2003 Polynsie Synthse dun additif alimentaire odeur de rhum (4 pts) Corrig

1. Transformation (N 1) d'un mlange d'acide carboxylique (A) et d'alcool primaire (B)

1.1. quation de la raction de synthse de l'ester Y

acide carboxylique (A) + alcool primaire (B) = ester (Y) + eau (W)
O
O
HC + CH3 CH2 OH = H C O CH2 CH3 + H2O
OH

1.2. Y se nomme mthanoate dthyle

1.3. L'nonc indique que le chauffage a eu lieu jusqu' l'obtention de tout l'ester possible. On en dduit
que dans ltat final, la composition du systme chimique n'volue plus. On observe la prsence des
produits Y et W de la raction , mais aussi des ractifs, il sagit bien dun quilibre chimique entre les
quatre espces.
nY nW
[Y ]q [W ]s V V n n
1.4. K = Qr, q = = = Y W
[ A]q [ B]s nA nB nA nB

V V
Par lecture graphique, sur le document 1, on a nY = nW = 0,8 mol et nA = nB = 0,4 mol
0,82
K = =4
0, 42
1.5. Equation de la raction A + B = Y + W
Etat du Avancement x
nA (mol) nB (mol) nY (mol) nW (mol)
systme (mol)
initial 0 1,20 1,20 0 0

intermdiaire x 1,20 x 1,20 x x x

final xf 1,20 xf 1,20 xf xf xf

x2
1.6. Qr =
(1, 20 x) 2
xf 2
1.7. Qr,f = Qr,q = K = =4
(1, 20 x f ) 2
xf = 4(1,20 xf)
xf = 2(1,2 xf)
3xf = 2,4
xf = 0,80 mol
La valeur obtenue est en accord avec celle donne par le document 1.
xf
1.8. 1 = 100
xmax
Calcul de l'avancement maximal xmax :
Si A ou B est totalement consomm nA ou B xmax = 0. Alors xmax = 1,2 mol.
0,80
1 = 100 = 67%
1, 2
2. Transformation (N2)
xf
2.1. 2 = 100
xmax
Avancement final xf : nA restante = nA initiale xf
soit xf = nA initiale nA restante
xf = 2,4 1,4 = 1,0 mol
Avancement maximal xmax :
Seule une donne change, soit xmax = 1,2 mol (le ractif limitant est B)
1,0
2.= 100 = 83%
1,2
2.2. 1 < 2
Pour le systme S2, A a t introduit en excs par rapport B. Il y a alors dplacement de lquilibre dans
le sens de la consommation de A. Il sest form plus dester, donc le rendement a augment.

3. Transformation (N3)
3.1. Lors du changement d'tat (ici liquide
gaz) d'une espce chimique, la temprature se stabilise.
Le distillat obtenu est lester Y, en effet sa temprature dbullition est de 55C.
xf
3.2. 3 = 100
xmax
Avancement final xf :
m
D'aprs l'quation chimique xf = nester forme. Ainsi xf =
MY
Avancement maximal xmax : cf. 1.8.
m
3.= 100
M Y xmax
85,8
3 = 100 = 97 %
74 1, 2
3.3. 1 < 3
Au fur et mesure de sa formation, l'ester passe l'tat gazeux et est limin du systme chimique.
Il y a donc dplacement de lquilibre dans le sens de la formation de lester : le rendement augmente.

Bilan:
Pour augmenter le rendement d'une raction d'estrification, on peut :
- mettre un des ractifs en excs,
- liminer un des produits au fur et mesure de sa formation.