CONDENSADO DE QUMICA ORGNICA PARA LA FACULTAD DE ENFERMERA 2015

Lic. Csar Acosta Ingaruca.

QUMICA

Ciencia que estudia la composicin y las propiedades de la materia y de las transformaciones que esta
experimenta sin que se alteren los elementos que la forman.
"el inicio del desarrollo moderno de la qumica se sita en el siglo XVII"

QUMICA ORGNICA

Parte de la qumica que estudia los cuerpos compuestos que contienen carbono en sus molculas.

La qumica orgnica o qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa de
molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno y
otros heteroatomos, tambin conocidos como compuestos. Friedrich Whler es conocido como el padre de la
qumica orgnica.

La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin en las caractersticas del tomo de
carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: segn la regla del octeto necesita ocho para
completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros tomos. Esta especial configuracin
electrnica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridacin orbital del tomo de Carbono (hibridacin
qumica).

EL METANO

La molcula orgnica ms sencilla que existe es el Metano. En esta molcula, el carbono presenta hibridacin
sp3, con los tomos de hidrgeno formando un tetraedro.

El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuracin estable, estos enlaces los
forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o
ramificadas) y cerradas (anillos).

Clasificacin de compuestos orgnicos

La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas maneras: atendiendo a su origen
(natural o sinttico),

a su estructura (p.ejm.: aliftico o aromtico),

a su funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o

a su peso molecular (p.ejem.: monmeros o polmeros).

Clasificacin segn su origen

Clasificacin segn su origen.

La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos:

Natural o sinttico. Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no
siempre ha de ser as, ya que la sntesis de molculas orgnicas cuya qumica y estructura se basa en el carbono,
tambin se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el cido frmico en el cometa
Halle Bop.
Natural

Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una gran familia de
compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters en medicina, farmacia, perfumera, cocina y muchos otros campos
ms.

CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxgeno (O) e hidrgeno (H). Son a
menudo llamados "azcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el
reino vegetal (fructosa, celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el animal (glucgeno, glucosa). Se suelen
clasificar segn su grado de polimerizacin en:

Monosacridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirrobosa)

Disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa)

Trisacridos (Maltotriosa, rafinosa)

Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)

LPIDOS

Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas, compuestas principalmente por
carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno.
Tienen como caracterstica principal el ser hidrfobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgnicos
como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les llama incorrectamente
grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen funciones
diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica (como los triglicridos), la estructural
(como los fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides).

PROTENAS

Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin de pptidos, y estos por la unin de
aminocidos. Pueden considerarse as "poliamidas naturales" ya que el enlace peptdico es anlogo al enlace
amida. Comprenden una familia muy importante de molculas en los seres vivos pero en especial en el reino
animal. Ejemplos de protenas son el colgeno, las fibronas, o la seda de araa.

CIDOS NUCLEICOS

Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin de monmeros denominados nucletidos, unidos
mediante enlaces fosfodister. Se forman, as, largas cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos llegan a
alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de nucletidos encadenados. Estn formados por la
molculas de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los cidos nucleicos almacenan la informacin
gentica de los organismos vivos y son los responsables de la transmisin hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el
ADN y el ARN. (ver artculo "cidos nucleicos")

MOLCULAS PEQUEAS

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "molcula pequea" en el argot-
qumico-orgnico.

Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso molecular moderado (generalmente se consideran
"pequeas" aquellas con peso molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en pequeas cantidades en los seres
vivos pero no por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas como la
testosterona, el estrgeno u otros grupos como los alcaloides. Las molculas pequeas tienen gran inters en la
industria farmacutica por su relevancia en el campo de la medicina.

Procesos geolgicos
por ejemplo los monmero Ex-vivo

Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de ningn ser vivo, en ambientes
extracelulares y extravirales.

Procesos geolgicos

El petrleo

El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran cantidad de compuestos
orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son
tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo
los monmerospara la sntesis de materiales polimricos o plsticos.

Procesos atmosfricos

Procesos de sntesis planetaria.

En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambin fue hallado en la cola del cometa Hale-
Bopp.3 ,4 Puesto que la sntesis orgnica de estas molculas es inviable bajo las condiciones espaciales este
hallazgo parece sugerir que a la formacin del sistema solar debi anteceder un periodo de calentamiento durante
su colapso final.4

Sinttico

Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos orgnicos han sido sintetizados
qumicamente para beneficio humano. Estos incluyen frmacos, desodorantes,
perfumes, detergentes, jabones, fibras txtiles sintticas, materiales plsticos,polmeros en general,
o colorantes orgnicos. para la sntesis de materiales polimricos o plsticos.

Procesos atmosfricos Procesos de sntesis planetaria

En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambin fue hallado en la cola del cometa Hale-
Bopp.3 ,4 Puesto que la sntesis orgnica de estas molculas es inviable bajo las condiciones espaciales este
hallazgo parece sugerir que a la formacin del sistema solar debi anteceder un periodo de calentamiento durante
su colapso final.4
DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS:
Compuestos Orgnicos:

Est formado principalmente por : C, H, O, N

El nmero de compuestos orgnicos excede considerablemente al nmero de compuestos inorgnicos .
Entre los compuestos orgnicos prevalece el enlace covalente.
Los compuestos orgnicos son generalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad.
Los compuestos orgnicos son sensibles al calor, es decir, se descomponen fcilmente.
* Los cuerpos orgnicos reaccionan entre si lentamente debido al enlace covalente.
* Las sustancias orgnicas al disolverse no se ionizan, por lo tanto sus molculas no conducen a la electricidad.
* Los cuerpos orgnicos son inestables an a bajas temperaturas frente al calor y la luz.

Compuestos Inorgnicos:

Estn constituidos por tomo de cualquier elemento.

Resisten a la accin del calor.
Los compuestos inorgnicos prevalece el enlace inico.
Los compuestos inorgnicos son solubles al agua debido a su elevada polaridad
pero insolubles en disolventes orgnicos.
Los compuestos cuando se encuentran en solucin son buenos conductores del calor y la electricidad.
Los compuestos inorgnicos poseen reacciones instantneas.
Las molculas inorgnicas son menos complejas que los compuestos de carbono, debido a su bajo peso molecular.
Los compuestos inorgnicos son estables a las condiciones de temperaturas altas.

HIDROCARBUROS:
CONCEPTO: Los hidrocarburos constituyen la funcin fundamental de la qumica orgnica por la cual se le
llama tambin Funcin Madre o Soporte , debido a que los demas compuestos orgnicos se consideran derivados
de esta funcin.

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos binarios formados por atomos de carbono e hidrgeno , se podria
decir que constituye la funcin quimica mas importante.

Los hidrocarburos presentan dos tipos de reacciones:

a.- Combustin completa (exceso de oxigeno)
b.- Combustin incompleta (deficiencia de oxigeno)
CLASIFICACION:

1.-Alifticos: La cual a su vez se subdivide en :

H.C. Saturados: Alcanos.
H.C. No Saturados: Alquenos, Alquinos, Dienos, Trienos, Diinos, etc.
Ciclo Alifticos: Ciclo alcano, ciclo alqueno, ciclo alquino, etc.

2.-Aromticos: Alquibencenos o arenos.

INTRODUCCION
En los rganos de los animales, plantas se elaboran u sin nmero de sustancias qumicas como son los glcidos,
lpidos , albminas, etc. Cuyo estudio junto con los hidrocarburos, y sus derivados constituyen parte de la qumica
llamada orgnica; el carcter dominante de estos compuestos es contener uno o ms tomos de carbono.
Hasta principios del siglo pasado se crey que los compuestos orgnicos solo se podan formar en los organismos
vivos mediante la fuerza vital considerndose imposible, de ah el mrito de De Friedrich Wholer fue eliminar
esta vieja creencia.

ALCANOS.
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrgeno que slo contienen enlaces simples carbono
carbono. Cumplen la frmula general CnH2n+2, donde n es el nmero de carbonos de la molcula.

Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua (sin ramificaciones) se denominan alcanos de
cadena lineal.
 La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homloga. Serie homloga de compuestos es una en la cual
sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH 2) . La frmula general para alcanos homlogos es
CH3(CH2)nCH3. Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homlogos.

En una serie homloga las propiedades fsicas varan de forma continua, tanto los puntos de fusin como los de
ebullicin van aumentando a medida que aumenta el nmero de carbonos de la molcula.

Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.

Ssssssssssssssssssssssss

Alquenos-Teora

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra
olefina como sinnimo.

Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la
germinacin de las semillas y la maduracin de los frutos.
LEER MS...

Nomenclatura de Alquenos
Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos ms
simples son el eteno y el propeno, tambin llamados etileno y propileno a nivel industrial.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeracin comienza
en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

Sssss

Reacciones de hidrogenacin, (Butenos)

Sntesis de Alquenos por Deshidratacin de Alcoholes (Obtencinde alquenos))

El tratamiento de alcoholes con cidos minerales a elevadas temperaturas provoca la prdida e agua, que
transcurre a travs de mecanismos; Deshidratando el Etanol y Butanol; Obtenemos los respectivos alquenos. En
este caso eteno y 2 butenos
 Sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss

Alquinos-Teora

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono.

La frmula molecular general para alquinos acclicos es C nH2n-2 y su grado de insaturacin es dos.
El acetileno o etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

Nomenclatura de Alquinos

Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no
con igual nmero de carbonos por -ino.

Propiedades fsicas de Alquinos

Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y alquenos.
Son poco solubles en agua,
tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullicin.
Sin embargo, los alquinos son ms polares debido a la mayor atraccin que ejerce un carbono sp sobre los
electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

Acidez de Alquinos
El enlace carbono - hidrgeno de alquinos terminales est polarizado y muestra una ligera tendencia a
ionizarse.

El Hidrgeno del propino es dbilmente cido, con un pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH, LDA,
NH2-) se puede desprotonar, obtenindose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy bsica y
nuclefila.

Preparacin de Alquinos Mediante Doble Eliminacin

Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenacin de dihaloalcanos vecinales o

germinales.

Doble eliminacin a partir de dihaloalcanos germinales

Hidrogenacin de Alquinos

Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrgeno, en presencia de un catalizador metlico
finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores ms utilizados son: platino, paladio, rodio..
(Hidrogenamos un Butino y obtenemos un alcano llamado Butano)

Hidrogenacin de Alquinos con Catalizador de Lindlar

La hidrogenacin de los alquinos a alcanos transcurre a travs de un intermedio que es el alqueno. Es
posible parar la hidrogenacin en el alqueno empleando un catalizador de paladio envenenado, llamado
catalizador de Lindlar.

Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar la hidrogenacin en el alqueno.

(Un alquino, mediante un proceso de Hidrogenacin se convierte en alqueno.

Hidrogenacin de Alquinos con Sodio en Amoniaco Lquido

Una alternativa a la hidrogenacin con el catalizador de Lindlar es la reduccin de alquinos con sodio o litio
en amoniaco lquido, la diferencia radica en el alqueno obtenido. As, la hidrogenacin con el catalizador de
Lindlar produce alquenos cis, mientras la hidrogenacin con sodio en amoniaco lquido genera alquenos
trans.

La reduccin monoelectrnica transcurre a travs de un intermedio llamado anin-radical. La protonacin

del anin con el amoniaco produce la hidrogenacin del alqueno.

Hidratacin de Alquinos

Los alquinos reaccionan con cido sulfrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar
enoles. El enol isomeriza (tautomeriza) rpidamente en las condiciones de reaccin para dar aldehdos o
cetonas.

Un alquino mediante un proceso de Hidratacin se convierte en un enol, este enol Isomeriza para formar
aldehdos o cetonas; en el ejemplo se form la Acetona ( CH 3-CO-CH3 )
Halogenacin de Alquinos

Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. El triple enlace adiciona dos
molculas de halgeno, aunque es posible parar la reaccin en el alqueno aadiendo un slo equivalente del
halgeno.

En esta reaccin el Propino mediante un proceso llamado Halogenacin se convierte en un terahaloalcano,

llamado tambien Tetrabromopropano.

Ozonlisis de Alquinos

Los alquinos reaccionan con ozono para formar cidos carboxlicos. En esta reaccin se produce la ruptura
del triple enlace, transformndose cada carbono del alquino en el grupo carboxlico. O sea el Butino
mediante este proceso (Ozonlisis) se convierte en 2 molculas de Acido Carboxlico, en este caso sern 2
molec. De cido etanoico llamado tambin acido actico.

La piridina (frmula molecularC5H5N, masa molecular: 79,10) es un lquido incoloro de olor desagradable,
similar al pescado en mal estado. Pertenece a la familia de los compuestos aromticos heterocclicos, y est
estructuralmente relacionada al benceno, siendo la nica diferencia entre ellos el reemplazo de un grupo CH
del anillo bencnico por un tomo de nitrgeno.

El olor puede llegar a ser nauseabundo y provocar estornudos.

Aplicaciones
La piridina y los compuestos relacionados con ella encuentran gran utilidad como disolventes, en anlisis
qumicos, y como reactivos para la sntesis de frmacos, insecticidas, herbicidas, saborizantes, colorantes,
adhesivos, pinturas, explosivos, desinfectantes y qumicos para el caucho. Tambin es utilizada junto con las
picolinas como desnaturalizante en mezclas anticongelantes y en el alcohol etlico, en fungicidas, y en la
tincin de textiles.

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol ms sencillo,
se obtiene por reduccin del monxido de carbono con hidrgeno.

Nomenclatura de Alcoholes

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene
preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

Acidez y basicidad de alcoholes

Los alcoholes son especies anfteras (anfiprticas), pueden actuar como cidos o bases. En disolucin acuosa se
establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.
Sntesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos

Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones

Sntesis de alcoholes mediante

Los haloalcanos primarios reaccionan con hidrxido de sodio para formar alcoholes.

Sintesis de Alcoholes a partir de Epxidos

Domingo, 16 de Noviembre de 2008 16:01 Germn Fernndez Alcoholes

Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epxidos (oxaciclopropanos). Esta apertura se puede realizar
empleando reactivos organometlicos o el reductor de litio y aluminio.

El oxaciclopropano [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].

Sntesis de Alcoholes por Hidratacin de Alquenos

Un mtodo de sntesis para alcoholes, ya estudiado en la seccin de alquenos, consiste en hidratar el alqueno.
adicin del -OH puede ser en el carbono ms sustituido del alqueno (Markovnikov), o bien, en el carbono menos
sustituido (antiMarkovnikov).

Sntesis de alcoholes por reduccin de cidos y steres

Domingo, 16 de Noviembre de 2008 16:20 Germn Fernndez Alcoholes

Los cidos carboxlicos y los steres se reducen a alcoholes con el hidruro de litio y aluminio.

El cido etanoico [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].

OXIDACIN DE ALCOHOLES

La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehdos, mientras
que la oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas.
Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos En este caso el etanol (alcohol primario) mediante los catalizadores oxido
de cromo y diclorometano se oxida a aldehdo, llamado etanal.

Formacin de Alcxidos a partir de Alcoholes

Los alcxidos son las bases de los alcoholes, se obtienen por reaccin del alcohol con una base fuerte.

El amiduro es una base muy fuerte y desplaza el equilibrio a la derecha, transformando el metanol en
metxido. + amoniaco. (NH3)

Otras bases fuertes que pueden ser usadas para formar alcxidos son: hidruro de sodio, LDA, sodio metal.
Con la formacin de Hidrgenos, segn las reacciones:

CLASIFICACIN DE ALCOHOLES.
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que
se una el grupo hidroxilo.
Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar segn el nmero de grupos hidroxilos que contenga el
compuesto:

- Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (OH), y son aquellos que
pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

- Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o ms grupos hidroxilos (OH).

Nomenclatura de alcoholes

1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo
tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de carbonos
por -ol

4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero
sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos,
steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms
bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.
Usos
Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles,
colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosmticos, pinturas y barnices.
Algunos compuestos se utilizan tambin en la desnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza,
aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes, agentes espumgenos y en la flotacin de minerales.

CONCEPTO Y EJEMPLO DE ENZIMAS:

Las enzimas son molculas orgnicas, de la clase de las protenas, que tienen la funcin de servir como
catalizadoras

en la reacciones qumicas que llevan a cabo los organismos en sus funciones vitales.

El papel de las enzimas es el modificar la velocidad de las reacciones en las que es posible obtener energa
que sea til para que las clulas puedan realizar sus funciones, estas reacciones bioqumicas reciben el
nombre de metabolismo. Ya que las enzimas son catalizadores no son consumidas ni alteradas en los
procesos en los cuales tienen lugar.

Puesto que las enzimas sirven como catalizadores para que se produzcan las reacciones bioqumicas, muchas
de ellas son utilizadas con fines industriales en la preparacin de alimentos y bebidas, ya que gracias a ellas
puede acelerarse la fermentacin o hacer que los procesos de descomposicin sean ms lentos preservando
por ms tiempo los alimentos.

Ejemplos de Enzimas:

La oxido reductasa es la enzima que interviene en reacciones que se producen en la respiracin y en la

fermentacin. En la respiracin ayuda en la formacin de ATP.

Las hidrolasas son enzimas que actan en las reacciones en las que intervienen las grasas y las protenas.

En la industria las enzimas son utilizadas en la fabricacin de detergentes los cuales contienen enzimas
proteasas.

Las enzimas amilasas y glucosidasas son utilizadas en la fermentacin de bebidas alcohlicas.

Para la elaboracin de alimentos para bebs se utiliza la tripsina, esta enzima se utiliza para que estos
alimentos sean fciles de absorber y metabolizar.
La papana es utilizada como ablandadora de carne.

En la industria del hule se utiliza la enzima catalasa para convertir el ltex en hule espumoso.

En la ingeniera gentica las llamadas enzimas de restriccin, que son aquellas capaces de identificar una
determinada secuencia de nucletidos en una molcula de ADN, son utilizadas para realizar manipulacin
gentica como en el caso de deteccin de ADN en criminalstica.