H H C C C C O H
H H H H H H H H H
cido 2-clorobutanoico cido 3-clorobutanoico cido 4-clorobutanoico
Al contrario que los aldehdos y las cetonas, los cidos carboxlicos y sus derivados se
caracterizan por experimentar reacciones de adicin nucleoflica - eliminacin.
Los cidos carboxlicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un catalizador
cido, formando steres y agua (reaccin de esterificacin de Fischer). Las reacciones
de esterificacin se efectan bajo catlisis cida, puesto que en ausencia de cidos
fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si est presente una cantidad
cataltica de cido el equilibrio se alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo
una mezcla del cido carboxlico y del alcohol. Para desplazar el equilibrio hacia la
formacin del ster se aade un exceso del cido carboxlico o del alcohol. Tambin se
puede aumentar la proporcin de ster en el equilibrio eliminando el agua formada en
la reaccin.
OH OH
1. + CH3OH + H2O
COOH COOCH3
OH OH
2. + CH3CH2OH + H2O
COOH COOCH2CH3
Si se desea esterificar un cido hay que utilizar un exceso de alcohol y, si es posible,

eliminar el agua de la reaccin. Si se desea hidrolizar un ster hay que emplear un
exceso de agua, por ejemplo reflujando el ster en una disolucin acuosa HCl o H 2SO4
diluidos.
Los steres tambin se pueden sintetizar mediante la reaccin de cloruros de cido o

anhidridos de cido con alcoholes. Como los cloruros de cido y los anhdridos mucho
ms reactivos hacia el proceso de adicin nucleoflica-eliminacin que los cidos
carboxlicos, la reaccin de esterificacin tiene lugar de forma rpida y sin la presencia
de catalizador cido. Cuando se emplean cloruros de cido y anhdridos para las
reacciones de esterificacin hay que emplear una base, usualmente piridina, para
neutralizar el HCl o el cido carboxlico que se forma en el proceso.
Saponificacin.
Los steres se pueden hidrolizar no solo en medio cido, sino tambin en medio
bsico. El proceso de hidrlisis bsica de los steres se denomina saponificacin.
Acido graso Alcohol
CH3-(CH2)n - COOH + HO-CH2-R
R.de esterificacin H2O
CH3-(CH2)n-COO-CH2-R
enlace ester
R.de saponificacin NaOH
CH3-(CH2)n-COONa HO-CH2-R
jabn alcohol
Esta reaccin, al contrario que el proceso de esterificacin de Fischer, es irreversible.

El ion hidrxido ataca al carbonilo del ster formando un intermedio tetrahdrico.
Cuando se regenera el grupo carbonilo se produce la eliminacin del in alcxido y se
forma un cido carboxlico. Una rpida transferencia de protn forma el carboxilato y el
alcohol. Este ltimo paso es muy exotrmico y desplaza los dos equilibrios anteriores
del proceso de saponificacin hacia su terminacin, haciendo que el proceso sea
irreversible.
El trmino saponificacin proviene del latn saponis que significa jabn. El jabn se
fabrica por hidrlisis bsica de las grasas, que son steres de la glicerina con cidos
carboxlicos de cadena larga (cidos grasos). Cuando se hidroliza la grasa con NaOH,
se obtiene glicerina (propanotriol) y las correspondientes sales sdicas de los cidos
carboxlicos de cadena larga. Estas sales son lo que conocemos como jabn.
Concepto de Lpido
Los lpidos son biomolculas orgnicas formadas bsicamente por carbono e

hidrgeno y generalmente tambin oxgeno; pero en porcentajes mucho ms bajos.
Adems pueden contener tambin fsforo, nitrgeno y azufre.
Es un grupo de sustancias muy heterogneas que slo tienen en comn estas dos
caractersticas:
Son insolubles en agua

Son solubles en disolventes orgnicos, como ter, cloroformo, benceno, etc.
Clasificacin de los lpidos
Los lpidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composicin

cidos grasos (Lpidos saponificables) o no lo posean (Lpidos insaponificables).
Lpidos saponificables
Simples
Acilglicridos
Cridos
Complejos
Fosfolpidos
Glucolpidos
Lpidos insaponificables
Terpenos
Esteroides
Prostaglandinas
cidos grasos
Los cidos grasos son molculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de
tipo lineal, y con un nmero par de tomos de carbono. Tienen en un extremo de la
cadena un grupo carboxilo (-COOH).
CH3(CH2)nCOOH
Se conocen unos 70 cidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos:

Los cidos grasos saturados
Slo tienen enlaces simples entre los tomos de carbono. Son ejemplos de este tipo
de cidos el mirstico (14C);el palmtico (16C) y el esterico (18C) .
H2 H2
H3C C H2
C O
C
C
H2 C C C
H2 H2
OH
cido graso saturado
Los cidos grasos insaturados
H2 H2
C HC CH
C O
H 3C C C
C H2
H2
OH
cido graso insaturado
Tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus molculas presentan codos,
con cambios de direccin en los lugares dnde aparece un doble enlace. Son
ejemplos el olico (18C, un doble enlace) y el linoleco (18C y dos dobles enlaces).
Propiedades de los cidos grasos
Solubilidad. Los cidos grasos poseen una zona hidrfila, el grupo carboxilo (-COOH)
y una zona lipfila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y
grupos metilo (-CH3) terminales.
Por eso las molculas de los cidos grasos son anfipticas, pues por una parte, la
cadena aliftica es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgnicos (lipfila), y por
otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrfilo).
Desde el punto de vista qumico, los cidos grasos son capaces de formar enlaces
ster con los grupos alcohol de otras molculas.
Cuando estos enlaces se hidrolizan con un lcali, se rompen y se obtienen las sales
de los cidos grasos correspondientes, denominados jabones, mediante un proceso
denominado saponificacin.
Acido graso Alcohol
CH3-(CH2)n - COOH + HO-CH2-R
R.de esterificacin H2O
CH3-(CH2)n-COO-CH2-R
enlace ester
R.de saponificacin NaOH
CH3-(CH2)n-COONa HO-CH2-R
jabn alcohol
Lpidos simples
Son lpidos saponificables en cuya composicin qumica slo intervienen carbono,

hidrgeno y oxgeno.
Acilglicridos
Son lpidos simples formados por la esterificacin de una, dos o tres molculas de
cidos grasos con una molcula de glicerina. Tambin reciben el nombre de glicridos
o grasas simples
Glicerina TRIGLICERIDO
H O
H C O C
O
H C O C
O
H C O C
H Acido graso
Segn el nmero de cidos grasos, se distinguen tres tipos de estos lpidos:
Los monoglicridos, que contienen una molcula de cido graso
Los diglicridos, con dos molculas de cidos grasos
Los triglicridos, con tres molculas de cidos grasos.
Los acilglicridos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificacin en la que se

producen molculas de jabn.
Ceras
Las ceras son steres de cidos grasos de cadena larga, con alcoholes tambin de
cadena larga. En general son slidas y totalmente insolubles en agua. Todas las
funciones que realizan estn relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su
consistencia firme. As las plumas, el pelo, la piel, las hojas, frutos, estn cubiertas de
una capa crea protectora.
Una de las ceras ms conocidas es la que segregan las abejas para confeccionar su
panal.
Lpidos complejos
Son lpidos saponificables en cuya estructura molecular adems de carbono,

hidrgeno y oxgeno, hay tambin nitrgeno, fsforo, azufre o un glcido.
Son las principales molculas constitutivas de la doble capa lipdica de la membrana,

por lo que tambin se llaman lpidos de membrana. Son tambin molculas
anfipticas.
Fosfolpidos
Se caracterizan por presentar un cido ortofosfrico en su zona polar. Son las

molculas ms abundantes de la membrana citoplasmtica.
Algunos ejemplos de fosfolpidos
Glicerina TRIGLICERIDO
H O
H C O C
FOSFOGLICERIDO O
H C O C
H3C O
COLA NO POLAR
H3C N H2CH2C O P CH
H3C H
O
CABEZA POLAR
H
CH3(CH2)12CH C C OH
H
H
C N CH2 O
O H2C O P O CH2-CH2-N+(CH3)3
ESFINGOLIPIDO
Glucolpidos
Son lpidos complejos que se caracterizan por poseer un glcido. Se encuentran

formando parte de las bicapas lipdicas de las membranas de todas las clulas,
especialmente de las neuronas. Se sitan en la cara externa de la membrana celular,
en donde realizan una funcin de relacin celular, siendo receptores de molculas
externas que darn lugar a respuestas celulares.
Terpenos
Son molculas lineales o cclicas que cumplen funciones muy variadas, entre los que
se pueden citar:
Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol,

vainillina.
Vitaminas, como la vitamina A, vitamina E, vitamina K.
Pigmentos vegetales, como la carotina y la xantofila.
Esteroides
Los esteroides son lpidos que derivan del esterano. Comprenden dos grandes grupos
de sustancias:
Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.
Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y las hormonas sexuales.
COLESTEROL
HO
El colesterol forma parte estructural de las membranas a las que confiere estabilidad.
Es la molcula base que sirve para la sntesis de casi todos los esteroides
HORMONAS SEXUALES
CH3
ESTEROIDES
C O
PROGESTERONA CH3
CH3
TESTOSTERONA
OH
CH3
CH3
O
Entre las hormonas Sexuales se encuentran la progesterona que prepara los rganos
sexuales femeninos para la gestacin y la testosterona responsable de los caracteres
sexuales masculinos.
HORMONAS SUPRARRENALES
CH2OH
C O
CH3
O OH
CH3
Entre las hormonas suprarrenales se encuentra la cortisona, que acta en el

metabolismo de los glcidos, regulando la sntesis de glucgeno.
Prostaglandinas
Las prostaglandinas son lpidos cuya molcula bsica est constituida por 20 tomos
de carbono que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifticas.
COOH
PROSTAGLANDINAS
Las funciones son diversas. Entre ellas destaca la produccin de sustancias que
regulan la coagulacin de la sangre y cierre de las heridas; la aparicin de la fiebre
como defensa de las infecciones; la reduccin de la secrecin de jugos gstricos.
Funcionan como hormonas locales.
Funciones de los lpidos
Los lpidos desempean cuatro tipos de funciones:
Funcin de reserva.
Son la principal reserva energtica del organismo. Un gramo de grasa produce 9'4
kilocaloras en las reacciones metablicas de oxidacin, mientras que protenas y
glcidos slo producen 4'1 kilocalora/gr.
Funcin estructural.
Forman las bicapas lipdicas de las membranas. Recubren rganos y le dan

consistencia, o protegen mecnicamente como el tejido adiposo de pis y manos.
Funcin biocatalizadora. En este papel los lpidos favorecen o facilitan las reacciones
qumicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta funcin las vitaminas
lipdicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
Funcin transportadora.
El transporte de lpidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza

mediante su emulsin gracias a los cidos biliares y a los proteolpidos.
Reaccin de saponificacin
Saponificacin.
Es una reaccin tpica de los cidos grasos, en la cual reaccionan con lcalis y dan
lugar a una sal de cido graso, que se denomina jabn. Las molculas de jabn
presentan simultneamente una zona lipfila o hifrfoba, que rehuye el contacto con el
agua, y una zona hidrfila o polar, que se orienta hacia ella, lo que se denomina
comportamiento anfiptico.
Reaccin de esterificacin
Esterificacin.
Un cido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando un ster

y liberndose una molcula de agua.
RCOOH + R-OH R C OR + H2O
ESTERIFICACION
PARTE EXPERIMENTAL
Los cidos carboxlicos reaccionan con la solucin de bicarbonato de sodio en agua,
desprendiendo anhdrido carbnico.
Esta reaccin es til para distinguir los cidos carboxlicos de otras sustancias
dbilmente acidas como los fenoles, que se disuelven en dixido de solo pero no
desprenden anhdrido carbnico del bicarbonato de sodio
SOLUBILIDAD ENS SOLUCION ACUOSA DE NaHCO3 AL 5%
MATERIALES REACTIVOS
Tubos de ensayo Ac. benzoico
Pipetas Ac. actico
Gradilla metanal
Esptula etanol
Pizeta Carbonato de sodio
Bicarbonato de sodio
PROCEDIMIENTO
Colocar en tubos de ensayo 1 ml de solucin acuosa de NaHCO3.

Agregar 1 ml o 1 gr. del compuesto carboxlico.
Observar el comportamiento en fri y luego en Bao Maria.
CONSTANTE DE DUCLAUX PARA ACIDOS ALIFATICOS VOLATILES
Esta prueba es til para cidos alifticos sin substituyentes y de bajo peso molecular
que contienen de uno a seis tomos de carbono. Tambin es valiosa para la
caracterizacin de los esteres de tales cidos, ya que los cidos pueden obtenerse de
ellos por hidrlisis.
Equipo de destilacin simple Acido actico
bureta Hidroxido de sodio
soporte
probeta
PROCEDIMIENTO:
Disolver tres gramos de acido actico en 150 ml de agua destilada.
Colocar 10 ml de la mezcla por medio de una pipeta en un matraz erlenmeyer
Titular con hidroxido de sodio .1N, utilizando como indicador fenolfataleina.
Armar un equipo de destilacin simple
Colocar 100 ml de la solucin en el matraz de destilacin de 250 ml..
Se le aaden piedras de ebullicin
Calentar el matraz hasta que salgan gotas de destilado a velocidad constante.
La destilacin no deber ser tan rpida que haya un fluido continuo de

destilado o tan lenta que haya un intervalo apreciable entregota y gota.
Se recogen tres fracciones de 10 ml (A), (B) y (C), utilizando una probeta de 10

ml para el efecto.
Cada fraccin se titula separadamente con la solucin de hidroxido de sodio

0.1N usada inicialmente.
Los resultados se expresan como porcentaje de acidez de los 100 ml

utilizados.
NUMERO DE DUCLAUX
volumen de alcali (ml) para la fraccion de 10 ml x 100

Nmero de Duclaux =
volumen de lcali (ml) para los 10 ml iniciales x 10
Nota:
Este procedimiento es emprico y los valores solo son relativos, siendo un ndice de la
volatilidad relativa del acido y el agua a la concentracin sealada.
El volumen de la probeta deber verificarse con el de una pipeta de 10 ml.
Nmeros de Duclaux
Acido Fraccin Fraccin Fraccin

A B C
Frmico 3.95 4.40 4.55

Actico 6.8 7.1 7.4
Propionico 11.9 11.7 11.3
n-butirico 17.9 15.9 14.6
Isobutirico 25.0 20.9 16.0
n-Valerinico 24.5 20.6 17.0
Iso-valerinico 28.7 23.1 16.8
n-caproico 33.0 24.0 19.0
REACCION CON TRICLORURO FERRICO
Tubos de ensayo Ac. oxlico
Bao Mara Ac. citrico
Goteros Ac. Tartarico
Pizetas Tricloruro ferrico
PROCEDIMIENTO
Colocar en tres tubos de ensayo 0.5 gramos de cido oxlico, cido ctrico y
cido tartrico
Agregar a cada uno de ellos 5 gotas de solucin de tricloruro frrico al 10%.
Observar en fri y posteriormente en bao Maria.
ESTERIFICACION
Tubos de ensayo Acido actico
Bao Mara Etanol
Pipetas Acido sulfrico concentrado
Pizetas CaCO3
PROCEDIMIENTO
Colocar 1 cc de Acido actico en un tubo de ensayo
Agregar 21 cc etanol mas 1 cc de acido sulfrico concentrado

Calentar en bao Maria durante tres minutos.
Dejar enfriar en un vaso de precipitacin
Agregar solucin saturada de CaCO3.
Observar y sentir el olor,
SAPONIFICACION
Matraz de 250 ml. Etanol
Bao Mara Manteca
Balanza NaOH
Varilla de vidrio NaCl
PROCEDIMIENTO
Coloque en un matraz 15 gramos de manteca mas 10 cc de Etanol
Agregar 4 g de NaOH disueltos en 35 ml de agua destilada
Calentar en bao Maria con agitacin durante 30 minutos
Si la mezcla se llegara a solidificar agregar agua destilada caliente.
Verter la solucin sobre 200 cc de agua fra saturada con cloruro de sodio
Dejar en reposo,
Lavar con agua fra
Filtrar sobre un pedazo de tela y comprimir para secar.
Realizar pruebas de lavado.

Accin espumante:
PROCEDIMIENTO
Con el jabn obtenido, prepare 10 ml de solucin jabonosa, disolviendo

aproximadamente 0,1 g de jabn en 10 ml de agua caliente.
Coloque 1 ml de esta solucin en cuatro tubos de ensayo.
En uno de ellos agregue 3 gotas de HCl concentrado.
En el otro 0,5 ml de CaCl2 (10%).
En el tercero 0,5 ml de MgCl2 (10%).
Tape los tubos y agite fuertemente.
Explique las observaciones
CUESTIONARIO
1. Mediante reacciones qumicas sencillas, sugiera procedimiento para distinguir

entre si los siguientes miembros de cada grupo:
a) Anhdrido actico butirato de etilo ter n- butlico.
b) Acido butirico propanol ter n proplico.
c) ter sec-butlico n-heptano 2 -octeno
2. Escriba las ecuaciones de preparacin del cido actico, a partir del acetileno,
metano y yoduro de metilo.
3. Cmo distinguira entre un alcohol ordinario y el cido actico?.
4. Porque el cido oxlico es muy reductor si sus dos carbonos forman parte de
un grupo carbonilo?
5. Qu cetonas de frmula C5H10O daran un cido por la reaccin del
haloformo?
6. Usted tiene tres botellas sin etiqueta. Una contiene n-hexano, otra n-hexanol y
la tercera hexanoico. Explique cmo los reactivos carbonato de sodio y sodio
metlico bastaran para su identificacin.
7. Se trata con carbonato clcico en exceso un volumen de 100 cc de un vinagre
y se mide el dixido de carbono que se ha desprendido; resulta ser 560 ml en
c.n. Calcular el peso de cido actico puro que contiene un litro de vinagre.
8. Si se hacen reaccionar 3.0 g de cido actico con metanol en exceso Cuntos

gramos de acetato de metilo podran formarse.
9. Cuantos kilogramos de jabn anhidro podrn obtenerse a partir de 1 Kg. de
manteca, admitiendo que esta sea un triester puro del cido esterico
(CH3(CH2)16COOH.
10. Escriba la ecuacin general del proceso de saponificacin con NaOH y con
KOH.
11. Cual es la razn de utilizar solucin saturada de NaCl para separar el jabn?
12. Qu sucedi al agregar HCl?.
13. Qu sucedi al adicionar el CaCl2 o el MgCl2?Cual es la razn?
BIBLIOGRAFIA
a) Vogel A.I.
A Textbook of Practical Organic Chemistry
Third Edition
Longmans
London, 1962.
b) Shriner R.L., Fuson, R.C.. y Curtin D.Y.

Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos
Limusa
Mxico, 1977.
c) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E.

Curso Prctico de Qumica Orgnica
2a. Edicin
Madrid, 1979.
d) Pavia D.L., Lampman, G.M. and Kriz G.S.

Introduction to Organic Laboratory Techniques
W.B. Saunders Co.
Phyladelphia, 1976.

Ácidos carboxílicos y derivados

Загружено:

Сведения о документе

Оригинальное название

Авторское право

Доступные форматы

Поделиться этим документом

Поделиться или встроить документ

Параметры публикации

Этот документ был вам полезен?

Это неприемлемый материал?

Авторское право:

Доступные форматы

Ácidos carboxílicos y derivados

Загружено:

Авторское право:

Доступные форматы

Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010

Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

Al trmino del trabajo prctico el alumno ser capaz de:

En la tabla que se da a continuacin aparecen los nombres comunes y los nombres

cido metanoico cido frmico HCOOH

Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in

La deslocalizacion de la carga en el in carboxilato hace que ste sea mucho ms

R O H + H2O R O + H3O pKa= 16

R C O H + H2O R C O + R C O + H3O pKa = 5

acido carboxilico in carboxilato

Efecto inductivo y fuerza cida.

Un sustituyente que estabilice al in carboxilato aumenta la disociacin y produce un

La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo.

cido 2-clorobutanoico cido 3-clorobutanoico cido 4-clorobutanoico

Si se desea esterificar un cido hay que utilizar un exceso de alcohol y, si es posible,

Los steres tambin se pueden sintetizar mediante la reaccin de cloruros de cido o

Acido graso Alcohol

CH3-(CH2)n - COOH + HO-CH2-R

R.de esterificacin H2O

R.de saponificacin NaOH

Esta reaccin, al contrario que el proceso de esterificacin de Fischer, es irreversible.

Los lpidos son biomolculas orgnicas formadas bsicamente por carbono e

Son insolubles en agua

Clasificacin de los lpidos

Los lpidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composicin

Se conocen unos 70 cidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos:

Los cidos grasos insaturados

Propiedades de los cidos grasos

Acido graso Alcohol

CH3-(CH2)n - COOH + HO-CH2-R

R.de esterificacin H2O

R.de saponificacin NaOH

Son lpidos saponificables en cuya composicin qumica slo intervienen carbono,

Segn el nmero de cidos grasos, se distinguen tres tipos de estos lpidos:

Los monoglicridos, que contienen una molcula de cido graso

Los diglicridos, con dos molculas de cidos grasos

Los triglicridos, con tres molculas de cidos grasos.

Los acilglicridos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificacin en la que se

Son lpidos saponificables en cuya estructura molecular adems de carbono,

Son las principales molculas constitutivas de la doble capa lipdica de la membrana,

Se caracterizan por presentar un cido ortofosfrico en su zona polar. Son las

Son lpidos complejos que se caracterizan por poseer un glcido. Se encuentran

Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol,

Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.

Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y las hormonas sexuales.

Entre las hormonas suprarrenales se encuentra la cortisona, que acta en el

Funciones de los lpidos

Los lpidos desempean cuatro tipos de funciones:

Forman las bicapas lipdicas de las membranas. Recubren rganos y le dan

El transporte de lpidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza

Un cido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando un ster

RCOOH + R-OH R C OR + H2O

SOLUBILIDAD ENS SOLUCION ACUOSA DE NaHCO3 AL 5%

Colocar en tubos de ensayo 1 ml de solucin acuosa de NaHCO3.

CONSTANTE DE DUCLAUX PARA ACIDOS ALIFATICOS VOLATILES

Disolver tres gramos de acido actico en 150 ml de agua destilada.

Colocar 10 ml de la mezcla por medio de una pipeta en un matraz erlenmeyer

Titular con hidroxido de sodio .1N, utilizando como indicador fenolfataleina.

Armar un equipo de destilacin simple

Colocar 100 ml de la solucin en el matraz de destilacin de 250 ml..

Se le aaden piedras de ebullicin

Calentar el matraz hasta que salgan gotas de destilado a velocidad constante.

La destilacin no deber ser tan rpida que haya un fluido continuo de