MARCO TERICO

La sustitucin aromtica puede llevarse de tras maneras: a travs de electrfilos,

nuclefilos o por radicales libres. Las reacciones ms caractersticas del benceno
son las de sustitucin electroflica. La sustitucin electroflica al aromtico se
produce cuando el orbital HOMO del benceno transfiere electrones al orbital
LUMO del electrfilo, para dar un intermedio no aromtico cargado positivamente.
El tomo de carbono del benceno sufre un cambio en su hibridacin de sp2 en su
estado inicial a sp3 en el intermedio. Este intermediario posee una mayor energa
que los reactivos y productos final, pero tiene la capacidad de estabilizar la carga
positiva formada por deslocalizacin de electrones entre las posiciones orto y para
al lugar de ataque. Finalmente, la prdida de un protn regenera el anillo
aromtico, obteniendo el producto de sustitucin

La fenolftalena es uno de los indicadores cido-base ms utilizados a nivel de

laboratorio e industrial. Es obtenida por la reaccin entre el fenol y anhdrido ftlico
en presencia de cido sulfrico y est estructuralmente relacionada con los
colorantes de trifenilmetano.

Los indicadores cido-base son usados para determinar el punto final de la

titulacin de manera visual mediante cambios de color. Los indicadores empleados
en estas titulaciones son cidos o bases orgnicas dbiles. La fenolftalena
(C20H14O4) tiene un punto de fusin de 260 C, tiene apariencia de cristales
blanco. La forma incolora de la fenolftalena se puede considerar como la lactona
de su estructura. El cambio de color de este indicador se encuentra en un rango
de pH alcalino, siendo incolora por debajo de 8.2 y violeta rojizo a un pH de 10.

Cuando deseamos hacer una reaccin de SE Ar sobre un compuesto aromtico ya

sustituido surgen dos interrogantes importantes: 1) La presencia del sustituyente
en el anillo de benceno va a facilitar o dificultar la reaccin subsecuente? y 2) El
sustituyente va a condicionar la posicin del grupo entrante en el anillo aromtico?
Para la primera interrogante, se pueden distinguir dos tipos de grupos en cuanto a
la velocidad de reaccin relativa frente al benceno: a) Aquellos grupos que
disminuyen la velocidad, los cuales son grupos electronegativos (desactivantes)
que atraen hacia s la densidad electrnica del anillo de benceno y provocan que
el ataque electroflico se dificulte. b) Aquellos grupos que incrementan la velocidad
de reaccin, los cuales son grupos que contribuyen con densidad electrnica al
anillo de benceno (activantes) y facilitan el ataque electrfilo. Pero la naturaleza de
estos grupos s condiciona la posicin relativa del electrfilo entrante encontrando
que: a) Los grupos desactivantes (-NO2 , -CO2 R, -COR) son generalmente
orientadores meta en el anillo aromtico. b) Los grupos activantes (OH, -R, -NH2,
-OR) son orientadores orto y para. En este sentido los halgenos, aunque son
grupos considerados como desactivantes (Cl, Br, I) son orientadores orto y para.
El cido pcrico o 2,4,6-trinitrofenol puede ser preparado por reaccin de una
mezcla sulfontrica con fenol. El cido pcrico es un slido cristalino amarillo plido,
con un punto de fusin de 122 C, es poco soluble en agua y posee un sabor
amargo. Es un cido relativamente fuerte que ataca a los metales formando
picratos metlicos muy inestables y explosivos.

MECANISMO DE REACCIN

CIDO PCRICO

FENOLFTALENA
MATRIZ DE COMPRENSIN

PM SOLUBILIDA PF
PRODUCTOS PE C P TOXICIDAD ROMBO
(G/MOL) D C
Inhalacin y
Agua
Fenol 94.11 181 40.5 1.06 piel.
moderada
Irritacin.
Inhalacin y
Agua, ter y
H2SO4 98 337 10 1.84 piel.
alcohol
Irritacin
Inhalacin y
HNO3 63 Agua 83 -41 1.18 piel.
Irritacin
Inhalacin y
Alcohol ter -
HCl 36.5 -85 1.49 piel.
acetona 114.2
Irritacin

Inhalacin y
Anhdrido
148.1 Agua ter 295 131 1.53 piel.
Ftlico
Irritacin

Inhalacin y
Agua , ter,
NaOH 40 1388 318 2.13 piel.
benceno
Irritacin

Inhalacin y
ter, acetona
Etanol 46.07 78.5 -114 0.81 piel.
y benceno
Irritacin

Inhalacin y
Agua, etanol
Ac. Pcrico 229 310 175 1.76 piel.
aceite.
Irritacin

Inhalacin y
Insoluble en
Fenolftalena 318.3 - 262.5 1.27 piel.
agua.
Irritacin