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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

2 Curso GRADO EN QUMICA

MDULO 34206.
Curso 2015-16
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OBJETIVOS

1. Instruir al alumno en la preparacin, desarrollo y registro del trabajo

experimental en Qumica Orgnica llevando a cabo:

a) Estudio y manipulacin de los compuestos de carbono: Dominio de las

tcnicas bsicas del laboratorio de Qumica Orgnica: Separacin,
purificacin, caracterizacin de compuestos orgnicos.

b) Estructura y reactividad de los compuestos orgnicos: Sntesis,

aislamiento, purificacin y caracterizacin de los compuestos orgnicos
obtenidos de las mezclas de reaccin.

2. Desarrollar la capacidad del alumno para analizar los resultados

obtenidos, extraer conclusiones y potenciar el espritu crtico necesario en
cualquier actividad cientfica.

3. Potenciar las habilidades del alumno para el trabajo en equipo.

4. Fomentar la expresin tanto oral como escrita.

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PROGRAMA

Sesin

1 INTRODUCCIN AL
Presentacin del curso
LABORATORIO DE Q.
ORGNICA

2 TCNICAS 1 Separacin de mezclas

Cromatografa I. Anlisis de la separacin
3 TCNICAS 2 Purificacin de compuestos orgnicos I

4 TCNICAS 3 Purificacin de compuestos orgnicos II.

5 SNTESIS 1 Reacciones de oxidacin de grupos

hidroxlicos

6 SNTESIS 2 Reacciones de sustitucin nucleoflica.

Sntesis de un haluro de alquilo.

7 SNTESIS 3 Reacciones de reduccin de grupos carbonilo

8 SNTESIS 4 Reaccin de esterificacin de Fischer

9 SNTESIS 5 Reacciones de sustitucin electroflica

aromtica

10 Reacciones de sustitucin electroflica

aromtica (cont)

11 TCNICAS 4 Cromatografa II.

Separacin cromatogrfica de una mezcla.

12 SNTESIS 6 Reacciones de condensacin aldlica

13 EXAMEN PRCTICO y EXAMEN ESCRITO

Las sesiones prcticas se llevaran a cabo en el LABORATORIO DE QUIMICA

ORGNICA (FACULTAD DE QUMICA. BLOQUE F Planta baja)
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BIBLIOGRAFA
A) Caractersticas de los compuestos (datos fsicos, qumicos, seguridad etc.) se deben
consultar y resumir dado que es informacin relevante para el trabajo:

1a. Chemical Safety Cards (versin en espaol) del Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en
el Trabajo (Ministerio de Trabajo y Asuntos Sociales) que se encuentra disponibles en la
direccin
http://www.mtas.es/Insht/riskquim/index.htm (Buscamos Documentacin y dentro de este apartado,
buscamos Fichas Internacionales de Seguridad Qumica)

1b. http://www.chemnetbase.com/ Base de datos de productos orgnicos

2. INDEX MERCK en su edicin en papel o en la direccin

http://www.themerckindex.cambridgesoft.com
Se puede encontrar informacin adicional en el "HANDBOOK OF CHEMISTRY AND
PHYSICS".
Se puede incluir informacin adicional de otras fuentes si se desea.

B) Introduccin y Tcnicas de Laboratorio: la mayora de los libros de experimentacin en

Qumica Orgnica incluyen importantes apartados sobre estos aspectos, pero con vistas a
unificar criterios tomaremos como base, se sugiere que cada estudiante disponga del suyo:

3. TCNICAS EXPERIMENTALES EN SNTESIS ORGNICA M A. Martnez Grau y A. G.

Csk. Ed. Sntesis.

C) Bibliografa general: Los libros que se relacionan a continuacin contienen, adems de las
tcnicas bsicas, la descripcin de las prcticas a realizar u otras muy relacionadas. Los
aspectos tericos de las prcticas de sntesis pueden encontrarse en los libros de teora de
Qumica Orgnica.

4. "CURSO PRACTICO DE QUMICA ORGNICA".R. Brewster, C.A. Vanderwert y W.E.

McEwen. Ed. Alhambra (1982).
5. "QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL".H.D. Durst y G.W. Gokel, Ed. Revert (1985).
6. "QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL".D.L. Pavia, G.M. Lampman y G.S. Kriz Jr., Ed.
Eunibar.
7. "INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES".D.L. Pavia, G.M. Lampman
and G.S. Kriz Jr., Ed. Sanders Company (1976).
8. "NATURAL PRODUCTS".R. Ikan, Ed. Academic Press. 2 Edicin (1991).
9. "VOGELs TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY.B.S. Furniss, A.J.
Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell, Ed. Longman (1989).
10. "LABORATORY EXPERIMENTS IN ORGANIC CHEMISTRY".J.R. Morig and D.C. Neckers,
Ed. Wadsworth Publishing Company (1979).
11. "EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY".L.M.Harwood and C.J. Moody, Ed. Blackwell Sci.
Publ. (1989).
12. EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY. D.R. Palleros. John Wiley and Sons (2000)
13. a) Oxidation of Cyclohexanol to Cyclohexanone by Sodium Hypochlorite N.M. Zuczek y P.S.
Furth, Journal of Chemical Education 58, 824, 1981; b) R.V. Stevens, K.T. Chapman y H.
N. Weller, Journal of Organic Chemistry, 45, 2030, 1980.
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EVALUACIN

Se considerarn los siguientes apartados:

A) PARTICIPACIN EN SEMINARIOS, TRABAJO DE LABORATORIO Y RESULTADOS

(50%)
Se tendr en cuenta la observacin de las normas de seguridad, la actitud, la
preparacin, el trabajo en el laboratorio y los resultados obtenidos. Para ello hay que tener en
cuenta las siguientes normas generales:
El alumno deber conocer y respetar las normas generales y de seguridad indicadas
en el cuadernillo para el trabajo en el laboratorio, y deber ir provisto obligatoriamente de:
Bata, Gafas de seguridad, Guantes de goma, Esptula o cucharilla, Lpiz y Calculadora.
Las sesiones no se recuperan, por lo que las faltas de asistencia y puntualidad debern
ser debidamente justificadas. Es condicin indispensable para comenzar una sesin que el
alumno este en posesin del cuaderno de laboratorio debidamente cumplimentado. Los
cuadernos podrn ser revisados por los profesores durante la sesin de prcticas y/o se
deber contestar con el cuaderno a algunas cuestiones planteadas por los profesores.
Al principio de cada sesin habr un seminario, en el mismo algn estudiante
realizar una exposicin sobre la prctica a realizar (10%).
Durante la sesin de prcticas, y si el proceso experimental lo permite, habr
seminarios para comentar algn aspecto particular de la experiencia o relacionado con la
misma. Se comentarn resultados y observaciones en grupos.
Tanto al comienzo de la sesin de prcticas como al finalizar se debern llevar a
cabo las tareas generales asignadas para el buen funcionamiento del laboratorio y se
efectuar un recuento del material por puesto de trabajo, dejando el material en exceso en
el lugar indicado a tal fin. En caso de faltar material se comprobar en primer lugar si ste
est entre el material sobrante y en caso contrario se solicitar a los profesores.
Al final de cada sesin prctica:
1. Se llevar a cabo la limpieza y ordenacin del puesto de trabajo.
2. En el momento en que estn disponibles se entregarn los resultados a los
profesores as como los productos obtenidos debidamente envasados y etiquetados.
La falta a ms de dos sesiones de prcticas supondr la prdida de la calificacin
correspondiente al Trabajo de Laboratorio y Resultados.
B) EXAMENES PRCTICOS: realizacin de un trabajo experimental (20%)
C) EXMENES ESCRITOS: cuestiones relacionadas con las prcticas (ser necesario
obtener una nota mnima de 4 puntos sobre 10):
Examen Cuestiones I: sin libreta (15 %)
Examen Cuestiones II: con libreta (15%)
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NORMAS DE SEGURIDAD

Las siguientes normas son de obligado y estricto cumplimiento y por tanto deben ser
seguidas en todo momento por el alumno. EL INCUMPLIMIENTO DE CUALQUIERA DE
ESTAS NORMAS PUEDE IMPLICAR LA EXPULSION DEL ALUMNO DEL LABORATORIO

1) Al entrar por primera vez en el laboratorio deben localizarse las Salidas de Emergencia,
Duchas de Emergencia, Lavaojos, Extintores y manta ignfuga.
2) Antes de la realizacin de la prctica el estudiante debe conocer las caractersticas y
peligrosidad de los compuestos a utilizar, as como de los compuestos que pueden
formarse durante el experimento.
3) Queda terminantemente prohibido fumar o consumir alimentos en el laboratorio.
4) La bata y las gafas de seguridad debern usarse en todo momento durante la estancia
en el laboratorio. Las lentes de contacto pueden resultar muy peligrosas en caso de
salpicaduras accidentales a los ojos. Por tanto deben usarse gafas graduadas y gafas de
seguridad adecuadas.
5) Los guantes debern usarse siempre durante la manipulacin de productos o material que
los contenga. Con objeto de evitar contaminaciones no se debe salir del laboratorio
con los guantes puestos.
6) Debe revisarse el material de vidrio para comprobar posibles fisuras, especialmente antes
de su uso a vaco o a presin.
7) Los frascos de reactivos y disolventes deben cerrarse inmediatamente despus de su
uso. Hay que evitar la inhalacin de vapores tanto de slidos como de lquidos as como
de partculas slidas. Si algn producto desprende vapores txicos, debe manejarse en
vitrina.
8) Si algn lquido o slido se derrama se deber limpiar inmediatamente de la forma
adecuada. En caso de rotura de termmetros, avisar a la profesora para eliminar el
mercurio.
9) Deben utilizarse embudos de vidrio para el trasvase de lquidos. Si han de usarse pipetas,
utilcense las peras de goma apropiadas. No pipetear jams lquidos con la boca.
10) Los residuos o material desechable deben separarse de la siguientes manera:
a) Disolventes orgnicos: se vertern en los bidones correspondientes teniendo en
cuenta que se deben separar segn su composicin en clorados (p.ej. CHCl3 y CH2Cl2) y no
clorados. En el caso de mezclas de clorados y no clorados verter la mezcla en el bidn de
clorados.
b) Residuos slidos: en las papeleras, nunca en las pilas.
c) Material de vidrio roto y capilares en los recipientes habilitados para ello. En caso
de rotura de un termmetro se comunicar a los profesores para eliminar el mercurio.
d) Disoluciones de metales pesados: en los bidones disponibles a tal fin.
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11) Es necesario mantener perfectamente limpio y seco el puesto de trabajo y el material

a utilizar dado que se usa material elctrico. La manipulacin de cualquier elemento de
dicho material deber hacerse con el aparato en cuestin desconectado de la red.
12) En las calefacciones con manta calefactora o agitador se debe utilizar un gato o taco de
madera debajo de la misma para poder retirarlo y enfriar rpidamente en caso
necesario.
13) Los disolventes orgnicos no deben calentarse nunca directamente sino por medio de
baos de agua y se deben manipular siempre en matraces erlenmeyer o tubos de ensayo,
NUNCA EN VASOS DE PRECIPITADOS.
14) No debern manipularse jams productos o disolventes inflamables en la proximidad
de mantas y placas calefactoras que no estn a temperatura ambiente. No utilizar
los reguladores elctricos a ms de media potencia sin consultar con la profesora.
15) No tener jams en marcha mantas o placas calefactoras en vaco, es decir, sin un
recipiente (vaso, matraz, etc.) al que calentar.
16) En los montajes de reflujo y destilaciones deber aadirse el germen de ebullicin
(plato poroso) en fro. Antes de comenzar la calefaccin, deber verificarse que el
montaje, particularmente que las juntas esmeriladas, estn bien ajustadas.
17) No abandonar jams el puesto de trabajo mientras se est llevando a cabo alguna
reaccin o destilacin!!
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CUADERNO DE LABORATORIO
Deber estar en posesin del alumno durante toda su estancia en el laboratorio, siempre
puesto al da y:

1. Se redactara a mano con letra clara y presentacin ordenada, en cuadernos de

espiral, anillas o similares, nunca hojas sueltas. Es conveniente dejar espacios en blanco al
final de los distintos apartados para poder incluir anotaciones o aclaraciones posteriores.
2. Los procedimientos experimentales, as como los montajes o tablas de la bibliografa
pueden incluirse fotocopiados.
3. Si se desea se pueden separar en bloques las tcnicas de laboratorio, las
caractersticas de los productos y las prcticas de sntesis, organizado de forma que el
alumno debe poder localizar rpidamente la informacin deseada.
CMO DEBE PREPARARSE-CUMPLIMENTARSE? Se tomar como base las prcticas
descritas en este cuadernillo, en el que distinguiremos tres partes:
A) Introduccin al Laboratorio de Qumica Orgnica.
B) Tcnicas bsicas de Laboratorio.
C) Sntesis Orgnica.

A) Introduccin al Laboratorio de Qumica Orgnica: Organizacin y funcionamiento del

Laboratorio de Qumica Orgnica. Conocimientos bsicos previos al trabajo experimental.

B) Tcnicas de Laboratorio: Se seguir el siguiente esquema en apartados perfectamente

diferenciados:
1. Introduccin: Objetivos y bases de la tcnica. Informacin detallada sobre el origen y
usos de los compuestos si se conocen.
2. Procedimiento experimental: para llevar a cabo la tcnica.
3. Notas al procedimiento experimental:
a) Material necesario (ver lista de material disponible)
b) Datos de reactivos, disolventes y productos (ver Ficha modelo)
c) Notas adicionales: Precauciones especiales, operaciones en vitrina, partes del
proceso experimental con material seco. Conviene numerarlas y localizarlas con un
suprandice en el punto adecuado del procedimiento experimental.
4. Esquema de separacin: diagrama de flujo con frmulas semidesarrolladas en el que
se indique la composicin probable al finalizar cada operacin hasta la obtencin del
producto final. (No confundir con el esquema de trabajo para uso en el laboratorio)
5. Observaciones experimentales. Escritas ordenadamente y separadas en prrafos
cuando se refieren a distintos puntos del desarrollo experimental.
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6. Resultados: Solamente el compuestos objetivo, si no se indica lo contrario, nombre,

frmula semidesarrollada, cantidad obtenida, rendimiento y caractersticas del
producto/s obtenido/s (p.f., p. eb., anlisis cromatogrfico)
7. Ejercicios y cuestiones propuestos en el cuadernillo, comentarios y conclusiones.
8. Bibliografa. Indicar las referencias bibliogrficas completas utilizadas o bien incluir
al principio del cuaderno un listado numerado de toda la bibliografa y en cada apartado
indicar con un suprandice el nmero de la referencia/s en las que se basa.
Los apartados 1-4 y 8 debern estar preparados completamente por el alumno antes de
cada sesin. Los apartados 5-7 son los nicos que se desarrollarn durante la sesin prctica.

C) Sntesis Orgnica: Se aplicaran los conocimientos tericos y prcticos ya adquiridos

llevando a cabo distintas sntesis de compuestos orgnicos.
1. Introduccin y objetivos: Informacin terica sobre el tipo de reaccin a llevar a
cabo, alternativas, mecanismo de reaccin comentado, posibles reacciones secundarias,
utilidad del producto etc. La informacin necesaria para este apartado se encuentra en
los libros de teora y en algunos libros de prcticas.
2. Procedimiento experimental: el indicado en el cuadernillo con las modificaciones que
se incluyan si es el caso.
3. Notas al procedimiento experimental:
a) Material necesario
b) Datos de reactivos, disolventes y productos (ver Apartado de Tcnicas)
c) Datos de productos intermedios o productos secundarios (igual que en el apartado
anterior)
d) Notas adicionales (Ver Apartado de Tcnicas)
e) Relacin entre sustrato/s (producto que se desea transformar), reactivo/s y
disolvente/s a utilizar segn en el procedimiento experimentar:
-relacin molar entre sustrato/s y reactivo/s
-concentracin de sustrato/s y reactivo/s en el medio de reaccin
4. Esquema de separacin (Ver Apartado de Tcnicas)
5. Observaciones experimentales. (Ver Apartado de Tcnicas)
6. Resultados.(ver Apartado de Tcnicas)
7. Comentarios y conclusiones. (Ver Apartado de Tcnicas)
8. Bibliografa. (Ver Apartado de Tcnicas)
Los apartados 1-4 y 8 debern estar preparados por el alumno antes de cada sesin. Los
apartados 5-7 son los nicos que se desarrollarn durante la sesin prctica.
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A) INTRODUCCIN AL LABORATORIO DE QUMICA

ORGNICA
En este apartado vamos a hacer un planteamiento general de lo que va a ser
el presente curso. En una sesin de cuatro horas y media, abordaremos los
aspectos principales del trabajo en el laboratorio de Qumica Orgnica,
como son las medidas de seguridad, la correcta manipulacin de los
compuestos orgnicos as como el material y dems utensilios del
laboratorio. Nos situaremos en el laboratorio y estableceremos los criterios
de trabajo y evaluacin del curso.

a) El laboratorio de Qumica Orgnica. Qumica Orgnica Aplicada. Objetivos y limitaciones

del trabajo experimental. Diferencias con otros laboratorios. El espacio y su uso.
b) Seguridad en el Laboratorio. Normas de Seguridad y su cumplimento. Localizar en el
plano las salidas de emergencia, extintores, lavaojos etc. Utilizacin de mantas, extintores
etc. Etiquetado y almacenado. Almacenado y destruccin de residuos.
c) Funcionamiento: Asistencia. Normas de comportamiento. Preparacin de la prctica
(Cuadernillo). Trabajo individual y el trabajo en equipo. Realizacin opcional. Asignacin de
Tareas. Evaluacin.
d) Material:
1. Material por puesto de trabajo.
Ejercicio a llevar a cabo en el laboratorio: Calculo de costes: uso de catlogos, nombres
en ingles.
Recuento. Limpieza y secado.
2. Material comn. Localizacin y utilizacin (baos, placas calefactores, rotavapores
etc.).
3. Material adicional fijo: papel de aluminio; gomas elsticas; papel de pH, algodn,
rotulador vidrio; papel de filtro etc. Localizacin y utilizacin.
4. Material adicional para prcticas concretas. Localizacin y utilizacin.
5. Manejo y seguridad. Operaciones a vaco o presin.
6. Material roto.
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e) Reactivos (producto de partida, sustrato), Disolventes y Productos (productos finales)

1. Caractersticas fsicas, qumicas y seguridad.
Ejercicio a llevar a cabo en el laboratorio: Bsqueda y ordenacin de los datos de los
compuestos.
2. Informacin en el etiquetado.
3. Manipulacin de slidos y lquidos.
3. Secado, etiquetado (Grupo, Puesto de trabajo y Contenido) y almacenado de muestras.
4. Residuos.
g) El trabajo experimental en marcha. Como aprovechar eficientemente el tiempo. Cuando
se puede parar? Dnde est el producto? Reacciones exotrmicas y endotrmicas.
Seguridad: Que hacer si ..?

Bibliografa: TCNICAS EXPERIMENTALES EN SNTESIS ORGNICA

Captulo 1 Seguridad en el laboratorio.
Captulo 2: Material de laboratorio. Apartados 2.1, 2.2, 2.3 (2.3.1, 2.3.2, 2.3.9)
Captulo 3: Disolventes. Apartados 3.1, 3.2, 3.3, 3.4, 3.5, 3.6.
Captulo 4: Reactivos. Apartados 4.1, 4.2, 4.3.1A, 4.4 (4.4.1 y 4.4.3)
Capitulo 5: Reacciones: Apartados 5.1, 5.2.1
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LISTA DE MATERIAL POR PUESTO DE TRABAJO

EL MATERIAL DEBE GUARDARSE EN EL SITIO ASIGNADO:

-Cajn para vidrio (C/VI) -Cajn para material diverso (C/D)

-Taquilla para vidrio (T/VI) -Taquilla para material diverso (T/D).

MATERIAL DE VIDRIO n Buscar en catlogo pg ref. Precio

Aldrich

C/VI Matraz de fondo redondo 100 mL 1 Flasks (Round-

(14/23) bottom)

C/VI Cabeza de destilacin + rosca 1+1 Distillation (Heads)

C/VI Refrigerante (14/23) 1 Condensers

C/VI Colector acodado 1 Adapters

C/VI Termmetro 1 Temperature

C/VI Varilla de vidrio 1

C/VI Pipeta Pasteur + chupetin 2

C/VI Vidrio de reloj 1 Dishes (Watch

glasses)

T/VI Embudo de decantacin + Tapon 1+1 Funnels (Separatory)

T/VI Erlenmeyer 100 mL 2 Flasks (Flat-bottom)

T/VI Erlenmeyer 250 mL 1 Flasks (Flat bottom)

T/VI Vaso de precipitados 100 mL 1 Beakers

T/VI Vaso de precipitados 200 300 1 Beakers

mL

T/VI Embudo conico 1 Funnels (Conical)

T/VI Kitasatos 1 Flasks (Filtration)

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MATERIAL DE pag ref. Precio

POLIPROPILENO(PP)

T/VI Erlenmeyer 250 mL 1 Flasks (Flat-

Bottom)

T/VI Vaso de precipitados 250 mL 1 Beakers (Plastic)

T/VI Embudo de solidos 1 Funnels (Conical)

T/VI Embudo Bchner (de ceramica o PP) 1 Funnels (Bchner)

MATERIAL DIVERSO

T/D Aro de corcho 1 Supports (Flask)

C/D Soporte metlico 1 Supports (Stands)

C/D Pinza metlica + nuez 3+3 Clamps; Supports

C/D Aro + nuez 1 Clamps; Supports

C/D Clips metlicos pequeos 2 Clamps (Joint

clips)

C/D Clip metlico grande 1 Clamps (Joint

clips)

C/D Taco de madera -- -----

T/D Manta calefactora 100 mL 1 Heaters

T/D Manta calefactora 250 mL 1 Heaters

T/D Regulador de potencia para mantas 1 Heaters

T/D Agitador magntico 1 Hot Plates

(Stirring)
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B) TCNICAS EXPERIMENTALES

En los laboratorios de Qumica Orgnica, tan importante es el conocimiento

de la reactividad de los compuestos orgnicos, con el que es posible postular
los productos que se van a formar en una reaccin concreta, como el dominio
de las tcnicas experimentales necesarias para la preparacin de las
reacciones, aislamiento de los productos de reaccin y purificacin de los
mismos. Siendo imprescindible, por tanto, un conocimiento de las
caractersticas fsicas de los productos que estamos manipulando. En
general los trabajos que se desarrollan en los laboratorios se pueden
clasificar en dos grupos principales: aquellas operaciones y dispositivos para
llevar a cabo las reacciones y las tcnicas de separacin, aislamiento y
purificacin de los compuestos de las mezclas de reaccin. Con esta filosofa
se ha organizado el presente mdulo.

En un primer lugar estudiaremos las tcnicas para la manipulacin de las mezclas, con
una mezcla problema desconocida, y posterior purificacin de los componentes de la
misma, complementando lo estudiado en el Laboratorio de Qumica I, mientras que en
la segunda parte del curso abordaremos ejemplos concretos de Sntesis en Qumica
Orgnica, montando dispositivos y aplicando las tcnicas aprendidas en el
cuatrimestre anterior.

Esta forma de presentar el curso tiene la ventaja de que permite al estudiante

familiarizarse con las tcnicas principales, sin asociarlas a ejemplos concretos, lo que
le proporciona una visin ms general de las posibilidades de las mismas. Lo que se
pretende con este primer apartado es que el estudiante conozca, practique y domine
las principales tcnicas de separacin, aislamiento y purificacin de los compuestos
orgnicos que son las tcnicas que se emplean habitualmente en todos los laboratorios
de Qumica Orgnica. Estas operaciones, en realidad son manipulaciones fsicas que
nos permiten llevar los productos orgnicos de un sitio a otro segn nuestra
conveniencia, son diversas segn sea la naturaleza de los sustratos que estemos
utilizando. Con el correcto adiestramiento, el estudiante conseguir ante una reaccin,
un problema o dificultad inesperada, saber qu hacer en cada momento para manipular
los compuestos correctamente.
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TCNICAS 1: Separacin mezclas

Extraccin. Filtracin. Destilacin.

Separacin de una mezcla ternaria desconocida (cido + Base + Neutro),

como caso hipottico extremo de una mezcla de reaccin, con el objetivo de
describir las principales tcnicas que se emplean habitualmente en los
laboratorios de Qumica Orgnica para la separacin de los diferentes tipos
de mezclas orgnicas. Estas mezclas pueden ser tanto heterogneas como
homogneas. Dentro del primer caso nos referimos, en esta primera sesin
de tcnicas, a mezclas de lquidos inmiscibles entre s (extraccin) o
mezclas de slidos y lquidos (filtracin); mientras que en el segundo caso
abordaremos la separacin de los componentes de una disolucin
(destilacin).

Bibliografa: TCNICAS EXPERIMENTALES EN SNTESIS ORGNICA

Captulo 6: Extraccin y Lavado. Apartados 6.1, 6.2, 6.3, 6.4, 6.5, 6.6, 6.7.
Captulo 7: Secado y filtracin. Apartados 7.1, 7.2, 7.3 (7.3.1, 7.3.2, 7.3.3, 7.3.4).
Capitulo 2: Material Lab. Apartado 2.3.5.; Captulo 6: Apartado 6.8: Uso del rotavapor.

Las mezclas que utilizaremos estarn constituidas por tres productos (un compuesto
cido, uno bsico y un tercero neutro) de la tabla siguiente, por lo que se debe disponer de los
datos de todos ellos antes del trabajo experimental. Se sugiere trabajar en equipo,
distribucin y organizacin del trabajo.

Tabla 1: Productos que podrn constituir las mezclas ternarias

Ac. benclico Alcohol benclico Cumeno m-Nitroanilina

Ac. benzico Bencilo Dibenzalacetona p-Nitroanilina

Ac. 3-metilbenzico Benzimidazol Fenantreno o-Nitroanilina

Ac. saliclico Benzona Naftaleno Tetrahidrocarbazol

Ac. sebcico p-Cloronitrobenceno

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La bsqueda bibliogrfica se completar con los datos sobre los disolventes ms

comunes en los laboratorios de prcticas, que son los que se incluyen en la siguiente tabla. En
esta primera tcnica vamos a emplear acetato de etilo, pero ms adelante se utilizarn todos
los dems.

Tabla 2: Disolventes orgnicos ms corrientes en los Laboratorios

Acetato de etilo Diclorometano Etanol Hexano

Eter etlico Acetona Metanol Tolueno

Extraccin lquido- lquido: Separacin de una mezcla heterognea lquido- lquido

La tcnica est basada en la diferente distribucin de los productos de una mezcla de

reaccin en disolventes de diferente naturaleza. Aprovechando la inmiscibilidad1 del agua con
algunos disolventes orgnicos y los procesos reversibles cido-base, distribuiremos los
compuestos de una mezcla hipottica de reaccin en cada una de las fases, segn nos convenga
(Esquema 1).

1
En el anexo se incluye tabla de miscibilidades de disolventes orgnicos
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Esquema 1: Procedimiento general de una separacin ideal, mediante un procedimiento de

extraccin lquido-lquido.

AH + B + N
Disolvente orgnico inmiscible con el agua

M ezcla homognea

AH + B + N + Disolvente orgnico

HCl

M ezcla heterognea

AH + BH+ + N + Cl - + HCl + Agua + Disolvente orgnico

Fase Acuosa I Fase Orgnica I

BH++ Cl- + HCl + Agua AH + N + Disolvente orgnico

NaOH

M ezcla heterognea

Fase Acuosa II Fase Orgnica II

A- + Na+ + Agua + NaOH N + Disolvente orgnico

Inevitablemente en una situacin real los productos pueden distribuirse en las distintas
fases (Esquema 2). Adems, al hacer uso de los procesos cido-base, que son reacciones en
equilibrio pueden coexistir las formas neutras y protonadas de los sustratos cido y bsico.
Esto origina que en el esquema de separacin real aparezcan en cada una de las fases
(orgnicas o acuosas) pequeas cantidades de componentes que proceden de la fase con la que
ha estado en contacto.
 18

Esquema 2: Esquema de separacin real

AH + B + N
Disolvente orgnico inmiscible con el agua

M ezcla homognea

AH + B + N + Disolvente orgnico

HCl

M ezcla heterognea
AH + B + BH+ + N + Cl- + HCl + Agua + Disolvente orgnico

Fase Acuosa I Fase Orgnica I

BH ++ Cl - + HCl + Agua AH + N + Disolvente orgnico

B + AH + N + Disolvente orgnico B + BH++ Cl- + HCl + Agua

NaOH

M ezcla heterognea
AH + A-+ N + Disolvente orgnico Na+ + NaOH + Agua

B + Cl -

Fase Acuosa II Fase Orgnica II

A- + Na+ + Agua + NaOH AH + N + Disolvente orgnico

AH + B + Cl - + Disolvente orgnico A- + B + Na+ + Cl- + NaOH + Agua

Para minimizar esto se procede repitiendo algunos pasos segn se muestra, como ejemplo
en el Esquema 3:
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Esquema 3: Procedimiento adecuado para una separacin correcta de un sustrato bsico de

una mezcla.

AH + B + N
Disolvente orgnico inmiscible con el agua

M ezcla homognea

AH + B + N + Disolvente orgnico

Este proceso se repite

HCl varias veces hasta
completa protonacin
del sustrato bsico

HCl
M ezcla heterognea
AH + BH+ + N + Cl - + HCl + Agua + Disolvente orgnico
B

Fase Acuosa I Fase Orgnica I

BH++ Cl- + HCl + Agua AH + N + Disolvente orgnico

B + AH + N + Disolvente orgnico B + BH+ + Cl- + HCl + Agua

Procedimiento general2 para la separacin de los productos: la mezcla desconocida 3 se

disuelve en 40 mL de acetato de etilo, se separan unas gotas en un vial que se rotula
adecuadamente (Muestra 1) y se reservan para la Tcnica 2. La disolucin restante se pasa,
con ayuda de un embudo cnico y 20 mL adicionales de acetato de etilo, a un embudo de
decantacin.

La disolucin anterior se extrae (tambin es correcto decir que se lava) con tres
porciones de HCl 10% acuoso (aproximadamente 20 mL cada porcin) para separar el
compuesto bsico y las fases acuosas reunidas se denominaran FASE ACUOSA I (contiene
fundamentalmente el compuesto bsico en forma de clorhidrato).

Para separar el compuesto cido del compuesto neutro que se encuentran ambos en la
Fase Orgnica I se procede del siguiente modo: inicialmente guardaremos unas gotas de dicha
fase en un vial (y rotularemos como Fase Orgnica I), el resto la Fase Orgnica I se extrae

2
Este procedimiento general es el que se utiliza habitualmente para la separacin de componentes orgnicos de
cualquier mezcla de reaccin adaptndolos a las caractersticas de las mismas. Ver ms adelante.
3
Las cantidades que se han utilizado para la preparacin de las muestras son 2 g si son slidos y 7 mL si son
lquidos.
 20

con una disolucin 10% de NaOH 4 (3 x 20 mL aproximadamente) y a las fases acuosas reunidas
las denominaremos FASE ACUOSA II (contiene fundamentalmente el compuesto cido en
forma de sal sdica).

A la disolucin orgnica restante la denominaremos FASE ORGNICA II (contiene

fundamentalmente el compuesto neutro).

Llegados a este punto se procede al tratamiento adecuado de cada una de las FASES
para separar y purificar cada uno de los productos cido, bsico y neutro (Nota: se puede
proceder con cada una de las fases en el orden que se considere ms oportuno).

Aislamiento del producto neutro: La FASE ORGANICA II se lava un par de veces con
salmuera (NaCl satd.; aproximadamente 15 mL por porcin) hasta pH neutro y se trasvasa a un
matraz erlenmeyer seco para su secado sobre Na2SO4 anhidro o MgSO4 anhidro. La disolucin
orgnica se filtra (Esquema 4).

La filtracin, como hemos comentado, servir para separar los componentes de una
mezcla heterognea slido-lquido. El procedimiento es muy sencillo y se utiliza siempre que
sea necesario retirar un slido en el seno de un lquido, independientemente de la fase que nos
interese. Hay varios tipos de filtracin: por gravedad o a vaco.

Dependiendo de la naturaleza del producto neutro que tenemos se puede proceder segn
cualquiera de las siguientes alternativas, ambas filtracin por gravedad 5:

- Si el compuesto es slido 6: se filtra a un matraz de fondo redondo seco y pesado.

Separar unas gotas en un vial pequeo adecuadamente etiquetado (Muestra Fase
Orgnica II) para el anlisis cromatogrfico. Eliminar el disolvente por destilacin en
el rotavapor (figura 1) y posteriormente a vaco directo hasta sequedad. Pesar y
calcular el rendimiento de producto bruto. Trasvasar a un vial con la mnima cantidad
de disolvente y reservar la muestra para purificacin por cristalizacin y posterior
caracterizacin (Tcnica 2)

4
Puede emplearse NaHCO3 aq si se est seguro de tener un cido fuerte pero en este caso hay que tener mucho
cuidado con los desprendimientos de CO2..
En este caso se emplea embudo cnico y filtro de pliegues
5

6
Nos habrn indicado los profesores el estado fsico de los productos.
 21

Figura 1: Rotavapor, equipo de destilacin a Esquema 4: Filtracin

vaco
M ezcla heterognea Slido + lquido

Filtracin por gravedad o a vaco

Fase slida Fase lquida o f iltrado

Slido
Lquido

- Si el compuesto es lquido: la disolucin orgnica se filtra (Esquema 4) a una botella

seca debidamente etiquetada, separar unas gotas en un vial pequeo adecuadamente
etiquetado (Muestra Fase Orgnica II) para el anlisis cromatogrfico y reservar la
disolucin para la purificacin y caracterizacin del compuesto por destilacin
(Tcnica 3).

Aislamiento del compuesto bsico: La FASE ACUOSA I se trata con NH3 aq

concentrado (gota a gota y con agitacin) hasta pH fuertemente bsico (qu cantidad vamos
a necesitar de cada una de ellas?). El compuesto bsico puede7:
a) precipitar de la fase acuosa: se recoge por filtracin a vaco en Bchner, se lava y
se seca. Pesar y calcular el rendimiento de recuperacin en producto bruto. Trasvasar
a un vial y reservar la muestra para el anlisis cromatogrfico (Muestra Fase Acuosa
I) 8 (Tcnica 2) y Cristalizacin posterior (Tcnica 2).
b) no precipitar: entonces se reextrae de la forma adecuada con acetato de etilo
(varias veces) (FASE ORGANICA B-I). La fase orgnica se lava con salmuera y se
seca sobre Na2SO4 anhidro o MgSO4 anhidro. Se guardar una muestra en un vial
convenientemente rotulado (Muestra Fase Acuosa I) para el anlisis cromatogrfico
(Tcnica 2). Destilacin empleando rotavapor.
Este segundo procedimiento es el ms habitual independientemente de que el
producto sea un slido. Se contina segn indique el profesor y de acuerdo con
los procedimientos de aislamiento del compuesto neutro.

7
En este punto, y segn sean las mezclas, los estudiantes procedern segn indiquen los profesores. Algunos
estudiantes con sustrato bsico slido procedern mediante una filtracin, mientras que otros con los mismos
sustratos, procedern con una extraccin. Compararemos resultados. Lo mismo para los sustratos cidos.
8
Guardaremos tambin una muestra (10 ml) del filtrado: Muestra Fase Acuosa-aguas
 22

Aislamiento del compuesto cido: La FASE ACUOSA II se acidifica con HCl concentrado
(gota a gota y con agitacin) hasta pH fuertemente cido (qu cantidad vamos a necesitar?).
El compuesto cido puede8:
a) precipitar de la fase acuosa: se recoge por filtracin a vaco en Bchner, se lava y
se seca. Pesar y calcular el rendimiento de producto bruto. Trasvasar a un vial y
reservar la muestra para el anlisis cromatogrfico (Muestra Fase Acuosa II)
(Tcnica 2) y Cristalizacin posterior (Tcnica 3-4)
b) no precipitar: entonces se reextrae adecuadamente con acetato de etilo (varias
veces) (FASE ORGANICA A-I). La fase orgnica se lava con salmuera y se seca con
Na2SO4 anhidro o MgSO4 anhidro. Se guardar una muestra en un vial
convenientemente rotulado (Muestra Fase Acuosa II) para el anlisis
cromatogrfico. Destilacin empleando rotavapor.
Este segundo procedimiento es el ms habitual independientemente de que el
producto sea un slido. Se contina segn indique el profesor y de acuerdo con
los procedimientos de aislamiento del compuesto neutro.

Mezclas binarias

ESTE PROCEDIMIENTO GENERAL SE PUEDE ADAPTAR SI LA MEZCLA CONTIENE

DOS COMPONENTES 9:

-cido+neutro: se suprime el tratamiento con cido clorhdrico.

-base+neutro: se suprime el tratamiento con NaOH.
-cido+base: puede extraerse el cido con NaOH o la base con HCl, el otro componente
quedara en la fase orgnica.

9
Que ser lo ms habitual.
 23

Cromatografa I

.
La cromatografa es una tcnica indispensable en los laboratorios de
Qumica Orgnica tanto en su vertiente analtica como en su potencial para
la separacin de mezclas. En esta primera toma de contacto con la misma
abordaremos el aspecto analtico como medio para visualizar el proceso de
separacin y, que extrapolado a un proceso real, comprobaremos su utilidad
en el seguimiento de una reaccin.

Bibliografa: TCNICAS EXPERIMENTALES EN SNTESIS ORGNICA.

Captulo 10: Cromatografa. Apartados 10.1; 10.2; 10.3.

Anlisis cromatogrfico del resultado de la separacin: Se compararn por

cromatografa de capa fina (CCF) los productos separados, con la mezcla de partida. Eluyente:
Hexano: Acetato de Etilo, 7:3)

Ejercicio (5) para incluir en el cuadernillo:

Comentario sobre la eficiencia de la separacin.

Ejemplo de una separacin ideal

1 2 3 4

1. Mezcla ternaria
2. Compuesto neutro
3. Compuesto cido
4. Compuesto bsico
 24

TCNICAS 2: Purificacin de compuestos orgnicos I

Caracterizacin de slidos.

Los compuestos orgnicos, una vez aislados, deben caracterizarse para

disponer de una correcta descripcin de los mismos, independientemente de
que el compuesto sea nuevo o ya se encontrara descrito en la bibliografa.
Para su correcta caracterizacin, mediante el uso de tcnicas que vamos a
estudiar ahora y otras que se quedan fuera del mbito de este curso, como
es la Resonancia Magntica Nuclear, es necesario proceder a su
purificacin. Esto es importante, sobre todo cuando se describen nuevos
productos que deben ser incluidos en la literatura. Los productos aislados
segn los procesos que hemos estudiado puede que no estn completamente
puros, por tanto, debemos proceder a su purificacin que obviamente,
seguirn procedimientos distintos segn sea la naturaleza del sustrato
(slido o lquido). Procederemos posteriormente a la identificacin de los
mismos.

Bibliografa: TCNICAS EXPERIMENTALES EN SNTESIS ORGNICA

Captulo 9: Cristalizacin y sublimacin. (Completo)

En primer lugar procederemos al aprendizaje de la tcnica de Purificacin de sustratos

slidos mediante el proceso de cristalizacin llevando a cabo tres tipos de cristalizacin.
Esquema 5
1. De agua,
2. De disolvente orgnico,
3. De mezcla de dos disolventes.

Dos de estos compuestos sern los obtenidos en la separacin y el tercero un producto

conocido. Los productos cristalizados se secarn, pesarn para poder determinar los
rendimientos de cristalizacin as como los de separacin-cristalizacin de los productos de la
mezcla ternaria.
Una vez cristalizados, los productos deben ser caracterizados mediante su punto de
fusin, constante fsica caracterstica de todos los sustratos slidos. Determinaremos los pf
de las sustancias cristalizadas.
Anlisis cromatogrfico del resultado de la purificacin: Se compararn por
cromatografa de capa fina (CCF) los productos antes y despus de su purificacin.
 25

Esquema 5: Procedimiento general de purificacin de un sustrato slido por cristalizacin

Slido impuro + Impurezas

Disolvente adecuado

M ezcla heterognea (podra ser homognea)

Slido disuelto + Impurezas disueltas + I mpurezas sin solubilizar + Disolvente

Filtracin

Fase slida Fase lquida o filtrado

I mpurezas sin solubilizar, Slido disuelto + Impurezas disueltas + Disolvente

si las hubiera

Tiempo en que la disolucin se

enf ra

M ezcla heterognea
Slido cristalizado + Slido disuelto + Impurezas disueltas + Disolvente

Filtracin

Fase slida Fase lquida o filtrado

Slido cristalizado Slido disuelto + Impurezas disueltas +

Disolvente

Ejercicio a incluir en el cuadernillo:

1) Identificacin de los productos slidos de la mezcla ternaria.
2) Una vez identificados los compuestos, compltese un esquema de separacin
detallando las frmulas de cada compuesto en cada uno de los pasos seguidos.
3) Despus de el anlisis cromatogrfico, comentar la eficiencia de la purificacin
 26

TCNICAS 3: Purificacin de compuestos orgnicos II

Caracterizacin de lquidos.

Como ya sealamos en prrafos precedentes el tercer tipo de mezcla que podramos

encontrarnos en un laboratorio es la constituida por sustancias lquidas miscibles entre s. Su
separacin ser posible mediante un proceso de destilacin. Ya hemos empleado esta tcnica
para retirar el disolvente de una disolucin ayudndonos de un pequeo vaco para acelerar el
proceso (rotavapor). Ahora procederemos a la separacin de los productos de una disolucin,
que en realidad son el producto lquido de la mezcla ternaria y el disolvente en el que lo
dejamos disuelto despus de un proceso de extraccin. Obviamente, en los laboratorios los
montajes de destilacin simple, como la que vamos a estudiar, se utilizan para la purificacin
de sustratos lquidos que se han descompuesto o que necesitan ser destilados previo a su
empleo como reactivos. 10

Bibliografa: TCNICAS EXPERIMENTALES EN SNTESIS ORGNICA

Captulo 8: Destilacin. Apartados: 8.1, 8.2, 8.3, 8.4, 8.5 (8.5.1, 8.5.2, 8.5.3, 8.5.5)

En primer lugar procederemos a repasar la tcnica de purificacin de sustratos

orgnicos lquidos mediante el proceso de destilacin, para ello llevaremos a cabo la
destilacin de la disolucin que hemos guardado que contena un sustrato lquido.
Determinaremos su punto de ebullicin, constante fsica caracterstica de todos los
sustratos lquidos.
Utilizando un montaje de destilacin simple se llevar a cabo la purificacin,
caracterizacin que nos permitir identificar el componente lquido de la mezcla ternaria.
Pesar y calcular el rendimiento de recuperacin en producto puro. Trasvasar a un vial y
reservar la muestra para el anlisis cromatogrfico (Tcnica 2-3).

Ejercicios a incluir en el cuadernillo:

1) Se sugiere disear un esquema de separacin para un proceso de destilacin, si no se
hizo anteriormente.
2) Identificacin de los productos lquidos de la mezcla ternaria.
3) Completar el esquema de separacin con las frmulas de los compuestos en cada uno
de los pasos que se han seguido.

10
En ocasiones, y para evitar descomposiciones debidas a las elevadas temperaturas a las que deben calentarse los
productos, se acopla un sistema de vaco a la destilacin simple para bajar el punto de ebullicin y favorecer la
separacin del producto que nos interesa.
 27

SINTESIS ORGNICA

En esta parte del curso se proceder a llevar a cabo varias

transformaciones qumicas siguiendo los procedimientos descritos. Se
aprender a preparar algunos dispositivos para poder desarrollar la
reaccin y se procesarn las mezclas segn las tcnicas aprendidas en
la primera parte del curso.
Los conocimientos de reactividad de qumica orgnica son los
correspondientes a los mdulos Qumica Orgnica I y Qumica
Orgnica II.

Se prepararn las experiencias previamente, leyendo con

detenimiento los procedimientos experimentales, apoyndonos de la
bibliografa para comprender los procesos y revisando en la
bibliografa las caractersticas de los sustratos que estamos
manipulando y vamos a obtener. Antes de empezar cada una de las
experiencias, se elaborar el esquema del proceso y en el laboratorio
antes de comenzar se harn los comentarios que se consideren
oportunos.

No habr cuestiones previas como ocurre en otros laboratorios, stas

nos las iremos planteando al tiempo que leemos los procedimientos y
avanzamos en la reaccin. Evidentemente los profesores harn
comentarios y plantearn preguntas durante el trabajo experimental,
en cada una de las experiencias, que se debern ir resolviendo en el
propio laboratorio. Todo ello, junto con las cuestiones adicionales
incluidas en cada una de las experiencias, permitir dar una visin ms
completa de lo que estamos estudiando.
 28

SNTESIS 1: OXIDACION DE ALCOHOLES SECUNDARIOS A

CETONAS.

OBTENCION DE CICLOHEXANONA A PARTIR DE CICLOHEXANOL

La agrupacin carbonlica es una de las ms, si no la ms

importante, no slo por su presencia en numerosos compuestos de
inters, de por s o por ser intermediarios en procesos de industriales,
sino tambin por su versatilidad, que le permite transformarse en una
gran diversidad de agrupaciones funcionales. Concretamente, el caso
que nos ocupa, la oxidacin del ciclohexanol a ciclohexanona, resulta
ser un ejemplo de proceso de oxidacin de los alcoholes secundarios
para preparar cetonas, muy utilizado para sintetizar compuestos
carbonlicos con buenos rendimientos. Adems, el producto obtenido es
el precursor de unos de los materiales que ms impacto tecnolgico han
tenido en la segunda mitad del siglo XX, los polmeros. Particularmente
la ciclohexanona es precursor industrial del nylon 6.

OH O
NaClO

AcOH

Bibliografa :
" Experimental Organic Chemistry". D. R. Palleros. John Wiley and Sons, New York, 2000 (Unidad 23).

" Laboratory Experiments in Organic Chemistry". J.R. Mohrig y D.C. Neckers. Wadsworth Publishing
Company , 1979 (Captulo 21).
Oxidation of Cyclohexanol to Cyclohexanone by Sodium Hypochlorite N.M. Zuczek y P.S. Furth,
Journal of Chemical Education 58, 824, 1981; b) R.V. Stevens, K.T. Chapman y H. N. Weller, Journal of
Organic Chemistry, 45, 2030, 1980.

ATENCIN!: en esta prctica se introduce una nueva tcnica: destilacin por arrastre
de vapor. (Material adicional disponible: matraz de fondo redondo de 250 mL, pieza
reductora)
 29

Procedimiento experimental: en un matraz erlenmeyer enfriado en un bao de hielo se

disuelven 5 g de ciclohexanol en 12.5 mL de AcOH glacial, y a esta disolucin se le aaden,
como mnimo, gota a gota, 25 mL de NaClO acuoso 14% (leja). La temperatura no debe
superar los 30-35 C (la disolucin resultante debe ser amarillo verdosa). La mezcla se agita
durante 15 min a temperatura ambiente (Si al finalizar la adicin el color de la mezcla no es
amarillo verdoso o no permanece este color durante la agitacin posterior, se debe aadir a la
mezcla suficiente disolucin de hipoclorito (1-3 mL) para que tome color y de positivo el test
almidn-I-, y 5 mL mas para que haya exceso)
Posteriormente se aade una disolucin saturada de bisulfito sdico (1-2.5 mL) hasta
que la mezcla se vuelve incolora. La mezcla se transfiere a un matraz de fondo redondo, se le
aaden 30 mL de agua y se lleva a cabo una destilacin azeotrpica/arrastre de vapor 11
recogiendo los primeros 23 mL del destilado.
Al destilado se le aaden agitando aprox. 3.5 g de Na2CO3 anhidro en pequeas
porciones hasta que finalice la emisin de gas. Posteriormente se aaden 5 g de NaCl y se
agita durante 15 min, se decanta el lquido a un embudo de decantacin, se separa la fase
orgnica. y la fase acuosa se reextrae con 25 mL de ter. Las fases orgnicas reunidas se
secan sobre MgSO4 anhidro. Se filtra y se elimina el disolvente en el rotavapor. Pesar y
calcular el rendimiento bruto.
OPCIONAL: Caracterizacin de la ciclohexanona:
Obtencin de la oxima: En un vial o matraz erlenmeyer pequeo se disuelven 0.5 g de
hidrocloruro de hidroxilamina y 0.8 g de NaOAc en 2 mL de agua. Se calienta la disolucin a
unos 40oC y a continuacin se aade 0.5 g de la ciclohexanona obtenida. Se tapa el recipiente
y se agita fuertemente durante 1 2 min hasta la aparicin de cristales finos e incoloros. Se
enfra el matraz erlenmeyer en un bao de agua-hielo, y el slido se separa por filtracin
lavndolo con unos mililitros de agua de hielo. Secar, pesar y determinar el punto de fusin.
Calcular el rendimiento.
Obtencin de la 2, 4- dinitrofenilhidrazona a) Preparacin de la disolucin de hidrazina. En un
erlenmeyer pequeo, se prepara la disolucin de 0.4 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 3 mL de
agua y sobre la mezcla se aaden cuidadosamente 2 mL de cido sulfrico concentrado. Se
agita el matraz suavemente hasta que se consigue una disolucin completa, y a la disolucin
caliente se aaden 10 mL de etanol. b) Preparacin de la hidrazona. Sobre una disolucin de
0,5 g de nuestro compuesto carbonlico en 10 ml de etanol se aade la disolucin anaterior y la
mezcla se deja a temperatura ambiente. Cuando la cristalizacin es completa (pocos minutos)
se enfra en un bao de hielo y se filtra.
Cuestiones
Si tuvieras que disear la sntesis del ciclohexanol, qu producto de partida utilizaras?

Sabras el procedimiento de sntesis del nylon 6 a partir de la ciclohexanona?

Las disoluciones de hipoclorito son estables?

Repasar TCNICAS EXPERIMENTALES EN SNTESIS ORGNICA Captulo 8: Destilacin. Apartados: 8.1,

11

8.2, 8.3, 8.4, 8.5 (8.5.1, 8.5.2, 8.5.9)

 30

SNTESIS 2: REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA

SINTESIS DEL CLORURO DE terc-BUTILO

La reaccin de sustitucin nucleoflica es otro proceso de utilidad

principalmente para la funcionalizacin de tomos de carbono
saturados. Los grupos hidroxilo, como sabemos, son agrupaciones que
son no se sustituyen fcilmente. Sin embargo, los alcoholes terciarios
en presencia de cidos son capaces de sustituirse y convertirse en los
correspondientes derivados.

HCl (cont)
OH Cl

Bibliografa:
"CURSO PRACTICO DE QUMICA ORGNICA".R. Brewster, etc. Pags 72-74.

"QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL".H.D. Durst etc. Pags 201-207

Procedimiento experimental: en un matraz erlenmeyer o matraz de fondo redondo

provisto de una varilla magntica se introducen 18 mL de alcohol terc-butlico y 60 mL de HCl
concentrado. Sin tapar, se agita la mezcla suavemente (1 min aprox.) y posteriormente se
aumenta la agitacin y se agita vigorosamente unos 5 min. La mezcla se pasa a un embudo de
decantacin, se deja en reposo y la capa acuosa se saca del embudo y se desprecia.
La fase orgnica se lava con unos 25 mL de disolucin saturada de NaHCO3, primero
agitando con un ligero movimiento circular el embudo abierto hasta que cese el fuerte
desprendimiento gaseoso. Se tapa el embudo, se invierte cuidadosamente y se abre la llave
para igualar la presin. A continuacin se agita, primero con suavidad, luego enrgicamente,
abriendo la llave con frecuencia para que salgan los gases. Se desprecia la capa de
bicarbonato, se lava la fase orgnica con unos 20 mL de agua y tras decantar la capa acuosa se
seca la fase orgnica sobre MgSO4 anhidro. El lquido se decanta o filtra a un matraz de
fondo redondo y se purifica por destilacin (Como el lquido es muy voltil se puede enfriar el
matraz de recogida con un bao agua-hielo). Calcular el rendimiento en producto puro.

Cuestiones
Qu reaccin secundaria podra producirse si la manipulacin del sustratos obtenido no es la
adecuada?
De qu modo es posible sustituir un grupo hidroxilo sin emplear cidos minerales?
 31

SNTESIS 3: REDUCCIN DE GRUPOS CARBONILO.

OBTENCIN DE DIFENILMETANOL A PARTIR DE BENZOFENONA.

La reactividad de la agrupacin carbonlica, dadas las caractersticas

de la misma, consiste en la adicin al doble enlace. Como sabemos, se
sugieren dos posibles modos de reaccin, aunque el resultado final es el
enlace del tomo de carbono carbonlico al reactivo rico en electrones
(nuclefilo). La adicin de hidruro constituye un proceso de reduccin
de los grupos carbonilo, como proceso inverso al que hemos estudiado
en la experiencia anterior. En el laboratorio, los grupos carbonilo se
reducen empleando hidruros metlicos complejos, como el borohidruro
sdico.

O OH
NaBH4

Procedimiento experimental: En un matraz erlenmeyer de 100 mL, provisto de una varilla

magntica, se disuelve 1 g de benzofenona en 15 mL de etanol. A esta disolucin se aade, con
agitacin continua y gota a gota, una disolucin previamente preparada en un vial, de 0.25g de
NaBH4 en 5 mL de agua. Finalizada la adicin, se contina la agitacin durante cuarenta
minutos y se comprueba por CCF [eluyente Hexano/Acetato de etilo (9:1)] la desaparicin del
producto de partida. Si quedara benzofenona se continuar la agitacin durante el tiempo
adicional necesario.
Al acabar la reaccin la mezcla se vierte, lentamente y con agitacin manual contnua,
sobre una mezcla de 3 mL de HCl (conc.) y 30 mL de hielo. Al cabo de pocos minutos aparece
un precipitado, que se filtra y se lava con abundante agua. 12 El producto puede recristalizarse
de hexano o purificar por columna 13. Secar el producto puro, pesar y calcular el rendimiento.
Secar, pesar y calcular el rendimiento.

Cuestiones
Qu otros agentes reductores podramos utilizar para llevar a cabo la misma transformacin?

Conoces algn uso particular de la benzofenona?

12
Alternativamente, y si no apareciese un precipitado, se proceder a extraer la mezcla con diclorometano.
13
Comentar con el profesor qu mtodo seguimos.
 32

SNTESIS 4: ESTERIFICACIN DE FISCHER

SNTESIS DEL BENZOATO DE METILO.

Los cidos carboxlicos reaccionan con alcoholes para formar steres.

La reaccin debe tener lugar en una disolucin cida, no solo para
catalizarla sino tambin para mantener el cido protonado, lo que
provoca que pueda actuar como electrfilo, frente a un alcohol. El
intermedio tetrahdrico que se forma en esta reaccin dispone de dos
grupos salientes potenciales con la misma basicidad aproximada, la
reaccin debe llevarse a cabo con un exceso de alcohol para desplazar
en equilibrio hacia los productos, as que, en muchos casos, dicho
alcohol acta tambien como disolvente. Emil Fischer fue el primero que
la realiz y por eso lleva su nombre.

COOH COOCH3
CH3OH
+
H

Bibliografa :
"VOGELs TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY.B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G.
Smith, A.R. Tatchell, Ed. Longman (1989).

"EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY".L.M.Harwood and C.J. Moody, Ed. Blackwell Sci. Publ.
(1989).

Procedimiento experimental: Colocar en un matraz, 3 g de cido benzoico y 7 ml de

metanol. Enfriar la mezcla sobre hielo, y adicionar lenta y cuidadosamente, por las paredes del
matraz, 1 ml de H2SO4, agitando. Adicione piedras de ebullicin, coloque el refrigerante de
agua en posicin de reflujo y caliente hasta tener un reflujo vigoroso, manteniendo ste
durante 30 minutos. Pasado este tiempo, enfre la solucin y decntela a un embudo de
separacin que contenga 10 ml de agua. Extraiga dos veces la mezcla de reaccin con 10 ml de
ter etlico cada una. Lave la fase etrea con 5 ml de agua y posteriormente con 5 ml de
solucin de bicarbonato de sodio al 10%. Deseche los lavados y trasvase la fase orgnica a un
matraz Erlenmeyer. Squela con sulfato magnsico anhidro y decntela al matraz seco. Lave el
sulfato de sodio con 5 ml ms de ter etlico y renalo con la fase orgnica anterior. Elimine el
disolvente en el rotavapor y destile el producto para purificarlo (el punto de ebullicin del
benzoato de metilo es de 199C). Calcule rendimiento.

Cuestiones
Qu caractersticas ms conocidas tienen los steres?

Se utilizan algunos en alimentacin?

 33

SNTESIS 5: REACCIONES SUSTITUCIN ELECTROFLICA

AROMTICA

SECUENCIA SINTTICA: DE ANILINA A p-NITROANILINA.

La sntesis orgnica lleva a la preparacin de sustratos ms o menos

complejos siguiendo secuencias que pueden ser ms o menos largas. En
ocasiones es necesario proceder a la manipulacin de los grupos
funcionales para minimizar reacciones secundarias o para dirigir las
reacciones quimio, regio, o estereoselectivamente en el sentido
adecuado, cuando hay varias posibilidades de reaccin. Esta
manipulacin, la proteccin de los grupos funcionales, es una de las
estrategias que ms se utilizan en los trabajos sintticos. En la
experiencia que empezamos ahora vamos a hacer reaccionar un
sustrato aromtico previamente funcionalizado. Concretamente vamos
a llevar a cabo la nitracin del anillo de la anilina. Teniendo en cuenta
las caractersticas del sustrato esperaramos en primer lugar
encontrarnos con problemas y en segundo lugar podra producirse la
sustitucin en posiciones que estratgicamente no conviniesen. Para
minimizar todo ello y llevar a cabo la reaccin en la direccin que se
desea se ha diseado esta pequea ruta de sntesis.

NH2 NHCOCH3 NHCOCH3 NH2

Ac2O HNO3 HCl (aq)

AcOH H2SO4

NO2 NO2

Bibliografa :
"Introduction to Organic Laboratory Techniques" .D.L. Pavia, G.M. Lampman and G.S. Kriz Jr. Saunders
Company, Philadelphia, 1976.
" Laboratory Experiments in Organic Chemistry". J.R. Mohrig y D.C. Neckers. Wadsworth Publishing
Company , 1979 (Captulo 44).
 34

A) PROTECCIN DEL GRUPO AMINO: SNTESIS DE LA ACETANILIDA 14.

Procedimiento experimental: en un matraz de fondo redondo de 100 mL se introducen

por este orden: 4mL de anilina, 7 mL de cido actico glacial y 7 mL de anhdrido actico. Se
adapta al matraz un refrigerante y la disolucin se calienta a reflujo 15 durante 10 minutos. Al
final de este periodo de tiempo se enfra un poco el matraz en un bao de agua y se vierte su
contenido en un vaso que contenga 50 mL de agua. Se agita bien la mezcla y los cristales de
acetanilida se recogen por filtracin en un Bchner, lavndolos con pequeas porciones de agua
fra. El slido hmedo puede recristalizarse de agua, se seca, se pesa y se calcula el
rendimiento.

B) NITRACIN DE UN COMPUESTO AROMTICO. OBTENCIN DE p-

NITROACETANILIDA.
Procedimiento experimental: en un matraz erlenmeyer pequeo se vierten 7,5 mL de
cido sulfrico concentrado y se aaden, en pequeas porciones y con agitacin constante, 3,5
g de acetanilida. Cuando todo el producto se haya disuelto se introduce el matraz erlenmeyer
en un bao de hielo donde se deja enfriar mientras se prepara en un vial una disolucin de 3
mL de cido ntrico concentrado en 3 mL de cido sulfrico concentrado.
La mezcla de cidos se aade gota a gota (OJO, muy lentamente!!!!!!!!) sobre el matraz
de reaccin, con agitacin constante y controlando con un bao de hielo, que la temperatura de
la mezcla de reaccin no sobrepase los 35 C. Acabada la adicin se deja reposar durante 10
minutos a temperatura ambiente. Se vierte entonces la mezcla de reaccin en un vaso de 250
mL, junto con aproximadamente 15 g de hielo y 50 mL de agua agitando bien hasta completa
fusin del hielo. El slido que aparece se recoge por filtracin en un embudo Bchner, se lava
bien con agua fra y se seca lo ms posible a vaco.
El slido hmedo se pesa, se separa una cuarta parte aproximadamente de peso
conocido a un papel de filtro y se seca para calcular el rendimiento bruto y el resto se utiliza
en la etapa siguiente.

14
El profesor indicar de qu producto partimos: anilina o acetanilida.
15
Calentamiento a reflujo Repasar TCNICAS EXPERIMENTALES EN SNTESIS ORGNICA Captulo 5:
Reacciones. Apartados: 5.1, 5.2,
 35

C) DESPROTECCIN DEL GRUPO AMINO. OBTENCIN DE p-NITROANILINA.

Procedimiento experimental: una mezcla de la p-nitroacetanilida hmeda obtenida en
el paso anterior, 50 mL de agua y 15 ml de cido clorhdrico concentrado se calienta a
reflujo16 durante 30-35 minutos y posteriormente se enfra el matraz con agua del grifo.
(Para facilitar la introduccin de la amida en el matraz se puede formar una pasta fina
con parte del disolvente y ayudarse con el resto de liquido para recoger bien el producto).
El contenido del matraz se vierte en un vaso de precipitados, se aaden unos 30 mL de
hielo picado y posteriormente se alcaliniza con amoniaco. El slido obtenido se recoge en un
embudo Bchner y se lava cuidadosamente con pequeas porciones de agua eliminando a vacio
la mayor cantidad posible de agua. El producto bruto obtenido se recristaliza de etanol y se
comparan por CCF los cristales y las aguas madres con patrones de los ismeros orto- y para-
nitroanilina. Tras secar el slido se caracteriza y se calcula el rendimiento de la secuencia.
Cuestiones
Qu misin tiene la introduccin del grupo acetamido?, podra haberse llevado a cabo la
secuencia con el grupo amino libre?

Podramos haber realizado la hidrlisis de la acetamida en medio alcalino?

Si redujsemos el grupo nitro qu tipo de compuestos tendramos? para qu son tiles?

16
Calentamiento a reflujo Repasar TCNICAS EXPERIMENTALES EN SNTESIS ORGNICA Captulo 5:
Reacciones. Apartados: 5.1, 5.2,
 36

TCNICAS 4: Cromatografa II

La cromatografa es una tcnica fundamental en los laboratorios de

qumica Orgnica tanto en su vertiente analtica como en su potencial para la
separacin de mezclas. En esta sesin estudiaremos la capacidad
separadora de la misma cuando se han aislado mezclas de compuestos
orgnicos con comportamiento similar, y que, por tanto, no se han podido
separar mediante un proceso de extraccin. Esta tcnica constituye otra
herramienta indispensable en el trabajo de los laboratorios de Qumica
Orgnica. Y como indica la bibliografa es el mtodo ms general para la
separacin y purificacin de compuestos orgnicos, tanto slidos como
lquidos, a escala preparativa.

Bibliografa: TCNICAS EXPERIMENTALES EN SNTESIS ORGNICA.

Captulo 10: Cromatografa. Apartados 10.1; 10.2; 10.3.

En todo procedimiento en qumica orgnica reconocemos las etapas que se muestran en

el siguiente esquema para el aislamiento y caracterizacin de los productos orgnicos.

Esquema 6: Esquema general de las etapas de aislamiento y purificacin de los productos

preparados en un proceso sinttico en qumica orgnica

A + B C + D

Otros
Reactivos Mezcla de reaccin

Productos de reaccin Purificacin Caracterizacin

Separacin Cristalizacin Pf
Extraccin
cromatogrfica Peb
Destilacin

RMN
 37

Una vez se ha concluido la reaccin, la mezcla resultante se extrae para separar los
sustratos que nos interesan. A continuacin la mezcla obtenida, que generalmente es el
producto de reaccin, productos secundarios, reactivos y/o algo del producto de partida, se
separa-purifica por cromatografa de columna. Finalmente los productos, para caracterizarlos
correctamente, y por regla general, requieren de una repurificacin adicional que se lleva a
cabo mediante otra cromatografa ms cuidadosa y/o cristalizaciones-destilaciones, segn el
caso.
En ocasiones y por necesidades de tiempo en los laboratorios de prcticas no se lleva a
cabo la separacin cromatogrfica, aunque sea una operacin necesaria en el trabajo de
sntesis, como hemos indicado en prrafos anteriores. Por esta razn hemos considerado
oportuno incluirla como ejemplo en un curso introductoria, de esta manera damos una visin
real del trabajo sinttico en qumica orgnica.
En esta experiencia se propondr al estudiante la separacin de los componentes de
una mezcla hipottica de reaccin por cromatografa de columna.
Las mezclas estarn constituidas realmente por dos sustancias de las abajo indicadas.
Por ello, y como en casos anteriores, se sugiere tener conocimiento de las caractersticas de
los sustratos antes de comenzar.

Tabla 3: Compuestos para proceder a una separacin cromatogrfica

Naftaleno Bencilo Dibenzalacetona

Bifenilo cido Benclico 2-Naftol

Isopropilbenceno Acetanilida p-Nitroanilina

p-Cloronitrobenceno m-Nitroanilina 2,4-Dinitrofenilhidracina

o-Nitroanilina Alcohol Benclico Benzona

Tetrahidrocarbazol 2,3-Difenilquinoxalina

Las mezclas estarn constituidas por 0.1 g de cada uno de los productos y antes de
proceder a su separacin habr que decidir eluyente ms adecuado para poder desarrollar una
separacin aceptable.
 38

Procedimiento general

Para el proceso de separacin-purificacin por cromatografa de columna se siguen los siguientes pasos

A) Se sujeta la columna a un soporte y se rellena con la

fase estacionaria en forma de papilla o en seco segn

nos indique el profesor.

B) Opcionalmente se puede aadir arena hasta obtener

una franja de unos 2-5 mm de espesor, para proteger

el frente de la fase estacionaria.

C) Se deposita la muestra en disolucin o adherida a una

pequea cantidad de adsorbente sobre la arena,

procurando tener una franja horizontal.

D) Opcionalmente se puede poner otra franja de arena

como la primera o un poco de lana de vidrio.

E) Aadir la fase mvil con cuidado por la pared de la

columna hasta llenarla.

F) Los componentes de la mezcla deben eluirse

manteniendo un flujo continuo de disolvente.

G) Las fracciones recogidas debern analizarse

mediante una tcnica cromatogrfica analtica:

cromatografa de capa fina para comprobar su

contenido y pureza. Las fracciones que tengan

semejante contenido se juntan en el mismo matraz,

previamente pesado y el disolvente se elimina en el

rotavapor.
 39

SNTESIS 6: CONDENSACIONES ALDLICAS

SNTESIS DE DIBENZALACETONA.

La reactividad de la agrupacin carbonlica, como bien sabemos, y

hemos adelantado lleva a la formacin de enlaces C-C por ataque
nucleoflico sobre el tomo de carbono de la agrupacin carbonlico. En
la experiencia que nos ocupa en este caso el nuclefilo es carbonado,
que resulta a su vez de la desprotonacin de un hidrgeno cido C-H.
Es bien conocido que los tomos de hidrgeno en un alcano no son muy
cidos (pKa = 50), pero los tomos de hidrgeno en a un grupo
carbonilo pueden desprotonarse con facilidad (pKa = 20), lo que
permite conectar dos agrupaciones carbonlicas entre s mediante lo
que denominamos condensacin aldlica, reaccin de gran inters
industrial.
O
CHO
O
2
+ NaOH

Bibliografa :
"Qumica Orgnica Experimental". H.D. Durst y G.W. Gokel. Ed. Revert, Barcelona, 1985

"EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY".L.M.Harwood and C.J. Moody, Ed. Blackwell Sci. Publ.
(1989).

Procedimiento experimental: (reducir cantidades a la mitad) en un vaso de precipitados se

disuelven 5 g de NaOH en 25 mL de agua (a veces requiere enfriamiento externo), se diluye
posteriormente con 25 mL de etanol y se enfra en bao de agua hasta temperatura ambiente.
En un matraz erlenmeyer se introducen 10 mL de benzaldehdo y 3.5 mL de acetona destilada. A
la mezcla resultante se le aade la disolucin etanlica de NaOH y se agita durante el tiempo adecuado
para una precipitacin mxima (tomar nota del tiempo de agitacin). El slido se filtra a vaco, se
tritura y lava con agua fra (varias veces) y se seca a vaco. En el mismo embudo se lava de nuevo el
slido con etanol fro y se seca de nuevo a vaco. El slido obtenido se pesa y se separa en dos porciones
aproximadamente iguales y de peso conocido:

a) Una porcin se recristaliza directamente de AcOEt. Secar en estufa los cristales obtenidos,
pesar y calcular cual hubiera sido el rendimiento de la sntesis en producto cristalizado si se hubiera
cristalizado todo tras la reaccin.
b) La otra porcin se deja secar en la estufa hasta el da siguiente. Se pesa seco y se calcula
cual hubiera sido el rendimiento bruto de la reaccin. Se cristaliza de AcOEt el slido seco, se secan
los cristales y se calculan el rendimiento de cristalizacin y el rendimiento global de las dos etapas
(rendimiento de la sntesis en producto cristalizado tras secar). Determinar los puntos de fusin de los
productos purificados y comparar los rendimientos.
Cuestiones
Qu producto secundario se podra obtener? por qu empleamos etanol?

Cmo se obtiene industrialmente la acetona?

 40

Anexo:

Fichas producto, modelo en blanco

Fichas producto, modelo para un compuesto:

Ficha Internacionales de Seguridad Qumica

Ficha modelo completa

Cuadro miscibilidad disolventes orgnicos

Ficha resultados vlida para todas las experiencias

Esquemas varios:

Esquemas separacin de una Mezcla Heterognea Lquido-lquido

Esquema separacin de una Mezcla Heterognea Slido-lquido

Esquema Cristalizacin
 41

Nombre/s:

Frmulas semidesarrollada, molecular y PM PROPIEDADES QUMICAS:

PROPIEDADES FSICAS
p.f. (C) p.eb.(C) P vapor Densidad rel solido (H2O =1) Densidad rel vapor ( aire=1)

Solubilidades
H2O Disolvente

Solubilidad

Pto de inflamacin:

PELIGRO Y PREVENCIN.
INCENDIO

EXPLOSIN:

TOXICIDAD PELIGRO Y PRIMEROS AUXILIOS

 42

Fichas Internacionales de Seguridad Qumica

ICSC: 0170
CUMENO

CUMENO
Isopropilbenceno
Cumene
2-Fenilpropano
Cumol
C9H12/C6H5CH(CH3)2
Masa molecular: 120.2

N CAS 98-82-8
N RTECS GR8575000
N ICSC 0170
N NU 1918
N CE 601-024-00-X
TIPOS DE PELIGRO/ PRIMEROS AUXILIOS/
PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS PREVENCION
EXPOSICION LUCHA CONTRA INCENDIOS
Inflamable. Evitar las llamas, NO producir chispas y Polvo, AFFF, espuma, dixido de carbono.
INCENDIO
NO fumar.
Por encima de 31C: pueden formarse Por encima de 31C: sistema cerrado, En caso de incendio: mantener fros los
mezclas explosivas vapor/aire. ventilacin y equipo elctrico a prueba de bidones y dems instalaciones rociando
EXPLOSION explosin Evitar la generacin de cargas con agua.
electrostticas (por ejemplo, mediante
conexin a tierra).

EVITAR LA FORMACION DE NIEBLA

EXPOSICION
DEL PRODUCTO!
Ataxia, tos, vrtigo, somnolencia, dolor de Ventilacin, extraccin localizada o Aire limpio, reposo, posicin de
INHALACION cabeza y garganta, prdida del proteccin respiratoria. semiincorporado y proporcionar asistencia
conocimiento. mdica.
PIEL Piel seca. Guantes protectores y traje de proteccin. Quitar las ropas contaminadas, aclarar y
 43

lavar la piel con agua y jabn.

Enrojecimiento, dolor. Gafas de proteccin de seguridad. Enjuagar con agua abundante durante
varios minutos (quitar las lentes de
OJOS
contacto si puede hacerse con facilidad) y
proporcionar asistencia mdica.
(Para mayor informacin, vase No comer, ni beber, ni fumar durante el Enjuagar la boca, NO provocar el vmito y
INGESTION
Inhalacin). trabajo. proporcionar asistencia mdica.
DERRAMAS Y FUGAS ALMACENAMIENTO ENVASADO Y ETIQUETADO
Recoger, en la medida de lo posible, el lquido que A prueba de incendio. Separado de oxidantes smbolo Xi
se derrama y el ya derramado en recipientes fuertes, cidos. Mantener en lugar fresco y oscuro. smbolo N
precintables, absorber el lquido residual en arena Almacenar solamente si est estabilizado. R: 10-37-51/53-65
o absorbente inerte y trasladarlo a un lugar S: (2-)24-37-61-62
seguro. NO permitir que este producto qumico se Clasificacin de Peligros NU:
incorpore al ambiente. (Proteccin personal 3
adicional: respirador de filtro mixto contra vapores Grupo de Envasado NU: III
orgnicos y polvo nocivo A/P2). IMO: contaminante marino.
CE:

VEASE AL DORSO INFORMACION IMPORTANTE

ICSC: 0170 Preparada en el Contexto de Cooperacin entre el IPCS y la Comisin de las Comunidades Eurpoeas CCE, IPCS, 1994
 44

Fichas Internacionales de Seguridad Qumica

ICSC: 0170
CUMENO
D ESTADO FISICO; ASPECTO VIAS DE EXPOSICION
Lquido incoloro, de olor caracterstico. La sustancia se puede absorber por inhalacin y a travs de la
A piel.
PELIGROS FISICOS
T Como resultado del flujo, agitacin, etc., se pueden generar RIESGO DE INHALACION
cargas electrostticas. Por evaporacin de esta sustancia a 20C se puede alcanzar
O bastante lentamente una concentracin nociva en el aire.
PELIGROS QUIMICOS
S La sustancia puede formar perxidos explosivos. Reacciona EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION
violentamente con cidos y oxidantes fuertes, originando La sustancia irrita los ojos y el tracto respiratorio. La ingestin
peligro de incendio y explosin. del lquido puede dar lugar a la aspiracin del mismo por los
I pulmones y la consiguiente neumonitis qumica. La sustancia
LIMITES DE EXPOSICION puede causar efectos en sistema nervioso central. La
M 3
TLV (como TWA): 50 ppm; 246 mg/m (piel) (ACGIH 1995- exposicin por encima del LEL puede producir prdida del
1996). conocimiento.
P 3
MAK: 50 ppm; 245 mg/m (piel) (1996).
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA
O El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir
dermatitis.
R

Punto de ebullicin: 152C Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.01
PROPIEDADES Punto de fusin: -96C Punto de inflamacin: 31C
FISICAS Densidad relativa (agua = 1): 0.90 Temperatura de autoignicin: 420C
Solubilidad en agua: Ninguna Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 0.9-6.5
 45

Presin de vapor, Pa a 20C: 427 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 3.66
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4.2

DATOS Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente; debera prestarse atencin especial a los organismos acuticos y
AMBIENTALES a las aves.

NOTAS
La adicin de estabilizadores o inhibidores podra influir sobre las propiedades toxicolgicas de esta sustancia; consultar a un experto. Antes de la
destilacin comprobar si existen perxidos; en caso positivo eliminarlos.
Ficha de emergencia de transporte (Transport Emergency Card): TEC (R)-594
Cdigo NFPA: H 2; F 3; R 0;

INFORMACION ADICIONAL
FISQ: 4-076
CUMENO

ICSC: 0170 CUMENO

CCE, IPCS, 1994

Ni la CCE ni la IPCS ni sus representantes son responsables del posible uso de esta informacin. Esta ficha contiene la opinin
NOTA LEGAL colectiva del Comit Internacional de Expertos del IPCS y es independiente de requisitos legales. La versin espaola incluye el
IMPORTANTE: etiquetado asignado por la clasificacin europea, actualizado a la vigsima adaptacin de la Directiva 67/548/CEE traspuesta a la
legislacin espaola por el Real Decreto 363/95 (BOE 5.6.95).
 46

Nombre/s: Isopropilbenceno
Frmulas demidesarrollada, molecular y PM ENVASADO Y ETIQUETADO
smbolo Xi
smbolo N
C6H5CH(CH3)2 R: 10-37-51/53-65
S: (2-)24-37-61-62
Clasificacin de Peligros NU: 3
Mr: 120.2 g/mol Grupo de Envasado NU: III
IMO: contaminante marino.

PROPIEDADES FSICAS
Aspecto/color: Lquido incoloro, de olor caracterstico.
p.f. (C) p.eb.(C) P vapor Densidad rel solido (H2O =1) Densidad rel vapor ( aire=1)
96 152 427 0.9 1.01
Solubilidades
H2O Disolvente Alcoholes OTROS
Insoluble Solubilidad
Pto de inflamacin: 31 Temp autoignicin: 420
Propiedades espectroscopicas:
PROPIEDADES QUMICAS:
Como resultado del flujo, agitacin, etc., se pueden generar cargas electrostticas.
La sustancia puede formar perxidos explosivos. Reacciona violentamente con cidos y oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosin.

PELIGRO Y PREVENCIN.
INCENDIO Inflamable. Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. Polvo, AFFF, espuma, dixido de carbono.

EXPLOSIN: Por encima de 31C: pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire. Por encima de 31C: sistema cerrado, ventilacin y equipo
elctrico a prueba de explosin Evitar la generacin de cargas electrostticas (por ejemplo, mediante conexin a tierra). En caso de
incendio: mantener fros los bidones y dems instalaciones rociando con agua.
ALMACENAMIENTO: A prueba de incendio. Separado de oxidantes fuertes, cidos. Mantener en lugar fresco y oscuro. Almacenar solamente si est
estabilizado

TOXICIDAD
 47

3 3
LIMITES DE EXPOSICION: TLV (como TWA): 50 ppm; 246 mg/m (piel) (ACGIH 1995-1996). MAK: 50 ppm; 245 mg/m (piel) (1996).
VIAS DE EXPOSICION: La sustancia se puede absorber por inhalacin y a travs de la piel.
RIESGO DE INHALACIN: Por evaporacin de esta sustancia a 20C se puede alcanzar bastante lentamente una concentracin nociva en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION: La sustancia irrita los ojos y el tracto respiratorio. La ingestin del lquido puede dar lugar a la
aspiracin del mismo por los pulmones y la consiguiente neumonitis qumica. La sustancia puede causar efectos en sistema nervioso central. La
exposicin por encima del LEL puede producir prdida del conocimiento.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA: El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis.
LD50 : 2.91g Kg

PELIGRO (INHALACIN; PIEL; OJOS; INGESTIN)

SINTOMAS AGUDOS: Por inhalacin: Ataxia, tos, vrtigo, somnolencia, dolor de cabeza y garganta, prdida del conocimiento. Por contacto con la
piel, Piel seca. En contacto con los ojos: Enrojecimiento, dolor.

PREVENCIN: Ventilacin, extraccin localizada o proteccin respiratoria. Guantes protectores y traje de proteccin. Gafas de proteccin de seguridad.
No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.

DERRAMAS Y FUGAS: Recoger, en la medida de lo posible, el lquido que se derrama y el ya derramado en recipientes precintables, absorber el lquido
residual en arena o absorbente inerte y trasladarlo a un lugar seguro. NO permitir que este producto qumico se incorpore al ambiente. (Proteccin
personal adicional: respirador de filtro mixto contra vapores orgnicos y polvo nocivo A/P2).

PRIMEROS AUXILIOS
INHALACIN Aire limpio, reposo, posicin de semiincorporado y proporcionar asistencia mdica.
PIEL Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabn.
OJOS Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar
asistencia mdica.
INGESTIN Enjuagar la boca, NO provocar el vmito y proporcionar asistencia mdica.
DATOS AMBIENTALES:. Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente; debera prestarse atencin especial a los organismos acuticos y a las
aves.
ORIGEN/BIBLIOGRAFIA:
USOS: Para fabricacin fenol, acetona, acetofenona.

CATEGORIA TERAPEUTICA:
OTROS:
 48

Miscibilidad de disolventes orgnicos

 49

Ficha resultados

Experiencia

Compuesto

Peso obtenido
bruto. Rendimiento.
Apariencia

Procedimiento de
purificacin.
Peso obtenido.
Rendimiento.
Apariencia.

Caracterizacin

Anlisis cromatogrfico, si lo hay

Muestras Placa dibujada

Eluyente/visualizacin

Observaciones y comentarios (detrs)

 50

Esquemas de separacin de diferentes mezclas

Mezcla hetrognea Lquido-lquido: Esquema general

AH + B + N
Disolvente orgnico inmiscible con el agua

M ezcla homognea

AH + B + N + Disolvente orgnico

HCl

M ezcla heterognea

AH + BH+ + N + Cl - + HCl + Agua + Disolvente orgnico

Fase Acuosa I Fase Orgnica I

BH++ Cl- + HCl + Agua AH + N + Disolvente orgnico

NaOH

M ezcla heterognea

Fase Acuosa II Fase Orgnica II

A - + Na+ + Agua + NaOH N + Disolvente orgnico

 51

Mezcla hetrognea Lquido-lquido: Esquema con composiciones para cada fase

AH + B + N
Disolvente orgnico inmiscible con el agua

M ezcla homognea

AH + B + N + Disolvente orgnico

HCl

M ezcla heterognea
AH + B + BH+ + N + Cl- + HCl + Agua + Disolvente orgnico

Fase Acuosa I Fase Orgnica I

BH++ Cl- + HCl + Agua AH + N + Disolvente orgnico

B + AH + N + Disolvente orgnico B + BH++ Cl- + HCl + Agua

NaOH

M ezcla heterognea

AH + A-+ N + Disolvente orgnico

B + Cl- + Na+ + NaOH + Agua

Fase Acuosa II Fase Orgnica II

A- + Na+ + Agua + NaOH AH + N + Disolvente orgnico

AH + B + Cl- + Disolvente orgnico A- + B + Na + + Cl - + NaOH + Agua

 52

Mezcla hetrognea Lquido-lquido:

Qu hacer para minimizar la distribucin de los

productos que nos interesa separar entre las dos fases?

AH + B + N
Disolvente orgnico inmiscible con el agua

M ezcla homognea

AH + B + N + Disolvente orgnico

Este proceso se repite

HCl varias veces hasta
completa protonacin
del sustrato bsico
HCl
M ezcla heterognea

AH + BH+ + N + Cl- + HCl + Agua + Disolvente orgnico

B

Fase Acuosa I Fase Orgnica I

BH ++ Cl - + HCl + Agua AH + N + Disolvente orgnico

B + AH + N + Disolvente orgnico B + BH+ + Cl- + HCl + Agua

El proceso que se repite varias veces es la aadicin de HCl a

la fase orgnica, con el objetivo de retirar de la f ase orgnica
la mayor parte del compuesto bsico en f orma de sal,
reuniendo todas las f ases convenientemente
 53

Fase Orgnica I

AH + N + Disolvente orgnico

B + BH++ Cl - + HCl + Agua

NaOH

M ezcla heterognea
NaOH (varias veces
AH + A- + N + NaOH + Disolvente orgnico hasta desaparicin
B + Cl-
del compuesto cido
de la f ase orgnica)

Fase Acuosa II Fase Orgnica II

A- + Na+ + Agua + NaOH AH + N + Disolvente orgnico

AH + B + Cl- + Disolvente orgnico A- + B + Na+ + Cl- + NaOH + Agua

 54

Mezcla heterognea Slido-lquido

M ezcla heterognea Slido + lquido

Filtracin por gravedad o a vaco

Fase slida Fase lquida o filtrado

Slido
Lquido
 55

Esquema de cristalizacin

Slido impuro + Impurezas

Disolvente adecuado

M ezcla heterognea

Slido disuelto + Impurezas disueltas + Impurezas sin solubilizar + Disolvente

Filtracin

Fase slida Fase lquida o filtrado

Impurezas sin solubilizar Slido disuelto + Impurezas disueltas + Disolvente

Tiempo en que la disolucin se enf ra

M ezcla heterognea
Slido cristalizado + Slido disuelto + Impurezas disueltas + Disolvente

Filtracin

Fase slida Fase lquida o filtrado

Slido cristalizado Slido disuelto + Impurezas disueltas + Disolvente

56