aldehdos.

Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer

el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes
correspondientes, cambiando la terminacin -ol por
-al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn
cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Usos

Los aldehdos se utilizan principalmente para la fabricacin

de resinas, Plsticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias.

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y

grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana.
La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un
grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la
metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas
de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.

El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas

composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin
debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el
compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza
en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como
la baquelita, la melamina etc.

Reacciones.

Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en

presencia de una base dando el alcohol y el cido
carboxlico correspondiente:

2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin

exotrmica que a menudo es espontnea:

R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o

incluso otros aldehdos pueden ser reducidos al alcohol
correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el
correspondiente cido carboxlico.
Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en
presencia de catalizadores cidos o bsicos se producen
condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se

pueden obtener acetales por condensacin. Como la reaccin es
reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y presencia de
agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del grupo funcional.

Nomenclatura

Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre

del hidrocarburo por -al. Los aldehdos ms simples (metanal y etanal)
tienen otros nombres que no siguen el estndar de la Unin
Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms
utilizados (formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente) estos
ltimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

Frmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Nmero de Nomenclatura Nomenclatura P.E.

Frmula
carbonos IUPAC trivial C

1 Metanal Formaldehido HCHO -21

2 Etanal Acetaldehdo CH3CHO 20,2

Propionaldehdo C2H5CH
3 Propanal 48,8
Propilaldehdo O

C3H7CH
4 Butanal n-Butiraldehdo 75,7
O

n-Valeraldehdo
C4H9CH
5 Pentanal Amilaldehdo 103
O
n-Pentaldehdo

Capronaldehdo C5H11CH
6 Hexanal
n-Hexaldehdo O

Enantaldehdo
C6H13CH
7 Heptanal Heptilaldehdo
O
n-Heptaldehdo

Caprilaldehdo C7H15CH
8 Octanal
n-Octilaldehdo O
 Pelargonaldehdo C8H17CH
9 Nonanal
n-Nonilaldehdo O

C9H19CH
Caprinaldehdo
10 Decanal O
n-Decilaldehdo

Propiedades fsicas.

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en

parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado
debido al fenmeno de resonancia.

Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin

alfa al grupo carbonilo presentan isomera tautomrica. Los
aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol
primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la
reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen
de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de
un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con
permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil ,
si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido
carboxlico.

Propiedades qumicas

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con

igual nmero de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin

nucleoflica.

cetonas.
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer
un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a
diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra
unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional
carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona;heptano, heptanona; etc.). Tambin se
puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est
unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no
es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-
oxopropanal).

clasificacin.

las cetonas se clasifican en alifticas, aromticas, y mixtas.

Cetonas alifticas[editar editar fuente]

Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si

los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de
lo contrario ser asimtrica, siempre y cuando exista un tomo
covalente con otro.

Isomera.

Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero

de carbono.

Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de

posicin. (En casos especficos)

Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.

Cetonas aromticas[editar editar fuente]

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

Cetonas mixtas[editar editar fuente]

Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alqulico,

como el fenilmetilbutanona.

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.

Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.

Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por
orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

Propiedades fsicas
Los compuestos carboxlicos presentan puntos de ebullicin ms
bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes
diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de
igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta
son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la
cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades qumicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos

reactivas que los aldehdos. Slo pueden ser oxidadas por oxidantes
fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos
cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan
alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para
dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para
diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y
Schiff.

Reacciones de cetonas

Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres

tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin.

Adicin nucleoflica:

Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms

importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin
nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 )

donde Nu- = H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde
Nu- = R-.

Adicin nucleoflica de alcoholes.

Adicin de amina primaria.

Adicin de Hidroxilamina.

Adicin de hidracinas.

Adicin de cido Cianhdrico.

Ejemplos de reacciones de cetonas son la reaccin de Grignard,

la reaccin de Reformatski, Transposicin de Baker-Venkataraman.
Las cetonas se pueden oxidar para formar steres en la Oxidacin de
Baeyer-Villiger.

Nomenclatura
Nomenclatura sustitutiva