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Reacciones de alquinos

1
Introduccin
El triple enlace C C es el grupo funcional de esta
familia.

Sufren adicin electroflica y por la misma razn. La


disponibilidad de electrones sueltos (2 enlaces ,
mayor reactividad)

La adicin de hidrogeno, halgenos, y halogenuros


de hidrogeno a los alquinos es muy similar a la de
los alquenos.
2
Si se eligen las condiciones
apropiadas, es posible limitar la
reaccin a la primera fase aditiva: la
formacin de alquenos.

3
H2 Na,
Catalizador de NH3 (lquido)
Lindlar

R R R
cis- trans-
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Reduccin a alquenos
La reduccin de un alquino hasta la
etapa de doble enlace puede dar un
cis- o un trans- alqueno, a menos que
el triple enlace se encuentre en el
extremo de la cadena.

El ismero predominante depende de la


eleccin del agente reductor.

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Catalizador de Lindlar: paladio
especialmente preparado, finamente
molido.
Cada una de estas reacciones es
fuertemente estereoselectiva.

6
Adicin electroflica a alquinos
La adicin de cidos como los halogenuros de
hidrogeno es electroflica y aparentemente sigue el
mismo mecanismo que con los alquenos
(carbocatin intermediario).

+ H:Z + :Z
+

Carbocatin vinlico

Z
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Hidratacin de alquinos
Tautmero.- Son compuestos que difieren por
sus estructuras marcadamente en la
disposicin de sus tomos, pero existen en
un equilibrio muy rpido y fcil.
Al igual que los alquenos, los alquinos se
hidratan al aadir una molcula de agua al
triple enlace en medio cido.
Esta es tambin una adicin electroflica

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Fuente industrial del acetileno
Tradicionalmente se ha preparado por
la accin del agua sobre el carburo de
calcio.
Carbn Coque

2000 C H2O
CaC2

Caliza CaO

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Sntesis alternativa, basada en el
petrleo. Oxidacin parcial, controlada
y a temperatura elevada del metano.

6CH4 + O2 1500 C 2 +CO + 10H2

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