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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICA

E.A.P. INGENIERA QUMICA (07.2)

ASIGNATURA: Laboratorio de Qumica Orgnica


PRCTICA N 4 :Hidrocarburos alifticos y aromaticos
SEMESTRE ACADMICO: 2017-1
HORARIO : martes 13h - 17h
INTEGRANTES:
- Artica Cuadrado Gabriela 16070036
- Canchari Condori Anyela 16070018
- Guerra Stein Paolo Gerardo 16070139
PROFESOR: M.SC Ramiz Martinez
FECHA DE ENTREGA DE LA PRCTICA: 09 de mayo de 2017

INDICE

I. INTRODUCCIN...................................................................................5
II. RESUMEN............................................................................................ 6
III. FUNDAMENTO TEORICO.......................................................................7
IV. DETALLES EXPERIMENTALES.................................................................8
V. REACCIONES QUIMICAS.........................................................................8
VI. PARTE EXPERIMENTAL Y RESULTADOS...................................................8
VII. DISCUSION DE RESULTADOS...............................................................13
VIII. CONCLUSIONES.................................................................................13
IX. RECOMENDACIONES............................................................................13
X. PENDICE...........................................................................................13
XI. BIBLIOGRAFA.....................................................................................13

I. INTRODUCCIN
En este presente informe se hablara sobre los compuestos orgnicos que estn
formados principalmente por carbono e hidrogeno conocidos con el nombre de
hidrocarburos. Estos compuestos se dividen en tres tipos los hidrocarburos
alifticos, alicclicos y aromticos, los cuales se subdividen segn su
comportamiento qumico en saturados e insaturados.

Es de suma importancia el correcto y detallado estudio de las caractersticas y


propiedades fisicoqumicas de cada tipo de hidrocarburos para su posterior
aplicacin a nivel industrial ya que esta es muy numerosa y de capital
importancia.

Un ejemplo claro son los hidrocarburos alifticos saturados como son los alcanos
y los cicloalcanos que dan reacciones de sustitucin por radicales libres. Estos
compuestos son de utilidad tanto para la elaboracin de combustible lquido
como gaseoso. Por otro lado entre los alquenos que sufren fcilmente reacciones
de adicion con halgenos e hidracidos tienen su uso ms importante como
materia prima para la elaboracin de plsticos. Entre los alquinos ms
importante se encuentra el acetileno (etino) esto debido a su econmica y fcil
preparacin en la industria y en laboratorio a partir de l se sintetiza gran
cantidad de compuestos orgnicos uno de los ms importantes es el acido
actico que puede polimerarse para producir plsticos y caucho. Por ultimo
mencionare la importancia de los hidrocarburos aromticos que ha aumentado
en la actualidad entre ellos tenemos al benceno y el tolueno y otros que como
componentes principales de productos se usan como disolventes de grasas,
diluyentes de pinturas ,productos de limpiezas entre otras aplicaciones.

II. RESUMEN

En la primera experiencia realizada se demostr la solubilidad del alqueno y


tolueno en distintos solventes como lo son el agua, ter de petrleo y alcohol;
aqu se observ que el alqueno es insoluble en agua y alcohol mientras que en el
ter es soluble; el tolueno es soluble en ter y alcohol mientras que es insoluble
en agua. En la segunda experiencia se coloc bromo en tetracloruro en dos tubos
y alqueno y tolueno respectivamente, observamos la formacin de dos fases en
cada uno. En la tercera experiencia frente al reactivo baeyer, se coloc
permanganato y carbonato que funcion como medio bsico, a cada tuvo se le
agreg alqueno y tolueno respectivamente, se observ el cambio de coloracin
de violeta a marrn en el tubo de alqueno, lo cual indic que hubo una reduccin
de Mn+7 a Mn+4 ocasionando as el cambio de coloracin el cual tambin dependa
del medio. Luego se prepar acetileno decantando agua sobre carburo de calcio y
conduciendo el gas por una manguera para utilizarlos en las experiencias
posteriores. En la cuarta experiencia burbujeamos acetileno en un tubo con
permanganato y carbonato y observamos el cambio de coloracin de violeta a
marrn oscuro lo que indicaba la formacin de oxido de manganeso, ocurri
debido a la reaccin del acetileno en medio bsico. En la quinta experiencia se
burbuje acetileno en un tubo con cloruro cuproso amoniacal y se observ el
cambio de coloracin del clsico azul claro del cobre a un color azul muy oscuro
lo que indica la formacin de este precipitado azul muy oscuro. Finalmente en la
sexta experiencia se hizo burbujear acetileno en un tubo con bromo en
tetracloruro, se observ que la coloracin naranja amarillenta del bromo en
tetracloruro cambi a transparente lo que indic la formacin de un halogenuro
de alquilo.

III. FUNDAMENTO TEORICO

1. HIDROCARBUROS ALIFATICOS
1.1. ALCANOS
Los alcanos son molculas orgnicas formadas nicamente por tomos
de carbono e hidrgeno, sin la presencia de grupos funcionales como el
carbonilo, carboxilo, amida, etc. La relacin C/H es de CnH2n+2. Los
alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea
directamente o mediante cracking o pirolisis, esto es, rotura de trmica
de molculas mayores. Son los productos base para la obtencin de
otros compuestos orgnicos. Los alcanos se presentan en estado
gaseoso, lquido o slido segn el tamao de la cadena de carbonos.
Hasta 4 o 5 carbonos son gases, de seis a 12 son lquidos y de 12 y
superiores se presentan como slidos aceitosos (parafinas). Todos los
alcanos son combustibles.

1.2. ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-
carbono en su molcula, y por eso son denominados insaturados. Los
alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones
caractersticas son las de adicin de otras molculas, como haluros de
hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren reacciones de
polimerizacin, muy importantes industrialmente.

1.3. ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace
entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables
debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula
general es CnH2n-2. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en
disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad por lo cual sus
propiedades fsicas son muy semejantes ala de los alquenos y alcanos.

2. HIDROCARBUROS ALICICLICOS
Se caracterizan por tener cadenas cerradas, pero es importante saber
distinguirlos de los hidrocarburos aromticos, tambin con cadenas
cerradas, pero con dobles enlaces alternados. Todos ellos se nombran
anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano, el alqueno o el alquino
de igual nmero de tomos de carbono.

3. HIDROCARBUROS AROMATICOS
Son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales
asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono.
Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son considerados derivados
del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos: sustitucin de los
tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos alifticos, unin de
dos o ms anillos de benceno y por condensacin de los anillos de
benceno.

IV. DETALLES EXPERIMENTALES

Agua destilada ter de petrleo Alcohol


Alqueno Se formaron dos Son solubles con Se formaron dos
fases insolubles, la disminucin de fases insolubles,
manzanilla y la coloracin a un manzanilla muy
trasparente color manzanilla. tenue y porosa.
respectivamente.
Tolueno Se formaron dos Son solubles y Son solubles y
fases, ambas transparentes. transparentes.
transparentes.
V. REACCIONES QUIMICAS

VI. PARTE EXPERIMENTAL Y RESULTADOS

A. CARACTERIZACIN DE ALCANOS, ALQUENOS E HIDROCARBUROS


AROMTICOS

Materiales

Tubos de ensayo
Vasos de 10 ml

Reactivos

Solucin de KMnO4 al 0.1%. Txico, comburente, controlado: R8, R22, R50,


R53, S60, S61.
Solucin de Na2CO3.Irritante.
Solucin de Br2 en CCl4 al 1%.
Cloruro cuproso amoniacal.

Solventes

Agua destilada
Alcohol etlico. Inflamable y txico: R11, R61, S2, S7, S16.
ter de petrleo. Inflamable y txico: R12, R20, R38, R48, R51, R53, R62,
R65, R67, S16, S23c, S24, S33, S36, S37, S61, S62.

Muestras problema:

Muestra de alqueno. Inflamable, irritante: R12, S2, S9, S16, S33.

Solubilidad

debajo de la fila de los tubos con


alqueno armamos una fila de tres
tubos de ensayo en los cuales
agregamos tolueno a
cada una de ellas, luego en cada
columna agregamos agua
destilada, ter de petrleo y
alcohol respectivamente.

Figura 1.
Armamos una fila de tres tubos de
ensayo en los cuales agregamos
alqueno a cada una de ellas, luego
en cada columna agregamos agua
destilada, ter de petrleo y
alcohol respectivamente.

Figura 2.

Los resultados obtenidos se colocaron en este cuadro.

Agua destilada ter de petrleo Alcohol


Alqueno Se formaron dos Son solubles con Se formaron dos
fases insolubles, la disminucin de fases insolubles,
manzanilla y la coloracin a un manzanilla muy
trasparente color manzanilla. tenue y porosa.
respectivamente.
Tolueno Se formaron dos Son solubles y Son solubles y
fases, ambas transparentes. transparentes.
transparentes.
Reactividad frente al bromo en tetracloruro

En dos tubos de ensayo se coloc


una muestra de alqueno a uno y
una muestra de tolueno al otro, se
agreg; luego se agreg a cada
tubo unas gotas de bromo en
tetracloruro; al cabo de unos
minutos observamos que ambos
haban formado dos fases, pero el
alqueno formando una fase
amarilla ms clara que la del
tolueno.
Figura 3.

Reactividad frente al reactivo Baeyer

En dos tubos de ensayo se coloc una muestra de alqueno a uno y una


muestra de tolueno al otro, se agreg permanganato de potasio (KMnO 4) a
los dos tubos, luego se agreg
carbonato de sodio (Na2CO3) que
servir como medio bsico.
Se observ que ambos tubos se
colorearon de violeta por la
presencia del permanganato, pero
con el tiempo el tubo de alqueno
comenz a ennegrecer mientras
que el tubo de tolueno permaneci
violeta; esto se debi a que el
Mn+7 se redujo a Mn+4 el cual es
coloracin marrn oscuro.

Figura 4.

B. OBTENCIN Y CARACTERIZACIN DEL ACETILENO

Preparacin de acetileno

Se prepar acetileno
dejando caer agua desde un
una pera de decantacin
hasta una Erlenmeyer que
contena piedras de carburo
de calcio, el gas que se
obtuvo se capturaba en una
manguera para ser utilizado
en las posteriores
reacciones.

Figura 5.

a) Reaccin de oxidacin

En un tubo de ensayo con una muestra de KMnO 4 y Na2CO3 se


introdujo la manguera para hacer burbujear la solucin con el
acetileno, observamos que la coloracin violeta del permanganato
cambia a negro ya que al reaccionar con el acetileno se produce
xido de manganeso (MnO2) el cual precipita de color negro.

Figura 6.

b) Formacin de Acetiluros

En un tubo de ensayo con una solucin de cloruro cuproso amoniacal


se introdujo la manguera para hacerlo burbujear con el acetileno, se
pudo observar que al cabo del tiempo la coloracin azul vivo del
cobre se torn ms oscuro.

C) Formacin de adicin

En un tubo de ensayo se coloc una solucin de bromo en


tetracloruro y se introdujo la manguera para hacerlo burbujear con
el acetileno, se pudo observar que el amarillo del bromo en
tetracloruro se torno transparente, esto indic la formacin del
halogenuro de alquilo.

Figura 7.

VII. DISCUSION DE RESULTADOS

VIII. CONCLUSIONES

IX. RECOMENDACIONES
X. PENDICE
Hoja de datos de seguridad
CLORURO CUPROSO
Seccin 1 Identificacin del producto y de la compaa

Nombre del producto: Cloruro cuproso


Frmula qumica: CuCl
Nmero de CAS: 007758-89-6
Otras denominaciones: Cloruro de cobre (I), monocluroro de cobre
Uso general: Alimento qumico de ganado/catalizador.
Proveedor: Calabrian Corporation
5500 Hwy. 366
Port Neches, Texas 77651
Telfono: 409-727-1471
Fax: 409-727-5803
Contacto de emergencia: CHEMTREC 800-424-9300

Seccin 2 Identificacin de riesgos


Resumen de emergencia
rganos que ataca: Sistema respiratorio, ojos, piel, hgado y riones
Clasificacin de GHS: Toxicidad aguda, oral (categora 4)
Toxicidad aguda, inhalacin (categora 4)
Dao/irritacin en los ojos y en la piel (categora 1)
Ambiente acutico (categora 1)

Elementos de etiqueta GHS: Palabra de aviso Peligro

Pictogramas

Irritante Corrosivo Toxicidad acutica


H302 - Es nocivo si se ingiere.
Declaraciones sobre el riesgo: H314 Produce quemaduras graves en la piel y daos en la vista H332
Nocivo si se ingiere
Precaucin P260 No respirar polvos ni vahos.
Declaraciones: P304 + P340 SI SE INHALA: Traslade a la vctima al aire fre
descanse en una postura cmoda para que pueda respirar.
P312 Llame a un CENTRO DE TOXICOLOGA o a su mdic
bien.
P264 Lvese bien despus de manejarlo.
P280 Use equipo de proteccin para las manos, los ojos, el
respiratorias
P303 + P361 + P353 SI ENTRA EN CONTACTO CON LA PI
Qutese de inmediato toda la ropa contaminada. Enjuague la p
ducha.
P305 + P351 + P338 SI ENTRA EN CONTACTO CON LOS
cuidadosamente con agua durante varios minutos.
Si trae lentes de contacto y es fcil quitrselos, hgalo. Contin
P273 - Evite los derrames en el medio ambiente.
P391 - Recoja los derrames.
H410 Muy txico para la vida acutica con efectos prolongados
HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD (HDS) ACETILENO C2H2 (GAS)
INFRA S.A. DE C.V. Clave del Documento: Revisin No. :
Flix Guzmn No. 16 3 Piso. Col. El Parque. C.P. 53398. HDS-C2H2-GAS 09
Naucalpan de Jurez. Estado de Mxico, Mxico. Fecha de Emisin: Fecha de Revisin:
TELEFONO DE EMERGENCIA: 01-800-221-98-44 (24
HORAS) 1999-12 2011-06

DATOS GENERALES DEL PRODUCTO


(1)
Nombre Qumico : Nombre Comercial: Sinnimos:
Etino Acetileno Etino, Acetileno, Vinileno
Formula: Familia Qumica: Inf. Relevante:
C2H2 Alquino Gas Altamente Inflamable

IDENTIFICACION DEL PRODUCTO


No. CAS(2): No. ONU(3): IPVS (IDLH)(4):
74- 100
86-2 1 NA
LMPE-
PPT(5): LMPE-CT(6): LMPE-P(7):
NA NA 2,500 ppm (2,662 mg/m3) (23)

CLASIFICACION DE RIESGOS
(8)
NFPA : Salud Inflamabilidad Reactividad Riesgos Especiales
Rombo de Riesgos (S): (I): (R): (RE):
0 4 3
(9)
HMIS : Salud Inflamabilidad Reactividad Equipo de Proteccin Personal
Rectngulo de
Riesgos (S): (I): (R): (EPP):
1 4 3 A
Anteojos de Seguridad

(10)
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL PRODUCTO
Temperatura de Temperatura de
Ebullicin: Fusin: Temperatura de Temperatura de
Inflamacin: Autoignicin:
198.15 K (-75.0 C) 192.4 K (-80.75 C) 679 - 713 K
255.15 K (-18.0 C)
@ 170 kPa @ 128 kPa (406 - 440 C)
Densidad: pH: Peso Molecular: Estado Fsico:
1.1747 kg/m3
@ 101.325 kPa ; 0.0 C ND 26.038 g/mol Gas
Velocidad de
Color: Olor: Evaporacin: Solubilidad en Agua:
3 3
0.94 cm / 1 cm Agua
Incoloro Parecido al Ajo ND @ 101.325 kPa ; 25 C
Porcentaje de
Presin de Vapor: Volatilidad: Lmite Superior de Lmite Inferior de
Inflamabilidad / Inflamabilidad /
Volatilidad: Volatilidad:
4479 kPa ND 81 % en Aire 2.5 % en Aire
XI. BIBLIOGRAFA
McMurry, John , Qumica Orgnica, CENGAGE Learning editores, 8va
edicin,(2012),pp.200-202.

http://quimicax.webnode.es/quimica-
organica/hidrocarburos/aliciclicos/ [2017,7 de mayo]
https://mundoquimica.wordpress.com/164-2/[2017,7 de mayo]
https://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/uso-
industrial[2017,8 de mayo]