Вы находитесь на странице: 1из 204

- . . .

. .


2010
2

544.23 (075)
24.2373
33
:
,

. . .
. .
- ,
- . . .
. .
. .
33 : . / . . . . :
. . . , 2010. 204 .

ISBN 978-5-7237-0727-6


- .
(-, ,
, ),
,
.
, ,
,
.
.
-
,
, -
,
.

544.23 (075)
24.2373

ISBN 978-5-7237-0727-6 . -

. . . , 2010
. ., 2010
3

.........4

1. .5
2.
.22
3. -
.28
4. -.40
5. ,
-- ...57
6. ,
.71
7. 85
8. .98
9. ..107
10.
...123
11. .144
12. 166
13. C
.182
.200
4



, ,
,
.

,
, , ,
,
,
.

, ,
,

. (1978 .)

, , .
,
.
,
. , ,
.
,
,

. -,

5

,
.
,
.
,
. ,
.
, , ,
. ,

, ,
,
.

1.


-
.
,
. .
,
.
.

.
.
, , ,
6

, .
,
(. 1.1).


(,
)
,

. 1.1. () ()

, ,
, .
,

.
, , , , .
:
-, ,
-,
.
,
,
(. 1.1).
, .
,
7

.

(),

(),
() ,
.
, .

, (. .
, 1937 .):
O HO
H3C CH3
OH O

60- 70- XX
, ,
,
. ,

: ( , ),
,
, ,
, , , ,
, , -
.

. ,
,
8

-
. 1967 .,
-
(. 1.2).

. -
-,

.

O O
O O O O
K+
O O O O
O O

. 1.2. 18--6-

,
.
, 1891 . ,
1893 . .
, 1906 . . , 1939 . .
, 1953 . . .
, 1964 . . . .
.

, , .

, ,
9


.

.
,
, ( )
(). . . 1.3
. -
.
. ,
( ) .

N N
M
N N

. 1.3.

. 1.3.
.
.
10


, .

, (II), (II) (II).

.
-
, , .
, , (.
1.4).

. 1.4.

,
,
, , .

() ().
.
?
, :
,
. . 1.5
11

. ,
,
- (.
1.5). ,
,
(II), .
-
(. 1.5).

. 1.5. -18--6- ;
(A. Satakeand, Y. Kobuke, Tetrahedron,
2005, 61,13); () (P.
Mentrangolo, H. Neukirh, T. Pilatti, G. Resnatti, Acc.Chem.Res. 2005, 38, 3863)

, ,

( )
(.1.5).
,
12


.

. ,
-
(. 1.6).


.

N N
AgClO4
RuCl3 N Ru N
+
N N
N N

. 1.6. Ru(III)


. (-
),
(-
). ,
, , ,
-, .
. 1.7 ,
.
,
.
13

- - -

. 1.7. ,

,
? ,
, , --
, -, .
.

,

.

(50-200 /).
- .
.
.
,

, , . ,
.
. 1.8 -.
,
.
14

O O
O O O O

O O Metn+ O O
O O

. 1.8. -

,
,
. 1.9.
,
.
.

. 1.9.

.

, , , , .
4-120 /,
. . ,
, ,
, , ,
.
15

. 1.10 ,
.
, , ,
.

. 1.10.

-

- (. 1.11).

O
O H O
+
H N
O H O
O

. 1.11. -

,
.
,
. -
16

,
. -
5-50 /. ,
-
(. 1.12). J-

, , -
.

. 1.12. (),
, J- -


, .
--.
( ) -
.

.

.
17

,
.
5-20 /.
-- .
--
(. 1.13).

- + - +
+
- -
A B +
+ -
- +
+ +

. 1.13. -
-


, . ,

--.
--
.

,
. , -
.

.
, ,
, . ,
, , (. 1.14).
18

. 1.14. ,


,
.
,
.
.
,
.
.
.
.
---
0-50 /,
-
, (. 1.15).

,
,
-.
19


3-4 H

"--" "--"

. 1.15. ---

---:
-- --. -
--
.

-- , 3-4 .
--
-
.
.
. 1.16 ,
--.
- ,
.
.
() (. 1.16)
.
- ,
, .
(. 1.16) ,
20


, .
a

N S

S N
CH3

O
O
O
O
O

N
OMe

OMe

. 1.16. : a ,

,
, .
(. 1.17)
.
. (. 1.17)
21

.
,

, 4 , --
- .
.

. 1.17.

(
);


,
,
(. 1.18).
:

;
()
;
;
.
22

. 1.18. () ()

,

(. 1.18).
,
,
.

2.


. ()
,
, .
,
. ,
, , , , , -
.
. 1894 .

(. 2.1).
23

. 2.1.

,
, ,
.
.
, ..
.

. , ,
.
, - .
.
,
.
. ,

.

, .
. . 2.2 -
.
. -
24

,
. , -
.
O O
O
O O O O
O O

O O O O
O O
O
O O

, 1.7 - 2.2 2.6 - 3.2 3.4 - 4.3

Na+ K+ Cs+
, 1.90 2.33 3.38

. 2.2.

.

(. 2.3). . 2.3 ,
,

.

. 2.3.

.

. ,
, ,
.
25



.
. ,
.
,
.

[Ni(NH3)6] 2+ + 3NH2CH2CH2NH2 [Ni(NH2CH2CH2NH2)3] 2+ + 6NH3


lg K = 8.76


.
- ,

( 104 ). ,

.

(. 2.4).

. 2.4.
26

.
, ,
.

. .
,
,
.
,
. ()
,
(. 2.5).
:
;
;

.

O
O O

O O
O

18--6-

. 2.5. (18--6-)

,
, ,
.
27

. 2.6 .

.

. 2.6.

. 2.7
, .
,

, .

. 2.7.


. , ,
,
(. 2.8).
28

O + O
N NH3 N
O O O
O O
K+
O O
O
O O
N NH3 N
O+ O

. 2.8. -, -


,
.

3. -


,
- .
.

.
,
, ,
.

,
, .

.
29

, ,
.
104 102 .

.
. 3.1 ,
, -
, .

,

.
-.

O
O
O
N O
O

Ba(ClO4)2

. 3.1.

.

30

.
.
-, - (.
3.2).

. 3.2. ,


190-750 .
-
*-, n-*- n--
.
(. 3.3).

. .
. .

. .

. .
. 3.3. ,

31

I
lg = cl ,
I0
Io , I

l (), (/).
( ) (/())
, .

,
, . ,
4- (L)
: (LBa2+) (L2Ba2+)
(. 3.4).

O
O O
O N
O 2+ O O Ba2+ O
O Ba O O
N N O
O O O
O O
O
N O
O

L L2 Ba2+ LBa2+

. 3.4.
4-


:
(. 3.5).
32

2+
2 .0 0 L(B a ) 2 L


2+
1 .7 5 L(B a )
1 .5 0

1 .2 5

1 .0 0

0 .7 5

0 .5 0

0 .2 5

0 .0 0
300 400 500 600
,

. 3.5. C 2+


(,
Hyperqard, Specfit). ,

: = 2:1, 1:1.
. 3.6.

. 3.6. L

33


.
. ,
,
, ,
..

.
. 3.7 (LMg2+)
(L2Ba2+) .
L ,

.
,
,
.
34


O O
O
O O
N
O O
O
O O
N

L 2Ba2+
O O
O
O O
N

LMg2+

. 3.7. 4- ()
()

-.
-. , ,
.
,
. -
, .
- ,
.
,
.

- .
-
,
, , , =
.
35

-. ,
,
.
.
. 1H, 13
C,
31
, 15N .
,
.


. -
,
.
- (COSY-, NOESY-, HNBS-
).
,
.
, ,

.
1
. 3.8 -
- -
. - (1), -(2)
- (3) . , - -
-
(15,8 12,4 ).
- ,

36

, -,
-.

O O
S O S S O S
S
S-
N O
+ O O +N O Pb2+ O O
- - O S O O
( CH 2) 4S O3 (CH2)4SO3
S O S (CH2)4
O
2 S
N
+
3
1

. 3.8. - - (1),
-(2) - (3),
-

-
.

-,

. -
.
-. -

37


,
. -
.

( -
), (
) ( ,
),
, .

(). ,
,
. ,

. -
.

() -
.
,
.
. 3.9 - ()
(),
-
. , -
, ,
.
38


Mo
""-
N S

S N N S
S N
O O
O O 2 O
O
O
O
N S O
O
O O S N O O
O O
O O O O
O O O O
O O O O
O O

Na-
Na- K-

. 3.9. - () Na- Na-, K-


()

( )

. :
.
.
,
.
.
. 3.10
- . ,
,
39

,
.

Go = - RTlnK
(CH 3)3CNH 3+SCN-

O O
O O O O O O O O

O O O O O O O O
O O O O

8.9 / 4.4 / 7.9 / 4.8 /

N
O O O O
O O
O O O O
N N
O O O O O

4.1 / 9.0 / 8.8 /

. 3.10. -


,
,
,
. -

,
, ,
.
: , , ,
.
,
40


, .

4. -
- 1967 . .
( 1987 .).
-18--6-,
0.4 %.

.
,
-.
- , (
-) (. 4.1). -
.
,
.

O N
OR

OR O N


(-)

. 4.1. -

- (.
. 4.2).
, -,
,
41

.
,
. , . 4.1 18-
, 6
, .
-
- -.
O O O
O O O O O O

O O O O O O
O O O

-18--6-
1,4,7,10,13,16- 1,4,7,10,13,16-
- [20.4.0.09,14]
-1(22),8,11,13,23,24-

18--6- -18--6-

. 4.2. -

-
-
(. 4.3).

O
O O O O
O O

O O O O
O O O

12--4- 15--5- 17--7-

S S N N
O O H H
O O O O O S

O O O O O O O S
H H
O S N N
-18--6- -18--6-
-18--6- -18--
6-

. 4.3.
42

,
, , , , .
-
(. 4.3).
,
, (. 4.4).

. 4.4.

- ,

(. 4.5).

O O n=m=l=0 [1,1,1]
n
N N n=m=l=1 [2,2,2]
O m
O
l n=m=1, l=0 [2,2,1]
O O

O O N
O O
N N
O
O O N N O O
N N
O O O
O O
N N N N O O
O O
O O O O N N N

O O O O O O

. 4.5.
43

.
,

.

,
(. 4.5).

OR
O
O
N
N OR O O
O S OR
O O N S
O O CH3 O
N O S O
O
O
O O CH3 O O S
O O O
N OR S
S
N O
O OR
O
O
OR

-6 -4 -""

. 4.6.

-.
,
.
. 4.6.
-
- (. 4.7).
,
- .
,
,
.
44

HO
OMe HO OH
O O
O HO
O O O
N N
N N O
O O
N N
O O
O O O N
O
MeO OH HO
HO OH

. 4.7.

-

, , , ,
, .
(. 4.8).

OTs HO
HO HO
O OTs
O KOH O
KOH, C4H9 OH O
+ O
- O O - O - HOTs
OTs K+ -O O O
HO O
+
O

Ts = H 3C OS

O
OTs
OH O
O
O O O O
O O
K+ K+
O O O O
O O
O O
O

. 4.8. -


.

.

,
45

.
,
.

. -,
.
,
.

.
-,
.
.
, .
-,
, .
, , -,
,
.
,

.
-
.
, - -.
-
,
46

,
(. 4.9).

O R O
N NH
C Hal C NH LiAlH4
H
+
C Hal R
N C NH
O NH
H O

. 4.9. -

,
(. 4.10).
-.
-
: -

. -

.
O

NH2 Cl
O
O O
O
O O LiAlH4
+ NH HN
O O
Cl
O O
NH2

O O O O O O
O O LiAlH4
NH HN N
N N N
O O O O
O O O O
O O O O O O
Cl Cl

. 4.10.


, ,
47

:
(. 4.11).

O O
NaOH
O O O O
+
N EtOH
Cl Cl N N
OH

. 4.11.

-.
-
.
,
.
-
. . 4.12 -
.

. 4.12. -

48


.
. 4.12 , Li+ 12--
4-, Na+ 15--5-,
K+, Rb+, NH4+ 18--6-,
Cs+ 21--7-.

, -. .
4.13
-, , ,
, ,
,
.

. 4.13. (lgK)

.

.
,

.
,
.
. . 4.14
49

-
18--6-.

O lgK
O O
4.2 Na+
O O
6.0 K+
O 4.4 Cs+

. 4.14. -18--
6-

,

.

. . 4.15

Ag+ K+ -, .
-.

.
.
H H
O S N N
O O O O O O O O
O O O O O O O O
O S O N
H
lgK K+ 6.10 1.15 3.90 2.04
Ag+ 1.60 4.34 3.30 7.80

. 4.15. -

50


.
. 4.16, ,
.

lg K Li+ Na+ K+ Rb+


O O n
[2,1,1] 4.3 2.8 2.0 2.0
N N

O
m [2,2,1] 2.5 5.4 4.0 2.0
O
O O l
[2,2,2] 2.0 3.9 5.4 4.4

. 4.16.


. ,
,
. ,
[2,2,2] ,
,
.
.

,
,
.

,
. ,

51

. ,

-
(. 4.17). ,

(. 4.17).
O
O O

O O O O O
O O
N N
N N

"C"-

O O O O O O O O O O

HOOC H H
N N
OH
O O
HO OH

. 4.17. ,


,
.
.
- ,

(. 4.18).
-
. . 4.18
- , .
- .

.
52

O O
O H O O
KSCN
H O K+
O H O O
H O O
O

O
O O
O O O
O KSCN O O
O
O
K+O
O O O
O O O
O O

""

. 4.18. -


.
. ,
-.
, -
, -
.
,
, . ,
-
,
,
.
- .

-, .
53

. 4.1 -

.
4.1.

H H
H
O
H
N N
O O O O
N N
O O
O O
O O N O N
H H

7.5 10.0 9.4


7.4 9.4 9.3
5.7 7.4 6.7
6.4 7.9 7.9
13.2 15.6 14.9
10.2 13.0 12.7


(, =, CN),
, .. .
-
.
,
- .
- .

.
,
.

.
,
54

,
( ).
-
. .
.
(NH,
CH, SH) (. 4.19).
,
. (
),
(. 4.19).

O O
S
N H
H
O O O
H O O O O H H O
H
O N O O O H
O O O
S H O
H
O
H N N O
S
O H O
O O
H3 CO2C

. 4.19. -

-.
-
. -
.
,
,
.
-. ,
,
55

- (.
4.20).

O NaOH
R C R CH2OH + R COOH
H H2 O/C6H6

O O
O O O Na+O + HO-
+ NaOH
O O O O

. 4.20. -

-
. ,

.

,
. -
, -
(. 4.21).
O
- R C
OMe - H
(HOOCH3)2CH2 (HOOCH3)2CH
H
(HOOCH3)2CH C R (HOOCH3)2CH C R
H
OH

O O
O O O Na+O + MeO-
+ NaOMe
O O O O

. 4.21. -

- ,
. , ,
56

-,
-,
(. 4.22).

H
R-C R - CH2OH
O LiAlH4

O O

O O

. 4.22. -

,
-.
.
.
.
-
.
-
.
- (,
) -.
-

.
57

5. ,
--
. ,
, ,
.
,
. ,

:
, ,
, .. - -
.
,
.

,

,
,
(. 5.1).
.
.
, ,
.
.

.
58

1,5
h1
A B B


h2 1,0

0,5

0,0

200 250 300 350 400 450


,

. 5.1.

.
,
,
.

.

,
.
,
. , ,
, .
,

.
59



.
= A B

(k 1),

. ,
.
, ,
,
( ).

.
,
.

--,
.

=C . - ,

. -
--
.
. 5.2 --,

.
60

h 1 (498 )
N-
h 2 (380)

N- 11--
11--

. 5.2. --

,
, .
,
(. 5.3).
.
, -
-.

h1
+
h2

h1 h1

KT, h2 O h2
O
H

, ,

1,3-

h1
N N
h2

. 5.3.
61


, , ,
, (. 5.3). ,
-
,
,
(. 5.3).
-

.
,
,
( 100000 ). . 5.4
,
,
.

H R2 h1 H R2
R1 R1
+ +
N N R4 h2 N N R4
OH O H
R3 ClO -
4
R3 ClO -
4

. 5.4. -

,
.
,
. 5.5.
62

: ,
.

O OPh = 0.3 OPh O

h 1

RT, h 2
O O
= 0.05

. 5.5.


(. 5.6).
,
.

NMe2 NMe2

h1 +
Me2N CN Me2N CN-

NMe2 NMe2

. 5.6.

,
.
,
.

,
.
63


(. 5.7).
-,
-, , , ,
.

-

+


. 5.7.



, ,

. ,

,
.
, --.
-,
. . 5.8 ,
- Na+, -
+.
, --
,

.
64

N N
N
N
h1
O O CO O O
CO " " h2 CO " CO
N N N N"
O O O O

- -

Na+ K+

. 5.8. -,

-, , ,
-
- (. 5.9).
- + -18--6,
.
+
.

O O
O(CH2)n
O O N
h O + O
N O H N O
N O O H H
+
H3N(CH2)nO O O
N

- -

. 5.9. -

, 15--5-,
K+, Rb+, Cs+ (. 5.10). .
- -
,
-. . 5.10,
, .
65

n
O
O
n O h
O O O O
O O O
O
O O O O O O
O O O
O O O
OO n O O n
O O
O n
n

- -
= K+, Rb+, Cs+

. 5.10.

--
, -

. , ,

, ,
(. 5.11).
--
2+ -, 2.5
, -.
- -
1000. -

-
(
- -). ,
- -
(. 5.11).
66


D
0 .5

0 .4 -

0 .3

0 .2

0 .1
-

0 .0
350 400 450 500 550 600

, nm

. 5.11. :
; ;
- -

. 5.12 ,
. ,

.

- -. , --

67

. , -
.
H h1(400 )
Papain Lys N
N h 2(320 ) N
O N H
Papain Lys N
N
O
+
H3N O
N (CH2)3 N NO2
H H
HN
NH
O

+
H3N O
N (CH2)3 +
H OH H2N NO2
HN
NH

. 5.12.

,

.
, [2+2]-
,
, .

. ,
-

.
(. 5.13).
, ,
- . ,
68

-
,

.
,
11
.

S
+N S
S O X n -
O3S N+
SO3-
+N O O O X
X O
R X O
O O O O

X O
O X
X=O, n=0, = Mg2+ n
n
X=O, n=1, = Ca2+
X=S, n=1,
= Pb2+, Hg2+

h1
S
+N S
- N+
h2 O3S
SO3-
O X
X O
O O
O O
X O
O X
n
n

. 5.13.

,



.
() (. 5.14),
.

(Ca2+ Ba2+) -
69

--
. Ba2+
(- -)
.
-.

,
(. 5.14).

. 5.14.
-

-
. . 5.15
.
70

, --.

, .
,
, . 5.15.

,
,
.
O
O
O
O
+ O O O
O
Et N
+
O O h Et N N Et
_ +
ClO4 O
O O _
O
2 ClO4
O

O
O
O

. 5.15.

[4+4]- .
[4+4]-
, .
. 5.16 , ,
,
.
.
71

Li+ ,

.

O O
+
Li
LiClO4, h O O
O(CH2 OCH2)2 CH2 O

. 5.16.

,
, --,
, ,
,
.
,
,
.

6. ,


,
.

: 1,5- B
-1,3,5 -1,3 (. 6.1).
72

. 6.1. : ) 1,5-
B) -1,3,5
-1,3

1,5- ,
,
, . 1,5-

(. 6.2).
R1 R2
R2 R2 R3
Me R1 R3 Me R1 R3 N +
h E
N - N+ E
Me -
E E E E
Me Me
Me
- -
max = 360-410 max = 505-726

. 6.2.


(. 6.2).
, .
-, -
(. 6.2).
14 - 114000 .
73

,
.
,
(. 6.3),
, -.

. -
40
.

.
.
, .
R2 O O
;
R1 R 1 , R 2 = H or R 1-R 2 = N
O O
Me R3
O O

N R 3 = H or R 3 = -N=CH O O

O O
E
E O O

Me 1 E = CN, COOCH 3, n = 2,3

O O
O O O O

N N N N
O O
O E E
E E E
E n

2a 2b

. 6.3. , -

2a 2b (. 6.3)
,

74

2a 2b . ,

, .
[4n+2]- (X=CH
. 6.4) (X=N . 6.4) ,

,
400 700 (. 6.4).
- ,

, , .

Me Me Me Me
X h1 X X=CH, N

N O h2 , N O
Me Me

,
,
- -
350-400 550-750

. 6.4.

-,
, , , .
, . 6.5,
,

(- ),
, . 6.5.
75

NO2
Me Me Me Me

Mn+
N O NO2 N O
O
X O X N O
N O Mn+ n
n O O
O O .

. 6.5.

,
:
- ;
;
,
- ;
,
, .
, , 2,
n=0,
Li+,
n=1 Na+ (. 6.5).
. 6.6
+ .
NO 2 Me Me
Me Me
KI

N O NO2
- Me
+N O O
N O
Me
N O K+
O O

O
O O

O O

. 6.6. ,

76


-
,
.
(),
- (.
6.7). ,

, -.
, ,
.
.

H3C CH3 NO2


H3C CH3

N O NO2
CH3 N+ O-
CH3 O N
O N M2+
O M2+ O
O O
N O CH3
N O
-
O N+
H3 C
O2N O N
H3C CH3
O2N
H3C CH3

. 6.7. -

. 6.8 ,

.
(2)
, 5

77

-, Mg(ClO4)2 ,
(1).

, -,
.
Me Me
N h Me Me
N
N O
Me +N -O- O CO
OCO Me
(CH 2) 5
(CH 2 )5 = Mg 2+ O N
N O
K1 O O
O K2 O
O O K2
= 100
K1 ""-

. 6.8.



. -
(.
6.9). (2)
(1)
(. 6.9).

Me Me Me Me O O Ca2+ lgK 1 lgK 2


N h N N n
O
N O
O n=1 3.6 2.4
N O
Me Me
N n=2 4.6 2.3
K1 O
O n K2
O O

. 6.9.

78

,

.
-

. -

, 50-
.
- 1-
, -
, -

(. 6.10).

. 6.10.




. ,
,
(. 6.11).

79

.

,
.

. 6.11.


(Con-A) (.
6.12).

. 6.12. Con-A,

, -D- -D-
,
. 300-
400 -
Con-A. ,
80

,
(. 6.12).
.

(-Chy) (. 6.13) .
,
,
(. 6.13). ,
,
300-400
. ,

,
.

. 6.13. (-Chy), ()
()


, , .
,
81

(. 6.14). ,

,
-.
, 2-3
, . 6.14 .
H3C CH3 H3C CH3

N O NO2 N O NO2
CH2 CH2 2
2
O O
C O C O
CH2 2 O
CH2
CH NH C 4 O
N C
H CH NH C
O CH2 2 N C
H O
O OH CH2 4
NH2

. 6.14.

. 6.15 ,
.
H3 C
O
O *

* HO O n
O C

N O NO2

H3C CH3

. 6.15. ,


. ,
-

. ,
82


40 .
, . ,

.

,
, . ,
, ,
-
() (. 6.16).
O
OH
NH O
S HN

O
Au N O
OH O h

NH O
S
CH3
N
CH3
O

NO2

. 6.16.


360-400
,
.

, .

- ,
83

(.
6.16).
[4n+2]-
- . ,
- ,
-
.
() 2+ 1:1,
-,
( 540 441 )
, ..
(. 6.17).
O
O O O
O O O
O Ca2+O Ca2+
O N
O N O N
O O h Ca2+ Ca2+
N
O O O

O Ca2+
O O

540 441 504

k d, c-1 0.8 0.22 0.01


lgK 3.9 1.0

. 6.17. (),
(), (k d, c-1)
() (lgK) ()


1:2 ([2+]2).
2+
-,
84

(. 6.17).

.
,
--.
,
, , ,

. ,
,
. ,
,
, , ,
.
,
- ,
(. 6.18).

. 6.18.
85

,


- (. 6.18).
,
,

, ,
.
,
.

,
( ),
.


.

7.

, .


.
.
.
, ,
86

, ,
(. 7.1).


- 10 3

. 7.1. [4].

.
,
, ,
,
, . , . 7.1
[4].
, .
.

(. 7.2).
,
.
,
, ,
.
87

( 20 %).
, ,
. ,
.
. ,
. ,
,
(. 7.2).
HO OH
R R
HO OH

HO OH H+
+ RCOH
HO OH
R R
HO OH

HO OH
+
H+ +
O H OH
RCOH RC RC
H H

HO OH R
HO OH C
H+
+ HO H OH
CHOH -H2O
CH
R OH HO
R

. 7.2. [4]

,
,
:
.
,
.

.
88

, .
.
,
. ,

, ,
(, , ) (. 7.3).

CnHn+1Br

OH NaH or MOH
X OH HO X
OH O
Br - C-R

X

. 7.3. [4]


, .
.
(250 - 450 ).

. .
.
,

.
- -
3200 1. - 280-288
,
89

. -
. ,
.
.
. -
:
,
.
,
.
,
,
.

.
-

: , , 1,2- 1,3-
(. 7.4).
OH

OH OH OH HO OH OH OH

OH OH
OH HO

OH OH OH
OH

1,2- 1,3-

. 7.4.
90

, ,
8
.

.


.
() ,
(. 7.1).

,
. . 7.1 , Li
,
.

7.1. LiOH ,

LiOH LiOH 108/(c2)

- 0.9
-[4] 0
-[6] 10
-[8] 2

-
,
, . , ,
91

[6]
.

[6], (.
7.5).

. 7.5. [6] Na+, Cs+

[6]
NiCl3 NiOCl3 (. 7.6).

[6], NiOCl3
.

. 7.6. [6] Nb+3


92


,
(. 7.7).

. 7.7. [6] Pd+2 Cu+2

,
,

. . 7.8 .

.

. 7.8. [4]

93

. 7.9 ,

.
.
107/.
.
(Na+, K+, Ca2+,
Cu+, Zn2+, Pb2+) ,
.

. 7.9.


.
,


. . 7.10
.
94

. 7.10. [6]


. . 7.11
,
, , .

,
.

.

. 7.11.

95


.

.
,
.

.
, , ,
. . 7.12
. ,
,
,
.

. 7.12.



. . 7.13

.
96

, ,
. 7.13,
.

,

.

. 7.13. [4]


.

. . 7.14
.

. 7.14. [4]
97


.

.

. ()
,

.

.

-[5] ,
, , (.
7.15).

. 7.15. -[5]
(J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15060)

- -
, ,
, .


98

, .

.
.

.
, ,
.

,
. ,
()

.

8.
() ,
D- ,
-1,4- (. 8.1).


. 8.1. - ()
()
99

,

.
,
.

.
- (6 ), - (7 )
- (8 ).
-
. ,
(. 8.1).
,
-6 , -2
-3 .
,
. ,
(. 8.2).

. 8.2.

,
, .
,
100

. ,
.
,
, .
. 8.1 - .
8.1. -
- - -
972,85 1134,99 1297,14
, 13,7 15,3 16,9
, 5,2 6,6 8,4
, 7,8 7,8 7,8
25 , /100 14,5 1,85 23,2
, 278 299 267

, -
.

.
.

.
.

.
. ,

,
(. 8.3).
101

OH
HO OH


(OH)n

. 8.3.

. 8.4
-.
K11

H HO NO2 190
O
H5' Me

H3
H6'
HO NO2 0
N H5 Me Me
- O O
HO NO2 140

Me

. 8.4. -


- , (
. 8.4). , 3,5-
, .. ,
-.
2,6-

, . ,

. ,
102

- , -
, -.

-. - -
-6() H-5 () -5() H-3() (. 8.4).
. 8.5 - .
, , -
= ,
(11) , -
(12).
O O

OH OH

K11 K12

. 8.5. -


-. ,
2-,
. -
.
, ,
. -
2- -,
(. 8.6). ,
.
, -

103

,
.

O O
O O
O
O O
O O
O

N S
N S

. 8.6. - 2-


:
.
.
(. 8.7),
,
.
.

. 8.7.
104

.
. ,

.
. 8.8 .
,
,
.

.
.

. 8.8.


[23-25].

,
. ,
.
,
(. 8.9).
105

. 8.9.


.

. , ,
4- (. 8.10).

h --

N
N

[2+2]--


N

. 8.10.


, . , 4-
106

- . ,
-
, , . -
--.
- [2+2]-,
-

-- (. 8.10).

. . 8.2
.

8.2.
,
300
89
66
44
- + 14

,
.


.

:
-
.
.
107

,
.
.
.
, , .

.
.
.

9.

,
.
, Fe2+ ()
Mg2+ () (. 9.1).

. 9.1. , ()
()

(R),
(3), (C2H5),
(CH=CH) , (CH2COOH)
(C2H4COOH) .
108

(
) Fe- . Fe-
,
,
.
( )
(), ,
. ,
, .
, .

(. , 1929).
Mg-
, 12 () - ,
.
(), (), ,
, , ,
( V Ni).
.
( )
.
( . chlors phllon )
,
,

. ,
;

109

,
.

, (.
9.2).

. 9.2. (1), (2), (3)


(4)

3 .
.

.
.

(. 9.3).

() (),

110

d-
, .

d- CO2H

CO2H CO2H

HO2C CO2H CO2H


N N
H H
NH2
N HO2C N HN
H
CO2H
HO2C
CO2H

. 9.3.


. ,
,
(. 9.4).


OH+ OH

+ H +
N N H
H R H R

- H2 O
H

+ N
N +
H H R
R

. 9.4. ()
()
111


,
(. 9.4).
.
,
.

. ,
,
, . (, 200 )
, (.
9.5).

. 9.5.



. , ,
, (.
9.6). , ,
.
(Fe, Zn, Cu, Ni, Ru),
.
112

MOAlk, pKa = 16 N N M+ N N
N N
H M
N -N N N
N HN H+, pKa = 9

. 9.6.

.
,
.

Mg, Fe Na+ K+
N N N
Mg H Na+ K+

. 9.7.

,
. ,
(. 9.8).

N N
H

N HN

. 9.8.


,
.
113

4- , 22
, 18
.
1
.
8-10 ,
2-4 .
,
,
.
( >
200000) 400 ( ).
450-700 (. 9.9).

. 9.9. -


. ,
.
, , ,
, ,
.
114

-
.
. 9.10
, Zn-
(ZnTPP) . ,
:
.

. 9.10. ,
Zn-

,
,
. ,
. ,
, , Zn-
.


.
, ,

.
115

, ,
.

,
, ,
. . 9.11

,
(II).

. 9.11.
(logK )


(.
9.12).
.
116

. 9.12.


.
. ,
,

90,
.
90, . . 9.12
, ,
,
109
.
,

.
, ,

.
. 9.13 Co-
.
117

,
.

. 9.13. Co-
() ()

-
-.

,
.
(III) (III)
,
(. 9.14).
118

. 9.14.
(III) (III)


. . 9.15 ,
-.

. 9.15. - NaCN ()
, ()

,
- ,
.
,
.
119

, 15--5-, ,

(. 9.15).
(, ) (, )
. ,
,
-
, ,
, -,
.
,
[26-29].
,

, .
, , ,
.
(.
9.16). ,
,
.

. 9.16.
120


(. 9.17).

,
.
,
,
.

9.17.
(logK )



, (, ,
) (. 9.18).
121

. 9.18. ,


, .
9.19.

. 9.19.

. 9.20 ,
, .

(), K4Fe(N)6 (
), .
122

-
.

. 9.20. -

.
.

, .
,
.


.

( ).
.
,
,
. ,

,
123

.
, ,
.
,
. , ,
.

,
.

10.


, .. (mimic)
.

, , .
() .
,
,
.
, ,
.
, .
.
.
.
124

.
,
.
.

, ,
. :
.
,
( ),
(,
),
( , )
.

.
,
,
.
,
.
. 10.1.
, 12 - .

.

. ,
.
125


.
,

. 10.1. +


? ,
, ,

,
,
.
,
-, - ,
,
. , ( ,
) ,
. ,
(.. ) ,

.
126

, ..
18- ,
. ,
, .
,
,
, .
.
. ,
.

.
(. 10.2),
,

.
, - (. 10.2),
,
.

CH(CH3)2
O
O

Ph
C
O CH
C CH3
Ba2+
CH N
H3 C
N Ph
CH
Pc- Pc-
O C
C O
O2N
-
CH
O Pc
(H3C)2HC
O CH
Pc = -O NO2
C 2+
CH N
C CH(CH3)2 Ba
O O O2N
Ph CH3

. 10.2. () Ba+()

, :
,
127

.

. ,

.
,
. . 10.3
(, , ,
, ).

Me R1
O

O O
O O R4
Me
Me O
R2 O O O O R1 , R2 , R3 , R4 = Me, Et

O R3 Me

. 10.3.


,


.
, ,

.

.
,
,
. (,
128

), . . 10.4
.
,

. ,

.

OMe
Me Me Me Me
Me Me Me
Me
O O Me
H H O O O
H H H HO
HO2C
HO CH2 OH

OH
O HO

K+ Rb+ Na+ Cs+ Li+ M+

. 10.4.

. 10.5
23187.

. 10.5.
- ,
.
: Mn2+>Ca2+=Mg2+>>Sr 2+
>Ba2+.
Ca2+
.
129

, , .


. ,
.
, L D
. ,
. ,
, -.
-
. . 10.6 -
- 18--6-.

+
H3N

Me

O O
H
O H + O
N
O H O
Me

..

. 10.6. 1 - - ();
- 18--6- (b)

, - -
R- S- .
- R- S-
130

,
.

.
, .
.
. 10.7 ,
(S)- ---
= 4.2 1010, (R)-
= 1.1 1010.
(. 10.7).

.10.7.

---
131

,
, . ,
,
.
, .

. . 10.8
,
,
.

HO2CCO2H> HO2CCH2CO2H > HO2C(CH2)2CO2H >


HO2CCH=CHCO2H

. 10.8. ,

. 10.9 ,
,
.
Ka = 1.3105 M1

Ka = 3.2104 M1
. 10.10.
132


(. 10.10).
.

. 10.10.


,
. . 10.11
.

. 10.11.

. -
.
,

.
133

. 10.12
( )
-, .
41.4 %.
- , -
,
.
,
(. 10.12).

. 10.12. (
)

.

. .
134

, ,
.
, .
,
.
,
, .
.

.

. -
.


.
, , ,
, .
. . 10.13
,
. ,
.
. ,
,
.
. , (1),
, .
135

. 10.13. ,

-
. 10.14. ,
.

. 10.14.


,
(. 10.15).
.
,
,
.
,
(. 10.15). ,
136


,
, ,
.

. 10.15. () 2-4
() 5 6


. ,
. 10.16.

O
O
O2
N N
Fe2+
Fe2+
N N
O
O H
N

. 10.16.

137

2,
- .

,
. , . 10.16,
, N-- 2-
. ,
,
.

,
,
. , ,
(), D
() 24.
35 /.

, ,
.

. , -
.
. 10.17 -
.
.
100
D. , , D,
-
138

. - ,
.
.
,
.

H 2O
ADT + 1

2
1

. 10.17. D -

. 10.18
(HPNPP),

.

. 10.18.

139

-
,
.

,

.
, . 10.18,
.
. (.
10.19).
,
.


O
H
N
N
H
N N
Me
O N O O N

O O
O
Me O Me
Me N N Me

. 10.19.


.
.
, 1011 ,
.

140

. ,
,
, .
.

,
(. 10.20).
,
.
-
.

. 10.20.


,
. ,
104-106 1,


105-1091. ,

141

.
.
.
,
, . 10.21.

. 10.21. ,
( )

-
, ,
.
1 2
-
(. 10.22, . 10.1).
. 10.22 . 10.1 ,
1 2

. , ,
142


, .
O
O O
O O
+ + O
O N N + +
O O N N
O O
O O
O
O
O O
O O
1 2
O

. 10.22.

10.1. -
1 2
, K,
4 1
10 M n , T,
oC
- - - -



1 395 403 18 3.5 544 518 28 0.96 6.2
2 395 400 21.8 4.4 549 526 74 0.98 3.9

, ,
.
K , n , / ,
o
T , Imax/Io

,

1 2 .
143

,

.
28 74 1 2 ,

.
,
, . . 10.23

, .
.

. 10.23.
( 0)
( 1-4) 365
60


. . 10.23 ,

( 0), ,

( 4).
, ,
( , -)
144

.

. . 10.24

.

. 10.24. , ,
,

, ,
,

.

11.

.


.

145

(. 11.1).
, , , , ,
, .
(
).


:
-
,
,
,
, .
,
, :

. 11.1.

-
.

.
,

.

. -
146

"", ~108 1.

~108 (10 ).
,
.
,
, ,
.
, ..
.

. ,
.

.

, .
. ,
, ..
( ).
1852 . .

(. 11.2).

.

.
.
147


,

.

1,0
3,0


2,5

2,0

1,5 0,5

1,0

0,5

0,0 0,0
200 250 300 350 400 450 500 550 600
()

. 11.2. 4-

.
.
(. 11.3).
, ,
,
. -

. ,
( -)

(. 11.3).
148

. 11.3.

F ; krS
; knrS
; s .


,
.

,

. . 11.4
149

. 11.4.

.
, , . 11.5,

.

, . 11.5.

. 11.5.

150


.
, .
. ,

,
, ,
(. 11.6). ,
.
, (,
),
, ,

,
(. 11.6).



.. h h

Zn 2+

. 11.6.

.

, ,
.
151


. ,

( . 11.6),

.

.

.
, , .

.

( ),
109 /.

(. 11.7).

. 11.7.

,

152

( 0.055 0.84).

.

(. 11.8). (
) .

,
. ,
,

,

.

DNSA

. 11.8. : DNSA ,
His ,



(. 11.9).

153

,
.

. 11.9.

. , ,

(. 11.10).


h

770 ,
Zn2+

1.4 84

. 11.10. ,

154


, , ,
(. 11.10).
,
.
.

,
.
,
,
, ,
.

.
. 11.11 ,
.

.

. 11.11.

155


,
(. 11.11).
.

, (. 11.12).
-
.
.
,
.

. 11.12.

.
-
,
156

,
(. 11.12).

.

.
,
.


( )
(.11.13).

. 11.13.

,
(<1010 ),
,
.
.

157

,

.

. ,
+2 +3 .

.
(II)
(. 11.14) (III)
,

. ,
. (II)
100 .

. 11.14.
Ru-Os.

,
-
, , .
158

,
, .
,
,
(. 11.15).

. 11.15.


.
,
.
.
,

. ,
,
-,
.
.
,
,
159

. .
11.16 .


. 11.16 , ,

4, ,
. 1-3,
, .

.
. 11.17
.
,
.

. 11.17. ,

160

1-3, . 11.16,

.
,
,
(. 11.18), ..

.

()
.

. 11.18. , 1-3,

,
,
.
, ,
. 11.19.
161

. .
11.19 .

.
.

.
.
,
.

. 11.19.



, .

,
.


162

(,
).
.


.

.

.
.
,

.
.


.

, -
.
: ,
, ,
.

,
,
.
163

,
, , , ,
, .
,
, ..
.

, ,
(. 11.20).

. 11.20. : a
; b ; c (III)
(II)


(Re*) (Ru*),
.
, ,
(. 11.20a,b).
,
,
( .
164

11.14), .
4.2 , 13 1 (.11.21).

. 11.21. (II) (II)

-,
(. 11.22).
,


-.
680 .
,
.


Tb3+
680
h(300 )

Tb+3

. 11.22.
165


[45],
(. 11.23).
,
.
,
.

. 11.23.

, ,
,
.
(
, , ),
.
.


,
.
166

( )
. ,
, ,

. ,
. , ,
.
, .

-
.
.
:
;
-;
-
.
, -
,
,
.

12.
10
. "
(
, ).
167


,
,
. , ,
,
,
: ,
; ;
, .

,
,

.

, .
.
, ~100
(, , ),
, 1 .
, "
-
102
, " [ ., .
. . : , 1992. 133 .].

,

168


,
, .

(. 12.1) (. 12.2)
,
.

.

.
, ,

.
,
.

. 12.1.


,
(, , ,
).
169

.
, .
,
,

. ,
, , .
,
(. 12.2).

. 12.2.

. 12.3
, . ,
, ,
. ,

,
170

Cr(CO)3
Ar. ,
;

(. 12.3).

. 12.3.



(. 12.4).


-""

. 12.4.

171

.


,
(. 12.4).
,

,


.
,
(. 12.5).

. 12.5. ,

,
. ,
,
172

(),
.

.
(.
12.5). ()

, .
,
(.
12.5). , -
,
.

,
.
,
.
,
, ,
(-, .).
,
. 12.6.
,
.
. ,
.
173

+1 ,
, .


(I) (II)

. 12.6.



.

.
. ,

. ,
,
, .
,
174

,
.

(. 12.7).

.
, ,
, .

.
(4) (5) . ,

,
.
, .

65 85.

Zn2+

. 12.7.
175



- . . 12.8
, ,
, ,
()
.
.
,
.

. 12.8. , -


,
,
.

.
,
(. 12.9).
,
176

, -.
-,
.
. ,
,
, . ,
.

O2

O2

. 12.9. ,

. 12.10 ,

--.

. -

(lgKa = 1.5105).
360 , - ,
(lgKa = 1.0104) , ,
. ,
177

-- ,

440 .

Ka = 1.5 105 M-1

h(360) h(440)

Ka = 1 104 M-1

. 12.10. ,
--


(. 12.11).
6 , ( R
. 12.11) 1,3 . ,
- ( P T)
. ( 1
2) . ( )
( . 12.11),
( b . 12.11),
( . 12.11).
, , , ,
( d . 12.11).
178

. 12.11.

. 12.11,
().
1 , 2
,
. 1

.
1 2 . S
2.
.
179


.
. ()

,
.
.
. ,
, 60 .
.
, ,
.
,
.
.
(Rice University)
, ,
, , ,
( ) (. 12.12).

. 12.12.

180

3-4 .

.
.
.
,
. ,
,

.

.
,
. ,
,
.
.
.
,
, ,
.

: 200 ,
, .

. ,
, ,
(. 12.13).
181

. 12.13.


, .
- ,
, .
(. 12.14).

. 12.14.

- ,
, , ,
( ).
, ,
,

. , , (
),
182

.
.
( , 34 ), 20 .
.

13. C



.
, ,

.
, , , -
,
,
, ,
.
, ,
, .
,
.
.
,
.


183

, .
:
,
.
.
.
,
.
. , 10-15
,
.

,
. . 13.1
, ,
() ( )
(b).

. 13.1. , ,
( ) ()
(b)


.
184

.
.
.

.
. . 13.2
, .
a) b)

. 13.2. ,
2SO4 (.) 30 % H2O (a),
(b)

,
, ,
, (. 13.3).

13.3.

185


,
(. 13.4).

. 13.4. ,

,
, ,
, ,
.
( !)
, .
,
( : ).
:
, "".
C60,
1985 . .
1996 .
,
. 80-, 90- ,

186

, ,
, C20 (
) C70, C82, C96 .
.
1991 . - ,
,
(. 13.5).

. 13.5.

,
, .
,
, . ,
, ,
: , -
! ,
, , .
,
, .
, ,
.
.
, , .
187


.
:
,
5 !

.
,
(. 13.6).

Hg

. 13.6.


.
.
,

.

, ,
,
, .

,
188


.

. -,

. -,
.
. 13.7
.
,
,
,
. ,
,
,
.
.

HAuCl4 NaBH4
+ -
C8H17N Br
SH

. 13.7.

, ,
. . 13.8
189

,
( ) ( ).

25 50

100

. 13.8. (PbS)


(. 13.9).
(. 13.9)
(. 13.9).

. 13.9. () ()

,
.

190

,
.
.

, . ,

.

.
, ,
, - , .

,
. . 13.10
,
.
.
, .
,
(. 13.10).
. ,
, ,
,
.
60,
(. 13.10).
. ,

191

. . 13.10

.

. 13.10. , ()
60 ().


() (
- ),

(). (),
1 5 ,
, , .. 1 10 .

1 :
192

(), ,
. , ,
..,
.
. 13.11
,
.
.

. 13.11.
,
: ;
40 ,
-n-; ( 40 )
( )
,


,
-.
, . ()

. . 13.12
,
.
193

. 13.12. () ,
() (
)

, ,

.
. 13.13 ,
.
.
,
,
.

.
. 13.13. ,

,
, ,
194

. 13.14.
(
)
.
.

. 13.14.


(. 13.15) (. 13.15).
,

.

. 13.15. () ()
195

. 13.16 2,
1.

Ag+

1,2 1,2 1 2

. 13.16.

1 2
(. 13.16).
, 2
, 770-810 (.
13.16). 1 2 .
2 1 2500
.
,
.
,
(. 13.17).

().
,
196

-
-.
.
, .

. 13.17.


, . 13.18.
.
,

. ,
.

. 13.18.
197

, ,
. ,
100 . ,
,
(. 13.19). -
.

.
. ,
4 ,
.

Na+
Na+ Na+
Na+
Na+ K+
Na+

Au Au Au
Na+
Au
Na+
K+
Na+ Na+
Na+

Na+

. 13.19. ,

3.2
300 (. 13.20).


Au

Au

Au

. 13.20. ,
,
198

- , -,
,
, .
13.20.
. , ,
. .
. 13.21.

.

-
.
.

. 13.21.

. 13.22
.
.

.
, , ,
199

. ,

. ,
,
, -
, .

. 13.22.

,
-
.
200

1. -. , /
. . , . . . : , 1988. 511 .
2. Cation Binding by Macrocycles. Ed. by Y. Inoue and G. W. Gokel. New
York : Marcel Dekker, 1990. . 760.
3. Comprehensive Supramolecular Chemistry. Ed. Lehn J.-M. Oxford :
Pergamon Press, 1996. V. 9 P. 282.
4. .-. . .
: , 1998. 333 .
5. . ., . ., . .
. . : , 1974. 385 .
6. . ., . ., . ., . .
. . : , 2007. 487 .
7. . ., . . . . :
, 2007. . 1-2. 895 .
9. . ., - . . . . :
, 1964. 489 .
10. ., ., .
. . : , 1992. 300 .
11. . . - . . : ,
2003. 493 .
12. . ., . ., . .
. . : , 2003. 591 .
13. Wichmann K., Antonioli B., Sohnel T., Wenzel M., Gloe K., Gloe K., Price J.
R., Lindoy L. F., Blake A. J., Schroder M. Polyamine-based anion receptors:
201

Extraction and structural studies // Coord. Chem. Rev. 2006. V. 250. P.


29873003.
14. Photochromism: Molecules and Systems. Eds. by Drr H., Bouas-Laurent
H. Amsterdam : Elsevier, 1990. P. 1068.
15. Fedorova O. A., Ushakov E. N., Fedorov Y. V., Strokach Y. P., Gromov S. P.
Macrocyclic systems with photoswitchable functions in Macrocyclic
Chemistry: Current Trends and Future Perspectives. Eds. Gloe K. Berlin :
Springer, 2005. P. 235252.
16. Willner, I., Rubin, S. Control of the Structure and Functions of Biomaterials
by Light // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. V. 35. P. 367385.
17. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. Eds. By Crano J.
C., Guglielmetti R. New York : Plenum Press, 1999. V.12. P. 467.
18. Kimura, K. Photocontrol of Ionic Conduction by Photochromic Crown
Ethers// Coord. Chem. Rev. 1996. V. 148. P. 4161
19. Willner, I. Photoswitchable Biomaterials: En Route to Optobioelectronic
Systems// Acc. Chem. Res. 1997. Vol. 30. P. 347-356.
20. . ., . ., . .
[4]. .
: , 2006. 246 .
21. Gutsche C. D. Calixarenes. Cambridge: Royal Society of Chemistry. 1989.
P. 223.
22. Ikeda A., Shinkai S. Novel Cavity Design Using Calix[n]arene Skeletons:
Toward Molecular Recognition and Metal Binding// Chem. Rev. 1997. V.
97. P. 17131734.
23. Connors K. A. The Stability of Cyclodextrin Complexes in Solution //
Chem. Rev. 1997. V. 97. P. 13251357.
202

24. Schneider H.-J., Hacket F., Rudiger V. NMR Studies of Cyclodextrins and
Cyclodextrin Complexes // Chem. Rev. 1998. V. 98. P. 17551785.
25. Harada A. Cyclodextrin Based Molecular Machines // Acc. Chem. Res.
2001. V. 34. P. 456464.
26. Jahan M., Safari N., Khosravi H., Moghimi A., Notash B. Crown ether
appended porphyrins and metalloporphyrins: Synthesis, characterization and
metal ions interaction // Polyhedron. 2005. V. 24. P. 16821688.
27. Biesaga M., Pyrzynska K., Trojanowicz M. Porphyrine in analytical
chemistry. Review// Talanta. 2000. V. 51. P. 209224.
28. Boyd P. W., Reed C. Fullerene Porphyrin Constructs// Acc. Chem. Res.
2005. V. 38. P. 235-242.
29. Scandola F., Chiorboli C., Prodi A., Iengo E., Alessio E. Photophysical
properties of metal-mediated assemblies of porphyrins // Coord. Chem. Rev.
2006. V. 250. P. 14711496.
30. . . .
. - . : , 1974. 29 c.
31. Casnati A., Sansone F., Ungaro R. Peptido- and Glycocalixarenes: Playing
with Hydrogen Bonds // Acc. Chem. Res. 2003. V. 36. P. 246254.
32. Machida Y., Kagawa M., Nishi H. Nuclear magnetic resonance studies for
the chiral recognition of (+)-(R)-18-crown-6-tetracarboxylic acid to amino
compounds // J. Pharm. and Biomed. Anal. 2003. V. 30. P. 19291942.
33. Suh J. Synthetic Artificial Peptidases and Nucleases Using Macromolecular
Catalytic Systems // Acc. Chem. Res. 2003. V. 36. P. 562570.
34. Valeur B. Molecular Fluorescence: Principles and Applications. Verlag:
Wiley-VCH, 2001. P. 381.
35. Feringa B. L. Molecular Switches. Verlag : Wiley-VCH, 2001. P. 454.
203

36. J. Lakowicz Principals of fluorescence spectroscopy. New York. :


Plenum Press, 2006. P. 954.
37. Ward M. D., Barigelletti F. Control of photoinduced energy transfer between
metal-polypyridyl luminophores across rigid covalent, flexible covalent, or
hydrogen-bonded bridges // Coord. Chem. Rev. 2001. V. 216 217. P.
127154.
38. Balzani V., Bergamini G., Marchioni F., Ceroni P. Ru(II)-bipyridine
complexes in supramolecular systems, devices and machines // Coord. Chem.
Rev. 2006. V. 250. P. 12541266.
39. Ballardini R., Balzani V., Credi A., Gandolfi M. T., Venturi M. Artificial
molecular-level machines: which energy to make them work?// Acc. Chem. Res.
2001. V. 34. P. 445455.
40. Kottas G. S., Clarke L. I., Horinek D., Michl J. Artificial Molecular Rotors
// Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 12811376.
41. Khoung T.-A. V, Nunez J., Godinez C. E., Garcia-Gariby M. A. Crystalline
Molecular Machines: A Quest Toward Solid-State Dynamics and Function //
Acc. Chem. Res. 2006. V. 39. P. 413422.
42. . , www.nanonewsnet.ru

43. Descalzo A. B., Martnez-Mez R., Sancenn F., Hoffmann K., Rurack K. The
Supramolecular Chemistry of OrganicInorganic Hybrid Materials // Angew.
Chem. Int. Ed. 2006. V. 45. P. 59245942.

44. Love J. C., Estroff L. A., Kriebel J. K., Nuzzo R. G., Whitesides G. M. Self-
Assembled Monolayers of Thiolates on Metals as a Form of Nanotechnology //
Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 11031169.

45. . . M. : , 1972.
300 .
204

. .

2010 . 6084 1/16


. . . 11,86 . . . 7,77 150 .

- . .
:
125047 , ., . 9

Оценить