Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente

por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el
extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

LEER MS: NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS

Preparacin de aldehdos y cetonas

Categora: Aldehdos y cetonas

Escrito por Germn Fernndez
Visto: 87125
Los aldehdos y cetonas pueden ser preparados por oxidacin de alcoholes, ozonlisis
de alquenos, hidratacin de alquinos y acilacin de Friedel-Crafts como mtodos de
mayor importancia.

a) Ozonlisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehdos y/o
cetonas. Si el alqueno tiene hidrgenos vinlicos da aldehdos. Si tiene dos cadenas
carbonadas forma cetonas.

LEER MS: PREPARACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS

Formacin de Hidratos

Categora: Aldehdos y cetonas

Escrito por Germn Fernndez
 Visto: 42479
Los aldehdos y cetonas reaccionan en medio cido acuoso para formar hidratos. El
mecanismo consta de tres etapas. La primera y ms rpda consiste en la protonacin del
oxgeno carbonlico. Esta protonacin produce un aumento de la polaridad sobre el
carbono y favorece el ataque del nuclefilo. En la segunda etapa el agua ataca al
carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa se produce la
desprotonacin del oxgeno formndose el hidrato final.

LEER MS: FORMACIN DE HIDRATOS

Formacin de Hemiacetales

Categora: Aldehdos y cetonas

Escrito por Germn Fernndez
Visto: 54156
Los hemiacetales se forman por reaccin de un equivalente de alcohol con el grupo
carbonilo de un aldehdo o cetona. Esta reaccin se cataliza con cido y es equivalente a
la formacin de hidratos.

LEER MS: FORMACIN DE HEMIACETALES

Formacin de Acetales

Categora: Aldehdos y cetonas

Escrito por Germn Fernndez
Visto: 50951
Los aldehdos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catlisis cida,
formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormene evolucionan por
reaccin con un segundo equivalente de alcohol a acetales.
LEER MS: FORMACIN DE ACETALES

Formacin de acetales cclicos

Categora: Aldehdos y cetonas

Escrito por Germn Fernndez
Visto: 34750
Los 1,2- y 1,3-dioles reaccionan con aldehdos y cetonas formando acetales cclicos.
Los equilibrios se desplazan hacia el producto final eliminando el agua formada por
destilacin azeotrpica con benceno o tolueno.

LEER MS: FORMACIN DE ACETALES CCLICOS

Acetales como grupos protectores

Categora: Aldehdos y cetonas

Escrito por Germn Fernndez
Visto: 28771

Los acetales pueden emplearse, por su estabilidad, como grupos

protectores del carbonilo. El acetal es un ter, muy estable en medios bsicos, aunque
rompe en presencia de medios cidos. En muchos procesos de sntesis el grupo
carbonilo es incompatible con el reactivo utilizado. En estos casos debe protegerse para
evitar que reaccione. La inestabilidad del acetal en medio cido puede emplearse para
desproteger el carbonilo.

Veamos algunos ejemplos:

LEER MS: ACETALES COMO GRUPOS PROTECTORES

Formacin de Iminas

Categora: Aldehdos y cetonas

Escrito por Germn Fernndez
Visto: 41805
La reaccin de aldehdos o cetonas [1] con aminas primarias genera iminas [2]. La
reaccin se favorece en un medio ligeramente cido (pH=4.5).

LEER MS: FORMACIN DE IMINAS

Formacin de Oximas

Categora: Aldehdos y cetonas

Escrito por Germn Fernndez
Visto: 30655
Las oximas [3] se obtienen por reaccin de aldehdos o cetonas [1] e
hidroxilamina [2] en un medio dbilmente cido. El mecanismo es anlogo al de
formacin de iminas.

LEER MS: FORMACIN DE OXIMAS

Formacin de Hidrazonas

Categora: Aldehdos y cetonas

Escrito por Germn Fernndez
Visto: 28208
Las hidrazonas [3] se obtienen por reaccin de aldehdos o cetonas [1] con
hidrazina [2]. Igual que en el caso de las iminas y oximas requiere pH=4.

LEER MS: FORMACIN DE HIDRAZONAS

Formacin de Azinas

Categora: Aldehdos y cetonas

Escrito por Germn Fernndez
Visto: 16847
La hidrazina [2] reacciona con dos moleculas de aldehido [1] para formar azinas [3].

LEER MS: FORMACIN DE AZINAS

Formacin de Semicarbazonas


Categora: Aldehdos y cetonas
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 18054
Las semicarbazonas [3] se obtienen por reaccin de aldehdos o cetonas [1] con
semicarbazida [2]. Veamos un ejemplo:

LEER MS: FORMACIN DE SEMICARBAZONAS

Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina

Categora: Aldehdos y cetonas

Escrito por Germn Fernndez
Visto: 47068
Se trata de un ensayo analtico especfico de aldehdos y cetonas. Los
carbonilos [1] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina [2] formando
fenilhidrazonas [3] que precipitan de color amarillo. La aparicion de precipidado es un
indicador de la presencia de carbonilos en el medio.

LEER MS: ENSAYO DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

Formacin de Enaminas


Categora: Aldehdos y cetonas

Escrito por Germn Fernndez
Visto: 9361

Sntesis de enaminas

Como vimos en apartados anteriores la condensacin de aminas primarias con aldehdos

y cetonas generan iminas. En este apartado estudiaremos la condensacin de carbonilos
con aminas secundarias que dan enaminas.

Mecanismo de formacin de enaminas

Despus del ataque inicial de la amina secundaria al carbonilo, se elimina agua

formndose el doble enlace entre el carbono carbonilo y el alfa del carbonilo de partida.

Etapa 1. Protonacin del carbonilo

Etapa 2. Ataque nuclefilo de la amina secundaria

Etapa 3. Equilibrio cido-base

Etapa 4. Prdida de agua

Etapa 5. Eliminacin

Los impedimentos estricos hacen que las enaminas menos sustituidas sean las ms
estables

Formacin de Cianhidrinas

Categora: Aldehdos y cetonas

Escrito por Germn Fernndez
Visto: 30392
Las cianhidrinas [3] se forman por reaccin de aldehdos o cetonas [1] con cido
cianhdrico [2] y son compuestos que contienen un grupo cinano y un hidroxi sobre el
mismo carbono.

LEER MS: FORMACIN DE CIANHIDRINAS

Reaccin de Wittig

Categora: Aldehdos y cetonas

Escrito por Germn Fernndez
Visto: 35051
La reaccin de Wittig emplea Iluros de fsforo [2] para transformar aldehdos y
cetonas [1] en alquenos [3]. Como subproducto se obtiene el xido de trifenilfosfina [4].

LEER MS: REACCIN DE WITTIG

Oxidacin de Baeyer Villiger

Categora: Aldehdos y cetonas

Escrito por Germn Fernndez
Visto: 32859
La reaccin de cetonas [1] con percidos [2] produce steres [3]. El oxgeno del
percido se inserta entre el carbono carbonilo y el carbono alfa de la cetona. Esta
reaccin fue descrita por Adolf von Baeyer y Victor Villiger in 1899.