PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS

a
Lozano Fabio; b Reyes Daniela; c Gutirrez Katerin
a
(fabio.lozano@correounivalle.edu.co)
b
(drd.27@hotmail.com)
c
(nazare.gutierrez@gmail.com)

Facultad de ingeniera, tecnologa en alimentos, Universidad del

Valle, Cali, Colombia A.A 25360

Laboratorio: 19 de Noviembre de 2016

Entrega: 5 de Diciembre de 2016

1. OBJETIVOS tercer tubo de ensayo se le adiciono 1.5

- Realizar la determinacin
cualitativa de azucares mediante
reacciones qumicas sencillas.
- Identificar las pruebas que
permitan diferenciar entre aldosa
y una cetosa.
- Identificar por medio de
reacciones qumicas las
propiedades reductoras de un
carbohidrato.
2. DATOS, CLCULOS Y
RESULTADOS.
a) REACCIN GENERAL DE LOS
CARBOHIDRATOS CON - CIDOS MINERALES
NAFTOL (PRUEBA DE
MOLISH).
Se toman separadamente en tres tubos
de ensayo 0.5g de la glucosa, sacarosa y
suspensin de algodn. A cada tubo de
ensayo se le adicionan 3.0 mL de agua y
4 gotas de solucin alcohlica al 10% de
-naftol. Se agito el contenido de los
tubos y posteriormente se adiciono 1.5
mL de cido sulfrico concentrado. Se
not que forma una interface violeta.
b) REACCION CON EL REACTIVO
DE FEHLING.
En cuatro tubos de ensayo se le adiciona
1.0mL de reactivo de fehling. Al primer
tubo de ensayo se le adiciona 1.5 mL de
glucosa al 1%, al segundo tubo se le
agrego 1.5 mL de sacarosa al 2%, y al
mL de lactosa al 2%, al cuarto tubo se le
agrego 1.5mL de maltosa al 2%. En un
bao mara se colocan los 4 tubos de
ensayo y su tiempo es de 3 minutos. Los
tubos que reaccionaron fueron: el tubo
No. 1 con glucosa, el tubo No. 3 con
lactosa y el tubo No. 4 con maltosa, el
color que se observo es de rojo ladrillo.
El tubo de ensayo No 2 con sacarosa no
reacciono esto se debe por ser una
azcar invertida no tiene un grupo
aldehdo libre.
c) REACCIN DE LOS
MONOSACRIDOS CON
Se coloc a hervir una pequea cantidad
de D-xilosa con 1.0 mL de cido
clorhdrico concentrado. La aldopentosa
se deshidrata y la cual se vio un color
negro verdoso y agregndole 5 gotas de
anilina y se torn de un color rojo sangre
despus se le agrego 5 gotas de cido
actico y se observ que se convirti
completamente en un color oscuro.
d) HIDROLISIS (INVERSIN) DE
LA SACAROSA.
En un tubo de ensayo se toman 4.0 mL
de sacarosa al 12%, 8 gotas de cido
sulfrico al 10% y se coloca a hervir
durante 5 minutos, de ser incoloro paso a
azul claro, se deja enfriar y se divide en
dos porciones. La primera porcin
separada se le adiciona hidrxido de
sodio basificado hasta un medio
ligeramente bsico y 8 gotas de reactivo
de fehling, posteriormente se calienta de
nuevo. Y se observa que de color azul
cielo pasa a ser amarilloso y luego a un
rojo ladrillo.
La segunda porcin se realiza la reaccin
de seliwanoff: se le adiciono 5 gotas de
cido clorhdrico concentrado y algunos
cristales de resorcinol, luego se procede
a calentar. Lo que se observa es que de
amarilloso pasa a ser amarillo claro.
e) REACCIN CUALITATIVA DE
LA SACAROSA.
En un tubo de ensayo se tom 2 mL de
solucin de sacarosa, se le adiciono 7
gotas de solucin acuosa de sulfato de
cobalto y solucin de hidrxido de sodio.
Lo que se observo es que de
f) REACCIN CUALITATIVA DEL
ALMIDN.
Se toma 1.0g de almidon limpio y se
adiciona 5.0 mL de agua, se disuelve por
calentamiento. Posteriormente se
transfiere a un vaso con de 50mL de
agua, se calienta hasta su ebullicin. Se
realizan los siguientes experimentos:
a) A 5.0 mL de pegante de almidon
se le adicionan 2 gotas e solucin
de yoduro de potasio. Lo que se
observo es que de un color azul
turqu paso hacer un azul oscuro.
b) A una pequea porcin de
pegante de almidn se le adiciona
0.5mL de reactivo de fehling y se
calienta hasta su ebullicin. Se
observ que de azul turqu paso a
azul ms oscuro.
c) A una pequea porcin de
pegante de almidn se mezcl
con solucin concentrada de
hidrxido de bario y
posteriormente se coloc a hervir.
Lo que se observo es que de
incoloro paso a blanco con
precipitado.
d) En un vidrio reloj se mezcla una
pequea cantidad de pegante de
almidn con saliva. Se adiciona
una gota de solucin de yoduro,
se observ que a sus alrededores
se torn un color azul, despus
paso a un color amarillo esto se
debe a la enzima ptialina, la vual
enrgicamente cataliza la
hidrolisis del almidon, formando el
disacrido maltosa.
3. DISCUSIN DE RESULTADOS
4. CONCLUSION
. Los carbohidratos al poseer en su
estructura aldehdos o cetonas,
presentan un comportamiento qumico
ligado a los grupos funcionales de estos,
como por ejemplo la capacidad de
oxidarse con agentes oxidantes suaves
como el reactivo de Fehling o de Molish,
adems esta clase de reacciones
permiten diferenciar monosacridos de
disacridos como la sacarosa. Los
monosacridos se diferencia de los
disacridos (sacarosa) por su poder
reductor, poder que es otorgado por el
carbono libre que posee, los
monosacridos a su vez se subdividen
en aldosas y cetosas, y en pentosas o
hexosas, estos fueron identificados y
diferenciados mediante la prueba de
Tollens, de Seliwanoff y de Bial, en las
que se evidencio la velocidad de
deshidratacin de las aldosas y cetosas,
y la formacin de furfural o hidroximetil
furfural, segn provenga una pentosa o
hexosa. La sacarosa al hidrolizarse libera
a sus monosacridos constituyentes: la
glucosa y la fructosa, debido a esto la
sacarosa presento resultados positivos
en la prueba para disacridos y en la
prueba de Seliwanoff.
5. PREGUNTAS Y RESPUESTAS
1- DIBUJE LAS ESTRUCTURAS
SIMPLIFICADAS DE CADENA
ABIERTA PARA TODAS LAS
ALDOSAS Y CETOSAS
POSIBLES HASTA DE 4
 TOMOS DE CARBONO, Y DE R// MUTARROTACIN: La
LOS NOMBRES DE IUPAC Y representacin de la glucosa en
TRIVIALES PARA CADA UNO. proyecciones lineales como la de Fischer
nos explica todas las caractersticas
R// qumicas de la glucosa. En primer lugar,
la glucosa no da todas las reacciones
propias de los aldehdos, y en segundo
lugar, las discusiones de D-glucosa
presentan el fenmeno llamado
mutarrotacion, es decir, esta consiste en
la variacin del angulo de la desviacin
de la luz polarizada de los carbohidratos
en soluciones acuosas, hasta alcanzar el
valor del equilibrio. Al disolver cristales D-
(+) glucosa ordinaria en agua, disminuye
gradualmente su rotacin especfica de
+112 iniciales hasta+52.7. Por otra
parte, al disolver cristales de D-(+)-
glucosa de p.f. 150(obtenida por
cristalizacin a temperaturas superiores
a 98C) enagua, aumenta gradualmente
la rotacin especfica de +19 iniciales
hasta +52.7.La rotacin especfica ms
positiva se llama -D-(+)-glucosa, y la de
rotacin inferior, -D-(+)-glucosa.

EPIMERIZACIN.
La enolizacin de una aldosa modifica la
estereoqumica en el C-2. Este proceso
se denomina epimerizacin. Los
diasteroismeros que difieren en la
estereoqumica e uno solo de sus
centros estereognicos se denominan
epmeros.D-Glucosa y D-Manosa, por
ejemplo son epmeros.

2- DEFINA BREVEMENTE LOS

TRMINOS MUTARROTACIN
Y EPIDERMIZACIN5.
Este equilibrio puede ser catalizado por
hidrxido.
 3- ESCRIBA LOS NOMBRES Y
LAS ESTRUCTURAS DE LOS
PRODUCTOS OBTENIDOS
MEDIANTE LA REACCIN DE:
A) D-FRUCTOSA Y B) D-
MANOSA CON LOS
SIGUIENTES REACTIVOS:
- FENILHIDRACINA HNO3, NANO2
A O0C
- HCN A PH 9 BR2, H2O
- HIO4 CH3COCH3(H2SO4)

R//
 R// La prueba del espejo de plata o
prueba de Tollens consiste en la reaccin
en medio bsico de un aldehdo y una
solucin que contenga el in diamina
plata Ag(NH3)2+. La oxidacin del
aldehdo se acompaa por reduccin del
in plata a plata elemetal (en forma de
espejo), la reaccin que se presenta se
muestra en el esquema.

Los carbohidratos que reducen el

reactivo de Tollens se conocen como
azcares reductores. Todos los
monosacrido, sean aldosas (como la
glucosa o la manosa) o cetosas (como la
4- DESCRIBA UNA EXPERIENCIA fructosa), son azcares reductores como
PARA DETERMINAR EL lo son tambin la mayora de los
ALMIDN EN LA PAPA Y EL disacridos, siendo una excepcin
TRIGO. importante la sacarosa, que no es
R// Una tcnica muy sencilla que nos reductora.
permite detectar el almidn en distintos
tipos de alimentos, consiste en el 6- ESCRIBA LAS FORMULAS
aprovechamiento de la propiedad que CCLICAS DE LA GLUCOSA,
tiene el almidn de reaccionar con el LA FLUCTUOSA, LA
yodo tomando un color azul oscuro o SACAROSA Y LA LACTOSA.
violeta. Normalmente, para esta reaccin R//
se utiliza un reactivo de laboratorio que
recibe el nombre de lugol (disolucin de
yodo, al 5 %, y yoduro de potasio, al
10%, en agua).
Pero tambin podemos desarrollar esta
tcnica en casa a partir de los productos
farmacuticos yodados que se utilizan
habitualmente para tratar las heridas.
Tradicionalmente se ha utilizado la tintura
de yodo. En primer lugar hay que
preparar el reactivo que vamos a utilizar
y para ello es necesario diluir la tintura de
yodo enagua, se mezcla 1 gota de la
tintura con10 gotas de agua. En un plato
se ponen pequeas cantidades de los
alimentos: el trigo y la papa y se aade
una gota del reactivo a cada muestra. Se
observa cmo poco apoco aparece el
color azul oscuro caracterstico de la
reaccin del yodo con el almidn.

5- CUALES CARBOHIDRATOS
DAN POSITIVA A LA PRUEBA
DE ESPEJO DE PLATA?
6. BIBLIOGRAFIA.

A. McMurry, John. Quimica organica-

(2008) .CengageLearning Editores,
S.A

B. Brown, L.Bursten, M. (2009).

Qumica, La ciencia central:
Carbohidratos. Mxico, D.F
C. ROGELIO OCAMPO. Curso
Prcticode Qumica Orgnica. 2008.
D. MORRISON, R. T. and BOYD, R.
N.Qumica WADE, LG, Jr. Qumica
Orgnica.Quinta edicin. Madrid:
PearsonEducacin, S.A. 2004.
1065-1097p